WO1998007920A1 - Textilausrüstungsmittel - Google Patents
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Abstract
Es werden neue Textilausrüstungsmittel vorgeschlagen, enthaltend (a) Esterquats und (b) quaternierte Fettsäureimidazoline. Die Mittel verleihen textilen Flächengebilden und insbesondere Blue Denim-Gewebe nicht nur einen angenehmen Weichgriff, sondern bewirken zusätzlich auch eine zuverlässige Stabilisierung gegen Vergilbung.
Description
Textilausrüstungsmittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Ausrüstung von textilen Flächengebiiden auf Basis von Esterquats und quatemierten Fettsäureimidazo nen sowie deren Verwendung zur Avivage und Vergilbungsstabi- lisierung von Geweben.
Stand der Technik
Die Ausrüstung von Garnen, Stoffen, Geweben bis hin zu den fertigen Textilien umfaßt ein komplexes Anforderungsprofil. Die wichtigste Eigenschaft, über die Ausrüstungsmittel verfügen müssen, besteht dann, den Textilien einen angenehmen Weichgπff zu verleihen. Für diesen Zweck werden in der Regel kationische Tenside eingesetzt, unter denen die Esterquats wegen ihrer guten ökologischen Vertraglichkeit eine besondere Bedeutung besitzen. Die Avivage kann dabei sowohl im Rahmen der textilen Vor- wie Nachbehandlung erfolgen. Eine weitere Forderung besteht dann, Textilien gegen Verschmutzung zu schützen, wozu man üblichen Wäschennachbehandlungsmitteln Polymere vom Typ der sogenannten „soil repeilants" zusetzt. Ein dritter wichtiger Gesichtspunkt ist die Stabilisierung von Geweben gegenüber dem Einfluß von Ozon, welcher insbesondere bei Blue Denim sehr leicht zu einer Vergilbung führt. Diese Anforderung erfüllen die Mittel des Stands der Technik bislang jedoch nicht zufriedenstellend.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue Mittel zur Verfügung zu stellen, die es erlauben, textilen Flächengebilden, also Garnen, Geweben und fertigen Textilien, insbesondere aber Blue Denim-Gewebe und daraus hergestellten Jeans, gleichzeitig einen angenehmen Weichgriff zu verleihen und gegen Vergilbung auszurüsten
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Textilausrustungsmittel, enthaltend
(a) Esterquats und
(b) quatemierte Fettsäureimidazoline
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen aus Esterquats und quaternierten Fett- saureimidazolinen, insbesondere dann, wenn sich der Fettsaurerest der Komponente (b) von der Olsaure ableitet, textilen Flächengebiiden und vorzugsweise Blue Denim-Gewebe nicht nur einen angenehmen Weichgriff verleiht, sondern diese auch zuverlässig gegen Vergilbung stabilisiert
Esterquats
Unter der Bezeichnung „Esterquats" werden im allgemeinen quatemierte Fettsauretπethanoi- aminestersalze verstanden Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlagigen Methoden der praparativen organischen Chemie erhalten kann In diesem Zusammenhang sei auf die internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Tπetha- nolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Saure mit Fettsauren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quatemiert Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften US 3,915,867, US 4,370,272, EP- A2 0 239 910, EP-A2 0 293 955 A2, EP-A2 0 295 739 und EP-A2 0 309 052 A2 verwiesen Übersichten zum Thema Esterquats sind beispielsweise von O.Ponsati in C.R. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S.167 , R Puchta et al in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993) und R Lagerman et al in J.Am.Oil.Chem.Soc, 71. 97 (1994) erschienen
Die quaternierten Fettsauretπethanolammestersalze folgen beispielsweise der Formel (I)
R«
I
[RiCO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH20)nR2] X" (I)
I CH2CH20(CH2CH2θ)pR3
in der R CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH∑CH∑OJqH- Gruppe, m, n und p m Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halo- genid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsaure, Caprylsaure, Capπn- saure, Launnsaure, Myπstinsaure, Palmitinsaure, Isosteannsaure, Stearinsäure, Olsaure, Elaidinsaure, Arachmsaure, Behensaure und Erucasaure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Ole anfallen Vorzugsweise werden gesattigte oder überwiegend gesattigte Fettsauren wie z B Talg- oder Palmfettsaure eingesetzt Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsauren und das Tπethanolamin im molaren Verhältnis von 1 ,1 1 bis 3 1 eingesetzt werden Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhaltnis von 1 ,2 1 bis 2,2 1 , vorzugsweise 1 ,5 1 bis 1 ,9 1 als besonders vorteilhaft erwiesen Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Tπ- estern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1 ,5 bis 1 ,9 dar und leiten sich von der Talgfettsaure ab Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quatemierte Fettsauretriethanolamm- estersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R1CO für den Acylrest der Talgfettsaure, R2 für R1CO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht
Neben den quaternierten Fettsauretπethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quatemierte Estersalze von Fettsauren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Betracht,
R4
I ΪRiCO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ.(CH2CH20)nR2] X* (II)
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für einen Acylrest der sich von der Talgfettsaure ableitet, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht
Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsauren mit 1 ,2-Dιhydroxypropyldιalkylamιnen der Formel (III) zu nennen,
R6 0-(CH2CH20)mOCRi
I I [R4-N+-CH2CHCH20-(CH2CH20)nR2] X" (|||)
I
R'
