JPH11350349A - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents

柔軟仕上げ剤組成物

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JPH11350349A
JPH11350349A JP16232698A JP16232698A JPH11350349A JP H11350349 A JPH11350349 A JP H11350349A JP 16232698 A JP16232698 A JP 16232698A JP 16232698 A JP16232698 A JP 16232698A JP H11350349 A JPH11350349 A JP H11350349A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
alkyl
softener composition
component
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JP16232698A
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Toru Kato
徹 加藤
Yasunori Ootawa
康規 大田和
Yohei Kaneko
洋平 金子
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ジ(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウムク
ロライドより柔軟性に優れ、かつ環境に優しい柔軟仕上
げ剤組成物の提供。 【解決手段】 次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟
仕上げ剤組成物。 (A) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
が挿入されていてもよい炭素数6〜28のアルキル基又は
アルケニル基を少なくとも1つ有するアミン又はその
塩。 (B) 炭素数5〜22のアルキル基もしくはアルケニル基、
又はアリール基もしくは置換アリール基を1つ有し、ア
ミド結合を有するカチオン界面活性剤又は両性界面活性
剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は柔軟仕上げ剤組成物
に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】繊維用
柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、
ジ(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウムクロライドに
代表される1分子中に2つの長鎖アルキル基を有する第
4級アンモニウム塩を含む組成物である。しかしなが
ら、上記第4級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河
川などの自然界に放出された場合、ほとんどが生分解さ
れずに蓄積されるという問題点がある。
【0003】このような問題点の改良品としてN−メチ
ル−N,N−ビス(長鎖アルカノイルオキシエチル)−
N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサル
フェートや、N,N−ジメチル−N,N−ビス(アルカ
ノイルオキシエチル)アンモニウムクロライドなどが上
市されているが、これらは、上記第4級アンモニウム塩
に比べ、生分解性は改善されているものの、柔軟性が充
分満足できる基剤とは言えない。
【0004】一方、環境中に放出された場合の生分解性
を改善した柔軟仕上げ剤として、ジ長鎖アルキル型アミ
ンとモノ長鎖アルキル型第4級アンモニウム塩の組み合
わせが提案されている(特開平7−3649号公報)。
このものは、環境に優しく、なおかつ、ジ(長鎖アルキ
ル)ジメチルアンモニウムクロライドに匹敵する柔軟付
与効果を与える柔軟仕上げ剤を提供するものであるが、
ジ(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウムクロライドの
柔軟付与効果を越えるものは明示されていない。
【0005】従って、本発明の目的は、ジ(長鎖アルキ
ル)ジメチルアンモニウムクロライドより柔軟性に優
れ、かつ、環境に優しい柔軟仕上げ剤組成物を提供する
ことにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、長鎖アル
キルアミンと、アミド結合を有する特定のカチオン界面
活性剤又は両性界面活性剤を組み合わせることによりジ
長鎖アルキル第4級アンモニウム塩より更に柔軟性付与
効果が優れることを見出し、本発明を完成した。
【0007】すなわち、本発明は、次の(A)成分及び(B)
成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物、及びこの柔軟仕上
げ剤組成物をシート状担体に含浸させてなる、乾燥機用
シート状柔軟剤を提供するものである。 (A) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
が挿入されていてもよい炭素数6〜28のアルキル基又は
アルケニル基を少なくとも1つ有するアミン又はその
塩。 (B) 炭素数5〜22のアルキル基もしくはアルケニル基、
又はアリール基もしくは置換アリール基を1つ有し、ア
ミド結合を有するカチオン界面活性剤又は両性界面活性
剤。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明の(A) 成分としては、一般
式(I)、(II)、(III) 又は(IV)で表されるアミン
又はその塩が好ましい。
【0009】
【化7】
【0010】(式中、R1及びR2は同一もしくは異なっ
て、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、-(CmH2mO)p
