JP4087062B2 - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明は柔軟仕上げ剤組成物に関する。
背景技術
繊維用柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、ジ(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウムクロライドに代表される1分子中に2つの長鎖アルキル基を有する第4級アンモニウム塩を含む組成物である。
しかしながら、上記第4級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場合、ほとんどが生分解されずに蓄積されるという問題点がある。
このような問題点の改良品としてN−メチル−N,N−ビス(長鎖アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートや、N,N−ジメチル−N,N−ビス(アルカノイルオキシエチル)アンモニウムクロライド等が上市されているが、これらは、上記第4級アンモニウム塩に比べ、生分解性は改善されているものの、柔軟性が十分満足できる基剤とは言えない。
発明の開示
従って、本発明の課題は、柔軟性に優れ、且つ、生分解性が良好で、きしみ感を抑制できる柔軟仕上げ剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、少なくとも二つの長鎖アルキル基を有する第4級アンモニウム塩と特定のアミノ化合物又はその塩を組み合わせることにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物を提供するものである。
(A)エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも2つ有する第4級アンモニウム塩の少なくとも1つ
(B)次の一般式(I)で表される第3級アミノ化合物又はその塩、あるいはそれらの混合物
(式中、R1及びR2は同一もしくは異なって、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基あるいはアミノアルキル基、又は−(AO)nHを示し、Aはエチレン基もしくはプロピレン基を示し、nは1〜10の数を示し、R3はエステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入された炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を示す。)
(A)成分中のエステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を3つ以上有する第4級アンモニウム塩を25重量%以上含むものが好ましく、50重量%以上であるものが更に好ましい。
また好ましくは、(A)成分において、アルキル基又はアルケニル基を3つ以上有する第4級アンモニウム塩としては、アルキル基又はアルケニル基を3つ有するものが好ましい。
更に、(A)成分と(B)成分の重量比は1/9〜9/1が好ましい。
(A)成分としては、エステル結合基を少なくとも1つ有する第4級アンモニウム塩が好ましい。
また、(A)成分と(B)成分の合計含有量が3〜50重量%であって、更に液状担体を含むことが好ましい。
発明の実施をするための好ましい形態
本発明の(A)成分は、下記一般式(II)、一般式(III)で表されるもの及びそれらの混合物が好ましい。
特に好ましいのは、(II)/(III)=3/1〜0/1であり、更に好ましいのは(II)/(III)=1/1〜0/1である。
(式中、R6は炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R7は炭素数6〜36のアルキル基もしくはアルケニル基、又は−CmH2m−X−R8を示し、mは1〜6の整数を、Xは−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−又は−O−を、R8は炭素数5〜35のアルキル基又はアルケニル基を示し、Z−は陰イオンを示す。尚、2つのR6、R7は同一でも異なっていても良い。)
これらの中でも、エステル基を少なくとも1つ有するものがより好ましく、下記一般式(IIa)、(IIIa)又は(IIb)、(IIIb)で表されるものが更に好ましい。
(式中、R9はメチル基又はヒドロキシエチル基を示し、R10は炭素数5〜21のアルキル基又はアルケニル基を示し、Z1 −はクロルイオン又はメチル硫酸イオンを示す。)
(式中、R9、R10及びZ1 −は前記の意味を示し、rは2又は3を示す。)
一般式(IIa)、(IIIa)又は(IIb)、(IIIb)で表される化合物は、例えばトリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミンあるいはN,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミンのようなアミノアルコールを脂肪酸又はその低級アルキルエステルでアシル化し、更にクロロメタン、ジメチル硫酸のような4級化剤で4級化して合成される。合計のアシル化度は1.1〜3.0が好ましく、1.5〜3.0が更に好ましい。用いる脂肪酸又はその低級アルキルエステルは、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸又はそれらの低級アルキルエステルが特に好ましい。またヤシ油、牛脂、硬化牛脂、パームステアリン、硬化パームステアリン等の油脂を用いても良い。得られる生成物は用いるアミノアルコールによっては、長鎖アルキル基又はアルケニル基を1つ有するもの、長鎖アルキル基又はアルケニル基を2つ有するもの、あるいは3つ以上有するものを含有するが、そのまま用いても差し支えない。
本発明の(B)成分において、一般式(I)で表されるアミノ化合物のR1、R2及びR3は上記の意味を示すが、R1及びR2は炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基が好ましい。R3はエステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入された炭素数7〜22のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、エステル結合基又はアミド結合基が挿入されたものが更に好ましく、アルカノイル又はアルケノイルオキシエチル基、アルカノイル又はアルケノイルアミノエチル基、アルカノイル又はアルケノイルアミノプロピル基が特に好ましい。
これらのアミノ化合物の塩は、定法に従って、無機あるいは有機酸、例えば塩酸、硫酸、酢酸、グリコール酸、クエン酸等で中和することにより合成できる。
本発明の組成物中の(A)成分と(B)成分の配合割合は、重量比で1/9〜9/1が好ましく、優れた柔軟性能の点で3/7〜7/3が更に好ましい。
(A)成分及び(B)成分は合計量で3〜50重量%を水等の液状担体に分散させることにより液体柔軟仕上げ剤とすることができる。この場合、あらかじめ(A)成分と(B)成分を混合してから水を投入しても良いし、順次投入しても良い。また、別々に水に分散し、それを混合しても良い。
本発明の柔軟仕上げ剤組成物水分散液のpHはアミノ化合物の分散性、保存安定性の面から2〜5が好ましい。
また、更に柔軟性能を向上させるために、高級アルコール、高級脂肪酸を、保存安定剤として、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリコール、ポリオール、さらにはそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物、更には通常のノニオン界面活性剤、無機塩、pH調整剤、ハイドロトロープ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することができる。
実施例
実施例1−1〜1−7
(A)成分としてトリエタノールアミンと牛脂脂肪酸の1:1.9(モル比)反応物のジメチル硫酸4級化物(A−1)を、(B)成分としてN−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピル)−N,N−ジメチルアミン(B−1)を用い、表1に示した配合量で水に分散し、更に塩酸を滴下してpH2.5に調整して各種柔軟仕上げ剤組成物を得た。この組成物について下記の方法で柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
