JP3357414B2 - 増泡剤 - Google Patents
増泡剤Info
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- JP3357414B2 JP3357414B2 JP08301693A JP8301693A JP3357414B2 JP 3357414 B2 JP3357414 B2 JP 3357414B2 JP 08301693 A JP08301693 A JP 08301693A JP 8301693 A JP8301693 A JP 8301693A JP 3357414 B2 JP3357414 B2 JP 3357414B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特定のグリセロールアミ
ドからなる増泡剤に関するものである。
ドからなる増泡剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
シャンプー、ボディ洗浄剤等では、豊かな泡立ちのもの
が要求される傾向があり、主基材となる界面活性剤に対
して泡安定剤として作用する増泡剤が配合されている。
一般に増泡剤としては脂肪酸モノエタノールアミド、脂
肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸ジメチルアミンオキサ
イド、脂肪族アルコール等が用いられているが、更なる
性能の向上を目指す場合、現在使用されている増泡剤で
は充分とは言い難い。
シャンプー、ボディ洗浄剤等では、豊かな泡立ちのもの
が要求される傾向があり、主基材となる界面活性剤に対
して泡安定剤として作用する増泡剤が配合されている。
一般に増泡剤としては脂肪酸モノエタノールアミド、脂
肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸ジメチルアミンオキサ
イド、脂肪族アルコール等が用いられているが、更なる
性能の向上を目指す場合、現在使用されている増泡剤で
は充分とは言い難い。
【０００３】一方、グリセロールアミドの合成法、使用
法については幾つかの例が知られている。例えば、米国
特許第2052192 号明細書には脂肪酸と１−アミノ−2,3
−プロパンジオールのアミド化による製造法が、また、
英国特許第1103157 号及び米国特許第3439007 号明細書
には、脂肪酸グリシジルエステルとアミン類との反応に
よる製造法が開示されている。しかし、前者では 130〜
180 ℃という高温が必要であり、また後者では原料が高
価である等の欠点があり、その改良が望まれている。な
おグリセロールアミドの用途としては前者で洗浄剤、ぬ
れ剤、分散剤、乳化剤が、後者では帯電防止剤が記載さ
れているだけである。
法については幾つかの例が知られている。例えば、米国
特許第2052192 号明細書には脂肪酸と１−アミノ−2,3
−プロパンジオールのアミド化による製造法が、また、
英国特許第1103157 号及び米国特許第3439007 号明細書
には、脂肪酸グリシジルエステルとアミン類との反応に
よる製造法が開示されている。しかし、前者では 130〜
180 ℃という高温が必要であり、また後者では原料が高
価である等の欠点があり、その改良が望まれている。な
おグリセロールアミドの用途としては前者で洗浄剤、ぬ
れ剤、分散剤、乳化剤が、後者では帯電防止剤が記載さ
れているだけである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる状況において本発
明者は鋭意検討を行った結果、特定のグリセロールアミ
ドが優れた泡安定化能を有すると共に、容易に入手可能
な原料からマイルドな反応条件で合成できることを見出
し、本発明を完成した。すなわち本発明は、一般式
（Ｉ）で表されるグリセロールアミドからなる増泡剤を
提供するものである。
明者は鋭意検討を行った結果、特定のグリセロールアミ
ドが優れた泡安定化能を有すると共に、容易に入手可能
な原料からマイルドな反応条件で合成できることを見出
し、本発明を完成した。すなわち本発明は、一般式
（Ｉ）で表されるグリセロールアミドからなる増泡剤を
提供するものである。
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、R1は炭素数１〜23の直鎖もしくは
分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は水素原
子を示す。）一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミ
ドは、一般式（II）
分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は水素原
子を示す。）一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミ
ドは、一般式（II）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、R1は前記と同じ意味を示し、R3は
炭素数１〜３のアルキル基を示す。） で表される脂肪酸アルキルエステルと、一般式(III)
炭素数１〜３のアルキル基を示す。） で表される脂肪酸アルキルエステルと、一般式(III)
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、R2は前記と同じ意味を示す。） で表されるアミンとを反応させることにより製造するこ
とができる。
とができる。
