JP2000034673A - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents

柔軟仕上げ剤組成物

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JP2000034673A JP10203888A JP20388898A JP2000034673A JP 2000034673 A JP2000034673 A JP 2000034673A JP 10203888 A JP10203888 A JP 10203888A JP 20388898 A JP20388898 A JP 20388898A JP 2000034673 A JP2000034673 A JP 2000034673A
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徹 加藤
Yasunori Ootawa
康規 大田和
Yohei Kaneko
洋平 金子
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 柔軟性に優れ、かつ、生分解性の良好な柔軟
基剤を含有する柔軟仕上げ剤組成物の提供。 【解決手段】 次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟
仕上げ剤組成物。 (A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少な
くとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物 (B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又は
アルケニル基を2つ以上有するアミノ化合物又はその塩
もしくはその第4級アンモニウム塩

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は柔軟仕上げ剤組成物
に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】繊維用
柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、
ジ(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウムクロライドに
代表される1分子中に2つの長鎖アルキル基を有する第
4級アンモニウム塩を含む組成物である。しかしなが
ら、上記第4級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河
川などの自然界に放出された場合、ほとんどが生分解さ
れずに蓄積されるという問題点がある。
【0003】このような問題点の改良品としてN−メチ
ル−N,N−ビス(長鎖アルカノイルオキシエチル)−
N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサル
フェートや、N,N−ジメチル−N,N−ビス(アルカ
ノイルオキシエチル)アンモニウムクロライドなどが上
市されているが、これらは、上記第4級アンモニウム塩
に比べ、生分解性は改善されているものの、柔軟性が充
分満足できる基剤とは言えない。従って、本発明の目的
は、柔軟性に優れ、かつ、生分解性の良好な柔軟基剤を
含有する柔軟仕上げ剤組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は次の(A)成分及
び(B)成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物である。 (A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少な
くとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物 (B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又は
アルケニル基を2つ以上有するアミノ化合物又はその塩
もしくはその第4級アンモニウム塩
【0005】
【発明の実施の形態】本発明の(A) 成分としては、一般
式(I)、(II)又は(III) で表されるノニオン性化合
物又はそれらの混合物が好ましく、一般式(I)又は
(II)で表されるノニオン性化合物が更に好ましい。
【0006】
【化6】
【0007】(式中、R1は炭素数5〜35の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、R2は水素原子
又は-COR1 を、R3は水素原子、炭素数1〜3のアルキル
基もしくはヒドロキシアルキル基、-(AO)mR2、又は-A-N
HCOR1 を、A はエチレン基又はプロピレン基を、n及び
mは1〜10の数を示す。)
【0008】
【化7】
【0009】(式中、R1及びR2は上記の意味を示し、R4
は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基もしくはヒドロ
キシアルキル基を、B は炭素数3〜6のアミノポリオー
ルからアミノ基とヒドロキシル基を除いた基を示し、q
は2〜5の整数を示す。尚、q個のR2は同一でも異なっ
ても良い。)
【0010】
【化8】
【0011】(式中、R1及びR4は上記の意味を示し、R5
は炭素数1〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアル
ケニル基を示す。) 一般式(I)で表されるノニオン性化合物は、例えばジ
エタノールアミンのような第2級アミノアルコール、ア
ミノエチルエタノールアミンのようなジアミノアルコー
ル、エタノールアミンのようなアミノアルコールを脂肪
酸もしくはその低級アルキルエステルでアミド化し、場
合によってはエチルオキサイド、プロピレンオキサイド
などのアルキレンオキサイドを付加し、さらにエステル
化して合成される。この際、アミド化とエステル化を同
時に行っても良い。合計のアシル化度は1〜2.5 が好ま
しく、 1.5〜2.3 が更に好ましい。ここで用いる脂肪酸
もしくはその低級アルキルエステルのアシル基部分の炭
素数は6〜36であり、8〜22が更に好ましく、例えばヤ
シ脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステア
リン酸、硬化パームステアリン酸もしくはそれらの低級
アルキルエステルが特に好ましい。またヤシ油、牛脂、
硬化牛脂、パームステアリン、硬化パームステアリンな
どの油脂を用いても良い。
【0012】一般式(I)で表されるノニオン性化合物
としては、下記一般式(Ia)又は(Ib)で表される
化合物もしくはそれらの混合物が好ましい。
【0013】
【化9】
【0014】(式中、R1及びn は前記の意味を示す。) 一般式(II)で表されるノニオン性化合物は、例えばア
ミノプロパンジオール、N−メチルグルカミンのような
アミノポリオールを脂肪酸もしくはその低級アルキルエ
ステルでアミド化し、さらにエステル化して合成され
る。合計のアシル化度は1〜2.5 が好ましく、1.5 〜2.
