EP1330569B1 - Textilbehandlungsmittel - Google Patents

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EP1330569B1
EP1330569B1 EP01992810A EP01992810A EP1330569B1 EP 1330569 B1 EP1330569 B1 EP 1330569B1 EP 01992810 A EP01992810 A EP 01992810A EP 01992810 A EP01992810 A EP 01992810A EP 1330569 B1 EP1330569 B1 EP 1330569B1
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EP
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carbon atoms
alkyl
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esterquats
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EP01992810A
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Marta Domingo
Joaquim Dr. Bigorra Llosas
Nuria Dr. Bonastre Gilabert
Rafael Dr. Pi Subirana
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Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
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    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Definitions

  • the invention is in the field of textile treatment agents and relates to novel preparations for finishing textiles consisting of combinations of cationic surfactants and waxes and their use.
  • Esterquats because of their property of giving textiles and fibers a pleasant softness, are also used as softening agents. In this case, the ability of the cationic surfactants to be applied to the fibers and, among other things, to reduce the static charge, ie to provide an antistatic finish.
  • esterquats with polyolefin waxes, as described in European Patent EP 0784666 B1 (Cognis), the softness can even be improved, but in particular the friction is reduced and the ironing of the textiles treated in this way is significantly facilitated.
  • Corresponding products are already commercially available, for example, under the name "Vernell Easy". Since the performance properties of the products are not always satisfactory, the object of the present invention was to provide new textile treatment agents which are more effective in antistatic finish and friction reduction than the prior art products or with the same performance is achieved at a reduced rate.
  • the new textile treatment agents are significantly superior in terms of antistatic finish, reduction of friction and thus improved ironability compared to known mixtures of esterquats and polyolefin waxes.
  • esters is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances that can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. In this connection, reference is made to International Patent Application WO 91/01295 (Henkel), according to which triethanolamine is partially esterified with fatty acids in the presence of hypophosphorous acid, air is passed through and then quaternized with dimethyl sulfate or ethylene oxide.
  • German Patent DE 4308794 C1 moreover discloses a process for preparing solid ester quats , in which the quaternization of triethanolamine esters is carried out in the presence of suitable dispersants, preferably fatty alcohols.
  • the quaternized fatty acid triethanolamine ester salts preferably follow the formula (I) in the R 1 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 and R 3 are independently hydrogen or R 1 CO, R 4 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 O) q H Group, m, n and p in total are 0 or numbers from 1 to 12, q is numbers from 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • esterquats which can be used in the context of the invention are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, Arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, as obtained for example in the pressure splitting of natural fats and oils.
  • the fatty acids and the triethanolamine in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 can be used.
  • an employment ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1 has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical C 16/18 tallow or palm oil fatty acid (iodine value 0 to 40).
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (I) have proven to be particularly advantageous in which R 1 CO is an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 2 is R 1 CO, R 3 is hydrogen, R 4 is a methyl group, m , n and p are 0 and X is methylsulfate.
  • R 1 CO is an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms
  • R 2 is R 1 CO
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 is a methyl group
  • m , n and p are 0
  • X is methylsulfate.
  • Corresponding products are commercially available under the brand Dehyquart® AU (Cognis Deutschland GmbH).
  • suitable esterquats are, in addition, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (II) , in the R 1 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 is hydrogen or R 1 CO, R 4 and R 5 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • R 1 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or R 1 CO
  • R 4 , R 6 and R 7 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and
  • X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • esterquats are substances in which the ester is replaced by an amide bond and which preferably follow the formula (IV) based on diethylenetriamine, in which R 1 CO is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 is hydrogen or R 1 CO, R 6 and R 7 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • R 1 CO is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or R 1 CO
  • R 6 and R 7 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Amidesterquats are available for example under the brand Incroquat® (Croda) in the market.
  • esterquats are also substances which are obtainable on the basis of ethoxylated castor oil or its hardening products and which preferably follow the formula (V) , in the R 8 CO for a saturated and / or unsaturated ethoxylated hydroxyacyl radical having 16 to 22, preferably 18 carbon atoms and 1 to 50 oxyethylene units,
  • A is a linear or branched alkylene radical having 1 to 6 carbon atoms
  • R 9 , R 10 and R 11 is independently hydrogen or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 is an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms or a benzyl radical
  • X is halogen, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Both the fatty acids and the corresponding triglycerides can be used to prepare the esterquats of the formulas (I) to (V).
  • Such a method which is to be mentioned as representative of the corresponding prior art, is proposed in the European patent EP 0750606 B1 (Cognis). It is also possible to carry out the condensation of the alkanolamines with the fatty acids in the presence of defined amounts of dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid and / or dodecanedioic acid.
  • dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid and / or
  • esterquats in the form of 50 to 90 wt .-% iger alcoholic solutions in the trade, which can be easily diluted with water if necessary.
  • Paraffin waxes produce commercial substances which are obtained, for example, during the workup of petroleum distillates and are available, for example, from BASF. Typically, these waxes have molecular weights in the range of 100 to 1000 daltons. As a rule, they are commercially available in the form of aqueous dispersions which have solids contents in the range from 25 to 50% by weight.
  • the final formulations may contain components (a) and (b) in a weight ratio of from 90:10 to 10:90, preferably from 75:25 to 25:75 and most preferably from 60:40 to 40:60.
  • the total content of components (a) and (b) may contain 5 to 80, preferably 10 to 30 or 50 to 75,% by weight, depending on whether concentrates or application dilutions are used.
  • the agents according to the invention are far superior to those of the prior art based on polyolefin waxes.
  • the friction resistance is halved and the static charge reduced to one third.

