DE4400927A1 - Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze - Google Patents

Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen mit einem Gehalt an Fett­ säureoligoglycerinestern als Verdickungsmitteln, Mittel, die diese Komponenten enthalten sowie die Verwendung von Fettsäu­ reoligoglycerinestern als Verdickungsmittel für wäßrige Lö­ sungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen.
Stand der Technik
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, sogenannte "Esterquats", haben in den letzten Jahren als ökotoxikolo­ gisch unbedenkliche Rohstoffe für Wäscheweichspüler zunehmend an Bedeutung gewonnen. Üblicherweise gelangen die Produkte als alkoholische Konzentrate in den Verkehr und werden von den Herstellern von Avivagemitteln mit Wasser auf eine Anwen­ derkonzentration, die je nach Anforderung im Bereich von 1 bis 50 Gew.-% Feststoff liegen kann, verdünnt.
Sowohl bei der Herstellung von Esterquat-Konzentraten, als auch bei der Formulierung der wäßrigen Mittel, die diese kat­ ionischen Tenside in unterschiedlichen Mengen enthalten kön­ nen, treten Viskositätsprobleme auf.
Esterquat-Konzentrate mit einem Feststoffgehalt von etwa 80 bis 90 Gew.-% sind zähflüssig und benötigen als Regulatoren Stoffe, die die Viskosität herabsetzen. In der EP-A2 0 165 138 wird hierzu beispielsweise die Verwendung von organischen Salzen wie etwa Natriumgluconat oder kurzkettigen quartären Ammoniumsalzen vorgeschlagen. Gemäß der Lehre der WO 93/16157 (Henkel) kommen für diesen Zweck auch Esterquats auf Basis ungesättigter Fettsäuren, quaternierte Fettsäureamidoamin- Salze, langkettige QAV und diquaternierte Fettsäuretrietha­ nolaminester-Salze in Betracht.
Bei wäßrigen Anwendungslösungen der quaternierten Fettsäure­ triethanolaminester-Salze, die einen geringen Feststoffgehalt aufweisen, liegt das Problem jedoch genau umgekehrt: die wäß­ rigen Lösungen sind äußerst dünnflüssig und lassen sich nur schwer dosieren. Übliche Verdickungsmittel, wie sie aus der Kosmetik bekannt sind (Elektrolyte, Celluloseether, Fettsäu­ realkanolamide etc.), erweisen sich entweder als wenig ge­ eignet und/oder sind nicht in der Lage, die Produkte dauer­ haft auf dem gewünschten Viskositätsniveau zu halten.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester- Salzen mit verbessertem Viskositätsverhalten zur Verfügung zu stellen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Lösungen von quater­ nierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen, die sich dadurch auszeichnen, daß sie als Viskositätsregulatoren 0,01 bis 0,1, vorzugsweise 0,01 bis 0,03 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Fettsäureoligo­ glycerinester in besonderer Weise als Verdickungsmittel für wäßrige Lösungen von Esterquats eignen. Bei Zusatz dieser Stoffe kann die Viskosität der wäßrigen Lösungen problemlos auf einen Wert angehoben werden, der ein müheloses Dosieren ermöglicht. Die Erfindung schließt dabei die Erkenntnis ein, daß die Produkte lagerstabil sind, d. h. das einmal einge­ stellte Viskositätsniveau bleibt auch bei längerer Lagerung praktisch unverändert erhalten. Als besonders überraschend ist ferner die Tatsache zu bewerten, daß die Fettsäureoli­ goglycerinester nur im Bereich sehr niedriger Konzentrationen als Verdickungsmittel wirksam sind.
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze ("Ester­ quats") stellen bekannte Stoffe dar, die man nach den ein­ schlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie er­ halten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internatio­ nale Patentanmeldung WO 91/01 295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften US 3,915,867, US 4,370, 272, EP 0 239 910 A2, EP 0 293 955 A2, EP 0 295 739 A2 und EP 0 309 052 A2 verwiesen. Die Verwendung von Esterquats als Avivagemittel für Textilien ist beispielsweise in den Übersichtsartikeln von O.Ponsati in C.R. CED-Kongress, Barcelona, 167 (1992) und R.Puchta in C.R. CED-Kongress, Sitges, 59 (1993) beschrieben worden.
Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze folgen der Formel (I)
in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato­ men, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R¹CO, R⁴ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Ha­ logenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capron­ säure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugs­ weise werden technische C12/18-Kokosfettsäuren und insbeson­ dere teilgehärtete C16/18-Talg bzw. Palmfettsäuren sowie elaidin- säurereiche C16/18-Fettsäureschnitte eingesetzt.
Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstech­ nischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatz­ verhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer C16/18-Talg­ bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab.
Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fett­ säuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für R¹CO, R³ für Wasserstoff, R⁴ für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsul­ fat steht.
Esterquats kommen üblicherweise als alkoholische Konzentrate mit einem Feststoffgehalt von ca. 80 bis 90 Gew.-% in den Verkehr. Die im Sinne der Erfindung beanspruchten wäßrigen Lösungen, die es zu verdicken gilt, besitzen hingegen übli­ cherweise einen Feststoffgehalt im Bereich von 1 bis 50, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-%.
Viskositätsregulatoren
Als Viskositätsregulatoren kommen Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen in Betracht, die als sol­ che seit langem bekannt sind.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Viskositätsregulatoren um Ester, die sich von Fettsäuen der Formel (II) ableiten,
R⁵CO-OH (II)
in der R⁵CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweig­ ten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 bis 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Ester von Oligoglyceringemischen mit Capronsäure, Caprylsäure, 2- Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäu­ re, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäu­ re, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren techni­ sche Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürli­ chen Fetten und Ölen, der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesät­ tigten Fettsäuren anfallen. Besonders bevorzugt sind Oligo­ glycerinester auf Basis Isostearinsäure.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Viskositätsregulatoren um Ester, die sich weiterhin von technischen Oligoglyceringe­ mischen der Formel (III) ableiten,
in der z für Zahlen von 0,5 bis 10 steht. Typische Beispiele stellen Fettsäureester mit technischen Oligoglyceringemischen dar, die einen mittleren Eigenkondensationsgrad im Bereich von 1,5 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 aufweisen. Besonders bevorzugt sind Fettsäureester auf Basis von Oligoglyceringe­ mischen mit einem hohen Gehalt an Di- und Triglycerin.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Viskositätsregulatoren um Fettsäureoligoglycerinester, die schließlich einen durch­ schnittlichen Veresterungsgrad von 0,75 bis 4 aufweisen. Ob­ schon die Produkte in der Regel herstellungsbedingt Gemische von Mono-, Di-, Tri- und gegebenenfalls Oligoestern darstel­ len, sind doch solche Viskositätsregulatoren besonders be­ vorzugt, die im statistischen Mittel 1 bis 3 Estergruppen aufweisen.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden als Viskositätsregulatoren Diester der Isostearinsäure mit tech­ nischem Triglycerin in Mengen von 0,01 bis 0,03 Gew.-% - be­ zogen auf die Lösungen - eingesetzt.
Zur Herstellung der Lösungen hat es sich als besonders vor­ teilhaft erwiesen, zunächst etwa die Hälfte des Wasser vor­ zulegen und auf etwa 30 bis 50°C zu erhitzen, dann die qua­ ternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze und die Vis­ kositätsregulatoren zuzugeben und anschließend die restliche Menge Wasser, die Umgebungstemperatur aufweisen kann, einzu­ rühren. Hierbei handelt es sich um einen rein mechanischen Vorgang, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Lösungen zeichnen sich durch eine vorteilhafte und auch bei längerer Lagerung praktisch unveränderte Viskosität aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Wä­ scheweichspülmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternier­ te Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Haar­ behandlungsmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von Estern von Fettsäuren mit technischen Oligo­ glyceringemischen als Viskositätsregulatoren für wäßrige Lö­ sungen von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Stoffe
A) Methylquaternierter C16/18-Talgfettsäuretriethanolamin­ ester in Form des Methylsulfat-Salzes;
Veresterungsgrad 1, 64
Dehyquart® AU-46, Pulcra S.A., Barcelona/ES,
B) Triglycerindiisostearat, Lameform® TGi, CF Grünau, Illertissen/FRG
II. Viskositätsmessungen
In einem 250-ml-Becherglas wurden 46 ml entionisiertes Wasser vorgelegt, auf 40°C erwärmt und mit 4,7 g des Esterquats (A) und 0,01 bis 1,1 g des Viskositätsregulators (B) versetzt. Anschließend wurde mit Wasser von 20°C auf 100 ml aufgefüllt und 5 min gerührt. Die Bestimmung der Viskosität erfolgte nach Brookfield (25°C, Spindel 5, 10 Upm). Die Ergebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Viskositätsmessungen (Prozentangaben als Gew.-%)

