ES2340078T3 - Procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias representadas por la siguiente fórmula (I), (II) o (III), por reacción de una amina terciaria representada por la siguiente fórmula (V), (VI) o (VII) con un agente de cuaternización para preparar sales de amonio cuaternarias, en al menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos representados por la siguiente fórmula (XII) **(Ver fórmula)** en las que R1, R2 y R3 representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter, un grupo éster o un grupo amida; R4 representa un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R4 iguales o diferentes entre sí; y X- representa un grupo aniónico, **(Ver fórmula)** en las que R1, R2, R3 y R4 son como se han descrito antes, (XII)R11O-(AO)n-R12 en la que R11 y R12, que son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo acilo, que tienen cada uno de 1 a 30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n A pueden ser iguales o diferentes entre sí.
Description
Procedimiento para preparar sales de amonio
cuaternarias.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de preparación de sal de amonio cuaternaria que se usa
convenientemente como un agente base de suavizante, a la sal de
amonio cuaternaria obtenida por dicho procedimiento de preparación
y a una composición suavizante que contiene dicha sal que presenta
una propiedad suavizante superior.
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En los últimos años, la mayoría de los productos
que están disponibles en el mercado como suavizantes para usar en
fibras tienen una composición que contiene sal de amonio cuaternaria
que tiene dos grupos alquilo de cadena larga en cada molécula,
representada normalmente por el cloruro de di(alquil de
cadena larga)dimetilamonio. Sin embargo, la sal de amonio
cuaternaria de este tipo tiene un problema debido a que cuando se
descargan en el ambiente sus sustancias residuales después de
usarla, la mayoría se acumulan sin que se sometan a
biodegradación.
Con el fin de resolver este problema, se han
introducido en el mercado los sulfato de metilo de
N-metil-N,N-bis((alcanoil
de cadena
larga)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio
o similares, como productos modificados. En comparación con la sal
de amonio cuaternaria mencionada antes, este producto tiene una
mejor biodegradabilidad.
El sulfato de metilo de
N-metil-N,N-bis((alcanoil
de cadena
larga)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio
se prepara por esterificación de la trietanolamina usando un ácido
graso de cadena larga y posteriormente cuaternización con sulfato
de dimetilo. La razón molar de la reacción de ácido graso a
trietanolamina normalmente se fija en 1,8 a 2,1, y en este caso, la
razón de sal cuaternaria de diéster a la cantidad total de sal
cuaternaria de monoéster, sal cuaternaria de diéster y sal
cuaternaria de triéster es 43 a 47% en peso. La razón molar de la
reacción se fija en 1,8 a 2,1 porque en ese momento se maximiza la
razón de la sal cuaternaria de diéster, y una razón molar de la
reacción menor que 1,8 ó mayor que 2,1 produce una reducción de la
razón de la sal cuaternaria de diéster, que da como resultado la
degradación del rendimiento suavizante. Sin embargo, incluso cuando
la razón molar de la reacción se fija de 1,8 a 2,1, no
necesariamente se proporciona una propiedad suavizante
suficiente.
Con el fin de resolver el problema mencionado,
el documento WO9742279 ha descrito una sal de amonio cuaternaria en
la que la razón de la sal cuaternaria de diéster no es menor que 55%
en peso, siendo la razón de la sal cuaternaria de triéster no mayor
que 25% en peso, y el procedimiento de preparación de la misma.
Aunque este producto tiene un rendimiento suavizante mejor, no ha
sido un producto satisfactorio.
La mayoría de los otros agentes base de
suavizantes tienen la estructura de sal de amonio cuaternaria de
dialquilo de cadena larga, y con respecto a la sal de amonio
cuaternaria de trialquilo de cadena larga no se ha propuesto su
aplicación como un agente base de suavizante debido a que existen
más grupos hidrófilos en comparación con los grupos lipófilos con
insuficiente propiedad de dispersión en agua, con el resultado de
que no se ejerce suficientemente la propiedad suavizante.