【００１１】以下、一般式（Ｉ）で表されるグリセロー
ルアミドの製造法について詳細に説明する。
ルアミドの製造法について詳細に説明する。
【００１２】一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミ
ドは、一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエステル
と一般式(III) で表されるアミンとを、アルカリ触媒の
存在下反応させることにより得られる。この反応の具体
例を例示すれば次の様になる。
ドは、一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエステル
と一般式(III) で表されるアミンとを、アルカリ触媒の
存在下反応させることにより得られる。この反応の具体
例を例示すれば次の様になる。
【００１３】
【化５】
【００１４】本発明において使用される一般式（II）で
表される脂肪酸アルキルエステルとしては、例えばカプ
リン酸メチル、カプリン酸エチル、デカン酸メチル、デ
カン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、
ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸エチル、オレイン酸
メチル、オレイン酸エチル、イソステアリン酸メチル、
イソステアリン酸エチル等が挙げられる。また、本発明
で使用される一般式(III) で表されるアミンは、１−ア
ミノ−2,3−プロパンジオールである。
表される脂肪酸アルキルエステルとしては、例えばカプ
リン酸メチル、カプリン酸エチル、デカン酸メチル、デ
カン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、
ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸エチル、オレイン酸
メチル、オレイン酸エチル、イソステアリン酸メチル、
イソステアリン酸エチル等が挙げられる。また、本発明
で使用される一般式(III) で表されるアミンは、１−ア
ミノ−2,3−プロパンジオールである。
【００１５】本発明で使用されるアルカリ触媒として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、その使
用量は、一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエステ
ルに対して、0.01〜2.0 重量％が好ましい。反応温度は
50〜120 ℃が適当であり、反応時間は12時間までで充分
である。なお、副生する低級アルコール類を留去するた
め圧力は 0.1〜760mmHgの範囲が好ましく、30〜50mmHg
の範囲が更に好ましいが、一般式(III) で表されるアミ
ンの沸点以上にならぬ様、温度との関係を見ながら設定
することが望ましい。一般式（II）で表される脂肪酸ア
ルキルエステルと一般式(III) で表されるアミンのモル
比(III) ／（II）は 0.8〜1.2 が好ましく、1.0 〜1.1
が更に好ましい。
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、その使
用量は、一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエステ
ルに対して、0.01〜2.0 重量％が好ましい。反応温度は
50〜120 ℃が適当であり、反応時間は12時間までで充分
である。なお、副生する低級アルコール類を留去するた
め圧力は 0.1〜760mmHgの範囲が好ましく、30〜50mmHg
の範囲が更に好ましいが、一般式(III) で表されるアミ
ンの沸点以上にならぬ様、温度との関係を見ながら設定
することが望ましい。一般式（II）で表される脂肪酸ア
ルキルエステルと一般式(III) で表されるアミンのモル
比(III) ／（II）は 0.8〜1.2 が好ましく、1.0 〜1.1
が更に好ましい。
【００１６】一般式（II）で表される脂肪酸アルキルエ
ステルと一般式(III) で表されるアミンの反応はほぼ定
量的に進行するため、反応終了物をそのまま増泡剤とし
て使用することもできるが、必要によって有機溶剤によ
る再結晶、または反応終了物を溶剤に溶かし、水洗した
後、溶剤を留去する方法等により精製することもでき
る。
ステルと一般式(III) で表されるアミンの反応はほぼ定
量的に進行するため、反応終了物をそのまま増泡剤とし
て使用することもできるが、必要によって有機溶剤によ
る再結晶、または反応終了物を溶剤に溶かし、水洗した
後、溶剤を留去する方法等により精製することもでき
る。
【００１７】一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミ
ドは優れた泡安定化能を示し、シャンプー、ボディシャ
ンプー、石鹸、食器用洗浄剤等の各種洗浄剤の泡立ちを
長持ちさせることを目的とする増泡剤として使用するこ
とが出来る。本発明の洗浄剤組成物中の増泡剤の配合量
は、洗浄剤中の主洗浄活性成分に対し１〜50重量％、好
ましくは５〜30重量％添加するのがよい。
ドは優れた泡安定化能を示し、シャンプー、ボディシャ
ンプー、石鹸、食器用洗浄剤等の各種洗浄剤の泡立ちを
長持ちさせることを目的とする増泡剤として使用するこ
とが出来る。本発明の洗浄剤組成物中の増泡剤の配合量
は、洗浄剤中の主洗浄活性成分に対し１〜50重量％、好
ましくは５〜30重量％添加するのがよい。
【００１８】本発明の洗浄剤組成物に用いられる主洗浄