3 が更に好ましい。用いる脂肪酸もしくはその低級アル
キルエステルは上記のものが好ましい。
【0015】一般式(II)で表されるノニオン性化合物
としては、下記一般式(IIa)又は(IIb)で表される
化合物もしくはそれらの混合物が好ましい。
【0016】
【化10】
【0017】(式中、R1は前記の意味を示す。) 一般式(III) で表されるノニオン性化合物は、例えば長
鎖脂肪酸を長鎖アミンでアミド化して合成される。長鎖
アミンの炭素数は6〜36が好ましく、8〜22が更に好ま
しい。長鎖アミンとしては、例えばヤシアミン、牛脂ア
ミン、硬化牛脂アミン、パームステアリルアミン、硬化
パームステアリルアミンが特に好ましい。用いる脂肪酸
もしくはその低級アルキルエステルは上記のものが好ま
しい。
【0018】本発明の(B) 成分としては、一般式(IV)
又は(V)で表されるアミノ化合物又はその塩又はその
4級化物、あるいはそれらの混合物が好ましい。
【0019】
【化11】
【0020】(式中、R6は水素原子、炭素数1〜3のア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基もしくはアミノアルキ
ル基、-(AO)nH 又はR7を示し、A 及びnは上記の意味を
示し、R7及びR8は同一もしくは異なって、エステル結合
基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていて
もよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を示
す。)
【0021】
【化12】
【0022】(式中、R9及びR10 は同一もしくは異なっ
て、エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又は
アルケニル基を示す。) 一般式 (IV) で表されるアミノ化合物としては、ジ長鎖
アルキル又はアルケニルアミン、ジ長鎖アルキル又はア
ルケニルメチルアミン、ジ長鎖アルキル又はアルケニル
(2−ヒドロキシエチル)アミン又はそのアルキレンオ
キサイド付加物、ジ長鎖アルキル又はアルケニルプロパ
ンジアミン等が挙げられる。長鎖アルキル又はアルケニ
ル基としては炭素数6〜36のものが好ましく、炭素数8
〜22のものが更に好ましい。ヤシアルキル、牛脂アルキ
ル等も好ましい。
【0023】また長鎖アルキル又はアルケニル基はエス
テル結合基、アミド結合基が挿入されたものも好まし
く、長鎖アルカノイルオキシエチル基、長鎖アルカノイ
ルアミノプロピル基、長鎖アルカノイルアミノエチル
基、長鎖アルコキシカルボニルメチル基、長鎖アルキル
アミノカルボニルメチル基等が特に好ましい。長鎖アル
キル又はアルケニル基もしくはアシル基としては、炭素
数6〜36のものが好ましく、炭素数8〜22のものが更に
好ましい。ヤシ油、牛脂、パームステアリン等から誘導
されたものも好ましい。
【0024】一般式(V)で表されるアミノ化合物は、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン等と脂肪酸を
縮合、環化させて合成される。脂肪酸のアシル基部分の
炭素数は6〜36が好ましく、8〜22が更に好ましく、ヤ
シ脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステア
リン酸、硬化パームステアリン酸もしくはそれらの低級
アルキルエステルが特に好ましい。またヤシ油、牛脂、
硬化牛脂、パームステアリン、硬化パームステアリン等
の油脂を用いても良い。
【0025】これらのアミノ化合物の塩は、定法に従っ
て、無機あるいは有機酸、例えば塩酸、硫酸、酢酸、グ
リコール酸、クエン酸等で中和することにより合成でき
る。また、これらのアミノ化合物の4級化物は、定法に
従って、これらのアミノ化合物を4級化剤で4級化する
ことにより合成できる。4級化剤としては、ジメチル硫
酸等のジ低級アルキル硫酸、メチルクロライド等の低級
アルキルハライド等が挙げられる。
【0026】本発明の組成物中の(A) 成分と(B) 成分の
配合割合は、重量比で1/9〜9/1が好ましく、優れ
た柔軟性能の点で2/8〜8/2が更に好ましい。(A)
成分及び(B) 成分は合計量で3〜50重量%を水に分散さ
せることにより液体柔軟仕上げ剤とすることができる。
この場合、あらかじめ(A) 成分と(B) 成分を混合してか
ら水を投入しても良いし、順次投入しても良い。また、
別々に水に分散し、それを混合しても良い。
【0027】また、更に柔軟性能を向上させるために、
高級アルコール、高級脂肪酸を、保存安定剤として、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリ
コール、ポリオール、さらにはそれらのエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド付加物、更には通常のノニ
オン界面活性剤、無機塩、pH調整剤、ハイドロトロー
プ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加するこ
とができる。
【0028】
【実施例】実施例1−1〜1−7 (A) 成分としてジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の
1:2(モル比)反応物(A-1) を、(B) 成分としてトリ
エタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)
反応物(B-1) を用い、表1に示した配合量で水に分散
し、更に塩酸を滴下してpH2.5 に調整して各種柔軟仕
上げ剤組成物を得た。この組成物について下記の方法で
柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0029】<柔軟性の評価方法> (A) 成分、(B) 成分及びその他の成分の混合物を融
解し、撹拌しながら水中に滴下し、更に無機又は有機酸
を滴下し、所定の固形分濃度及びpHになるように分散
液を調製した。また比較対照試料として、N−メチル−
N,N−ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−
(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェ
ートについても同様に5%分散液を調製した。
【0030】 処理方法 市販の木綿タオル2kg、又はアクリルジャージ2kgを、
30リットル洗濯機を用い、 3.5°DH硬水にて市販洗剤
アタック(花王株式会社製、登録商標)で5回繰り返し
洗濯した後、上記分散液を25ml投入し、25℃、1分間撹
拌下で処理した。
【0031】 柔軟性評価方法 上記方法で処理した布を室温で風乾後、25℃、65%RH
の恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布につい
て柔軟性の評価を行った。評価はN−メチル−N,N−
ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒ
ドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートで処
理した布を対照にして一対比較を行った。評価は次の基