Además, la sal de amonio cuaternaria se prepara
permitiendo que la amina terciaria correspondiente reaccione con un
agente de cuaternización, y en general en el momento de la reacción
de cuaternización se usan disolventes tales como alcohol
isopropílico y etanol. Sin embargo, los disolventes basados en
alcohol tienen un punto de inflamabilidad bajo que conlleva un
riesgo de incendio, y además tienen un olor inherente que produce
efectos adversos en el olor de los productos que contienen estos
agentes base, y no funcionan como componentes eficaces para
suavizar la ropa y el pelo, etc., dando como resultado los
correspondientes costes adicionales. Sin embargo, si no se aplica
dicho disolvente, el punto de fusión de la sal de amonio cuaternaria
se hace más alto, dando como resultado otro problema con el
manejo.
El documento WO 91/01295 se refiere a un
procedimiento para preparar compuestos de amonio cuaternarios con
una función aminoéster, por esterificación de ácidos grasos con
alcanolaminas. Los compuestos obtenidos se alquilan, donde se puede
usar un disolvente inerte tal como un disolvente alifático o
aromático.
El objetivo de la presente invención es
proporcionar un procedimiento de preparación de sales de amonio
cuaternarias que proporcione un rendimiento suavizante
suficiente.
Los documentos WO01/32813 y
JP-A-2001-131871
describen una mezcla de sales de amonio cuaternarias que incluyen
de 15 a 85% de una sal de amonio cuaternaria que tiene triéster,
hasta 40% de una sal de amonio cuaternaria que tiene diéster y de
15 a 85 de una sal de amonio cuaternaria que tiene monoéster para un
suavizante. El documento
DE-A-1935499 describe la producción
de un amonio cuaternario que tiene triéster para suavizante en el
Ejemplo 2.
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El propósito de la presente invención es
proporcionar un método de preparación eficaz de una sal de amonio
cuaternaria que sea un excelente agente base de suavizante y tenga
una buena biodegradabilidad.
Las sales de amonio cuaternarias se representan
por las fórmulas (I), (II) y (III)
en las que R^{1}, R^{2} y
R^{3} representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que
tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o
diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter,
un grupo éster o un grupo amida; R^{4} representa un grupo
alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de
1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R^{4} iguales o diferentes
entre sí; y X^{-} representa un grupo
aniónico.
Las aminas terciarias o sales de las mismas se
representan por las siguientes fórmulas (V), (VI) o (VII)
en las que R^{1}, R^{2},
R^{3} y R^{4} son como se han descrito
antes.
R^{1}, R^{2} y R^{3} son iguales o
diferentes entre sí y preferiblemente son grupos representados por
la siguiente fórmula (X) u (XI):
en las que R^{8} y R^{9}, que
son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquileno
que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y R^{10}CO representa un
grupo residual que resulta de un ácido graso que tiene de 8 a 30
átomos de carbono del que se ha excluido un grupo
hidroxilo.
La presente invención proporciona un
procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias
representadas por las fórmulas (I), (II) o (III) mencionadas antes,
que comprende hacer reaccionar una amina terciaria representada por
la fórmula (V), (VI) o (VII) mencionada antes, con un agente de
cuaternización para preparar una sal de amonio cuaternaria, en al
menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos
representados por la siguiente fórmula (XII)
(XII)R^{11}O-(AO)_{n}-R^{12}
en la que R^{11} y R^{12}_{,}
que son iguales o diferentes entre sí, representan grupos alquilo,
grupos alquenilo o grupos acilo, que tienen cada uno de 1 a 30
átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a
4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y
las n A pueden ser iguales o diferentes entre
sí.
El disolvente aprótico es preferiblemente un
compuesto representado por la fórmula (IV):
(IV)R^{5}COO-(AO)_{m}-R^{6}
en la que R^{5}, R^{6}, A y m
se definen como se ha descrito
antes.
