EP0918901B1 - Verwendung von textilausrüstungsmitteln - Google Patents

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EP0918901B1
EP0918901B1 EP97937560A EP97937560A EP0918901B1 EP 0918901 B1 EP0918901 B1 EP 0918901B1 EP 97937560 A EP97937560 A EP 97937560A EP 97937560 A EP97937560 A EP 97937560A EP 0918901 B1 EP0918901 B1 EP 0918901B1
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EP
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carbon atoms
alkyl
fatty acid
esterquats
formula
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Günter Uphues
Yvonne Reichert
Rafael Pi Subirana
Terese Copete Vidal
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BASF Personal Care and Nutrition GmbH
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Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
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    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Definitions

  • ester quats generally means quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances that can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry. In this connection, reference is made to international patent application WO 91/01295 (Henkel), according to which triethanolamine is partially esterified with fatty acids in the presence of hypophosphorous acid, air is passed through and then quaternized with dimethyl sulfate or ethylene oxide.
  • ester quats in which R 1 CO is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, preferably an acyl radical derived from the fatty acid mixture containing tallow fatty acid, R 2 is hydrogen or R 1 CO, R 4 , R 6 and R 7 are, independently of one another, alkyl radicals having 1 up to 4 carbon atoms, m and n in total represent 0 or numbers from 1 to 12 and X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • the use according to the invention gives textile fabrics, preferably blue denim fabrics, not only a pleasant soft grip, but also reliably protects against yellowing.
  • the invention therefore relates to the use of the mixtures as finishing agents for simultaneous softening and yellowing stabilization of textile fabrics.
  • the means themselves are usually in the form of aqueous solutions or pastes with an active substance content in the range of 5 to 30% by weight. To adjust the viscosity, they can also contain, for example, electrolyte salts.