-H 又は-CnH2n-X-R3を、Xは-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CO
NH-、-O-又は-CH2- を、R3は炭素数5〜22の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、nは1〜6
の整数を、mは2〜4の整数を、pは1〜10の数を示
す。)
【0011】
【化8】
【0012】(式中、R1、R2、R3及びX は前記の意味を
示し、R4は炭素数1〜3のアルキレン基又はヒドロキシ
アルキレン基を示す。尚、2個の Xは同一でも異なって
も良い。)
【0013】
【化9】
【0014】(式中、R1、R2、R3、R4及びX は前記の意
味を示す。尚、3個の Xは同一でも異なっても良い。)
【0015】
【化10】
【0016】(式中、R5は-R2又は-COR3を示し、R1
R2、R3及びR4は前記の意味を示す。) 一般式(I)で表されるアミンは、例えばトリエタノー
ルアミン、メチルジエタノールアミン、N−メチル−N
−(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミン、あるい
はN,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミ
ンのようなアミノアルコール又はジアミノアルコールを
脂肪酸もしくはその低級アルキルエステルでアシル化し
て合成される。平均のアシル化度は1〜2.5が好まし
く、1.5〜2.3 が更に好ましい。用いる脂肪酸もしくは
その低級アルキルエステルのアシル基部分の炭素数は6
〜22が好ましく、8〜18が更に好ましく、例えばヤシ脂
肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステアリン
酸、硬化パームステアリン酸もしくはそれらの低級アル
キルエステルが特に好ましい。またヤシ油、牛脂、硬化
牛脂、パームステアリン、硬化パームステアリンなどの
油脂を用いても良い。
【0017】一般式(I)で表されるアミンとしては、
一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(I
e)又は(If)で表されるものあるいはそれらの混合
物が好ましい。
【0018】
【化11】
【0019】
【化12】
【0020】
【化13】
【0021】
【化14】
【0022】
【化15】
【0023】
【化16】
【0024】一般式(II)で表されるアミンは、例えば
ジメチルアミノプロパンジオールやN,N−ジ(2−ヒ
ドロキシエチル)アミノプロパンジオールのような第3
級アミノジオールを脂肪酸もしくはその低級アルキルエ
ステルでエステル化して合成される。平均のアシル化度
は1〜2.5 が好ましく、1.5 〜2.3 が更に好ましい。用
いる脂肪酸もしくはその低級アルキルエステルは上記の
ものが好ましい。
【0025】一般式(III) で表されるアミンは、例え
ば、2−ヘキサデシルエイコサノールのようなβ分岐ア
ルコールをモノクロル酢酸のようなクロロカルボン酸で
エステル化し、第2級アミンでアミノ化して合成され
る。
【0026】一般式(IV)で表されるアミンは、例え
ば、N,N−ジメチル−N’,N’−ジ(2−ヒドロキ
シエチル)プロパンジアミン、N,N−ジメチル−N’
−(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミンのような
ジアミン誘導体をエステル化、あるいはアミド化して合
成される。
【0027】これらアミンの塩は、定法に従って、無機
あるいは有機酸、例えば塩酸、硫酸、リン酸、グリコー
ル酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸等で中和する
ことにより合成できる。
【0028】本発明の(B) 成分としては、一般式(V)
で表されるカチオン界面活性剤又は一般式(VI)で表さ
れる両性界面活性剤が好ましい。
【0029】
【化17】
【0030】(式中、R6は炭素数5〜22の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、又はアリール基
もしくは置換アリール基を示し、R7は炭素数1〜3のア
ルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、qは1〜6
の整数を、Y は-NHCO-又は-C0NH-を、Z-は陰イオンを示
す。尚、3個のR7は同一でも異なっても良い。)
【0031】
【化18】
【0032】(式中、R6、R7、Y 及びq は前記の意味を
示し、B は-R8-W 又は-Oを示し、R8は炭素数1〜6のア
ルキレン基又はヒドロキシアルキレン基を、W は-COO、
-OSO3、-SO3、-OPO3 又は-PO3を示す。) 一般式(V)で表されるカチオン界面活性剤としては、
一般式(Va)又は(Vb)で表されるものがより好ま
しい。長鎖アルキル基としては炭素数5〜21のものが好
ましく、炭素数9〜19のものが更に好ましい。ヤシ脂肪
酸のアルキル基、牛脂脂肪酸のアルキル基なども好まし
い。
【0033】
【化19】
【0034】
【化20】
【0035】一般式(VI)で表される両性界面活性剤と
しては、一般式(VIa)、(VIb)、(VIc)又は(VI
d)で表されるものがより好ましい。長鎖アルキル基と
しては一般式(V)で表されるカチオン界面活性剤にお
いて好ましいとされる長鎖アルキル基が同様に好まし
い。
【0036】
【化21】
【0037】
【化22】
【0038】
【化23】
【0039】
【化24】
【0040】本発明において、(A) 成分と(B) 成分の重
量比〔(A) /(B) 〕は、1/9〜9/1が好ましく、5
/5〜8/2が更に好ましい。(A) 成分と(B) 成分は、
合計量で3〜50重量%を水中に分散させることにより本
発明の液体柔軟仕上げ剤とすることができる。この場
合、あらかじめ(A) 成分と(B) 成分を混合してから水に
投入しても良いし、順次投入しても良い。また、別々に
水に分散し、それを混合しても良い。本発明の柔軟仕上
げ剤組成物水分散液のpHはアミン化合物の分散性、保
存安定性の面から1.5 〜6.0 が好ましく、特に2.0 〜5.