En las sales de amonio cuaternarias
representadas por las fórmulas (I), (II) o (III) mencionadas, con
respecto a R^{1}, R^{2} y R^{3}, se usan preferiblemente
grupos representados por las fórmulas (X) u (XI).
En las fórmulas, R^{8} y R^{9} que son
iguales o diferentes, son grupos alquileno que tienen de 2 a 6
átomos de carbono, más preferiblemente de 2 a 3, y R^{10}CO
representa un grupo residual que resulta de un ácido graso que
tiene de 8 a 30 átomos de carbono, más preferiblemente de 12 a 24,
del que se ha excluido un grupo hidroxilo.
Con respecto a R^{4}, se usa preferiblemente
un grupo alquilo o un grupo hidroxialquilo que tiene de 1 a 3
átomos de carbono, y más preferiblemente se usa un grupo metilo, un
grupo etilo o un grupo hidroxietilo. Con respecto a X^{-},
preferiblemente se usa un ion halógeno tal como un ion cloruro o un
ion sulfato de alquilo derivado de sulfato de metilo, sulfato de
etilo, etc.
El procedimiento para preparar las sales de
amonio cuaternarias no está particularmente limitado. Por ejemplo,
se puede preparar por cuaternización del producto obtenido haciendo
reaccionar una alcanolamina, una aminoalquilamina o similar con un
ácido graso o un éster del mismo.
Con respecto a la alcanolamina, aminoalquilamina
o similar, los ejemplos preferidos incluyen: trietanolamina,
triisopropanolamina,
N,N-bis(2-hidroxietil)propanodiamina,
y
N,N-bis(2-hidroxipropil)-propanodiamina.
Con respecto al ácido graso y su éster, los ejemplos preferidos
incluyen: ácido graso sebácico, ácido graso sebácico hidrogenado,
ácido esteárico de palma, ácido esteárico de palma hidrogenado o
ácidos grasos de cadena larga de una mezcla de dos o más de éstos
que tienen de 8 a 30, más preferiblemente 12 a 24 átomos de carbono,
o los ésteres de alquilo inferior de los mismos, o grasas o
aceites. Con respecto al agente de cuaternización, se usan
preferiblemente sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo, cloruro de
metilo, etc.
Cuando se aumenta la razón molar de la reacción
del ácido graso o su éster respecto a la alcanolamina o
aminoalquilamina, aumenta la razón de sal de amonio cuaternaria
(I); por lo tanto, por ejemplo, en el caso de que se use como
materiales trietanolamina y ácido graso sebácico, la razón molar del
ácido graso o su éster respecto a la trietanolamina preferiblemente
se fija en no menos de 2,7, más preferiblemente de 2,7 a 2,8.
Con respecto a la sal de amonio cuaternaria (I),
los ejemplos de la misma incluyen: sal de
N-metil-N,N,N-tri((alcanoil
de cadena larga)oxietil)amonio, sal de
N-metil-N,N-di((alcanoil
de cadena larga)oxietil)-N-(alcanoil de
cadena larga)aminopropilamonio, sal de
N-metil-N,N-di((alcanoil
de cadena larga)oxietil)-N-(alcanoil de
cadena larga)aminoetilamonio, sal de
N-metil-N,N-di((alcanoil
de cadena larga)oxietil)-N-(alquil de cadena
larga)amonio y sal de
N-metil-tri(alquil de cadena
larga)amonio. Se usan preferiblemente las que tienen el grupo
alcanoiloxi de cadena larga y/o alcanoilamino de cadena larga
debido a su biodegradabilidad superior.
Con respecto a las sales de amonio cuaternarias
(I), (II), (III), se usan más preferiblemente las sales de amonio
cuaternarias representadas respectivamente por las fórmulas
(I-1), (I-2),
(II-1), (II-2),
(III-1) y (III-2).
En las fórmulas, R^{4}, R^{8}, R^{9},
R^{10}CO y X^{-} se definen como se han descrito antes.
