JP2951762B2 - 新規なアミドアミン及びその製造法 - Google Patents
新規なアミドアミン及びその製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミドアミン及び
その製造法に関するものである。更に詳しくは、界面活
性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤として有用な新規なア
ミドアミン及びその製造法に関するものである。
その製造法に関するものである。更に詳しくは、界面活
性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤として有用な新規なア
ミドアミン及びその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩で
あるが、生分解性のより優れた柔軟基剤を開発する必要
がある。本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性の
より優れた柔軟基剤として適した化合物を得ることであ
る。
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩で
あるが、生分解性のより優れた柔軟基剤を開発する必要
がある。本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性の
より優れた柔軟基剤として適した化合物を得ることであ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規アミドアミ
ンが上記目的に最適であることを見出し、本発明を完成
した。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるア
ミドアミン及びその製造方法を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規アミドアミ
ンが上記目的に最適であることを見出し、本発明を完成
した。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるア
ミドアミン及びその製造方法を提供するものである。
【０００４】
【化８】
【０００５】（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、R3は炭
素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはア
ルケニル基、n は１〜３の整数を示す。）一般式（Ｉ）
で表される化合物としては、例えば次のようなものが挙
げられる。
たはヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、R3は炭
素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはア
ルケニル基、n は１〜３の整数を示す。）一般式（Ｉ）
で表される化合物としては、例えば次のようなものが挙
げられる。
【０００６】
【化９】
【０００７】
【化１０】
【０００８】上記一般（Ｉ）で表される本発明のアミド
アミンは、次の方法により製造される。即ち、まず一般
式（II）
アミンは、次の方法により製造される。即ち、まず一般
式（II）
【０００９】
【化１１】
【００１０】（式中、R1は前記と同じ意味を示す。）で
表される２級アミノニトリルに、一般式（ＩＩＩ）
表される２級アミノニトリルに、一般式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化１２】
【００１２】（式中、Ｒ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるアルキルグリシジルエーテルもしくは一般式
（IV)
で表されるアルキルグリシジルエーテルもしくは一般式
（IV)
【００１３】
【化１３】
【００１４】（式中、R2は前記と同じ意味を示す。）で
表される３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアルキル
エーテルを用いて付加反応を行い、一般式（Ｖ）
表される３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアルキル
エーテルを用いて付加反応を行い、一般式（Ｖ）
【００１５】
【化１４】
【００１６】（式中、R1，R2は前記と同じ意味を示
す。）で表されるアミノニトリルを得る。続いて、触媒
を用いてアミノニトリルの水素化反応を行い、一般式
（VI）
す。）で表されるアミノニトリルを得る。続いて、触媒
を用いてアミノニトリルの水素化反応を行い、一般式
（VI）
【００１７】
【化１５】
【００１８】（式中、R1，R2は前記と同じ意味を示
す。）で表されるアミンを得る。必要とあらばアクリロ
ニトリルを用いてシアノエチル化、水素化反応を繰り返
し行い、得られた一般式（VII)
す。）で表されるアミンを得る。必要とあらばアクリロ
ニトリルを用いてシアノエチル化、水素化反応を繰り返
し行い、得られた一般式（VII)
【００１９】
【化１６】
【００２０】（式中、R1，R2，n は前記と同じ意味を示
す。）で表されるアミンを一般式（VIII) R3COOR4 (VIII) （式中R3は前記と同じ意味を示し、R4は Hまたは炭素数
１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸もしく
は脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前記一般式
（Ｉ）で表されるアミドアミンを得る。
す。）で表されるアミンを一般式（VIII) R3COOR4 (VIII) （式中R3は前記と同じ意味を示し、R4は Hまたは炭素数
１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸もしく
は脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前記一般式
（Ｉ）で表されるアミドアミンを得る。
【００２１】更に詳しく述べるなら、本発明のアミドア
ミンの製造は次のように説明できる。一般式（II）で示
される２級アミノニトリルへの一般式（III)で表される
アルキルグリシジルエーテルの付加反応において、アミ
ノニトリルに対し、0.8 〜５倍モルのアルキルグリシジ
ルエーテルを添加し、温度を50〜90℃に保ちながら２〜
30時間かけて付加反応を終了させる。また、付加反応に
一般式（IV）で表される３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルアルキルエーテルを用いる場合には、アミノニト
リルに対して0.8 〜５倍モルの３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルアルキルエーテルとアミノニトリルに対し
て 0.8〜５倍モルのアルカリ物質を添加し、50〜90℃で
２〜30時間かけて反応を終了させる。ついで、この付加
物を触媒の存在下、60〜150 ℃、１〜10時間かけて水素
化反応を行う。必要とあればアクリロニトリルの付加反
応、水素化反応を繰り返し行い、一般式(VII) で表され
るアミンを得る。得られたアミンに、アミンに対して0.
