JPH09100490A - ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、その色相安定化方法及びそれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、その色相安定化方法及びそれを含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH09100490A JPH09100490A JP7258461A JP25846195A JPH09100490A JP H09100490 A JPH09100490 A JP H09100490A JP 7258461 A JP7258461 A JP 7258461A JP 25846195 A JP25846195 A JP 25846195A JP H09100490 A JPH09100490 A JP H09100490A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色相安定性に優れたポリオキシアルキレン脂
肪酸アミド型界面活性剤及び洗浄剤組成物の提供。 【解決手段】 脂肪酸アルカノールアミド（Ｉ）に、炭
素数２〜４のアルキレンオキシドを付加させて得られる
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドからなり、全アミン
価が10以下であるポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型
界面活性剤、及びそれを含有する洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、R は炭素数７〜21のアルキル基等、R'は炭素数
１〜５のアルキレン基、ｍは１又は２、ｐは０又は１を
示す。但し、ｐ＋ｍ＝２である。）
肪酸アミド型界面活性剤及び洗浄剤組成物の提供。 【解決手段】 脂肪酸アルカノールアミド（Ｉ）に、炭
素数２〜４のアルキレンオキシドを付加させて得られる
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドからなり、全アミン
価が10以下であるポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型
界面活性剤、及びそれを含有する洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、R は炭素数７〜21のアルキル基等、R'は炭素数
１〜５のアルキレン基、ｍは１又は２、ｐは０又は１を
示す。但し、ｐ＋ｍ＝２である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は色相安定性に優れた
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、その
色相安定化方法及びそれを含有する洗浄剤組成物に関す
るものである。
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、その
色相安定化方法及びそれを含有する洗浄剤組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリオ
キシアルキレン脂肪酸アミドは、脂肪酸、脂肪酸の低級
アルキルエステルあるいは脂肪酸のグリセリンエステル
とアルカノールアミンとの反応により得られる脂肪酸ア
ルカノールアミドを原料として用い、この脂肪酸アルカ
ノールアミドにアルキレンオキシドを付加させることに
より製造されている。
キシアルキレン脂肪酸アミドは、脂肪酸、脂肪酸の低級
アルキルエステルあるいは脂肪酸のグリセリンエステル
とアルカノールアミンとの反応により得られる脂肪酸ア
ルカノールアミドを原料として用い、この脂肪酸アルカ
ノールアミドにアルキレンオキシドを付加させることに
より製造されている。
【０００３】このポリオキシアルキレン脂肪酸アミド、
更にはその各種誘導体（カルボキシメチル化物、硫酸エ
ステル化物、リン酸エステル化物等）は低刺激性で起泡
性、洗浄性に優れるため、界面活性剤の主基剤として、
また他の界面活性剤と組み合わせて増泡剤等の補助活性
剤として使用され、洗浄剤組成物等に配合されている。
更にはその各種誘導体（カルボキシメチル化物、硫酸エ
ステル化物、リン酸エステル化物等）は低刺激性で起泡
性、洗浄性に優れるため、界面活性剤の主基剤として、
また他の界面活性剤と組み合わせて増泡剤等の補助活性
剤として使用され、洗浄剤組成物等に配合されている。
【０００４】しかしながらポリオキシアルキレン脂肪酸
アミドあるいはその誘導体は単独もしくは他の界面活性
剤と組み合わせて使用した場合、保存安定性が劣り保存
と共に着色してしまうという欠点があった。
アミドあるいはその誘導体は単独もしくは他の界面活性
剤と組み合わせて使用した場合、保存安定性が劣り保存
と共に着色してしまうという欠点があった。
【０００５】従って、本発明の目的は、色相安定性に優
れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤及
び洗浄剤組成物を提供することにあり、また、本発明の
目的は、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性
剤の色相安定化方法を提供することにある。
れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤及
び洗浄剤組成物を提供することにあり、また、本発明の
目的は、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性
剤の色相安定化方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる状況
において鋭意検討した結果、ポリオキシアルキレン脂肪
酸アミド中の全アミン価が活性剤またはそれを配合した
洗浄剤組成物の色相安定性に大きく影響することを見い
出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
一般式（Ｉ）
において鋭意検討した結果、ポリオキシアルキレン脂肪
酸アミド中の全アミン価が活性剤またはそれを配合した
洗浄剤組成物の色相安定性に大きく影響することを見い
出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、R は炭素数７〜21の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルケニル基を示し、R'は炭素数１〜
５の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、ｍは１又は
２、ｐは０又は１を示す。但し、ｐ＋ｍ＝２である。）
で表される脂肪酸アルカノールアミドに、炭素数２〜４
のアルキレンオキシドを付加させて得られるポリオキシ
アルキレン脂肪酸アミドからなり、全アミン価が10以下
であることを特徴とする、色相安定性に優れたポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、及びこのポリ
オキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含有する