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El disolvente aprótico usado en la presente
invención se selecciona del grupo de compuestos representados por
la fórmula (XII), y éstos pueden ser materiales líquidos o sólidos a
temperatura ambiente (25ºC) siempre que sean líquidos en el momento
del procedimiento de cuaternización. Los compuestos representados
por la fórmula (XII) se usan puesto que tienen miscibilidad
superior con agua y también tienen un olor preferido en la sal de
amonio cuaternaria resultante.
En la fórmula (XII), el grupo acilo
preferiblemente es un grupo acilo derivado de un ácido graso de
cadena larga que tiene de 8 a 30 átomos de carbono, más
preferiblemente de 12 a 24 átomos de carbono, tal como ácido graso
sebácico, ácido graso sebácico hidrogenado, ácido esteárico de
palma, ácido esteárico de palma hidrogenado o una mezcla de dos o
más tipos seleccionados de estos. A preferiblemente se prepara como
un grupo etileno o un grupo propileno, más preferiblemente un grupo
etileno. Aquí, n preferiblemente se fija de 1 a 30, más
preferiblemente de 5 a 30.
Con respecto al compuesto representado por la
fórmula (XII), se enumeran los compuestos representados por las
siguientes fórmulas (IV), (VIII) a (XVI), y se usan más
preferiblemente los compuestos representados por la fórmula (IV) o
(XIII), y lo más preferiblemente se usan los compuestos
representados por la fórmula (IV), debido a su mayor afinidad por
el agua, por el olor preferible que genera la sal de amonio
cuaternaria resultante y la compatibilidad para usar como un
dispersante del suavizante.
(en las que R^{5} y R^{13}, que son iguales
o diferentes, representan grupos alquilo o grupos alquenilo que
tienen de 7 a 29, preferiblemente de 11 a 23 átomos de carbono,
R^{6}, R^{14} y R^{15}, que son iguales o diferentes,
representan grupos alquilo o grupos alquenilo que tienen de 1 a 6,
preferiblemente de 1 a 5 átomos de carbono, R^{16} y R^{17},
que son iguales o diferentes, representan grupos alquilo o grupos
alquenilo que tienen de 1 a 5, preferiblemente de 1 a 4 átomos de
carbono, y A y n se definen igual como se ha descrito antes).
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En la amina terciaria (V), (IV), (VII), al menos
uno de R^{1}, R^{2} y R^{3} es R^{4}; y con respecto a
R^{4}, se usan preferiblemente los grupos representados
respectivamente por la fórmula (X) o (XI) mencionada antes. La
definición de éstos es la misma que la descrita antes.
Además, con respecto al grupo alquilo, el grupo
alquenilo o el grupo hidroxialquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, representados por R^{1}, R^{2} y R^{3},
preferiblemente se usa un grupo alquilo o un grupo hidroxialquilo
que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, y se usa más preferiblemente
un grupo metilo, grupo etilo o grupo hidroxietilo.
Con respecto a las aminas terciarias
mencionadas, a medida que aumenta el contenido de aminas terciarias
con trialquilo de cadena larga en las que todos los R^{1},
R^{2} y R^{3} son R^{4}, la sal de amonio cuaternaria
resultante tiene efectos suavizantes mayores; por lo tanto, la razón
de aminas terciarias de trialquilo de cadena larga en las aminas
terciarias preferiblemente se fija en no menos de 50% en peso, más
preferiblemente no menos de 85% en peso, lo más preferiblemente no
menos de 90% en peso. Con respecto a las aminas terciarias de
trialquilo de cadena larga, se usan más preferiblemente las
mostradas a continuación.
(R^{10}CO se define igual que se ha descrito
antes, r representa 2 ó 3).
