JP4101388B2 - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents
柔軟仕上げ剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4101388B2 JP4101388B2 JP05524499A JP5524499A JP4101388B2 JP 4101388 B2 JP4101388 B2 JP 4101388B2 JP 05524499 A JP05524499 A JP 05524499A JP 5524499 A JP5524499 A JP 5524499A JP 4101388 B2 JP4101388 B2 JP 4101388B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- component
- alkyl group
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は柔軟仕上げ剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
繊維用柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、ジ(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウムクロライドに代表される1分子中に2つの長鎖アルキル基を有する第4級アンモニウム塩を含む組成物である。
しかし、上記第4級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場合、ほとんどが生分解されずに蓄積されるという問題点がある。
【0003】
このような問題点の改良品としてN−メチル−N,N−ビス(長鎖アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートや、N,N−ジメチル−N,N−ビス(アルカノイルオキシエチル)アンモニウムクロライド等が上市されているが、これらは、上記第4級アンモニウム塩に比べ、生分解性は改善されているものの、柔軟性が十分満足できる基剤とは言えない。
【0004】
従って、本発明の課題は、柔軟性に優れ、かつ、生分解性の良好な柔軟基剤として適した柔軟仕上げ剤組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明は、次の(A) 成分及び(B) 成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物を提供する。
(A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物
(B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも1つ有するアミノ化合物又はその塩
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明の(A) 成分は、一般式(I)、(II)又は(III) で表されるノニオン性化合物(以下、それぞれノニオン性化合物(I)、(II)、(III) という)が好ましい。
【0007】
【化6】
【0008】
(式中、R1は炭素数5〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、R2は水素原子又は-COR1 を、R3は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、-(AO)mR2又は-A-NHCOR1 を、A はエチレン基又はプロピレン基を、n及びmは1〜10の数を示す。)
【0009】
【化7】
【0010】
(式中、R1及びR2は上記の意味を示し、R4は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を、B は炭素数3〜6のアミノポリオールからアミノ基とヒドロキシル基を除いた残基を示し、qは2〜5の整数を示す。尚、q個のR2は同一でも異なっても良い。)
【0011】
【化8】
【0012】
(式中、R1及びR4は上記の意味を示し、R5は炭素数1〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアルケニル基を示す。)
ノニオン性化合物(I)は、例えばジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等の第2級アミノアルコール、アミノエチルエタノールアミン等のジアミノアルコール、エタノールアミン、N−メチルエタノールアミン等のアミノアルコールを脂肪酸又はその低級アルキルエステルでアミド化し、場合によってはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加し、さらにエステル化して合成される。この際、アミド化とエステル化を同時に行っても良い。合計のアシル化度は1〜2.5 が好ましく、 1.5〜2.3 が更に好ましい。ここで用いる脂肪酸又はその低級アルキルエステルのアシル基部分の炭素数は6〜36が好ましく、8〜18が更に好ましく、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸又はそれらの低級アルキルエステルが特に好ましい。またヤシ油、牛脂、硬化牛脂、パームステアリン、硬化パームステアリン等の油脂を用いても良い。
【0013】
ノニオン性化合物(I)は、下記一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)で表される化合物もしくはそれらの混合物が好ましい。
【0014】
【化9】
【0015】
(式中、R1及びn は前記の意味を示す。)
ノニオン性化合物(II)は、例えばアミノプロパンジオール、N−メチルグルカミン等のアミノポリオールを脂肪酸又はその低級アルキルエステルでアミド化し、さらにエステル化して合成される。合計のアシル化度は1〜2.5 が好ましく、1.5 〜2.3 が更に好ましい。用いる脂肪酸又はその低級アルキルエステルは上記のものが好ましい。
【0016】
ノニオン性化合物(II)は、下記一般式(IIa)又は(IIb)で表される化合物又はそれらの混合物が好ましい。
【0017】
【化10】
【0018】
(式中、R1は前記の意味を示す。)
ノニオン性化合物(III) は、例えば長鎖脂肪酸を長鎖アミンでアミド化して合成される。長鎖アミンの炭素数は6〜36が好ましく、8〜18が更に好ましい。長鎖アミンは、例えばヤシアミン、牛脂アミン、硬化牛脂アミン、パームステアリルアミン、硬化パームステアリルアミンが特に好ましい。用いる脂肪酸又はその低級アルキルエステルは上記のものが好ましい。
【0019】
本発明の(B) 成分は、一般式(IV)又は(V)で表されるアミノ化合物(以下、それぞれアミノ化合物(IV)、(V)という)又はその塩、あるいはそれらの混合物が好ましい。
【0020】
【化11】
【0021】
(式中、R6及びR7は同一もしくは異なって、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基あるいはアミノアルキル基、又は-(AO)nH を示し、A 及びnは上記の意味を示し、R8はエステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を示す。)
【0022】
【化12】
【0023】
(式中、R9はエステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を示し、R10 は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基を示す。)
アミノ化合物(IV)としては、長鎖アルキル又はアルケニルアミン、長鎖アルキル又はアルケニルジメチルアミン、長鎖アルキル又はアルケニルジ(2−ヒドロキシエチル)アミン又はそのアルキレンオキサイド付加物、長鎖アルキル又はアルケニルプロパンジアミン等が挙げられる。長鎖アルキル又はアルケニル基としては炭素数6〜36のものが好ましく、炭素数8〜18のものが更に好ましい。ヤシアルキル、牛脂アルキル等も好ましい。
