JP2000064177A - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents

柔軟仕上げ剤組成物

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JP2000064177A JP11055244A JP5524499A JP2000064177A JP 2000064177 A JP2000064177 A JP 2000064177A JP 11055244 A JP11055244 A JP 11055244A JP 5524499 A JP5524499 A JP 5524499A JP 2000064177 A JP2000064177 A JP 2000064177A
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徹 加藤
Yasunori Ootawa
康規 大田和
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 柔軟性に優れ、かつ、生分解性の良好な柔軟
基剤として適した柔軟仕上げ剤組成物の提供。 【解決手段】 次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟
仕上げ剤組成物。 (A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少な
くとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物 (B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又は
アルケニル基を少なくとも1つ有するアミノ化合物又は
その塩

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は柔軟仕上げ剤組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】繊維用
柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、
ジ(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウムクロライドに
代表される1分子中に2つの長鎖アルキル基を有する第
4級アンモニウム塩を含む組成物である。しかし、上記
第4級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等の自
然界に放出された場合、ほとんどが生分解されずに蓄積
されるという問題点がある。
【0003】このような問題点の改良品としてN−メチ
ル−N,N−ビス(長鎖アルカノイルオキシエチル)−
N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサル
フェートや、N,N−ジメチル−N,N−ビス(アルカ
ノイルオキシエチル)アンモニウムクロライド等が上市
されているが、これらは、上記第4級アンモニウム塩に
比べ、生分解性は改善されているものの、柔軟性が十分
満足できる基剤とは言えない。
【0004】従って、本発明の課題は、柔軟性に優れ、
かつ、生分解性の良好な柔軟基剤として適した柔軟仕上
げ剤組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、次の(A) 成分
及び(B) 成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物を提供す
る。 (A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少な
くとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物 (B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又は
アルケニル基を少なくとも1つ有するアミノ化合物又は
その塩
【0006】
【発明の実施の形態】本発明の(A) 成分は、一般式
(I)、(II)又は(III) で表されるノニオン性化合物
(以下、それぞれノニオン性化合物(I)、(II)、(II
I) という)が好ましい。
【0007】
【化6】
【0008】(式中、R1は炭素数5〜35の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、R2は水素原子
又は-COR1 を、R3は水素原子、炭素数1〜3のアルキル
基もしくはヒドロキシアルキル基、-(AO)mR2又は-A-NHC
OR1 を、A はエチレン基又はプロピレン基を、n及びm
は1〜10の数を示す。)
【0009】
【化7】
【0010】(式中、R1及びR2は上記の意味を示し、R4
は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を、B は炭素数3〜6のアミノポリオールか
らアミノ基とヒドロキシル基を除いた残基を示し、qは
2〜5の整数を示す。尚、q個のR2は同一でも異なって
も良い。)
【0011】
【化8】
【0012】(式中、R1及びR4は上記の意味を示し、R5
は炭素数1〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアル
ケニル基を示す。) ノニオン性化合物(I)は、例えばジエタノールアミ
ン、ジイソプロパノールアミン等の第2級アミノアルコ
ール、アミノエチルエタノールアミン等のジアミノアル
コール、エタノールアミン、N−メチルエタノールアミ
ン等のアミノアルコールを脂肪酸又はその低級アルキル
エステルでアミド化し、場合によってはエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド
を付加し、さらにエステル化して合成される。この際、
アミド化とエステル化を同時に行っても良い。合計のア
シル化度は1〜2.5 が好ましく、 1.5〜2.3 が更に好ま
しい。ここで用いる脂肪酸又はその低級アルキルエステ
ルのアシル基部分の炭素数は6〜36が好ましく、8〜18
が更に好ましく、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂
肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸又
はそれらの低級アルキルエステルが特に好ましい。また
ヤシ油、牛脂、硬化牛脂、パームステアリン、硬化パー
ムステアリン等の油脂を用いても良い。
【0013】ノニオン性化合物(I)は、下記一般式
(Ia)、(Ib)、(Ic)又は(Id)で表される
化合物もしくはそれらの混合物が好ましい。
【0014】
【化9】
【0015】(式中、R1及びn は前記の意味を示す。) ノニオン性化合物(II)は、例えばアミノプロパンジオー
ル、N−メチルグルカミン等のアミノポリオールを脂肪
酸又はその低級アルキルエステルでアミド化し、さらに
エステル化して合成される。合計のアシル化度は1〜2.