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die deren Verwendung zur Avivage und Vergilbungsstabilisierung von Geweben von neuen Mitteln zur Ausrüstung von textilen Flächengebilden auf Basis von Esterquats und quaternierten Fettsäureimidazolinen.
Stand der Technik
Die Ausrüstung von Garnen, Stoffen, Geweben bis hin zu den fertigen Textilien umfaßt ein komplexes Anforderungsprofil. Die wichtigste Eigenschaft, über die Ausrüstungsmittel verfügen müssen, besteht darin, den Textilien einen angenehmen Weichgriff zu verleihen. Für diesen Zweck werden in der Regel kationische Tenside eingesetzt, unter denen die Esterquats wegen ihrer guten ökologischen Verträglichkeit eine besondere Bedeutung besitzen. Die Avivage kann dabei sowohl im Rahmen der textilen Vor- wie Nachbehandlung erfolgen. Eine weitere Forderung besteht darin, Textilien gegen Verschmutzung zu schützen, wozu man üblichen Wäschennachbehandlungsmitteln Polymere vom Typ der sogenannten "soil repellants" zusetzt. Ein dritter wichtiger Gesichtspunkt ist die Stabilisierung von Geweben gegenüber dem Einfluß von Ozon, welcher insbesondere bei Blue Denim sehr leicht zu einer Vergilbung führt. Diese Anforderung erfüllen die Mittel des Stands der Technik bislang jedoch nicht zufriedenstellend.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, textilen Flächengebilden, also Garnen, Geweben und fertigen Textilien, insbesondere aber Blue Denim-Gewebe und daraus hergestellten Jeans, gleichzeitig einen angenehmen Weichgriff zu verleihen und gegen Vergilbung auszurüsten.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Textilausrüstungsmittel, enthaltend
  • (a) Esterquats und
  • (b) quaternierte Fettsäureimidazoline, gemäß Anspruch 1.
    • Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen aus Esterquats und quaternierten Fettsäureimidazolinen, insbesondere dann, wenn sich der Fettsäurerest der Komponente (b) von der Ölsäure ableitet, textilen Flächengebilden und vorzugsweise Blue Denim-Gewebe nicht nur einen angenehmen Weichgriff verleiht, sondern diese auch zuverlässig gegen Vergilbung stabilisiert.
    Die DE-A-3 904 754 beschreibt Textilausrüstungsmittel, welche Esterquats und quaternierte Fettsäureimidazoline enthalten zur Vebesserung der Weichheit und der antistatischen Eigenschaften.
    Esterquats
    Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften US 3,915,867, US 4,370,272, EP-A2 0 239 910, EP-A2 0 293 955 A2, EP-A2 0 295 739 und EP-A2 0 309 052 A2 verwiesen. Übersichten zum Thema Esterquats sind beispielsweise von O.Ponsati in C.R. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S.167 , R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993) und R.Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc., 71, 97 (1994) erschienen.
    Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen beispielsweise der Formel (I)
    Figure 00020001
    in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden gesättigte oder überwiegend gesättigte Fettsäuren wie z.B. Talg- oder Palmfettsäure eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2:1 bis 2,2:1, vorzugsweise 1,5:1 bis 1,9:1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von der Talgfettsäure ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R1CO für den Acylrest der Talgfettsäure, R2 für R1CO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht.
    Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Betracht,
    Figure 00040001
    in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für einen Acylrest der sich von der Talgfettsäure ableitet, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
    Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
    Figure 00050001
    in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für einen Acylrest der sich von der Talgfettsäure enthaltenden Fettsäuremischung ableitet, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
    Hinsichtlich des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) und (III). Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
    Quaternierte Fettsäureimidazoline
    Quaternierte Fettsäureimidazoline stellen ebenfalls bekannte kationische Tenside dar, die man üblicherweise durch Kondensation von Fettsäuren mit Diaminen, vorzugsweise Ethylendiaminen und nachfolgende Quaternierung mit Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten erhält. Verfahren zur Herstellung der Imidazoline und ihrer Quaternierungsprodukte sind beispielsweise aus den Druckschriften DE-A1 40 20 271, DE-A1 40 38 983 bekannt. Die Imidazoline können dabei auch Anteile an offenkettigen Hydrolyseprodukten enthalten. Üblicherweise folgen sie aber der Formel (IV),
    Figure 00050002
    in der R8 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 7 bis 21, vorzugsweise 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, R9 für gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest, R10 für hydroxysubstituierte Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2CH2NHCOR8- Rest und X für Halogenid oder Alkylsulfat steht. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Produkte eingesetzt, die sich von der Ölsäure oder einem überwiegend Ölsäure enthaltenden Fettsäureschnitt ableiten. Besonders bevorzugt sind quaternierte Fettsäureimidazoline, die man durch Kondensation von Ölsäure mit Diethylentriamin oder Aminoethylethanolamin und nachfolgende Quatemierung mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid erhält. Das Gewichtsverhältnis der beiden Komponenten (a) und (b) in den erfindungsgemäßen Textilausrüstungsmitteln kann dabei 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 15 :85 bis 50 : 50 und insbesondere 20 : 80 bis 25 : 75 betragen.
    Gewerbliche Anwendbarkeit
    Die erfindungsgemäße Verwendung verleiht textilen Flächengebilden, vorzugsweise Blue Denim-Gewebe, nicht nur einen angenehmen Weichgriff, sondern schützt auch zuverlässig gegen Vergilbung. Der Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der Mischungen als Ausrüstungsmittel zur gleichzeitigen Avivage und Vergilbungsstabilisierung von textilen Flächengebilden. Die Mittel selbst liegen üblicherweise als wäßrige Lösungen oder Pasten mit einem Aktivsubstanzgehalt im Bereich von 5 bis 30 Gew.-% vor. Zur Viskositätseinstellung können sie ferner beispielsweise Elektrolytsalze enthalten.
    Beispiele
    Die Bewertung der Ozonstabilisierung wurde an Hand von Blue Denim Gewebe geprüft. Die Testsubstanzen wurden nach dem Foulard-Verfahren appliziert: Einsatzmenge 30 g/l, 20°C, Flottenaufnahme 70 %, pH = 5,5 bis 6,5. Das Aufziehen erfolgte in einer Horizontal-Waschmaschine, die Einsatzmenge betrug 4 Gew.-% vom Warengewicht (50°C, 20 min, pH = 5,5 bis 6,5, Flottenverhältnis 1:20). Grundlage der Bewertung ist der Ozontest gemäß AATCC 109-1992 mittels einer Ozonkammer des Typs TriC-03 der Firma Textile Innovators Corp./USA. Die Beurteilung des Ozonschutzes erfolgte an Hand eines Graumaßstabs, der Griff wurde im Paneltest bestimmt: 6 = sehr gut, 1 = schlecht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Folgende Tenside wurden eingesetzt:
  • A1) Methylquaterniertes Fettsäureimidazolin, hergestellt aus Ölsäure der lodzahl 90 bis 100 und Aminoethylethanolamin, in Form des Methylsulfatsalzes;
  • A2) Methylquaterniertes Fettsäureminidazolin, hergestellt aus Ölsäure der lodzahl 85 bis 90 und Aminoethylethanolamin, in Form des Methylsulfatsalzes;
  • A3) Methylquatemiertes Fettsäureminidazolin, hergestellt aus Tallölfettsäure und Aminoethylethanolamin, in Form des Methylsulfatsalzes;
  • B1) Methylquaternierter Ditalgfettsäuretriethanolaminester in Form des Methylsulfatsalzes.
    Vergrauung und Weichgriff (Mengenangaben als Gew.-%)
    R1 R2 R3 R4
    Quat. Fettsäureimidazolin A1 12,3 - - -
    Quat. Fettsäureimidazolin A2 - 12,3 - -
    Quat. Fettsäureimidazolin A3 - - 7,1 -
    Esterquat B1 3,2 3,2 8,4 -
    Wasser ad 100
    Graumaßstab 4,0 4,5 3,5 2,5
    Weichgriff 4,5 5,0 5,5 1,0