【0024】
長鎖アルキル又はアルケニル基はエステル結合基、アミド結合基が挿入されたものも好ましく、長鎖アルカノイルオキシエチル基、長鎖アルカノイルアミノプロピル基、長鎖アルカノイルアミノエチル基、長鎖アルコキシカルボニルメチル基、長鎖アルキルアミノカルボニルメチル基等が特に好ましい。長鎖アルキル又はアルケニル基もしくはアシル基としては、炭素数6〜36のものが好ましく、炭素数8〜18のものが更に好ましい。ヤシ油、牛脂、パームステアリン等から誘導されたものも好ましい。
【0025】
アミノ化合物(V)は、N−メチルエチレンジアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、ジエチレントリアミン等のN−置換エチレンジアミンと脂肪酸を縮合、環化させて合成される。脂肪酸のアシル基部分の炭素数は6〜36が好ましく、8〜18が更に好ましく、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸もしくはそれらの低級アルキルエステルが特に好ましい。またヤシ油、牛脂、硬化牛脂、パームステアリン、硬化パームステアリン等の油脂を用いても良い。
【0026】
これらのアミノ化合物の塩は、定法に従って、無機あるいは有機酸、例えば塩酸、硫酸、酢酸、グリコール酸、クエン酸等で中和することにより合成できる。
【0027】
本発明の組成物中の(A) 成分と(B) 成分の配合割合は、重量比で1/9〜9/1が好ましく、優れた柔軟性能の点で2/8〜8/2が更に好ましい。
(A) 成分及び(B) 成分は合計量で3〜50重量%を水に分散させることにより液体柔軟仕上げ剤とすることができる。この場合、あらかじめ(A) 成分と(B) 成分を混合してから水を投入しても良いし、順次投入しても良い。また、別々に水に分散し、それを混合しても良い。
本発明の柔軟仕上げ剤組成物水分散液のpHはアミノ化合物の分散性、保存安定性の面から2〜5が好ましい。
【0028】
また、更に柔軟性能を向上させるために、高級アルコール、高級脂肪酸を、保存安定剤として、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリコール、ポリオール、さらにはそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物、更には通常のノニオン界面活性剤、無機塩、pH調整剤、ハイドロトロープ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することができる。
【0029】
【実施例】
実施例1−1〜1−7
(A) 成分としてジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物(A-1) を、(B) 成分としてN−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピル)−N,N−ジメチルアミン(B-1) を用い、表1に示した配合量で水に分散し、更に塩酸を滴下してpH2.5 に調整して各種柔軟仕上げ剤組成物を得た。この組成物について下記の方法で柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0030】
<柔軟性の評価方法>
▲1▼ (A) 成分、(B) 成分及びその他の成分の混合物を融解し、撹拌しながら水中に滴下し、更に無機又は有機酸を滴下し、所定の固形分濃度及びpHになるように分散液を調製した。また比較対照試料として、N−メチル−N,N−ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートについても同様に5%の分散液を調製した。
【0031】
▲2▼ 処理方法
市販の木綿タオル2kg、又はアクリルジャージ2kgを、30リットル洗濯機を用い、 3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登録商標)で5回繰り返し洗濯した後、上記分散液を25ml投入し、25℃、1分間撹拌下で処理した。
【0032】
▲3▼ 柔軟性評価方法
上記方法で処理した布を室温で風乾後、25℃、65%RHの恒温、恒湿室にて 24時間放置した。これらの布について柔軟性の評価を行った。評価はN−メチル−N,N−ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートで処理した布を対照にして一対比較を行った。評価は次の基準で表す。
【0033】
+2;対照より柔らかい
+1;対照よりやや柔らかい
0;対照と柔らかさが同等
−1;対照よりややかたい
−2;対照よりかたい
実施例2〜14
実施例1と同様に表1に記載の(A) 成分及び(B) 成分を表1に示した配合量で水に分散し、更に表1に示す酸を用いて表1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0034】
比較例1〜6
表1に示すように、(A)成分とノニオン性化合物(N-1) の混合物、あるいは(B)成分のみを表1に示した配合量で水に分散し、更に必要により表1に示す酸を用いて表1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0035】
比較例7、8
表1に示すように、(B) 成分と、アミド結合を含まないノニオン性化合物(C−1、 C−2)を用いて、表1に示した配合量で水に分散し、更に表1に示す酸を用いて表1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0036】
【表1】
【0037】
表1中の略号の説明
A−1:ジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物
A−2:RCONH(CH2CH2O)nCOR (RCO は硬化牛脂由来、nは平均5)
A−3:1−アミノ−2, 3−プロパンジオールと牛脂脂肪酸メチルエステルの1:1.8(モル比)反応物
A−4:N−メチルグルカミンと硬化牛脂脂肪酸メチルエステルの1:2.3(モル比)反応物
A−5:N−メチルエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物
A−6:ジイソプロパノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物
B−1:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピル)−N,N−ジメチルアミン
B−2:N−(2−硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)−N,N−ジメチルアミン
B−3:N−オクタデシル−N,N−ジメチルアミン
B−4:オクタデシルアミン
B−5:N−硬化牛脂アルキルプロパンジアミン
B−6:N−硬化牛脂アルキル−N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)アミン
B−7:硬化牛脂脂肪酸のアミノエチルエタノールアミン縮合環化物
C−1:グリセリンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物
C−2:ペンタエリスリトールと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル比)反応物
N−1:ドデシルアルコールのエチレンオキサイド20モル付加物
【0038】
【表2】
【0039】
本発明の組成物は(A) 成分と(B) 成分の重量比が1/9〜9/1の範囲で優れた柔軟性能を有し、2/8〜8/2の範囲で更に優れた柔軟性能を有することがわかる。
Claims (5)
- 次の(A)成分及び(B)成分を含有し、 (A) 成分と (B) 成分の重量比が1/9〜9/1である柔軟仕上げ剤組成物。
(A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物