活性成分としてはアニオン性、カチオン性、両性または
非イオン性界面活性剤の１種または２種以上を混合した
ものが使用可能である。アニオン性界面活性剤として
は、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホネ
ート、アルキルリン酸もしくはアルキルエーテルリン酸
塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、スルホ
コハク酸エステル系界面活性剤等が用いられ、またカチ
オン性界面活性剤としてはアルキルアミン塩、アルキル
アンモニウム塩等が用いられ、両性界面活性剤としては
ベタイン系またはイミダゾリン系両性界面活性剤等が用
いられ、非イオン性界面活性剤としてはポリオキシアル
キレンアルキルエーテル、またはアルキルポリグルコシ
ド等の糖系界面活性剤が用いられる。特に好適なのはア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボン酸
塩、スルホコハク酸エステル系界面活性剤、アルキルリ
ン酸もしくはアルキルエーテルリン酸塩およびイミダゾ
リン系両性界面活性剤である。
活性成分としてはアニオン性、カチオン性、両性または
非イオン性界面活性剤の１種または２種以上を混合した
ものが使用可能である。アニオン性界面活性剤として
は、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホネ
ート、アルキルリン酸もしくはアルキルエーテルリン酸
塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、スルホ
コハク酸エステル系界面活性剤等が用いられ、またカチ
オン性界面活性剤としてはアルキルアミン塩、アルキル
アンモニウム塩等が用いられ、両性界面活性剤としては
ベタイン系またはイミダゾリン系両性界面活性剤等が用
いられ、非イオン性界面活性剤としてはポリオキシアル
キレンアルキルエーテル、またはアルキルポリグルコシ
ド等の糖系界面活性剤が用いられる。特に好適なのはア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボン酸
塩、スルホコハク酸エステル系界面活性剤、アルキルリ
ン酸もしくはアルキルエーテルリン酸塩およびイミダゾ
リン系両性界面活性剤である。
【００１９】
【発明の効果】前記一般式（Ｉ）で表されるグリセロー
ルアミドは、優れた泡安定化能を有する増泡剤であり、
洗浄剤等の各分野に有用である。また、本発明の製造法
は、容易に入手可能な原料を用い、マイルドな反応条件
で一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミドを得るこ
とができる。
ルアミドは、優れた泡安定化能を有する増泡剤であり、
洗浄剤等の各分野に有用である。また、本発明の製造法
は、容易に入手可能な原料を用い、マイルドな反応条件
で一般式（Ｉ）で表されるグリセロールアミドを得るこ
とができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明は、これらの実施例によって限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。
するが、本発明は、これらの実施例によって限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。
【００２１】実施例１ 〔Ｎ−(2,3−ジヒドロキシプロピル）−ラウリン酸アミ
ドの合成〕
ドの合成〕
【００２２】
【化６】
【００２３】１−アミノ−2,3 −プロパンジオール95.7
ｇ(1.05mol) 、ラウリン酸メチル214.3 ｇ(1.0mol)、28
％ナトリウムメチラート／メタノール溶液 4.3ｇを反応
器に仕込み105 ℃に昇温した。30mmHgに減圧し５時間熟
成した後、粗生成物 267.9ｇを得た。反応率は92％であ
った。粗生成物をアセトンにて再結晶し、白色粉末状の
目的物 240.0ｇ (収率87.8％) を得た。ガスクロマトグ
ラフィーの分析により目的物の純度は98.4％であった。
得られた目的物の油脂分析値を表１に示す。
ｇ(1.05mol) 、ラウリン酸メチル214.3 ｇ(1.0mol)、28
％ナトリウムメチラート／メタノール溶液 4.3ｇを反応
器に仕込み105 ℃に昇温した。30mmHgに減圧し５時間熟
成した後、粗生成物 267.9ｇを得た。反応率は92％であ
った。粗生成物をアセトンにて再結晶し、白色粉末状の
目的物 240.0ｇ (収率87.8％) を得た。ガスクロマトグ
ラフィーの分析により目的物の純度は98.4％であった。
得られた目的物の油脂分析値を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】比較例１ 〔Ｎ−(2,3−ジヒドロキシプロピル）−ラウリン酸アミ
ドの合成〕
ドの合成〕
【００２６】
【化７】
【００２７】実施例１において、ラウリン酸メチルの代
わりにラウリン酸200.3 ｇ(1.0mol)を用いた以外は同様
の操作を行った。熟成終了後、得られた粗生成物をガス
クロマトグラフィーにて分析した結果、反応率はわずか
13.2％であった。
わりにラウリン酸200.3 ｇ(1.0mol)を用いた以外は同様
の操作を行った。熟成終了後、得られた粗生成物をガス
クロマトグラフィーにて分析した結果、反応率はわずか
13.2％であった。
【００２８】実施例２〔泡立ち試験〕 表２に示す各種洗浄活性成分及び増泡剤を、表２に示す
割合でイオン交換水に溶解させた溶液25mlを、 200ml円