Claims (9)

1. Wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretriethanol­ aminester-Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren 0,01 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen enthalten.
2. Wäßrige Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß sie quaternierte Fettsäuretriethanolaminester Salze der Formel (I) enthalten, in der R¹CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R¹CO, R⁴ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos­ phat steht.
3. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Feststoffgehalt im Bereich von 1 bis 50 Gew.-% aufweisen.
4. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren Ester enthalten, die sich von Fettsäuen der Formel (II) ablei­ ten, R⁵CO-OH (II)in der R⁵CO für einen aliphatischen, linearen oder ver­ zweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 bis 3 Doppelbindungen steht.
5. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren Ester enthalten, die sich von technischen Oligoglyceringe­ mischen der Formel (III) ableiten, in der z für Zahlen von 0,5 bis 10 steht.
6. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Viskositätsregulatoren einen Veresterungsgrad von 0,75 bis 4 aufweisen.
7. Wäßrige Wäscheweichspülmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
8. Wäßrige Haarbehandlungsmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,01 bis 0,1 Gew.-% Ester von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
9. Verwendung von Estern von Fettsäuren mit technischen Oligoglyceringemischen als Viskositätsregulatoren für wäßrige Lösungen von quaternierten Fettsäuretrietha­ nolaminester Salzen.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0924291B1 (de) * 1997-12-18 2003-09-03 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
US8026206B2 (en) 2005-05-18 2011-09-27 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2158098T3 (es) * 1994-04-07 2001-09-01 Unilever Nv Composiciones suavizantes de telas.
WO1995033379A2 (en) * 1994-06-02 1995-12-14 Kao Corporation Enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical
SG184549A1 (en) 2010-05-28 2012-11-29 Colgate Palmolive Co Fatty acid chain saturation in alkanol amine based esterquat
US10995104B2 (en) 2017-05-30 2021-05-04 Roche Molecular System, Inc. Catalysts for reversing formaldehyde adducts and crosslinks

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1601359A (en) * 1977-05-30 1981-10-28 Procter & Gamble Textile treating composition
DE3608093A1 (de) * 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
US5348736A (en) * 1989-06-21 1994-09-20 Colgate-Palmolive Company Stabilized hair-treating compositions
DE4039063A1 (de) * 1990-12-07 1992-06-11 Wella Ag Haarkurmittel in form einer mikroemulsion
ATE181956T1 (de) * 1992-05-12 1999-07-15 Procter & Gamble Konzentrierte flüssige gewebeweichmacherzusammensetzungen mit biologisch abbaubaren gewebeweichmachern
DE4232448A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung pulverförmiger oder granularer Detergensgemische

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0924291B1 (de) * 1997-12-18 2003-09-03 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
US8026206B2 (en) 2005-05-18 2011-09-27 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same

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EP0739409A1 (de) 1996-10-30
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