0 が好ましい。
【0041】また、更に柔軟性能を向上させるために、
高級アルコール、高級脂肪酸を、保存安定剤として、エ
タノール、イソプロパノールなどの低級アルコール、グ
リコール、ポリオール、さらにはそれらのエチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド付加物、更には通常のノ
ニオン界面活性剤、無機塩、pH調整剤、ハイドロトロ
ープ剤、香料、消泡剤、顔料などを必要に応じて添加す
ることができる。
【0042】また、これらをシート状担体に含浸させる
ことにより乾燥機用シート状柔軟剤とすることができ
る。ここで用いられるシート状担体としては、不織布等
が挙げられる。上記(A) 成分及び(B) 成分の含浸量は、
シート状担体に対して合計で1〜50重量%が好ましい。
【0043】
【実施例】実施例1−1〜1−6 (A) 成分としてメチルジエタノールアミンと硬化牛脂脂
肪酸の1:1.6(モル比)反応物(A-1) を、(B) 成分とし
てカチオン界面活性剤の硬化牛脂アルカノイルアミノプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライド(B-1) を用
い、表1に示した配合量で水に分散し、各種柔軟仕上げ
剤組成物を調製した。この組成物について下記の方法で
柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0044】<柔軟性の評価方法> (A) 成分、(B) 成分及びその他の成分の混合物を融
解し、撹拌しながら水中に滴下し、更に6 mol/Lの塩
酸を加え、pH2〜3とし、固形分濃度が5重量%になる
ように分散液を調製した。また比較対照試料としてジ硬
化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライドについ
ても同様に分散液を調製した。
【0045】 処理方法 市販の木綿タオル2kg、又はアクリルジャージ2kgを、
30リットル洗濯機を用い、 3.5°DH硬水にて市販洗剤
アタック(花王株式会社製、登録商標)で5回繰り返し
洗濯した後、上記分散液を25ml投入し、25℃、1分間撹
拌下で処理した。
【0046】 柔軟性評価方法 上記方法で処理した布を室温で風乾後、25℃、65%RH
の恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布につい
て柔軟性の評価を行った。評価はジ硬化牛脂アルキルジ
メチルアンモニウムクロライドで処理した布を対照にし
て一対比較を行った。評価は次の基準で表す。
【0047】 +2;対照より柔らかい +1;対照よりやや柔らかい 0;対照と柔らかさが同等 −1;対照よりややかたい −2;対照よりかたい 実施例2〜10 実施例1と同様に表1に記載の(A) 成分及び(B) 成分を
表1に示した配合量で水に分散し、実施例1と同様に柔
軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0048】比較例1〜6 表1に示すように、(A)成分とノニオン性化合物(N-1)
の混合物、あるいは(B)成分のみを水に分散し、実施例
1と同様に柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0049】比較例7、8 表1に示すように、(A) 成分と、アミド結合を含まない
カチオン又は両性化合物(C-1) 、(C-2) を用いて、実施
例1と同様に柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0050】
【表1】
【0051】表1中の略号の説明 A−1:メチルジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の
1:1.6(モル比)反応物 ガスクロマトグラフィー(GC)によるモノアシル体と
ジアシル体の比は30:70 A−2:トリエタノールアミンと牛脂脂肪酸の1:2.0
(モル比)反応物 GCによるモノアシル体とジアシル体とトリアシル体の
比は15:45:40 A−3:N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プ
ロパンジアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:1.8(モル比)反
応物 GCによるモノアシル体とジアシル体の比は15:85 A−4:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)プロパン
ジアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2.1(モル比)反応物 GCによるモノアシル体とジアシル体とトリアシル体の
比は14:50:36 A−5:N,N−ジメチル−N’,N’−ジ(2−ヒド
ロキシエチル)プロパンジアミンと硬化牛脂脂肪酸の
1:1.9(モル比)反応物 GCによるモノアシル体とジアシル体の比は8:92 B−1:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピ
ル)−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド B−2:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピ
ル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−ジメチ
ルアンモニウムクロライド B−3:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピ
ル)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−N−メチ
ルアンモニウムクロライド B−4:(3−ヤシアルカノイルアミノプロピル)トリ
メチルアンモニウムクロライド B−5:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピ
ル)−N,N−ジメチルベタイン B−6:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピ
ル)−N,N−ジメチルアミンオキサイド C−1:N−(2−硬化牛脂アルカノイルオキシエチ
ル)−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド C−2:N−(2−硬化牛脂アルカノイルオキシエチ
ル)−N,N−ジメチルベタイン N−1:ドデシルアルコールのエチレンオキサイド20モ
ル付加物
【0052】
【表2】
【0053】実施例に示すように、本発明の柔軟仕上げ
剤組成物は、(A) 成分と(B) 成分を含有することにより
優れた柔軟性能を示すことがわかる。また、実施例1−
2〜1−4に示すように、(A) 成分と(B) 成分の比が8
/2〜5/5において特に柔軟性能が優れていることが
わかる。(B) 成分を含まない場合(比較例1〜3)、あ
るいは(A) 成分を含まない場合(比較例4〜6)は柔軟
性能が出ない。また、比較例7,8に示すように(B) 成
分の代わりにアミド基を持たないカチオン又は両性界面
活性剤を用いるのでは充分な柔軟性能が得られない。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟
    仕上げ剤組成物。 (A) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
    が挿入されていてもよい炭素数6〜28のアルキル基又は
    アルケニル基を少なくとも1つ有するアミン又はその
    塩。 (B) 炭素数5〜22のアルキル基もしくはアルケニル基、
    又はアリール基もしくは置換アリール基を1つ有し、ア
    ミド結合を有するカチオン界面活性剤又は両性界面活性
    剤。
  2. 【請求項2】 (A) 成分と(B) 成分の重量比が1/9〜
    9/1である請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
  3. 【請求項3】 (A) 成分が一般式(I)、(II)、(II
    I) 又は(IV)で表されるアミンもしくはその塩、又は
    それらの混合物である請求項1又は2記載の柔軟仕上げ
    剤組成物。 【化1】 (式中、R1及びR2は同一もしくは異なって、水素原子、
    炭素数1〜3のアルキル基、-(CmH2mO)p-H 又は-CnH2n-
    X-R3を、Xは-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-O-又は-C
    H2- を、R3は炭素数5〜22の直鎖もしくは分岐鎖のアル
    キル基又はアルケニル基を、nは1〜6の整数を、mは
    2〜4の整数を、pは1〜10の数を示す。) 【化2】 (式中、R1、R2、R3及びX は前記の意味を示し、R4は炭
    素数1〜3のアルキレン基又はヒドロキシアルキレン基
    を示す。尚、2個の Xは同一でも異なっても良い。) 【化3】 (式中、R1、R2、R3、R4及びX は前記の意味を示す。
    尚、3個の Xは同一でも異なっても良い。) 【化4】 (式中、R5は-R2又は-COR3を示し、R1、R2、R3及びR4
    前記の意味を示す。)
  4. 【請求項4】 (B) 成分が一般式(V)で表されるカチ
    オン界面活性剤もしくは一般式(VI)で表される両性界
    面活性剤、又はそれらの混合物である請求項1〜3のい
    ずれか一項に記載の柔軟仕上げ剤組成物。 【化5】 (式中、R6は炭素数5〜22の直鎖もしくは分岐鎖のアル
    キル基又はアルケニル基、又はアリール基もしくは置換
    アリール基を示し、R7は炭素数1〜3のアルキル基又は
    ヒドロキシアルキル基を示し、qは1〜6の整数を、Y
    は-NHCO-又は-C0NH-を、Z-は陰イオンを示す。尚、3個
    のR7は同一でも異なっても良い。) 【化6】 (式中、R6、R7、Y 及びq は前記の意味を示し、B は-R
    8-W 又は-Oを示し、R8は炭素数1〜6のアルキレン基又
    はヒドロキシアルキレン基を、W は-COO、-OSO3、-S
    O3、-OPO3 又は-PO3を示す。)
  5. 【請求項5】 請求項1〜4のいずれか1項に記載の柔
    軟仕上げ剤組成物をシート状担体に含浸させてなる乾燥
    機用シート状柔軟剤。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001146684A (ja) * 1999-11-24 2001-05-29 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法
US6596685B2 (en) 2000-01-19 2003-07-22 Kao Corporation Softener composition
JP2016514216A (ja) * 2013-02-15 2016-05-19 ローディア オペレーションズ 布帛柔軟剤

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