Estas aminas terciarias de trialquilo de cadena
larga se obtienen, por ejemplo, por un procedimiento en el que una
trialcanolamina tal como trietanolamina se somete a un procedimiento
de triesterificación, o por un procedimiento en el que
alcanolaminas que tienen un grupo amino en la molécula tales como
N-aminopropil-N,N-hidroxietilamina,
se someten a un procedimiento de triacilación. En este caso, con
respecto al ácido graso o éster del mismo que se va a usar en el
procedimiento de triesterificación o triacilación, se pueden usar
ácidos grasos de cadena larga que tienen de 8 a 30, más
preferiblemente de 12 a 24 átomos de carbono, tales como ácido graso
sebácico, ácido graso sebácico hidrogenado, ácido esteárico de
palma, ácido esteárico de palma hidrogenado o una mezcla de dos o
más tipos seleccionados de éstos, y sus ésteres de alquilo inferior
o grasas y aceites.
Preferiblemente se usa de 5 a 90% en peso del
disolvente aprótico, más preferiblemente de 9 a 70% en peso, con
respecto a la amina terciaria. Con respecto a los agentes de
cuaternización usados en la reacción de cuaternización, se enumeran
el sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo, cloruro de metilo, etc.
La temperatura en el momento de la reacción de cuaternización
preferiblemente se fija de 30 a 150ºC, más preferiblemente de 50 a
120ºC.
Cuando el compuesto representado por la fórmula
(XII) se usa como disolvente aprótico, se puede aplicar al
suavizante la solución como está, sin destilar el disolvente.
Con respecto a la sal de amonio cuaternaria
obtenida, se usan preferiblemente las que tienen una razón no menor
de 50% en peso, más preferiblemente no menor de 85% en peso, lo más
preferiblemente no menor de 90% en peso, del componente de
trialquilo de cadena larga en las sales de amonio cuaternarias.
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En estos ejemplos, el % representa la referencia
en peso salvo que se defina lo contrario.
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Ejemplo de referencia
1
Se usaron trietanolamina (149 g) y 821 g de
ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de
esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas
para obtener la N,N,N-tri((alcanoil sebácico
hidrogenado)oxietil)amina, y a esta después se le
añadieron 458 g de hexano y se sometió a una reacción de
cuaternización usando 126 g de sulfato de dimetilo a 70ºC durante 10
horas. Después de la reacción, el disolvente se evaporó de la misma
a presión reducida, y a esta se le añadieron 184 g de isopropanol
para obtener una solución en isopropanol de la sal de amonio
cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su
composición.
Aquí, la razón de cuaternización y las
composiciones se midieron usando un procedimiento de patrón interno
basado en el procedimiento de RMN de ^{1}H usando MERCURY 400 de
VARIAN.
\vskip1.000000\baselineskip
Se usaron trietanolamina (149 g) y 821 g de
ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de
esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas
para obtener la N,N,N-tri((alcanoil sebácico
hidrogenado)oxietil)amina, y a esta después se
añadieron 417 g de aducto de 12 moles de óxido de etileno (HLB =
14,0) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado como
disolvente de cuaternización, y se sometió a una reacción de
cuaternización usando 126 g de sulfato de dimetilo a 100ºC durante
10 horas para obtener una solución de aducto de éster de metilo de
ácido graso sebácico hidrogenado-12 moles de óxido
de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la
razón de cuaternización y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Se usaron
N,N-di(hidroxietil)-aminopropilamina
(162 g) y 821 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se llevó a
cabo el mismo procedimiento que en el ejemplo de referencia 1 para
obtener la N,N-di((alcanoil sebácico
hidrogenado)oxietil)-N-(alcanoil sebácico
hidrogenado)- aminopropilamina, y a esta se le añadieron 422 g de
aducto de 12 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0) y éster de
metilo de ácido graso sebácico hidrogenado como disolvente de
cuaternización, y se sometió a una reacción de cuaternización de la
misma forma que en el ejemplo 1, para obtener una solución de
aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico
hidrogenado-12 moles de óxido de etileno de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización
y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Se usaron
N,N-di(hidroxietil)-N-(alcanoil
sebácico hidrogenado)aminoetilamina (404 g) y 547 g de ácido
graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de
esterificación de la misma forma que en el ejemplo de referencia 1