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Abstract

Vorgeschlagen werden Textilbehandlungsmittel, enthaltend (a) Esterquats und (b) Paraffinwachse.

Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Textilbehandlungsmittel und betrifft neue Zubereitungen zur Ausrüstung von Textilien bestehend aus Kombinationen von kationischen Tensiden und Wachsen sowie deren Verwendung.
    • Stand der Technik
  • Esterquats finden wegen ihrer Eigenschaft, Textilien und Fasern einen angenehmen Weichgriff zu verleihen, insbesondere auch als Avivagemittel ("Softener") Verwendung. Hierbei nutzt man die Fähigkeit der kationischen Tenside aus, auf die Fasern aufzuziehen und dabei u.a. die statische Aufladung herabzusetzen, also für eine antistatische Ausrüstung zu sorgen. Durch Kombination von Esterquats mit Polyolefinwachsen, wie dies im europäischen Patent EP 0784666 B1 (Cognis) beschrieben wird, kann der Weichgriff sogar noch verbessert werden, insbesondere wird aber die Friktion herabgesetzt und das Bügeln der so behandelten Textilien deutlich erleichtert. Entsprechende Produkte befinden sich beispielsweise unter der Bezeichnung "Vernell Easy" bereits im Handel. Nachdem die anwendungstechnischen Eigenschaften der Produkte nicht in jedem Fall zufriedenstellend sind, hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, neue Textilbehandlungsmittel zur Verfügung zu stellen, die hinsichtlich antistatischer Ausrüstung und Friktionserniedrigung wirksamer als die Produkte des Stands der Technik sind bzw. mit denen gleiche Leistung bei verminderter Einsatzmenge erreicht wird.
    • Beschreibung der Erfindung
  • Gegenstand der Erfindung sind Textilbehandlungsmittel, bestehend aus
    • (a) Esterquats,
    • (b) Paraffinwachsen mit molekulargewichten im Bereich von 100 bis 1000 dalton, sowie gegebenenfalls
    • (c) Lösungsmitteln.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich die neuen Textilbehandlungsmittel hinsichtlich antistatischer Ausrüstung, Herabsetzung der Friktion und damit Verbesserung der Bügelbarkeit gegenüber bekannten Gemischen aus Esterquats und Polyolefinwachsen signifikant überlegen erweisen.
    • Esterquats
  • Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Aus der Deutschen Patentschrift DE 4308794 C1 (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quaternierung von Triethanolaminestern in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. in J.Am. Oil.Chem.Soc., 71, 97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen.
  • Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen vorzugsweise der Formel (I),
    Figure imgb0001
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische C12/18-Kokosfettsäuren und insbesondere teilgehärtete C16/18-Talg-bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäurereiche C16/18-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer C16/18- Talg- bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R1CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R1CO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht. Entsprechende Produkte sind unter der Marke Dehyquart® AU (Cognis Deutschland GmbH) im Handel.
  • Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Betracht,
    Figure imgb0002
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  • Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
    Figure imgb0003
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  • Des weiteren kommen als Esterquats noch Stoffe in Frage, bei denen die Ester- durch eine Amidbindung ersetzt ist und die vorzugsweise basierend auf Diethylentriamin der Formel (IV) folgen,
    Figure imgb0004
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Derartige Amidesterquats sind beispielsweise unter der Marke Incroquat® (Croda) im Markt erhältlich.
  • Schließlich kommen als Esterquats auch Stoffe in Frage, die auf Basis von ethoxyliertem Ricinusöl oder dessen Härtungsprodukten erhältlich sind und vorzugsweise der Formel (V) folgen,
    Figure imgb0005
     in der R8CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten ethoxylierten Hydroxyacylrest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen sowie 1 bis 50 Oxyethyleneinheiten, A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R12 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  • Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) bis (V).
  • Zur Herstellung der Esterquats der Formeln (I) bis (V) kann sowohl von Fettsäuren als auch den entsprechenden Triglyceriden ausgegangen werden. Ein solches Verfahren, das stellvertretend für den entsprechenden Stand der Technik genannt werden soll, wird in der europäischen Patentschrift EP 0750606 B1 (Cognis) vorgeschlagen. Ebenfalls ist es möglich, die Kondensation der Alkanolamine mit den Fettsäuren in Gegenwart definierter Mengen an Dicarbonsäuren, wie z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Sorbinsäure, Pimelinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure und/oder Dodecandisäure durchzuführen. Auf diese Weise kommt es zur einer partiell oligomeren Struktur der Esterquats, was sich insbesondere bei Mitverwendung von Adipinsäure auf die Klarlöslichkeit der Produkte vorteilhaft auswirken kann. Entsprechende Produkte unter der Marke Dehyquart® D 6003 (Cognis Deutschland GmbH) sind im Handel erhältlich und werden beispielsweise in der Europäischen Patentschrift EP 0770594 B1 (Cognis) beschrieben. Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
    • Paraffinwachse
  • Paraffinwachse stellen handelsübliche Stoffe her, die beispielsweise im Verlauf der Aufarbeitung von Erdöldestillaten anfallen und z.B. von der BASF erhältlich sind. Typischerweise besitzen diese Wachse Molekulargewichte im Bereich von 100 bis 1000 Dalton. In der Regel gelangen sie in Form wäßriger Dispersionen in den Handel, die Feststoffgehalte im Bereich von 25 bis 50 Gew.-% aufweisen. Die Endzubereitungen können die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 75 : 25 bis 25 :75 und insbesondere 60 : 40 bis 40 : 60 enthalten. Der Gesamtgehalt der Komponenten (a) und (b) kann in Summe 5 bis 80, vorzugsweise 10 bis 30 oder 50 bis 75 Gew.-% enthalten, abhängig davon, ob Konzentrate oder Anwendungsverdünnungen zum Einsatz gelangen.
    • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Nachdem die binären Mischungen geeignet sind Fasern, Garnen und Textilien dergestalt auszurüsten, dass diese leichter bügelbar sind, betrifft ein weiterer Gegenstand der Erfindung die Verwendung von Mischungen, bestehend aus :
    • (a) Esterquats,
    • (b) Paraffinwachsen mit molekulargewichten im Bereich von 100 bis 1000 dalton sowie gegebenenfalls
    • (c) Lösungsmitteln
    zur textilen Ausrüstung von derartigen textilen Flächengebilden. Im einfachsten Fall handelt es sich bei dem Lösungsmittel um Wasser, Ethanol, Isopropylalkohol, Ethylenglycol, Propylenglycol oder Glycerin. Beispiele
  • Verschiedene Mischungen von Esterquats und Paraffin- bzw. Polyolefinwachsen wurden hergestellt und in Mengen von 0,1 Gew.-% Feststoff auf Polyestergarn aufgebracht, welches mit Geschwindigkeiten von 2 bis 200 m/min gespult wurde. Dabei wurden der Friktionswiderstandskoeffizient sowie die statische Aufladung bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Beispiele 1 bis 4 sind erfindungsgemäß, Beispiel V1 dient zum Vergleich.
    Figure imgb0006
  • Man erkennt, das die erfindungsgemäßen Mittel denen des Stands der Technik auf Basis von Polyolefinwachsen weit überlegen sind. So wird der Friktionswiderstand halbiert und die statische Aufladung auf ein Drittel reduziert.