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für einen Acylrest der sich von der Taigfettsäure enthaltenden Fettsäuremischung ableitet, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Hinsichtlich des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) und (III). Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.- %iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
Quatemierte Fettsäureimidazoline
Quatemierte Fettsäureimidazoline stellen ebenfalls bekannte kationische Tenside dar, die man üblicherweise durch Kondensation von Fettsäuren mit Diaminen, vorzugsweise Ethylendiaminen und nachfolgende Quaternierung mit Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten erhält. Verfahren zur Herstellung der Imidazoline und ihrer Quaternierungsprodukte sind beispielsweise aus den Druckschriften DE-A1 40 20 271, DE-A1 40 38 983 und DE-A1 41 16 648 (Henkel) bekannt. Die Imidazoline können dabei auch Anteile an offenkettigen Hydrolyseprodukten enthalten. Üblicherweise folgen sie aber der Formel (IV),
(IV)
in der R8 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 7 bis 21 , vorzugsweise 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, R9 für gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzyl- rest, R10 für hydroxysubstituierte Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2CH2NHCOR8- Rest und X für Halogenid oder Alkylsulfat steht. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung
werden Produkte eingesetzt, die sich von der Ölsäure oder einem überwiegend Ölsäure enthaltenden Fettsäureschnitt ableiten. Besonders bevorzugt sind quatemierte Fettsäureimidazoline, die man durch Kondensation von Ölsäure mit Diethylentriamin oder Aminoethylethanolamin und nachfolgende Qua- temierung mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid erhält. Das Gewichtsverhältnis der beiden Komponenten (a) und (b) in den erfindungsgemäßen Textilausrüstungsmitteln kann dabei 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 15 :85 bis 50 : 50 und insbesondere 20 : 80 bis 25 : 75 betragen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Mittel verleihen textilen Flächengebilden, vorzugsweise Blue Denim-Gewebe, nicht nur einen angenehmen Weichgriff, sondern schützen auch zuverlässig gegen Vergilbung. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der Mischungen als Ausrüstungsmittel zur gleichzeitigen Avivage und Vergilbungsstabilisierung von textilen Flächengebilden. Die Mittel selbst liegen üblicherweise als wäßrige Lösungen oder Pasten mit einem Aktivsubstanzgehalt im Bereich von 5 bis 30 Gew.-% vor. Zur Viskositätseinstellung können sie femer beispielsweise Elektrolytsalze enthalten.
Beispiele
Die Bewertung der Ozonstabilisierung wurde an Hand von Blue Denim Gewebe geprüft. Die Testsubstanzen wurden nach dem Foulard-Verfahren appliziert: Einsatzmenge 30 g/l, 20°C, Flottenaufnahme 70 %, pH = 5,5 bis 6,5. Das Aufziehen erfolgte in einer Horizontal-Waschmaschine, die Einsatzmenge betrug 4 Gew.-% vom Warengewicht (50°C, 20 min, pH = 5,5 bis 6,5, Flottenverhältnis 1 :20). Grundlage der Bewertung ist der Ozontest gemäß AATCC 109-1992 mittels einer Ozonkammer des Typs TriC-03 der Firma Textile Innovators CorpVUSA. Die Beurteilung des Ozonschutzes erfolgte an Hand eines Graumaßstabs, der Griff wurde im Paneltest bestimmt: 6 = sehr gut, 1 = schlecht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Folgende Tenside wurden eingesetzt:
A1) Methylquaterniertes Fettsäureimidazolin, hergestellt aus Ölsäure der lodzahl 90 bis 100 und Aminoethylethanolamin, in Form des Methylsulfatsalzes;
A2) Methylquaterniertes Fettsäureminidazolin, hergestellt aus Ölsäure der lodzahl 85 bis 90 und Aminoethylethanolamin, in Form des Methylsulfatsalzes;
A3) Methylquaterniertes Fettsäureminidazolin, hergestellt aus Tallölfettsäure und Aminoethylethanolamin, in Form des Methy Isulfatsaizes ;
B1) Methylquatemierter Ditalgfettsäuretriethanolaminester in Form des Methylsulfatsalzes.
Tabelle 1
Vergrauung und Weichgriff (Mengenangaben als Gew.-%)
R1 R2 R3 R4
Quat. Fettsäureimidazolin A1 12,3 . . .
Quat. Fettsäureimidazolin A2 . 12,3 _ _
Quat. Fettsäureimidazolin A3 . - 7,1 .
Esterquat B1 3,2 3,2 8,4 .
Wasser ad 00
Graumaßstab 4,0 4,5 3,5 2,5
Weichgriff 4,5 5,0 5,5 1,0
Claims
1. Textilausrüstungsmittel, enthaltend
(a) Esterquats und
(b) quatemierte Fettsäureimidazoline.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (I) enthalten,
R*
I
[RiCO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH20-(CH2CH2θ)nR2] X- (I)
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH∑CH∑OJqH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
3. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (II) enthalten,
R*
I [RiCO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-Nt-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR2] X- (II) 
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
4. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (III) enthalten,
R6 0-(CH2CH20)mOCR1
I I
[R4-N+-CH2CHCH20-(CH2CH20)nR2] X" (III)
I R7 in der R'CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formeln (I), (II) und/oder (III) enthalten, deren Acylrest R1CO sich ganz oder überwiegend von der Taigfettsäure ableitet.
6. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie quatemierte Fettsäureimidazoline der Formel (IV) enthalten,
(IV)
in der R8 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R9 für gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest, R10 für hydroxysubstituierte Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2CH2NHCOR8-Rest und X für Halogenid oder Alkylsulfat steht.
7. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90 enthalten.
8. Verwendung von Mischungen nach Anspruch 1 als Ausrüstungsmittel zur gleichzeitigen Avivage und Vergilbungsstabilisierung von textilen Flächengebilden.
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