筒状の試験管に入れ室温で20回振とうした際の泡の量を
測定した。結果を表２に示す。
割合でイオン交換水に溶解させた溶液25mlを、 200ml円
筒状の試験管に入れ室温で20回振とうした際の泡の量を
測定した。結果を表２に示す。
【００２９】
【表２】
【００３０】表２から明らかなように、本発明の増泡剤
は泡安定化能に優れていることがわかる。
は泡安定化能に優れていることがわかる。
【００３１】以下、本発明の増泡剤を添加した洗浄剤の
処方例を示す。 処方例１（シャンプー組成物） (1) ２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾニウムベタイン 10 ％ (2) 実施例１の化合物 3 ％ (3) カチオン化セルロース 0.1％ (4) メチルパラベン 0.2％ (5) 香料・色素 適 量 (6) 精製水 バランス量 上記(1) 〜(6) を均一に溶解し、シャンプー組成物を調
製した。このシャンプー組成物は泡立ちが良好であっ
た。
処方例を示す。 処方例１（シャンプー組成物） (1) ２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾニウムベタイン 10 ％ (2) 実施例１の化合物 3 ％ (3) カチオン化セルロース 0.1％ (4) メチルパラベン 0.2％ (5) 香料・色素 適 量 (6) 精製水 バランス量 上記(1) 〜(6) を均一に溶解し、シャンプー組成物を調
製した。このシャンプー組成物は泡立ちが良好であっ
た。
フロントページの続き (72)発明者 亀谷 潤 千葉県市川市塩浜４−２−55−506 (56)参考文献 特表 平７−507334（ＪＰ，Ａ) 米国特許2052192（ＵＳ，Ａ) 米国特許2703798（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 3/00 111 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるグリセロールア
ミドからなる増泡剤。 【化１】 （式中、R1は炭素数１〜23の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、R2は水素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08301693A JP3357414B2 (ja) | 1993-04-09 | 1993-04-09 | 増泡剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08301693A JP3357414B2 (ja) | 1993-04-09 | 1993-04-09 | 増泡剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002181539A Division JP3637036B2 (ja) | 2002-06-21 | 2002-06-21 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293722A JPH06293722A (ja) | 1994-10-21 |
| JP3357414B2 true JP3357414B2 (ja) | 2002-12-16 |
Family
ID=13790454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08301693A Expired - Fee Related JP3357414B2 (ja) | 1993-04-09 | 1993-04-09 | 増泡剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3357414B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2728910B1 (fr) * | 1994-12-30 | 1997-01-31 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions detergentes a base d'amides glyceroles ou polyglyceroles, nouveaux amides glyceroles ou polyglyceroles et utilisation dans les formulations detergentes |
| JPWO2010073855A1 (ja) * | 2008-12-22 | 2012-06-14 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物及びその製造方法、並びに、両親媒性化合物、及び組成物 |
| JPWO2014061467A1 (ja) * | 2012-10-16 | 2016-09-05 | 株式会社ダイセル | 液体組成物 |
| JPWO2014115726A1 (ja) * | 2013-01-25 | 2017-01-26 | 株式会社ダイセル | 抗菌性組成物 |
-
1993
- 1993-04-09 JP JP08301693A patent/JP3357414B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06293722A (ja) | 1994-10-21 |
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