5 が好ましく、1.5 〜2.3 が更に好ましい。用いる脂肪
酸又はその低級アルキルエステルは上記のものが好まし
い。
【0016】ノニオン性化合物(II)は、下記一般式(II
a)又は(IIb)で表される化合物又はそれらの混合物
が好ましい。
【0017】
【化10】
【0018】(式中、R1は前記の意味を示す。) ノニオン性化合物(III) は、例えば長鎖脂肪酸を長鎖ア
ミンでアミド化して合成される。長鎖アミンの炭素数は
6〜36が好ましく、8〜18が更に好ましい。長鎖アミン
は、例えばヤシアミン、牛脂アミン、硬化牛脂アミン、
パームステアリルアミン、硬化パームステアリルアミン
が特に好ましい。用いる脂肪酸又はその低級アルキルエ
ステルは上記のものが好ましい。
【0019】本発明の(B) 成分は、一般式(IV)又は
(V)で表されるアミノ化合物(以下、それぞれアミノ
化合物(IV)、(V)という)又はその塩、あるいはそれ
らの混合物が好ましい。
【0020】
【化11】
【0021】(式中、R6及びR7は同一もしくは異なっ
て、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基あるいはアミノアルキル基、又は-(AO)nH を
示し、A及びnは上記の意味を示し、R8はエステル結合
基、アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていて
もよい炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を示
す。)
【0022】
【化12】
【0023】(式中、R9はエステル結合基、アミド結合
基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5
〜36のアルキル基又はアルケニル基を示し、R10 は水素
原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基又はアミノアルキル基を示す。) アミノ化合物(IV)としては、長鎖アルキル又はアルケニ
ルアミン、長鎖アルキル又はアルケニルジメチルアミ
ン、長鎖アルキル又はアルケニルジ(2−ヒドロキシエ
チル)アミン又はそのアルキレンオキサイド付加物、長
鎖アルキル又はアルケニルプロパンジアミン等が挙げら
れる。長鎖アルキル又はアルケニル基としては炭素数6
〜36のものが好ましく、炭素数8〜18のものが更に好ま
しい。ヤシアルキル、牛脂アルキル等も好ましい。
【0024】長鎖アルキル又はアルケニル基はエステル
結合基、アミド結合基が挿入されたものも好ましく、長
鎖アルカノイルオキシエチル基、長鎖アルカノイルアミ
ノプロピル基、長鎖アルカノイルアミノエチル基、長鎖
アルコキシカルボニルメチル基、長鎖アルキルアミノカ
ルボニルメチル基等が特に好ましい。長鎖アルキル又は
アルケニル基もしくはアシル基としては、炭素数6〜36
のものが好ましく、炭素数8〜18のものが更に好まし
い。ヤシ油、牛脂、パームステアリン等から誘導された
ものも好ましい。
【0025】アミノ化合物(V)は、N−メチルエチレ
ンジアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン等のN−置換エチレンジ
アミンと脂肪酸を縮合、環化させて合成される。脂肪酸
のアシル基部分の炭素数は6〜36が好ましく、8〜18が
更に好ましく、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪
酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸もし
くはそれらの低級アルキルエステルが特に好ましい。ま
たヤシ油、牛脂、硬化牛脂、パームステアリン、硬化パ
ームステアリン等の油脂を用いても良い。
【0026】これらのアミノ化合物の塩は、定法に従っ
て、無機あるいは有機酸、例えば塩酸、硫酸、酢酸、グ
リコール酸、クエン酸等で中和することにより合成でき
る。
【0027】本発明の組成物中の(A) 成分と(B) 成分の
配合割合は、重量比で1/9〜9/1が好ましく、優れ
た柔軟性能の点で2/8〜8/2が更に好ましい。(A)
成分及び(B) 成分は合計量で3〜50重量%を水に分散さ
せることにより液体柔軟仕上げ剤とすることができる。
この場合、あらかじめ(A) 成分と(B) 成分を混合してか
ら水を投入しても良いし、順次投入しても良い。また、
別々に水に分散し、それを混合しても良い。本発明の柔
軟仕上げ剤組成物水分散液のpHはアミノ化合物の分散
性、保存安定性の面から2〜5が好ましい。
【0028】また、更に柔軟性能を向上させるために、
高級アルコール、高級脂肪酸を、保存安定剤として、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリ
コール、ポリオール、さらにはそれらのエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド付加物、更には通常のノニ
オン界面活性剤、無機塩、pH調整剤、ハイドロトロー
プ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加するこ
とができる。
【0029】
【実施例】実施例1−1〜1−7 (A) 成分としてジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の
1:2(モル比)反応物(A-1) を、(B) 成分としてN−
(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピル)−N,N
−ジメチルアミン(B-1) を用い、表1に示した配合量で
水に分散し、更に塩酸を滴下してpH2.5 に調整して各
種柔軟仕上げ剤組成物を得た。この組成物について下記
の方法で柔軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0030】<柔軟性の評価方法> (A) 成分、(B) 成分及びその他の成分の混合物を融
解し、撹拌しながら水中に滴下し、更に無機又は有機酸
を滴下し、所定の固形分濃度及びpHになるように分散
液を調製した。また比較対照試料として、N−メチル−
N,N−ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−
(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェ
ートについても同様に5%の分散液を調製した。
【0031】 処理方法 市販の木綿タオル2kg、又はアクリルジャージ2kgを、
30リットル洗濯機を用い、 3.5°DH硬水にて市販洗剤
アタック(花王株式会社製、登録商標)で5回繰り返し
洗濯した後、上記分散液を25ml投入し、25℃、1分間撹
拌下で処理した。
【0032】 柔軟性評価方法 上記方法で処理した布を室温で風乾後、25℃、65%RH
の恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布につい
て柔軟性の評価を行った。評価はN−メチル−N,N−
ビス(牛脂アルカノイルオキシエチル)−N−(2−ヒ
ドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートで処
理した布を対照にして一対比較を行った。評価は次の基
準で表す。
【0033】 +2;対照より柔らかい +1;対照よりやや柔らかい 0;対照と柔らかさが同等 −1;対照よりややかたい −2;対照よりかたい 実施例2〜14 実施例1と同様に表1に記載の(A) 成分及び(B) 成分を
表1に示した配合量で水に分散し、更に表1に示す酸を
用いて表1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔
軟性評価を行った。結果を表2に示す。
【0034】比較例1〜6 表1に示すように、(A)成分とノニオン性化合物(N-1)
の混合物、あるいは(B)成分のみを表1に示した配合量
で水に分散し、更に必要により表1に示す酸を用いて表
1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔軟性評価
を行った。結果を表2に示す。
【0035】比較例7、8 表1に示すように、(B) 成分と、アミド結合を含まない
ノニオン性化合物(C−1、 C−2)を用いて、表1に示
した配合量で水に分散し、更に表1に示す酸を用いて表
1に示すpHに調整して、実施例1と同様に柔軟性評価
を行った。結果を表2に示す。
【0036】
【表1】
【0037】表1中の略号の説明 A−1:ジエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の1:2
(モル比)反応物 A−2:RCONH(CH2CH2O)nCOR (RCO は硬化牛脂由来、n
は平均5) A−3:1−アミノ−2, 3−プロパンジオールと牛脂
脂肪酸メチルエステルの1:1.8(モル比)反応物 A−4:N−メチルグルカミンと硬化牛脂脂肪酸メチル
エステルの1:2.3(モル比)反応物 A−5:N−メチルエタノールアミンと硬化牛脂脂肪酸
の1:2(モル比)反応物 A−6:ジイソプロパノールアミンと硬化牛脂脂肪酸の
1:2(モル比)反応物 B−1:N−(3−硬化牛脂アルカノイルアミノプロピ
ル)−N,N−ジメチルアミン B−2:N−(2−硬化牛脂アルカノイルオキシエチ
ル)−N,N−ジメチルアミン B−3:N−オクタデシル−N,N−ジメチルアミン B−4:オクタデシルアミン B−5:N−硬化牛脂アルキルプロパンジアミン B−6:N−硬化牛脂アルキル−N,N−ジ(2−ヒド