ことを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものである。
のアルキル基又はアルケニル基を示し、R'は炭素数１〜
５の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、ｍは１又は
２、ｐは０又は１を示す。但し、ｐ＋ｍ＝２である。）
で表される脂肪酸アルカノールアミドに、炭素数２〜４
のアルキレンオキシドを付加させて得られるポリオキシ
アルキレン脂肪酸アミドからなり、全アミン価が10以下
であることを特徴とする、色相安定性に優れたポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、及びこのポリ
オキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含有する
ことを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００９】また、本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる脂肪酸アルカノールアミドに、炭素数２〜４のアル
キレンオキシドを付加させ、得られるポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミドを含む反応液の全アミン価を10以下と
することを特徴とする、ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミド型界面活性剤の色相安定化方法を提供するものであ
る。
れる脂肪酸アルカノールアミドに、炭素数２〜４のアル
キレンオキシドを付加させ、得られるポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミドを含む反応液の全アミン価を10以下と
することを特徴とする、ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミド型界面活性剤の色相安定化方法を提供するものであ
る。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１１】本発明で用いられる一般式（Ｉ）で表され
る脂肪酸アルカノールアミドにおいて、R は炭素数７〜
21の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す
が、好ましくは炭素数９〜17の直鎖アルキル基である。
また、R'は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキレン基
を示すが、好ましくはエチレン基である。この一般式
（Ｉ）で表される脂肪酸アルカノールアミドの中で好ま
しいものは、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジエ
タノールアミドであり、特に好ましいものは一般式（I
I）
る脂肪酸アルカノールアミドにおいて、R は炭素数７〜
21の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す
が、好ましくは炭素数９〜17の直鎖アルキル基である。
また、R'は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキレン基
を示すが、好ましくはエチレン基である。この一般式
（Ｉ）で表される脂肪酸アルカノールアミドの中で好ま
しいものは、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジエ
タノールアミドであり、特に好ましいものは一般式（I
I）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、R は前記の意味を示す。）で表さ
れる脂肪酸モノエタノールアミドである。
れる脂肪酸モノエタノールアミドである。
【００１４】本発明において用いられる一般式（Ｉ）で
表される脂肪酸アルカノールアミドは、炭素数８〜22の
直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪酸、その低級アル
キルエステルあるいはグリセリンエステルと、アルカノ
ールアミンとを公知の方法で反応させて得ることができ
る。ここで用いられる炭素数８〜22の直鎖又は分岐の脂
肪酸の具体例としては、カプリル酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
椰子油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核
油脂肪酸等が挙げられ、脂肪酸の低級アルキルエステル
としては、これら脂肪酸のメチルエステル、エチルエス
テル等が挙げられる。またアルカノールアミンとして
は、活性水素を持つアミノ基とヒドロキシアルキル基を
有する化合物で、具体的には、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジ
イソプロパノールアミン等が用いられ、好ましくはモノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、特に好ましく
はモノエタノールアミンである。
表される脂肪酸アルカノールアミドは、炭素数８〜22の
直鎖又は分岐の飽和又は不飽和の脂肪酸、その低級アル
キルエステルあるいはグリセリンエステルと、アルカノ
ールアミンとを公知の方法で反応させて得ることができ
る。ここで用いられる炭素数８〜22の直鎖又は分岐の脂
肪酸の具体例としては、カプリル酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
椰子油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核
油脂肪酸等が挙げられ、脂肪酸の低級アルキルエステル
としては、これら脂肪酸のメチルエステル、エチルエス
テル等が挙げられる。またアルカノールアミンとして
は、活性水素を持つアミノ基とヒドロキシアルキル基を
有する化合物で、具体的には、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジ
イソプロパノールアミン等が用いられ、好ましくはモノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、特に好ましく
はモノエタノールアミンである。
【００１５】本発明のポリオキシアルキレン脂肪酸アミ
ド型界面活性剤は、上記のような方法で得られた、一般
式（Ｉ）で表される脂肪酸アルカノールアミドと、炭素
数２〜４のアルキレンオキシドとを反応させることによ
り得られる。本発明で用いられるアルキレンオキシドと
しては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシドが挙げられ、好ましくはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、更に好ましくはエチレンオキ
シドである。アルキレンオキシド付加反応には、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物；ナトリ
ウムメチラート；アミン等の塩基性触媒を、脂肪酸アル
カノールアミドに対して0.01〜５モル％用いるのが好ま
しい。