para obtener la N,N-di((alcanoil sebácico
hidrogenado)oxietil)-N-(alcanoil sebácico
hidrogenado)- aminoetilamina, y a esta se añadieron después 416 g
de aducto de 12 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0) y éster de
metilo de ácido graso sebácico hidrogenado como disolvente de
cuaternización, y se sometió a una reacción de cuaternización de la
misma forma que en el ejemplo 1, para obtener una solución de aducto
de éster de metilo de ácido graso sebácico
hidrogenado-12 moles de óxido de etileno de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de
cuaternización y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que
en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se
usaron 417 g de aducto de 15 moles de óxido de etileno (HLB = 14,9)
y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de
aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido
graso sebácico hidrogenado para obtener una solución de aducto de
éster de metilo de ácido graso sebácico
hidrogenado-15 moles de óxido de etileno de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización
y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que
en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se
usaron 417 g de aducto de 18 moles de óxido de etileno (HLB = 15,5)
y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de
aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido
graso sebácico hidrogenado, para obtener una solución de aducto de
éster de metilo de ácido graso sebácico
hidrogenado-18 moles de óxido de etileno de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización
y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que
en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se
usaron 417 g de aducto de 21 moles de óxido de etileno (HLB = 16,0)
y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de
aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido
graso sebácico hidrogenado para obtener una solución de aducto de
éster de metilo de ácido graso sebácico
hidrogenado-21 moles de óxido de etileno de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización
y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que
en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se
usaron 417 g de aducto de 9 moles de óxido de etileno (HLB = 12,9) y
éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de
aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido
graso sebácico hidrogenado para obtener una solución de aducto de
éster de metilo de ácido graso sebácico
hidrogenado-9 moles de óxido de etileno de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización
y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 8 a
14
La solución de sal de amonio cuaternaria
obtenida en cada uno de los ejemplos 1 a 7 se tomó de forma que la
cantidad total de sal de amonio cuaternaria se fijara en 5 g, y
después de calentar a 60ºC, se filtró en agua a 60ºC en un estado
fundido para preparar 100 g de una composición suavizante. La
propiedad suavizante de estas composiciones suavizantes se evaluó
en los siguientes procedimientos. La tabla 2 muestra los resultados
de la evaluación.
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Ejemplo comparativo
1
Se usaron trietanolamina (149 g) y 547 g de
ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de
esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas
para obtener N,N-bis((alcanoil sebácico
hidrogenado)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amina,
y se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo de
referencia 1 usando 184 g de isopropanol como disolvente de
cuaternización para obtener una solución de isopropanol de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización
y su composición.
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Ejemplo comparativo
2
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que
en el ejemplo de referencia 1 excepto que se usaron 184 g de
isopropanol en lugar de hexano como disolvente de cuaternización,
para obtener una solución de isopropanol de la sal de amonio
cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su
composición.
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Ejemplo comparativo
3
Se usaron trietanolamina (149 g) y 547 g de
ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de
esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas, y
a esta se añadieron 139 g de isopropanol y se sometió a una
reacción de cuaternización a 60ºC usando 126 g de sulfato de
dimetilo para obtener una solución de propanol de sulfato de metilo
y
N-metil-N,N-bis((alcanoil
sebácico
hidrogenado)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio.