8〜２倍モルの一般式(VIII) で表される脂肪酸もしくは
脂肪酸エステルを用いて無触媒または触媒の存在下、10
0 〜220 ℃で１〜20時間かけて常圧もしくは減圧下でア
ミド化反応を行い、一般式（Ｉ）で表されるアミドアミ
ンを得る。
ミンの製造は次のように説明できる。一般式（II）で示
される２級アミノニトリルへの一般式（III)で表される
アルキルグリシジルエーテルの付加反応において、アミ
ノニトリルに対し、0.8 〜５倍モルのアルキルグリシジ
ルエーテルを添加し、温度を50〜90℃に保ちながら２〜
30時間かけて付加反応を終了させる。また、付加反応に
一般式（IV）で表される３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルアルキルエーテルを用いる場合には、アミノニト
リルに対して0.8 〜５倍モルの３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルアルキルエーテルとアミノニトリルに対し
て 0.8〜５倍モルのアルカリ物質を添加し、50〜90℃で
２〜30時間かけて反応を終了させる。ついで、この付加
物を触媒の存在下、60〜150 ℃、１〜10時間かけて水素
化反応を行う。必要とあればアクリロニトリルの付加反
応、水素化反応を繰り返し行い、一般式(VII) で表され
るアミンを得る。得られたアミンに、アミンに対して0.
8〜２倍モルの一般式(VIII) で表される脂肪酸もしくは
脂肪酸エステルを用いて無触媒または触媒の存在下、10
0 〜220 ℃で１〜20時間かけて常圧もしくは減圧下でア
ミド化反応を行い、一般式（Ｉ）で表されるアミドアミ
ンを得る。
【００２２】本発明に用いられる一般式（II）で表され
る２級アミノニトリルとしては、N−（２−シアノエチ
ル）メチルアミン、 N−（２−シアノエチル）エチルア
ミン、 N−（２−シアノエチル）− N−（２−ヒドロキ
シエチル）アミン、 N−（２−シアノエチル）ブチルア
ミン、 N−（２−シアノエチル）ヘキシルアミン又はこ
れらの混合物が挙げられる。
る２級アミノニトリルとしては、N−（２−シアノエチ
ル）メチルアミン、 N−（２−シアノエチル）エチルア
ミン、 N−（２−シアノエチル）− N−（２−ヒドロキ
シエチル）アミン、 N−（２−シアノエチル）ブチルア
ミン、 N−（２−シアノエチル）ヘキシルアミン又はこ
れらの混合物が挙げられる。
【００２３】本発明において一般式（II）で表される２
級アミノニトリルへの付加反応に用いられる一般式（II
I)で表されるアルキルグリシジルエーテルとしては、オ
クチル グリシジル エーテル、デシル グリシジル
エーテル、ドデシル グリシジル エーテル、テトラデ
シル グリシジル エーテル、ヘキサデシル グリシジ
ル エーテル、オクタデシル グリシジル エーテル、
エイコシル グリシジル エーテル、ドコシル グリシ
ジル エーテル、２−エチルヘキシル グリシジル エ
ーテル、２−ブチルオクチル グリシジル エーテル、
２−ヘキシルデシル グリシジル エーテル、２−オク
チルドデシル グリシジル エーテル、２−デシルテト
ラデシル グリシジル エーテル、２−ドデシルヘキサ
デシルグリシジル エーテル、２−テトラデシルオクタ
デシル グリシジル エーテル、２−ヘキサデシルエイ
コシル グリシジル エーテルまたはこれらの混合物が
挙げられる。
級アミノニトリルへの付加反応に用いられる一般式（II
I)で表されるアルキルグリシジルエーテルとしては、オ
クチル グリシジル エーテル、デシル グリシジル
エーテル、ドデシル グリシジル エーテル、テトラデ
シル グリシジル エーテル、ヘキサデシル グリシジ
ル エーテル、オクタデシル グリシジル エーテル、
エイコシル グリシジル エーテル、ドコシル グリシ
ジル エーテル、２−エチルヘキシル グリシジル エ
ーテル、２−ブチルオクチル グリシジル エーテル、
２−ヘキシルデシル グリシジル エーテル、２−オク
チルドデシル グリシジル エーテル、２−デシルテト
ラデシル グリシジル エーテル、２−ドデシルヘキサ
デシルグリシジル エーテル、２−テトラデシルオクタ
デシル グリシジル エーテル、２−ヘキサデシルエイ
コシル グリシジル エーテルまたはこれらの混合物が
挙げられる。
【００２４】本発明において一般式（II）で表されるア
ミノニトリルへの付加反応に用いられる一般式（IV）で
表される３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアルキル
エーテルとしては、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ルオクチルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルドデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルテトラデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルヘキサデシルエーテル、３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルオクタデシルエーテル、３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルエイコシルエーテル、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルドコシルエーテル、３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル−２−エチルヘキシル
エーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−２−
ブチルオクチルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピル−２−ヘキシルデシルエーテル、３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル−２−オクチルドデシルエーテ
ル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−２−デシル
テトラデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル−２−ドデシルヘキサデシルエーテル、３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル−２−テトラデシルオクタ
デシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル
−２−ヘキサデシルエイコシルエーテルまたはこれらの
混合物が挙げられる。
ミノニトリルへの付加反応に用いられる一般式（IV）で
表される３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアルキル
エーテルとしては、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ルオクチルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルドデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルテトラデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルヘキサデシルエーテル、３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルオクタデシルエーテル、３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルエイコシルエーテル、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルドコシルエーテル、３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル−２−エチルヘキシル
エーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−２−
ブチルオクチルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピル−２−ヘキシルデシルエーテル、３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル−２−オクチルドデシルエーテ
ル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−２−デシル
テトラデシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル−２−ドデシルヘキサデシルエーテル、３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル−２−テトラデシルオクタ
デシルエーテル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル
−２−ヘキサデシルエイコシルエーテルまたはこれらの
混合物が挙げられる。
【００２５】本発明において一般式（II）で表されるア
ミノニトリルへの付加反応に使用されるアルカリ物質と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、これらは単
独もしくは混合して用いてもよい。
ミノニトリルへの付加反応に使用されるアルカリ物質と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、これらは単
独もしくは混合して用いてもよい。
【００２６】本発明においてアミド化に使用される一般
式（VIII) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルと
しては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデ
カン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカ
ン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサ
デカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキ
サデシルエイコサン酸あるいはこれら脂肪酸のメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、また
はこれらの混合物が挙げられる。本発明のアミド化に使
用される触媒としては、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げら
れる。
式（VIII) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルと
しては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデ
カン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカ
ン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサ
デカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキ
サデシルエイコサン酸あるいはこれら脂肪酸のメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、また
はこれらの混合物が挙げられる。本発明のアミド化に使
用される触媒としては、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げら
れる。
【００２７】本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミドア
ミンは赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでそ
の構造を確認することができる。
ミンは赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでそ
の構造を確認することができる。
【００２８】
【発明の効果】本発明が提供する一般式（Ｉ）で表され
るアミドアミンは、新規な界面活性剤であり、生分解性
の優れた柔軟剤基剤として有用である。
るアミドアミンは、新規な界面活性剤であり、生分解性
の優れた柔軟剤基剤として有用である。
【００２９】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３０】実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N−(2−シアノエチル）メチルアミン59ｇとオクタデシ
ルグリシジルエーテル 250ｇを入れ、65℃まで昇温し