ド型界面活性剤は、上記のような方法で得られた、一般
式（Ｉ）で表される脂肪酸アルカノールアミドと、炭素
数２〜４のアルキレンオキシドとを反応させることによ
り得られる。本発明で用いられるアルキレンオキシドと
しては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシドが挙げられ、好ましくはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、更に好ましくはエチレンオキ
シドである。アルキレンオキシド付加反応には、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物；ナトリ
ウムメチラート；アミン等の塩基性触媒を、脂肪酸アル
カノールアミドに対して0.01〜５モル％用いるのが好ま
しい。
【００１６】本発明において、アルキレンオキシドの付
加反応温度は、一般式（Ｉ）で表される脂肪酸アルカノ
ールアミドの融点以上なら問題ないが、熱分解による副
生成物を抑制し、全アミン価を10以下にするためにはで
きるだけ低温が良く、具体的には好ましくは 120℃以
下、脂肪酸アルカノールアミドの融点以上、より好まし
くは80〜110 ℃である。アルキレンオキシドの付加モル
数は特に制限はないが、アルキレンオキシドの平均付加
モル数が１〜20モルが好ましく、１〜５モルが更に好ま
しい。また、上記のようにして得られたポリオキシアル
キレン脂肪酸アミドは、全アミン価を10以下にするため
に必要に応じて、低沸点物の減圧留去、低沸点物の水蒸
気蒸留留去、溶媒洗浄、晶析、カラムクロマトグラフィ
ー等により精製することもできる。
加反応温度は、一般式（Ｉ）で表される脂肪酸アルカノ
ールアミドの融点以上なら問題ないが、熱分解による副
生成物を抑制し、全アミン価を10以下にするためにはで
きるだけ低温が良く、具体的には好ましくは 120℃以
下、脂肪酸アルカノールアミドの融点以上、より好まし
くは80〜110 ℃である。アルキレンオキシドの付加モル
数は特に制限はないが、アルキレンオキシドの平均付加
モル数が１〜20モルが好ましく、１〜５モルが更に好ま
しい。また、上記のようにして得られたポリオキシアル
キレン脂肪酸アミドは、全アミン価を10以下にするため
に必要に応じて、低沸点物の減圧留去、低沸点物の水蒸
気蒸留留去、溶媒洗浄、晶析、カラムクロマトグラフィ
ー等により精製することもできる。
【００１７】本発明のポリオキシアルキレン脂肪酸アミ
ド型界面活性剤は、上記のような方法で得られ、かつ全
アミン価が10以下、好ましくは 8.5以下のものである。
全アミン価が10を越えると色相安定性が悪くなり、保存
とともに着色してしまう。尚、本発明において、全アミ
ン価は塩酸を用いた電位差滴定法で測定した。
ド型界面活性剤は、上記のような方法で得られ、かつ全
アミン価が10以下、好ましくは 8.5以下のものである。
全アミン価が10を越えると色相安定性が悪くなり、保存
とともに着色してしまう。尚、本発明において、全アミ
ン価は塩酸を用いた電位差滴定法で測定した。
【００１８】上記のような方法で得られた全アミン価が
10以下のポリオキシアルキレン脂肪酸アミドは色相安定
性が良好で、低刺激性で、起泡性、洗浄性に優れるため
界面活性剤として有用である。
10以下のポリオキシアルキレン脂肪酸アミドは色相安定
性が良好で、低刺激性で、起泡性、洗浄性に優れるため
界面活性剤として有用である。
【００１９】このようにして得られたポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミドに、常法に従いカルボキシメチル化、
硫酸エステル化、リン酸エステル化等を行い、得られる
各種誘導体についても同様の効果が得られる。
レン脂肪酸アミドに、常法に従いカルボキシメチル化、
硫酸エステル化、リン酸エステル化等を行い、得られる
各種誘導体についても同様の効果が得られる。
【００２０】本発明の洗浄剤組成物は、上記のような方
法で得られる、全アミン価が10以下のポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミド型界面活性剤を必須成分として含有す
る。本発明の洗浄剤組成物中の、全アミン価が10以下の
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤の含有
量は、0.5 〜50重量％が好ましく、１〜20重量％が更に
好ましい。
法で得られる、全アミン価が10以下のポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミド型界面活性剤を必須成分として含有す
る。本発明の洗浄剤組成物中の、全アミン価が10以下の
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤の含有
量は、0.5 〜50重量％が好ましく、１〜20重量％が更に
好ましい。
【００２１】本発明の洗浄剤組成物は、全アミン価が10
以下のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤
以外に、他の界面活性剤を含有することもできる。他の
界面活性剤の具体例としては、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン
ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、アルキルグルコシド、脂肪酸アルカノールアミド等
の非イオン界面活性剤、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホ
コハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシア
ルキレンアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレ
ンアルキル酢酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアミ
ド酢酸塩等の陰イオン界面活性剤、アルキルベタイン、
アルキルアミドベタイン、アミンオキシド、イミダゾリ
ニウムベタイン等の両性界面活性剤、第４級アルキルア
ンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられ、これ
らのうち１種類あるいは２種類以上を含有することがで
きる。
以下のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤
以外に、他の界面活性剤を含有することもできる。他の
界面活性剤の具体例としては、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン
ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、アルキルグルコシド、脂肪酸アルカノールアミド等
の非イオン界面活性剤、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホ
コハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシア
ルキレンアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレ
ンアルキル酢酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアミ
ド酢酸塩等の陰イオン界面活性剤、アルキルベタイン、
アルキルアミドベタイン、アミンオキシド、イミダゾリ
ニウムベタイン等の両性界面活性剤、第４級アルキルア
ンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられ、これ
らのうち１種類あるいは２種類以上を含有することがで
きる。
【００２２】本発明の洗浄剤組成物は頭髪、身体、食器
用の洗浄剤として用いることができ、これらの洗浄剤に
通常用いられる成分を併用することができる。このよう
な併用成分としては、エタノール、イソプロパノール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン等のアルコール、殺菌剤、乳化剤、香料等が挙げられ
る。
用の洗浄剤として用いることができ、これらの洗浄剤に
通常用いられる成分を併用することができる。このよう
な併用成分としては、エタノール、イソプロパノール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン等のアルコール、殺菌剤、乳化剤、香料等が挙げられ
る。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
例中の％は特記しない限り重量基準である。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００２４】また、実施例において、全アミン価は以下
の方法で測定した。 ＜全アミン価測定方法＞試料 0.5〜２ｇを精秤し、中性
エタノール30mlを加え溶解する。このエタノール溶液
を、1/5 Ｎエタノール性塩酸を用いて、電位差滴定を行
う。
の方法で測定した。 ＜全アミン価測定方法＞試料 0.5〜２ｇを精秤し、中性
エタノール30mlを加え溶解する。このエタノール溶液
を、1/5 Ｎエタノール性塩酸を用いて、電位差滴定を行
う。
【００２５】実施例１ 通常の方法により合成して得られた全アミン価18.5のポ
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価6.7 のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表１に示す。
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価6.7 のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表１に示す。
【００２６】実施例２ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ド５％、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム
（エチレンオキシド３モル付加）15％、水80％を含む洗
浄剤組成物を調製した。この組成物の製造直後、及び60
℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表１に示
す。
ド５％、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム
（エチレンオキシド３モル付加）15％、水80％を含む洗
浄剤組成物を調製した。この組成物の製造直後、及び60
℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表１に示
す。
【００２７】実施例３ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ド10％、ポリオキシエチレンラウリン酸アミド酢酸ナト
リウム（エチレンオキシド３モル付加）10％、水80％を
含む洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造直後、
及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表１
に示す。
ド10％、ポリオキシエチレンラウリン酸アミド酢酸ナト
リウム（エチレンオキシド３モル付加）10％、水80％を
含む洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造直後、
及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表１
に示す。
【００２８】実施例４ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ド10％、ラウリン酸アミドプロピルベタイン10％、水80
％を含む洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造直
後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を
表１に示す。
ド10％、ラウリン酸アミドプロピルベタイン10％、水80
％を含む洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造直
後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を
表１に示す。
【００２９】実施例５ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ド10％、ラウリン酸イミダゾリニウムベタイン10％、水
80％を含む洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ド10％、ラウリン酸イミダゾリニウムベタイン10％、水
80％を含む洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００３０】実施例６ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ド10％、モノアルキル（パルミチル、ステアリル）トリ
メチルアンモニウムクロリド10％、水80％を含む洗浄剤
組成物を調製した。この組成物の製造直後、及び60℃で
20日間保存後の色相を測定した。結果を表１に示す。
ド10％、モノアルキル（パルミチル、ステアリル）トリ
メチルアンモニウムクロリド10％、水80％を含む洗浄剤
組成物を調製した。この組成物の製造直後、及び60℃で
20日間保存後の色相を測定した。結果を表１に示す。
【００３１】実施例７ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ド５％、ラウリルグルコシド５％、ポリオキシエチレン
ラウリル硫酸ナトリウム（エチレンオキシド３モル付
加）10％、水80％を含む洗浄剤組成物を調製した。この
組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測
定した。結果を表１に示す。
ド５％、ラウリルグルコシド５％、ポリオキシエチレン
ラウリル硫酸ナトリウム（エチレンオキシド３モル付
加）10％、水80％を含む洗浄剤組成物を調製した。この
組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測
定した。結果を表１に示す。
【００３２】実施例８ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ド５％、ラウリン酸ジエタノールアミド５％、ポリオキ
シエチレンラウリル硫酸ナトリウム（エチレンオキシド
３モル付加）10％、水80％を含む洗浄剤組成物を調製し
た。この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の
色相を測定した。結果を表１に示す。
ド５％、ラウリン酸ジエタノールアミド５％、ポリオキ
シエチレンラウリル硫酸ナトリウム（エチレンオキシド
３モル付加）10％、水80％を含む洗浄剤組成物を調製し
た。この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の
色相を測定した。結果を表１に示す。
【００３３】比較例１ 通常の方法により合成して得られた全アミン価18.5のポ
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色
相を測定した。結果を表１に示す。
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色
相を測定した。結果を表１に示す。
【００３４】比較例２ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例２と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例２と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００３５】比較例３ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例３と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例３と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００３６】比較例４ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例４と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例４と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００３７】比較例５ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例５と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例５と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００３８】比較例６ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例６と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例６と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００３９】比較例７ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例７と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例７と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００４０】比較例８ 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例８と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
ドの代わりに比較例１で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は実施例８と同様な操作
を行って、洗浄剤組成物を調製した。この組成物の製造
直後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果
を表１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例９ 通常の方法により合成して得られた全アミン価18.5のポ
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価8.5 のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表２に示す。
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価8.5 のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表２に示す。
【００４３】実施例10〜16 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに実施例９で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表２に示す。
ドの代わりに実施例９で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表２に示す。
【００４４】比較例９ 通常の方法により合成して得られた全アミン価18.5のポ
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価13.1のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表２に示す。
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価13.1のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表２に示す。
【００４５】比較例10〜16 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例９で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表２に示す。
ドの代わりに比較例９で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表２に示す。
【００４６】
【表２】
【００４７】実施例17 通常の方法により合成して得られた全アミン価18.5のポ
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価10.0のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表３に示す。
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得、これ
らを混合して、全アミン価10.0のポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを得た。このポリオキシエチレンラウリ
ン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表３に示す。