(B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも1つ有するアミノ化合物又はその塩 - (A) 成分と(B) 成分の重量比が2/8〜8/2である請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
- (A) 成分が、一般式(I)、(II)又は(III) で表される化合物である請求項1又は2記載の柔軟仕上げ剤組成物。
- (B) 成分が一般式(IV)又は(V)で表されるアミノ化合物又はその塩、あるいはそれらの混合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の柔軟仕上げ剤組成物。
- (A) 成分と(B) 成分の合計含有量が3〜50重量%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の液体柔軟仕上げ剤組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05524499A JP4101388B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-03-03 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
US09/700,498 US6541444B1 (en) | 1998-05-20 | 1999-05-19 | Softener composition |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16232998 | 1998-06-10 | ||
JP10-162329 | 1998-06-10 | ||
JP05524499A JP4101388B2 (ja) | 1998-06-10 | 1999-03-03 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000064177A JP2000064177A (ja) | 2000-02-29 |
JP4101388B2 true JP4101388B2 (ja) | 2008-06-18 |
Family
ID=26396121
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP05524499A Expired - Fee Related JP4101388B2 (ja) | 1998-05-20 | 1999-03-03 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4101388B2 (ja) |
-
1999
- 1999-03-03 JP JP05524499A patent/JP4101388B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000064177A (ja) | 2000-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4024438B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩組成物 | |
JP4131778B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JPH0718571A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP4101388B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP4087062B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP3827867B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP4087067B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP3827864B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
EP0510879A2 (en) | Liquid softener | |
JP4101387B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
EP1081269B1 (en) | Softening finish composition | |
US6541444B1 (en) | Softener composition | |
JP4467821B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP4514975B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP3210461B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH11350349A (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP2672881B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH07102479A (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
JP3025716B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2992417B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2989973B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH0657632A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH06212568A (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH05132862A (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH05132866A (ja) | 液体柔軟仕上剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050907 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071016 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080318 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080319 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110328 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110328 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120328 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120328 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130328 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130328 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140328 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |