JPH09110814A - 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 - Google Patents
新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料Info
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- JPH09110814A JPH09110814A JP7267041A JP26704195A JPH09110814A JP H09110814 A JPH09110814 A JP H09110814A JP 7267041 A JP7267041 A JP 7267041A JP 26704195 A JP26704195 A JP 26704195A JP H09110814 A JPH09110814 A JP H09110814A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維や毛髪の柔軟効果に優れ、かつ生分解性
がより優れ、柔軟剤基剤や毛髪処理基剤として適した化
合物の提供。 【解決手段】 一般式(1) で表される新規な第４級アン
モニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛
髪化粧料。 【化１】 〔式中、R1、R2及びR3は炭素数１〜６のアルキル基等、
R4は炭素数１〜22のアルキル基等、R5は炭素数８〜22の
アルキル基等、 Aは炭素数２〜４のアルキレン基、 Bは
炭素数１〜10のアルキレン基等、 Xは陰イオン基、ｍは
１〜10、ｎは０〜20である。〕
がより優れ、柔軟剤基剤や毛髪処理基剤として適した化
合物の提供。 【解決手段】 一般式(1) で表される新規な第４級アン
モニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛
髪化粧料。 【化１】 〔式中、R1、R2及びR3は炭素数１〜６のアルキル基等、
R4は炭素数１〜22のアルキル基等、R5は炭素数８〜22の
アルキル基等、 Aは炭素数２〜４のアルキレン基、 Bは
炭素数１〜10のアルキレン基等、 Xは陰イオン基、ｍは
１〜10、ｎは０〜20である。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な第４級アンモ
ニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪
化粧料に関するものである。更に詳細には、新規な界面
活性剤で、布帛、毛髪等の柔軟剤の基剤として使用され
る新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並び
にそれを含有する毛髪化粧料に関するものである。
ニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪
化粧料に関するものである。更に詳細には、新規な界面
活性剤で、布帛、毛髪等の柔軟剤の基剤として使用され
る新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並び
にそれを含有する毛髪化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
布帛や毛髪用の柔軟剤などに使用される界面活性剤は、
界面活性能のほかに安全性、皮膚に対して低刺激性、生
分解性などの諸特性に優れたものが要望されている。現
在、柔軟剤などに使用されている界面活性剤としては、
下記式（Ａ）で表されるジ長鎖アルキルジメチルアンモ
ニウム塩、あるいは下記式（Ｂ）で表されるジ長鎖アル
キルイミダゾリンなどが良く知られている。
布帛や毛髪用の柔軟剤などに使用される界面活性剤は、
界面活性能のほかに安全性、皮膚に対して低刺激性、生
分解性などの諸特性に優れたものが要望されている。現
在、柔軟剤などに使用されている界面活性剤としては、
下記式（Ａ）で表されるジ長鎖アルキルジメチルアンモ
ニウム塩、あるいは下記式（Ｂ）で表されるジ長鎖アル
キルイミダゾリンなどが良く知られている。
【０００３】
【化１３】
【０００４】（式中、 Rは長鎖アルキル基を示す。）
【０００５】
【化１４】
【０００６】（式中、R は前記と同じ意味を示し、R'は
長鎖アルキル基を示し、Eは-O-、-NH-又は-S- を示
す。） これらの界面活性剤を用いた柔軟剤は一般的に、布や毛
髪に対する柔軟性や、ふっくら感が優れており、広く使
用されてきた。しかし、これらの界面活性剤は一般的
に、安全性や柔軟剤の基剤としての性能に優れる反面、
生分解性に問題があり、使用後、川や海の中で分解せ
ず、長期に渡り存在する問題があった。
長鎖アルキル基を示し、Eは-O-、-NH-又は-S- を示
す。） これらの界面活性剤を用いた柔軟剤は一般的に、布や毛
髪に対する柔軟性や、ふっくら感が優れており、広く使
用されてきた。しかし、これらの界面活性剤は一般的
に、安全性や柔軟剤の基剤としての性能に優れる反面、
生分解性に問題があり、使用後、川や海の中で分解せ
ず、長期に渡り存在する問題があった。
【０００７】従って、本発明の課題は繊維や毛髪の柔軟
効果に優れ、かつ生分解性がより優れ、柔軟剤基剤や毛
髪処理基剤として適した化合物を提供することにある。
効果に優れ、かつ生分解性がより優れ、柔軟剤基剤や毛
髪処理基剤として適した化合物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記現状
に鑑み、布帛や毛髪用の柔軟剤として優れ、且つ安全性
が高く、更に生分解性の良好な化合物を得るべく鋭意検
討を行った結果、下記一般式(1) で表される新規第４級
アンモニウム塩が本発明の目的に合致することを見出
し、本発明を完成させるに到った。即ち、本発明は、一
般式(1) で表される新規な第４級アンモニウム塩及びそ
の製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料を提供す
るものである。
に鑑み、布帛や毛髪用の柔軟剤として優れ、且つ安全性
が高く、更に生分解性の良好な化合物を得るべく鋭意検
討を行った結果、下記一般式(1) で表される新規第４級
アンモニウム塩が本発明の目的に合致することを見出
し、本発明を完成させるに到った。即ち、本発明は、一
般式(1) で表される新規な第４級アンモニウム塩及びそ
の製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料を提供す
るものである。
【０００９】
【化１５】
【００１０】〔式中、R1、R2及びR3は同一又は異なっ
て、炭素数１〜６のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、R4は炭素数１〜22の直鎖又は分岐のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R5
は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルキル基、アルケニ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基を示す。 Aは炭素数
２〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、ｎ個の A
は同一でも異なっていてもよい。 Bは炭素数１〜10の直
鎖又は分岐のアルキレン基又はアルケニレン基を示し、
Xは陰イオン基を示す。ｍは１〜10の整数を示し、ｎは
アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の
数である。〕 また、本発明は、上記一般式(1) で表される第４級アン
モニウム塩の製造中間体として有用である、下記一般式
(8) で表されるハロエステル、及び一般式(11)で表され
るアミノエステルを提供するものである。
て、炭素数１〜６のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、R4は炭素数１〜22の直鎖又は分岐のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R5
は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルキル基、アルケニ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基を示す。 Aは炭素数
２〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、ｎ個の A
は同一でも異なっていてもよい。 Bは炭素数１〜10の直
鎖又は分岐のアルキレン基又はアルケニレン基を示し、
Xは陰イオン基を示す。ｍは１〜10の整数を示し、ｎは
アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の
数である。〕 また、本発明は、上記一般式(1) で表される第４級アン
モニウム塩の製造中間体として有用である、下記一般式
(8) で表されるハロエステル、及び一般式(11)で表され
るアミノエステルを提供するものである。
【００１１】
【化１６】
【００１２】〔式中、R4、R5、A 、B 、ｍ及びｎは前記
と同じ意味を示し、X'はハロゲン原子を示す。〕
と同じ意味を示し、X'はハロゲン原子を示す。〕
【００１３】
【化１７】
【００１４】〔式中、R1、R2、R4、R5、A 、B 、ｍ及び
ｎは前記と同じ意味を示す。〕
ｎは前記と同じ意味を示す。〕
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１６】前記一般式(1) で表される第４級アンモニ
ウム塩に関する報告は従来の刊行物等になく、かかる本