【００４８】実施例18〜24 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに実施例17で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表３に示す。
ドの代わりに実施例17で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表３に示す。
【００４９】
【表３】
【００５０】実施例25 通常の方法により合成して得られた全アミン価18.5のポ
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得た。こ
のポリオキシエチレンラウリン酸アミドの製造直後、及
び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表４に
示す。
リオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシド
３モル付加）を晶析してアミン価3.9 のものを得た。こ
のポリオキシエチレンラウリン酸アミドの製造直後、及
び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表４に
示す。
【００５１】実施例26〜32 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに実施例25で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表４に示す。
ドの代わりに実施例25で得られたポリオキシエチレンラ
ウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２〜
８と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。こ
の組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相を
測定した。結果を表４に示す。
【００５２】
【表４】
【００５３】実施例33 通常の方法により合成して得られた全アミン価17.6のジ
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得た。
このジポリオキシエチレンラウリン酸アミドの製造直
後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を
表５に示す。
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得た。
このジポリオキシエチレンラウリン酸アミドの製造直
後、及び60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を
表５に示す。
【００５４】実施例34〜39 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに実施例33で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表５に示す。
ドの代わりに実施例33で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表５に示す。
【００５５】比較例17 通常の方法により合成して得られた全アミン価17.6のジ
ポリオキシエチレンラウリン酸アミドの製造直後、及び
60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表５に示
す。
ポリオキシエチレンラウリン酸アミドの製造直後、及び
60℃で20日間保存後の色相を測定した。結果を表５に示
す。
【００５６】比較例18〜23 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例17で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表５に示す。
ドの代わりに比較例17で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表５に示す。
【００５７】
【表５】
【００５８】実施例40 通常の方法により合成して得られた全アミン価17.6のジ
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得、こ
れらを混合して、全アミン価8.5 のジポリオキシエチレ
ンラウリン酸アミドを得た。このジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後
の色相を測定した。結果を表６に示す。
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得、こ
れらを混合して、全アミン価8.5 のジポリオキシエチレ
ンラウリン酸アミドを得た。このジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後
の色相を測定した。結果を表６に示す。
【００５９】実施例41〜46 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに実施例40で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表６に示す。
ドの代わりに実施例40で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表６に示す。
【００６０】比較例24 通常の方法により合成して得られた全アミン価17.6のジ
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得、こ
れらを混合して、全アミン価13.1のジポリオキシエチレ
ンラウリン酸アミドを得た。このジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後
の色相を測定した。結果を表６に示す。
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得、こ
れらを混合して、全アミン価13.1のジポリオキシエチレ
ンラウリン酸アミドを得た。このジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後
の色相を測定した。結果を表６に示す。
【００６１】比較例25〜30 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに比較例24で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表６に示す。
ドの代わりに比較例24で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表６に示す。
【００６２】
【表６】
【００６３】実施例47 通常の方法により合成して得られた全アミン価17.6のジ
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得、こ
れらを混合して、全アミン価10.0のジポリオキシエチレ
ンラウリン酸アミドを得た。このジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後
の色相を測定した。結果を表７に示す。
ポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレンオキシ
ド３モル付加）を晶析してアミン価5.4 のものを得、こ
れらを混合して、全アミン価10.0のジポリオキシエチレ
ンラウリン酸アミドを得た。このジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドの製造直後、及び60℃で20日間保存後
の色相を測定した。結果を表７に示す。
【００６４】実施例48〜53 実施例１で得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドの代わりに実施例47で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表７に示す。
ドの代わりに実施例47で得られたジポリオキシエチレン
ラウリン酸アミドを使用する以外は、それぞれ実施例２
〜７と同様な操作を行って、洗浄剤組成物を調製した。
この組成物の製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表７に示す。
【００６５】
【表７】
【００６６】参考例１〜６ 実施例１, ９, 17, 25、比較例１, ９で得られたポリオ
キシエチレンラウリン酸アミド375 ｇを70〜75℃に加熱
し、モノクロロ酢酸ナトリウム（以下ＳＭＣＡと略記）
116 ｇと固体水酸化ナトリウム44ｇを表８に示す割合で
添加した。
キシエチレンラウリン酸アミド375 ｇを70〜75℃に加熱
し、モノクロロ酢酸ナトリウム（以下ＳＭＣＡと略記）
116 ｇと固体水酸化ナトリウム44ｇを表８に示す割合で
添加した。
【００６７】
【表８】
【００６８】上記の添加が終了した後、更に１時間攪拌
した。その後、温度を85℃にし、水20ｇを添加して１時
間攪拌し、ポリオキシエチレンラウリン酸アミド酢酸ナ
トリウム555 ｇを得、水500 ｇで希釈し、塩酸でｐＨ７
とした。このポリオキシエチレンラウリン酸アミド酢酸
ナトリウムの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表９に示す。
した。その後、温度を85℃にし、水20ｇを添加して１時
間攪拌し、ポリオキシエチレンラウリン酸アミド酢酸ナ
トリウム555 ｇを得、水500 ｇで希釈し、塩酸でｐＨ７
とした。このポリオキシエチレンラウリン酸アミド酢酸
ナトリウムの製造直後、及び60℃で20日間保存後の色相
を測定した。結果を表９に示す。
【００６９】
【表９】
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R は炭素数７〜21の直鎖又は分岐のアルキル基
又はアルケニル基を示し、R'は炭素数１〜５の直鎖又は
分岐のアルキレン基を示し、ｍは１又は２、ｐは０又は
１を示す。但し、ｐ＋ｍ＝２である。）で表される脂肪
酸アルカノールアミドに、炭素数２〜４のアルキレンオ
キシドを付加させて得られるポリオキシアルキレン脂肪
酸アミドからなり、全アミン価が10以下であることを特
徴とする、色相安定性に優れたポリオキシアルキレン脂
肪酸アミド型界面活性剤。 - 【請求項２】 炭素数２〜４のアルキレンオキシドがエ
チレンオキシドである請求項１記載のポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミド型界面活性剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される脂肪酸アルカノ
ールアミドが、脂肪酸モノエタノールアミド又は脂肪酸
ジエタノールアミドである請求項１又は２記載のポリオ
キシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表される脂肪酸アル
カノールアミドに、炭素数２〜４のアルキレンオキシド
を付加させ、得られるポリオキシアルキレン脂肪酸アミ
ドを含む反応液の全アミン価を10以下とすることを特徴
とする、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性
剤の色相安定化方法。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれか一項に記載のポ
リオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7258461A JPH09100490A (ja) | 1995-10-05 | 1995-10-05 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、その色相安定化方法及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7258461A JPH09100490A (ja) | 1995-10-05 | 1995-10-05 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、その色相安定化方法及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100490A true JPH09100490A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17320555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7258461A Pending JPH09100490A (ja) | 1995-10-05 | 1995-10-05 | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型界面活性剤、その色相安定化方法及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100490A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000066543A1 (en) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Huntsman Petrochemical Corporation | Primary alkanolamides |
-
1995
- 1995-10-05 JP JP7258461A patent/JPH09100490A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000066543A1 (en) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Huntsman Petrochemical Corporation | Primary alkanolamides |
| US6310174B1 (en) | 1999-04-30 | 2001-10-30 | Huntsman Petrochemical Corporation | Primary alkanolamides |
| US6514190B2 (en) | 1999-04-30 | 2003-02-04 | Huntsman Petrochemical Corporation | Primary alkanolamides |
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