た。液温を65〜70℃に保ちながら20時間かけて付加反応
を行った。反応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力
計を備えたオートクレーブに移した。続いてラネーNi 5
ｇ、水酸化ナトリウム1.25ｇ、水25ｇを添加し、水素圧
20kg／cm2、温度80℃に保ちながら６時間かけて水素化
反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液
を蒸留して 167ｇのジアミンを得た。沸点は235 〜245
℃／0.5mmHg であった。撹拌機、温度計、脱水管を備え
た４つ口フラスコに上記ジアミン 100ｇとオクタデカン
酸65ｇを入れ、 180℃まで昇温した。そのままの温度で
６時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を行
い、目的物を 157ｇ得た。NMR スペクトル、IRスペクト
ルから以下の構造を確認した。
N−(2−シアノエチル）メチルアミン59ｇとオクタデシ
ルグリシジルエーテル 250ｇを入れ、65℃まで昇温し
た。液温を65〜70℃に保ちながら20時間かけて付加反応
を行った。反応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力
計を備えたオートクレーブに移した。続いてラネーNi 5
ｇ、水酸化ナトリウム1.25ｇ、水25ｇを添加し、水素圧
20kg／cm2、温度80℃に保ちながら６時間かけて水素化
反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液
を蒸留して 167ｇのジアミンを得た。沸点は235 〜245
℃／0.5mmHg であった。撹拌機、温度計、脱水管を備え
た４つ口フラスコに上記ジアミン 100ｇとオクタデカン
酸65ｇを入れ、 180℃まで昇温した。そのままの温度で
６時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を行
い、目的物を 157ｇ得た。NMR スペクトル、IRスペクト
ルから以下の構造を確認した。
【００３１】
【化１７】
【００３２】・IRスペクトル（KBr 錠剤）： 3320cm-1、1640cm-1、1545cm-1、1120cm-1 実施例２ 撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N−(2−シアノエチル）メチルアミン59ｇとオクタデシ
ルグリシジルエーテル 250ｇを入れ、65℃まで昇温し
た。液温を65〜70℃に保ちながら20時間かけて付加反応
を行った。反応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力
計を備えたオートクレーブに移した。続いてラネーNi５
ｇ、水酸化ナトリウム1.25ｇ、水25ｇを添加し、水素圧
20kg／ｃｍ２、温度８０℃に保ちながら６時間かけて水
素化反応を行った。続いて、アクリロニトリル32ｇを60
℃で加え、そのままの温度で１時間熟成を行った。熟成
終了後、水素圧を20kg／cm2 に保ちながら80℃、６時間
かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾
過し、 195ｇのトリアミンを得た。撹拌機、温度計、脱
水管を備えた４つ口フラスコに上記トリアミン 100ｇ、
ヘキサデカン酸メチル55ｇ及びナトリウムメチラート
0.1ｇを入れ、 120℃まで昇温した。そのままの温度で
６時間、生成するメタノールを留去しながらアミド化反
応を行い、目的物を 140ｇ得た。 NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
N−(2−シアノエチル）メチルアミン59ｇとオクタデシ
ルグリシジルエーテル 250ｇを入れ、65℃まで昇温し
た。液温を65〜70℃に保ちながら20時間かけて付加反応
を行った。反応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力
計を備えたオートクレーブに移した。続いてラネーNi５
ｇ、水酸化ナトリウム1.25ｇ、水25ｇを添加し、水素圧
20kg／ｃｍ２、温度８０℃に保ちながら６時間かけて水
素化反応を行った。続いて、アクリロニトリル32ｇを60
℃で加え、そのままの温度で１時間熟成を行った。熟成
終了後、水素圧を20kg／cm2 に保ちながら80℃、６時間
かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾
過し、 195ｇのトリアミンを得た。撹拌機、温度計、脱
水管を備えた４つ口フラスコに上記トリアミン 100ｇ、
ヘキサデカン酸メチル55ｇ及びナトリウムメチラート
0.1ｇを入れ、 120℃まで昇温した。そのままの温度で
６時間、生成するメタノールを留去しながらアミド化反
応を行い、目的物を 140ｇ得た。 NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
【００３３】
【化１８】
【００３４】・IRスペクトル（KBr 錠剤）： 3320cm-1、1645cm-1、1545cm-1、1125cm-1 実施例３ 撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
Ｎ−（２−シアノエチル）メチルアミン59ｇと３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルオクタデシルエーテル 2
80ｇとを入れ、65℃まで昇温した。ついで、撹拌を行い
ながら48％水酸化ナトリウム水溶液65ｇを２時間かけて
液温を65〜70℃に保ちながら添加した。添加終了後、そ
のままの温度で20時間熟成を行い付加反応を完了させ
た。反応終了後、反応液を、液が中性になるまで水で洗
浄した後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計を備えたオ
ートクレーブに移した。続いてラネーNi５ｇ、水酸化ナ
トリウム1.25ｇ、水25ｇを添加し、水素圧20kg／cm2 、
温度80℃に保ちながら６時間かけて水素化反応を行っ
た。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留して
165 ｇのジアミンを得た。沸点は235 〜245 ℃／0.5mmH
g であった。撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フ