発明の第４級アンモニウム塩は新規化合物である。
ウム塩に関する報告は従来の刊行物等になく、かかる本
発明の第４級アンモニウム塩は新規化合物である。
【００１７】本発明の一般式(1) で表される第４級アン
モニウム塩において、R1、R2及びR3は同一又は異なっ
て、炭素数１〜６のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヒドロキシエチル等の基が
挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基又はヒドロキ
シエチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
モニウム塩において、R1、R2及びR3は同一又は異なっ
て、炭素数１〜６のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヒドロキシエチル等の基が
挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基又はヒドロキ
シエチル基であり、更に好ましくはメチル基である。
【００１８】また、R4は炭素数１〜22の直鎖又は分岐の
アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を
示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヒドロキシエチル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、イソオクタデシル、ヒドロキシオクタデ
シル、ドコシル等の基が挙げられ、好ましくは炭素数６
〜22の直鎖アルキル基、更に好ましくはヘキシル基であ
る。
アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を
示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヒドロキシエチル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、イソオクタデシル、ヒドロキシオクタデ
シル、ドコシル等の基が挙げられ、好ましくは炭素数６
〜22の直鎖アルキル基、更に好ましくはヘキシル基であ
る。
【００１９】R5は炭素数８〜22の直鎖又は分岐のアルキ
ル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基を示
すが、具体的にはオクチル、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イソオクタデシ
ル、ヒドロキシオクタデシル、ドコシル等の基が挙げら
れ、好ましくは炭素数８〜22の直鎖アルキル基、更に好
ましくはオクタデシル基もしくはヘキサデシル基又はこ
れらの混合基である。
ル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基を示
すが、具体的にはオクチル、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イソオクタデシ
ル、ヒドロキシオクタデシル、ドコシル等の基が挙げら
れ、好ましくは炭素数８〜22の直鎖アルキル基、更に好
ましくはオクタデシル基もしくはヘキサデシル基又はこ
れらの混合基である。
【００２０】A は炭素数２〜４の直鎖又は分岐のアルキ
レン基を示すが、好ましくはエチレン基又はプロピレン
基であり、更に好ましくはエチレン基である。ｎはアル
キレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数で
あるが、好ましくは０〜10、更に好ましくは０である。
またｎ個の Aは同一でも異なっていてもよい。
レン基を示すが、好ましくはエチレン基又はプロピレン
基であり、更に好ましくはエチレン基である。ｎはアル
キレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数で
あるが、好ましくは０〜10、更に好ましくは０である。
またｎ個の Aは同一でも異なっていてもよい。
【００２１】Bは炭素数１〜10の直鎖又は分岐のアルキ
レン基又はアルケニレン基を示すが、好ましくは炭素数
１〜10の直鎖アルキレン基、更に好ましくは炭素数10の
直鎖アルキレン基である。ｍは１〜10の整数を示すが、
好ましくは１〜３、更に好ましくは１である。
レン基又はアルケニレン基を示すが、好ましくは炭素数
１〜10の直鎖アルキレン基、更に好ましくは炭素数10の
直鎖アルキレン基である。ｍは１〜10の整数を示すが、
好ましくは１〜３、更に好ましくは１である。
【００２２】X は陰イオン基を示すが、好ましくはCl,
Br等のハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水