Claims (10)

  1. Textilbehandlungsmittel, bestehend aus
    (a) Esterquats,
    (b) Paraffinwachsen mit Molekulargewichten im Bereich von 100 bis 1.000 Dalton sowie gegebenenfalls
    (c) Lösungsmitteln.
  2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (I) enthalten,
    Figure imgb0007
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (II) enthalten,
    Figure imgb0008
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (III) enthalten,
    Figure imgb0009
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (IV) enthalten,
    Figure imgb0010
     in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (a) Esterquats der Formel (V) enthalten,
    Figure imgb0011
     in der R8CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten ethoxylierten Hydroxyacylrest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen sowie 1 bis 50 Oxyethyleneinheiten, A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R12 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
  7. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90 enthalten.
  8. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Komponenten (a) und (b) in Summe in Mengen von 5 bis 80 Gew.-% enthalten.
  9. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (c) Lösungsmittel enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Wasser, Ethanol, Isopropylalkohol, Ethylenglycol, Propylenglycol und Glycerin.
  10. Verwendung von Mischungen, bestehend aus
    (a) Esterquats,
    (b) Paraffinwachsen mit Molekulargewichten im Bereich von 100 bis 1.000 Dalton sowie gegebenenfalls
    (c) Lösungsmitteln
    zur Ausrüstung von textilen Flächengebilden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB602109A (en) * 1944-06-14 1948-05-20 E F Houghton And Co Wax emulsions and method of preparing the same
JP2669559B2 (ja) * 1989-09-07 1997-10-29 花王株式会社 アクリル繊維用紡績油剤
DE4243550C1 (de) * 1992-12-22 1994-06-01 Henkel Kgaa Faserhilfsmittel und deren Verwendung
JPH08510442A (ja) * 1993-01-23 1996-11-05 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン コンディショニング効果の改善された洗剤混合物
DE4435386A1 (de) * 1994-10-04 1996-04-11 Henkel Kgaa Wäßrige Weichspülerdispersionen
DE19829788A1 (de) * 1998-07-03 2000-01-05 Henkel Kgaa Verwendung von Esterquats als Antistatika
DE19846538C2 (de) * 1998-10-09 2003-08-14 Cognis Deutschland Gmbh Quartäre Ammoniumverbindungen

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