ラスコに上記ジアミン 100ｇとオクタデカン酸65ｇを入
れ、 180℃まで昇温した。そのままの温度で６時間、生
成する水を留去しながらアミド化反応を行い、目的物を
157ｇ得た。 NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
Ｎ−（２−シアノエチル）メチルアミン59ｇと３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルオクタデシルエーテル 2
80ｇとを入れ、65℃まで昇温した。ついで、撹拌を行い
ながら48％水酸化ナトリウム水溶液65ｇを２時間かけて
液温を65〜70℃に保ちながら添加した。添加終了後、そ
のままの温度で20時間熟成を行い付加反応を完了させ
た。反応終了後、反応液を、液が中性になるまで水で洗
浄した後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計を備えたオ
ートクレーブに移した。続いてラネーNi５ｇ、水酸化ナ
トリウム1.25ｇ、水25ｇを添加し、水素圧20kg／cm2 、
温度80℃に保ちながら６時間かけて水素化反応を行っ
た。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留して
165 ｇのジアミンを得た。沸点は235 〜245 ℃／0.5mmH
g であった。撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フ
ラスコに上記ジアミン 100ｇとオクタデカン酸65ｇを入
れ、 180℃まで昇温した。そのままの温度で６時間、生
成する水を留去しながらアミド化反応を行い、目的物を
157ｇ得た。 NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
【００３５】
【化１９】
【００３６】・IRスペクトル（KBr 錠剤）： 3320cm-1、1645cm-1、1548cm-1、1120cm-1
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 13/402 Ｄ０６Ｍ 13/402 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される新規なアミドア
ミン。 【化１】 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基またはアルケニル基、R3は炭素数７〜35の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、
n は１〜３の整数を示す。） - 【請求項２】 一般式（II) 【化２】 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基を示す。）で表される２級アミノニトリル
に、一般式（III) 【化３】 （式中、R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基を示す。）で表されるアルキ
ルグリシジルエーテルもしくは一般式（ＩＶ） 【化４】 （式中、Ｒ２は上記と同じ意味を示す。）で表される３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアルキルエーテルを
用いて付加反応を行い、得られた一般式（Ｖ） 【化５】 （式中、R1, R2は上記と同じ意味を示す。）で表される
アミノニトリルを、触媒を用いて水素化反応を行い、一
般式（VI） 【化６】 （式中、R1, R2は上記と同じ意味を示す。）で表される
アミンを得、必要とあらばアクリロニトリルを用いてシ
アノエチル化、水素化反応を繰り返し行い、得られた一
般式（ＶＩＩ） 【化７】 （式中、Ｒ１， Ｒ２は上記と同じ意味を示し、n は１
〜３の整数を示す。）で表されるアミンを一般式（VII
I) R3COOR4 (VIII) （式中R3は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ル基またはアルケニル基、R4は Hまたは炭素数１〜３の
アルキル基を示す。）で表される脂肪酸もしくは脂肪酸
エステルでアミド化することを特徴とする、請求項１記
載の新規なアミドアミンの製造法。
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|---|---|---|---|
| JP3206845A JP2951762B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 新規なアミドアミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP3206845A JP2951762B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 新規なアミドアミン及びその製造法 |
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|---|---|
| JPH0543528A JPH0543528A (ja) | 1993-02-23 |
| JP2951762B2 true JP2951762B2 (ja) | 1999-09-20 |
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ID=16530014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206845A Expired - Fee Related JP2951762B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 新規なアミドアミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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-
1991
- 1991-08-19 JP JP3206845A patent/JP2951762B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| CN111111550B (zh) * | 2019-12-27 | 2021-11-30 | 江门市华熊新材料有限公司 | 含氟表面活性剂及其制备方法与应用 |
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