酸基で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素
数１〜４のアルキルサルフェート(CH3SO4, C2H5SO
4等）、更に好ましくCl又はCH3SO4である。
Br等のハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水
酸基で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素
数１〜４のアルキルサルフェート(CH3SO4, C2H5SO
4等）、更に好ましくCl又はCH3SO4である。
【００２３】一般式(1) で表される好ましい第４級アン
モニウム塩として、例えば次のようなものが挙げられ
る。
モニウム塩として、例えば次のようなものが挙げられ
る。
【００２４】
【化１８】
【００２５】
【化１９】
【００２６】上記一般式(1) で表される本発明の第４級
アンモニウム塩（以下第４級アンモニウム塩(1) と略記
する）は、次の製造方法１及び２により製造することが
できる。
アンモニウム塩（以下第４級アンモニウム塩(1) と略記
する）は、次の製造方法１及び２により製造することが
できる。
【００２７】製造方法１ 一般式(2)
【００２８】
【化２０】
【００２９】〔式中、R4及びB は前記と同じ意味を示
し、R6は H、炭素数１〜６のアルキル基あるいはアルケ
ニル基、又は式(3)
し、R6は H、炭素数１〜６のアルキル基あるいはアルケ
ニル基、又は式(3)
【００３０】
【化２１】
【００３１】（式中、Z 及びZ'は同一又は異なって、 H
又は
又は
【００３２】
【化２２】
【００３３】（R4及びB は前記と同じ意味を示す）を示
す）で表される基を示す。〕で表されるヒドロキシ基を
有する脂肪酸又は脂肪酸エステルと、一般式(4) R5NH2 (4) 〔式中、R5は前記と同じ意味を示す。〕で表される長鎖
第１級アミンとを反応させて得られる一般式(5)
す）で表される基を示す。〕で表されるヒドロキシ基を
有する脂肪酸又は脂肪酸エステルと、一般式(4) R5NH2 (4) 〔式中、R5は前記と同じ意味を示す。〕で表される長鎖
第１級アミンとを反応させて得られる一般式(5)
【００３４】
【化２３】
【００３５】〔式中、R4、R5及び Bは前記と同じ意味を
示す。〕で表されるアミドアルコール、又はこのアミド
アルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付
加させて得られる一般式（６）
示す。〕で表されるアミドアルコール、又はこのアミド
アルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付
加させて得られる一般式（６）
【００３６】
【化２４】
【００３７】〔式中、Ｒ４、R5、A 及びB は前記と同じ
意味を示し、n'はアルキレンオキサイドの平均付加モル
数を示す０より大きく20以下の数である。〕で表される
アミドアルコールのアルキレンオキサイド付加物を、一
般式(7) X'(CH2)mCOY (7) 〔式中、X'はハロゲン原子を示し、 Yはハロゲン原子又
は-OR6（R6は前記と同じ意味を示す）を示し、ｍは前記
と同じ意味を示す。〕で表される脂肪酸ハライド、脂肪
酸又は脂肪酸エステルと反応させて、一般式(8)
意味を示し、n'はアルキレンオキサイドの平均付加モル
数を示す０より大きく20以下の数である。〕で表される
アミドアルコールのアルキレンオキサイド付加物を、一
般式(7) X'(CH2)mCOY (7) 〔式中、X'はハロゲン原子を示し、 Yはハロゲン原子又
は-OR6（R6は前記と同じ意味を示す）を示し、ｍは前記
と同じ意味を示す。〕で表される脂肪酸ハライド、脂肪
酸又は脂肪酸エステルと反応させて、一般式(8)
【００３８】
【化２５】
【００３９】〔式中、R4、R5、A 、B 、X'、ｍ及びｎは
前記と同じ意味を示す。〕で表されるハロエステルを
得、このハロエステルと一般式（９）
前記と同じ意味を示す。〕で表されるハロエステルを
得、このハロエステルと一般式（９）
【００４０】
【化２６】
【００４１】〔式中、Ｒ１、R2及びR3は前記と同じ意味
を示す。〕で表される第３級アミンとを反応させ、更に
必要に応じて塩交換を行い、第４級アンモニウム塩(1)
を得る方法。
を示す。〕で表される第３級アミンとを反応させ、更に
必要に応じて塩交換を行い、第４級アンモニウム塩(1)
を得る方法。
【００４２】製造方法２ 前記一般式(8) で表されるハロエステルと、一般式(10)
【００４３】
【化２７】
【００４４】〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を示
す。〕で表される第２級アミンとを反応させて、一般式
（１１）
す。〕で表される第２級アミンとを反応させて、一般式
（１１）
【００４５】
【化２８】
【００４６】〔式中、Ｒ１、R2、R4、R5、A 、B 、ｍ及