ロキシエチル)アミン B−7:硬化牛脂脂肪酸のアミノエチルエタノールアミ
ン縮合環化物 C−1:グリセリンと硬化牛脂脂肪酸の1:2(モル
比)反応物 C−2:ペンタエリスリトールと硬化牛脂脂肪酸の1:
2(モル比)反応物 N−1:ドデシルアルコールのエチレンオキサイド20モ
ル付加物
【0038】
【表2】
【0039】本発明の組成物は(A) 成分と(B) 成分の重
量比が1/9〜9/1の範囲で優れた柔軟性能を有し、
2/8〜8/2の範囲で更に優れた柔軟性能を有するこ
とがわかる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の(A)成分及び(B)成分を含有する柔軟
    仕上げ剤組成物。 (A) 炭素数5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少な
    くとも1つ有し、アミド結合を有するノニオン性化合物 (B) エステル結合基、アミド結合基又はエーテル結合基
    が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキル基又は
    アルケニル基を少なくとも1つ有するアミノ化合物又は
    その塩
  2. 【請求項2】 (A) 成分と(B) 成分の重量比が1/9〜
    9/1である請求項1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
  3. 【請求項3】 (A) 成分が、一般式(I)、(II)又は
    (III) で表される化合物である請求項1又は2記載の柔
    軟仕上げ剤組成物。 【化1】 (式中、R1は炭素数5〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
    キル基又はアルケニル基を、R2は水素原子又は-COR
    1 を、R3は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基もしく
    はヒドロキシアルキル基、-(AO)mR2又は-A-NHCOR1 を、
    A はエチレン基又はプロピレン基を、n及びmは1〜10
    の数を示す。) 【化2】 (式中、R1及びR2は上記の意味を示し、R4は水素原子、
    炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
    を、B は炭素数3〜6のアミノポリオールからアミノ基
    とヒドロキシル基を除いた残基を示し、qは2〜5の整
    数を示す。尚、q個のR2は同一でも異なっても良い。) 【化3】 (式中、R1及びR4は上記の意味を示し、R5は炭素数1〜
    36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、
    ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアルケニル基を示
    す。)
  4. 【請求項4】 (B) 成分が一般式(IV)又は(V)で表さ
    れるアミノ化合物又はその塩、あるいはそれらの混合物
    である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の柔軟仕上
    げ剤組成物。 【化4】 (式中、R6及びR7は同一もしくは異なって、水素原子、
    炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基ある
    いはアミノアルキル基、又は-(AO)nH を示し、A及びn
    は上記の意味を示し、R8はエステル結合基、アミド結合
    基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい炭素数5
    〜36のアルキル基又はアルケニル基を示す。) 【化5】 (式中、R9はエステル結合基、アミド結合基又はエーテ
    ル結合基が挿入されていてもよい炭素数5〜36のアルキ
    ル基又はアルケニル基を示し、R10 は水素原子、炭素数
    1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアミノ
    アルキル基を示す。)
  5. 【請求項5】 (A) 成分と(B) 成分の合計含有量が3〜
    50重量%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の液
    体柔軟仕上げ剤組成物。
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