    • Claims (7)

    1. Verwendung von Mischungen, enthaltend
      (a) Esterquats und
      (b) quatemierte Fettsäureimidazoline
      zur Stabilisierung von textilen Flächengebilden gegen Vergilbung und den Angriff von Ozon.
    2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Esterquats der Formel (I) einsetzt,
      Figure 00080001
      in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
    3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Esterquats der Formel (II) einsetzt,
      Figure 00080002
      in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
    4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Esterquats der Formel (III) einsetzt,
      Figure 00080003
      in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
    5. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Esterquats der Formeln (I), (II) und/oder (III) einsetzt, deren Acylrest R1CO sich ganz oder überwiegend von der Talgfettsäure ableitet.
    6. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man quatemierte Fettsäureimidazoline der Formel (IV) einsetzt,
      Figure 00090001
      in der R8 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R9 für gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest, R10 für hydroxysubstituierte Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2CH2NHCOR8-Rest und X für Halogenid oder Alkylsulfat steht.
    7. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90 einsetzt.
    EP97937560A 1996-08-16 1997-08-07 Verwendung von textilausrüstungsmitteln Expired - Lifetime EP0918901B1 (de)

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    DE19633104 1996-08-16
    PCT/EP1997/004304 WO1998007920A1 (de) 1996-08-16 1997-08-07 Textilausrüstungsmittel

    Publications (2)

    Publication Number Publication Date
    EP0918901A1 EP0918901A1 (de) 1999-06-02
    EP0918901B1 true EP0918901B1 (de) 2000-12-06

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    ID=7802828

    Family Applications (1)

    Application Number Title Priority Date Filing Date
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    Country Status (9)

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    US (1) US6402976B1 (de)
    EP (1) EP0918901B1 (de)
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    DE (2) DE19633104C1 (de)
    DK (1) DK0918901T3 (de)
    ES (1) ES2153683T3 (de)
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