準で表す。
【0032】 +2;対照より柔らかい +1;対照よりやや柔らかい 0;対照と柔らかさが同等 −1;対照よりややかたい −2;対照よりかたい 実施例2〜13 実施例1と同様に表1に記載の(A) 成分及び(B) 成分を
表1に示した配合量で水に分散し、更に必要により表1
に示す酸を用いて表1に示すpHに調整して柔軟仕上げ
剤組成物を得、実施例1と同様に柔軟性評価を行った。
結果を表2に示す。
【0033】比較例1〜6 表1に示すように、(A)成分とノニオン性化合物(N-1)
の混合物、あるいは(B)成分のみを表1に示した配合量
で水に分散し、更に必要により表1に示す酸を用いて表
1に示すpHに調整して柔軟仕上げ剤組成物を得、実施
例1と同様に柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0034】
【表1】
【0035】表1中の略号の説明 A−1:ジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2
(モル比)反応物 A−2:RCONH(CH2CH2O)nCOR (RCOは硬化牛脂由来、 nは
平均5) A−3:1−アミノ−2,3−プロパンジオールと牛脂
脂肪酸メチルエステルの1:1.8(モル比) 反応物 A−4:N−メチルグルカミンと硬化牛脂脂肪酸メチル
エステルの1:2.3(モル比) 反応物 B−1:トリエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:
2(モル比)反応物(モノ、ジ、トリエステル比、23:
46:31(モル比)) B−2:トリエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:
2.8(モル比) 反応物(モノ、ジ、トリエステル比、1:
17:82(モル比)) B−3:N−メチル−N,N−ビス(牛脂アルカノイル
オキシエチル)アミン B−4:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−1,3
−プロパンジアミンと牛脂脂肪酸の1:2反応物(モ
ノ、ジ、トリアシル化物比、26:50:24(モル比)) B−5:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−1,3
−プロパンジアミンと牛脂脂肪酸の1:2.8 反応物(モ
ノ、ジ、トリアシル化物比、0:18:82(モル比)) B−6: B−1のジメチル硫酸4級化物 B−7: B−2のジメチル硫酸4級化物 B−8: B−3のメチルクロライド4級化物 B−9: B−4のジメチル硫酸4級化物 B−10: B−5のジメチル硫酸4級化物 N−1:ドデシルアルコールのエチレンオキサイド20モ
ル付加物
【0036】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金子 洋平 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Fターム(参考) 4L033 AC02 BA54 BA56 BA71 BA85

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟
    仕上げ剤組成物。 (A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少な
    くとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物 (B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
    が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又は
    アルケニル基を2つ以上有するアミノ化合物又はその塩
    もしくはその第4級アンモニウム塩
  2. 【請求項2】 (A)成分と (B)成分の重量比が1/9〜
    9/1である請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
  3. 【請求項3】 (A) 成分が一般式(I)、(II)又は(I
    II) で表されるノニオン性化合物又はそれらの混合物で
    ある請求項1又は2記載の柔軟仕上げ剤組成物。 【化1】 (式中、R1は炭素数5〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
    キル基又はアルケニル基を、R2は水素原子又は-COR
    1 を、R3は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基もしく
    はヒドロキシアルキル基、-(AO)mR2又は-A-NHCOR1 を、
    A はエチレン基又はプロピレン基を、n及びmは1〜10
    の数を示す。) 【化2】 (式中、R1及びR2は上記の意味を示し、R4は水素原子、
    炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
    を、B は炭素数3〜6のアミノポリオールからアミノ基
    とヒドロキシル基を除いた基を示し、qは2〜5の整数
    を示す。尚、q個のR2は同一でも異なっても良い。) 【化3】 (式中、R1及びR4は上記の意味を示し、R5は炭素数1〜
    36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、
    ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアルケニル基を示
    す。)
  4. 【請求項4】 (B)成分が一般式(IV)又は(V)で表
    されるアミノ化合物又はその塩又はその4級化物、ある
    いはそれらの混合物である、請求項1〜3のいずれか一
    項に記載の柔軟仕上げ剤組成物。 【化4】 (式中、R6は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒ
    ドロキシアルキル基もしくはアミノアルキル基、-(AO)n
    H 又はR7を示し、A 及びnは上記の意味を示し、R7及び
    R8は同一もしくは異なって、エステル結合基、アミド結
    合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数
    5〜36のアルキル基又はアルケニル基を示す。) 【化5】 (式中、R9及びR10 は同一もしくは異なって、エステル
    結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されて
    いてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基
    を示す。)
  5. 【請求項5】 (A)成分と (B)成分の合計含有量が3〜
    50重量%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の液
    体柔軟仕上げ剤組成物。
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