Por mediciones de RMN se encontró que esta solución tenía un
contenido de sal de amonio cuaternaria de alquilo de cadena larga
de 12%, un contenido de sal de amonio cuaternaria de dialquilo de
cadena larga de 35% y un contenido de sal de amonio cuaternaria de
monoalquilo de cadena larga de 15%. La solución de isopropanol
resultante se tomó de forma que la cantidad total de sal de amonio
cuaternaria se fijara en 5 g, y esta se mezcló con 2 g de aducto de
12 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0) y éster de metilo de ácido
graso sebácico hidrogenado, de la misma forma que en el ejemplo de
referencia 1 para preparar 100 g de composición suavizante.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
4
Se usaron trietanolamina (149 g) y 547 g de
ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de
esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas
para obtener la N,N-bis((alcanoil sebácico
hidrogenado)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amina,
y se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo de
referencia 1 usando 330 g de hexano como disolvente de
cuaternización para obtener una solución de isopropanol de la sal
de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización
y su composición.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos comparativos 5 a
8
(Evaluación de las composiciones de
los ejemplos comparativos 1 a
4)
La solución de sal de amonio cuaternaria
obtenida en cada uno de los ejemplos comparativos 1 a 4 se tomaron
de forma que la cantidad total de sal de amonio cuaternaria se
fijara en 5 g, y ésta se mezcló con 2 g de aducto de alcohol de
estearilo-13 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0),
y después de calentar a 60ºC, se filtró en agua a 60ºC en un estado
fundido para preparar 100 g de una composición suavizante. La
propiedad suavizante de estas composiciones suavizantes se evaluó
en los siguientes procedimientos. La tabla 2 muestra los resultados
de la evaluación.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pusieron toallas de algodón comerciales (1
kg) en una lavadora de 15 litros, y se lavaron 5 veces en agua dura
de DH 3,5 usando el detergente comercial Attack (hecho por Kao
Corp., nombre comercial registrado), y después se le pusieron 25 ml
de la solución de dispersión mencionada antes, y se mezcló durante 1
minuto a 25ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
La tela, tratada como se ha descrito antes, se
secó y se dejó durante 24 horas en un termohigrostato a 25ºC, 65%
de HR. Se evaluó la suavidad en la tela. La evaluación se hizo
comparando cada par de telas usando la tela tratada en el ejemplo
comparativo 3 como referencia. La evaluación se hizo basándose en
los siguientes criterios.
+2; más suave que la referencia
+1; un poco más suave que la referencia
0; igual de suave que la referencia
-1; un poco más dura que la referencia
-2; más dura que la referencia
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Compuesto 18: aducto de alcohol de estearilo y
13 moles de óxido de etileno.
Compuesto 19: aducto de 12 moles de óxido de
etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 20: aducto de 15 moles de óxido de
etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 21: aducto de 18 moles de óxido de
etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 22: aducto de 21 moles de óxido de
etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 23: aducto de 9 moles de óxido de
etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Claims (2)
1. Un procedimiento para preparar sales de
amonio cuaternarias representadas por la siguiente fórmula (I),
(II) o (III), por reacción de una amina terciaria representada por
la siguiente fórmula (V), (VI) o (VII) con un agente de
cuaternización para preparar sales de amonio cuaternarias, en al
menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos
representados por la siguiente fórmula (XII)
en las que R^{1}, R^{2} y
R^{3} representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que
tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o
diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter,
un grupo éster o un grupo amida; R^{4} representa un grupo
alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de
1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R^{4} iguales o diferentes
entre sí; y X^{-} representa un grupo
aniónico,
en las que R^{1}, R^{2},
R^{3} y R^{4} son como se han descrito
antes,
(XII)R^{11}O-(AO)_{n}-R^{12}
en la que R^{11} y R^{12}, que
son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo, un
grupo alquenilo o un grupo acilo, que tienen cada uno de 1 a 30
átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a
4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y
las n A pueden ser iguales o diferentes entre
sí.
2. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que dicho compuesto representado por la
fórmula (XII) es un compuesto representado por la fórmula (IV):
(IV)R^{5}-COO-(AO)_{m}R^{6}
en la que R^{5} representa un
grupo alquilo o alquenilo que tiene un total de 7 a 29 átomos de
carbono, R^{6} representa un grupo alquilo o alquenilo que tiene
de 1 a 6 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que
tiene de 2 a 4 átomos de carbono y m es un número de 1 a 40 como
valor medio, y varios A pueden ser iguales o diferentes entre
sí.
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