<柔軟性の評価方法>
▲1▼ (A)成分及び(B)成分の混合物を融解し、撹拌しながら水中に滴下し、更に無機又は有機酸を滴下し、所定の固形分濃度及びpHになるように分散液を調製した。また比較対照試料として、N−メチル−N,N−ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートについても同様に5%の分散液を調製した。
尚、ここで酸性であることは必須では無いが、前述のように分散性、保存安定性の面より2〜5が好ましい。
▲2▼ 処理方法
市販の木綿タオル2kg、又はアクリルジャージ2kgを、30リットル洗濯機を用い、3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登録商標)で5回繰り返し洗濯した後、上記分散液を25ml投入し、25℃、1分間撹拌下で処理した。
▲3▼ 柔軟性及び衣料の風合いの評価方法
上記方法で処理した布を室温で風乾後、25℃、65%RHの恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布について柔軟性の評価を行った。評価はN−メチル−N,N−ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートで処理した布を対照にして一対比較を行った。柔軟性と衣料の風合いの評価は次の基準で表す。尚、衣料の風合いはアクリルジャージのきしみ感が対照に比べて少ない方を+、多い方を−とする。
+2;対照より柔らかい、又は対照よりきしまない
+1;対照よりやや柔らかい、又は対照よりあまりきしまない
0;対照と柔らかさが同等、又は対照ときしみが同等
−1;対照よりややかたい、又は対照よりややきしむ
−2;対照よりかたい、又は対照よりきしむ
実施例2〜13
実施例1と同様に表1に記載の(A)成分及び(B)成分を表1に示した配合量で水に分散し、更に表1に示す酸を用いて表1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔軟性及び衣料の風合い評価を行った。結果を表2に示す。
比較例1〜6
表1に示すように、(A)成分あるいは(B)成分のみを表1に示した配合量で水に分散し、更に必要により表1に示す酸を用いて表1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔軟性及び衣料の風合い評価を行った。結果を表2に示す。
表1中の略号の説明
A−1:トリエタノールアミンと牛脂脂肪酸の1:1.9(モル比)反応物のジメチル硫酸4級化物(ジアルキル/トリアルキル=56/44(重量比))
A−2:メチルジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物のクロロメタン4級化物(ジアルキル/トリアルキル=100/0(重量比))
A−3:N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルプロパンジアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物のクロロメタン4級化物(ジアルキル/トリアルキル=100/0(重量比))
A−4:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2.2(モル比)反応物のジメチル硫酸4級化物(ジアルキル/トリアルキル=57/43(重量比))
A−5:トリエタノールアミンと牛脂脂肪酸の1:2.3(モル比)反応物のジメチル硫酸4級化物(ジアルキル/トリアルキル=40/60(重量比))
A−6:トリエタノールアミンと牛脂脂肪酸の1:3.0(モル比)反応物のジメチル硫酸4級化物(ジアルキル/トリアルキル=0/100(重量比))
A−7:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:3.0(モル比)反応物のジメチル硫酸4級化物(ジアルキル/トリアルキル=0/100(重量比))
A−8:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:3.0(モル比)反応物のジメチル硫酸4級化物(ジアルキル/トリアルキル=0/100(重量比))
B−1:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピル)−N,N−ジメチルアミン
B−2:N−(3−牛脂アルカノイルアミノプロピル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアミン
B−3:N−(3−硬化パームステアロイルアミノプロピル)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)アミン
B−4:N−(2−硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)−N,N−ジメチルアミン
B−5:メチルジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:1(モル比)反応物
B−6:トリエタノールアミンと牛脂脂肪酸の1:1(モル比)反応物
B−7:硬化牛脂脂肪酸のアミノエチルエタノールアミン縮合環化物
尚、上記(A)成分のジアルキル体とトリアルキル体との分析は、液体クロマトグラフィーにより、以下のカラム、溶離液及び検出器を用いて行った。
カラム:和光純薬工業株式会社Wakosil−II 5C18HG,φ4.0mm×250mm
尚、上記中にて実施例1−3〜1−5、10〜13がもっとも好ましい。
本発明の組成物は(A)成分と(B)成分の重量比が1/9〜9/1の範囲で優れた柔軟性能を有し、3/7〜7/3の範囲で更に優れた柔軟性能を有することがわかる。
Claims (6)
- 次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物。
(A)エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも2つ有する第4級アンモニウム塩の少なくとも一つ
(B)次の一般式(I)で表される第3級アミノ化合物又はその塩、あるいはそれらの混合物
(式中、R1及びR2は同一もしくは異なって、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基あるいはアミノアルキル基、又は−(AO)nHを示し、Aはエチレン基もしくはプロピレン基を示し、nは1〜10の数を示し、R3はエステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入された炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を示す。) - (A)成分中、エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を3つ以上有する第4級アンモニウム塩を25重量%以上含有する請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
- (A)成分は、エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもいてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を3つ有する第4級アンモニウム塩である請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
- (A)成分と(B)成分の重量比が1/9〜9/1である請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
- (A)成分が、エステル結合基を少なくとも1つ有する第4級アンモニウム塩である、請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
- (A)成分と(B)成分の合計含有量が3〜50重量%であって、更に液状担体を含む請求項1記載の液体柔軟仕上げ剤組成物。
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