びｎは前記と同じ意味を示す。〕で表されるアミノエス
テルを得、さらに一般式(12) R3X (12) 〔式中、R3及び Xは前記と同じ意味を示す。〕で表され
る４級化剤を反応させ、必要に応じて塩交換を行い、第
４級アンモニウム塩(1) を得る方法。
びｎは前記と同じ意味を示す。〕で表されるアミノエス
テルを得、さらに一般式(12) R3X (12) 〔式中、R3及び Xは前記と同じ意味を示す。〕で表され
る４級化剤を反応させ、必要に応じて塩交換を行い、第
４級アンモニウム塩(1) を得る方法。
【００４７】以下、第４級アンモニウム塩(1) の製造方
法の詳細を説明する。製造方法１においては、まずはじ
めに、一般式(2) で表されるヒドロキシ脂肪酸又はヒド
ロキシ脂肪酸エステル(2) （以下、ヒドロキシ脂肪酸又
はそのエステル(2) と略記する）と一般式(4) で表され
る長鎖第１級アミン（以下、長鎖第１級アミン(4) と略
記する）とを反応させて、一般式(5) で表されるアミド
アルコール（以下、アミドアルコール(5) と略記する）
を得る。
法の詳細を説明する。製造方法１においては、まずはじ
めに、一般式(2) で表されるヒドロキシ脂肪酸又はヒド
ロキシ脂肪酸エステル(2) （以下、ヒドロキシ脂肪酸又
はそのエステル(2) と略記する）と一般式(4) で表され
る長鎖第１級アミン（以下、長鎖第１級アミン(4) と略
記する）とを反応させて、一般式(5) で表されるアミド
アルコール（以下、アミドアルコール(5) と略記する）
を得る。
【００４８】ここで使用される、ヒドロキシ脂肪酸又は
そのエステル(2) としては、例えば、10−ヒドロキシ−
トリデカン酸、11−ヒドロキシオクタデカトリエン酸、
12−ヒドロキシオクタデカン酸、３−ヒドロキシ−18−
メチルエイコサン酸、３−ヒドロキシ−５−メチルヘキ
サン酸、３−ヒドロキシブタン酸イソプロピルエステ
ル、３−ヒドロキシ−７−メチルノナン酸、３−ヒドロ
キシオクタデカン酸、３−ヒドロキシデカン酸、３−ヒ
ドロキシドデカン酸、３−ヒドロキシヘキサン酸、３−
ヒドロキシペンタデカン酸、４−ヒドロキシオクタン
酸、４−ヒドロキシノナン酸、５−ヒドロキシ−６−ウ
ンデセン酸、５−ヒドロキシオクタデカン酸、６−ヒド
ロキシヘプタデカン酸、６−ヒドロキシミリスチン酸、
６−ヒドロキシ−12−ヘキサデセン酸、７−ヒドロキシ
オクタデカン酸、７−ヒドロキシウンデカン酸、７−ヒ
ドロキシテトラデカン酸、８−ヒドロキシ−９−ヘキサ
デセン酸、８−ヒドロキシノナン酸、９−ヒドロキシ−
10，12−ヘプタデカジエン酸、９−ヒドロキシペンタデ
カン酸、９−ヒドロキシ−10−オクタデセン酸、ひまし
油等を挙げることができる。
そのエステル(2) としては、例えば、10−ヒドロキシ−
トリデカン酸、11−ヒドロキシオクタデカトリエン酸、
12−ヒドロキシオクタデカン酸、３−ヒドロキシ−18−
メチルエイコサン酸、３−ヒドロキシ−５−メチルヘキ
サン酸、３−ヒドロキシブタン酸イソプロピルエステ
ル、３−ヒドロキシ−７−メチルノナン酸、３−ヒドロ
キシオクタデカン酸、３−ヒドロキシデカン酸、３−ヒ
ドロキシドデカン酸、３−ヒドロキシヘキサン酸、３−
ヒドロキシペンタデカン酸、４−ヒドロキシオクタン
酸、４−ヒドロキシノナン酸、５−ヒドロキシ−６−ウ
ンデセン酸、５−ヒドロキシオクタデカン酸、６−ヒド
ロキシヘプタデカン酸、６−ヒドロキシミリスチン酸、
６−ヒドロキシ−12−ヘキサデセン酸、７−ヒドロキシ
オクタデカン酸、７−ヒドロキシウンデカン酸、７−ヒ
ドロキシテトラデカン酸、８−ヒドロキシ−９−ヘキサ
デセン酸、８−ヒドロキシノナン酸、９−ヒドロキシ−
10，12−ヘプタデカジエン酸、９−ヒドロキシペンタデ
カン酸、９−ヒドロキシ−10−オクタデセン酸、ひまし
油等を挙げることができる。
【００４９】長鎖第１級アミン(4) としては、例えばオ
クチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラ
デシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、ベヘニルアミン等が挙げられる。
クチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラ
デシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、ベヘニルアミン等が挙げられる。
【００５０】ヒドロキシ脂肪酸又はそのエステル(2) と
長鎖第１級アミン(4) との反応の場合、アミド化反応に
おける反応温度は80〜240℃が好ましく、更に好ましく
は100〜 200℃である。反応温度がこの範囲であると適
度の収率で着色の少ない生成物が得られ好ましい。
長鎖第１級アミン(4) との反応の場合、アミド化反応に
おける反応温度は80〜240℃が好ましく、更に好ましく
は100〜 200℃である。反応温度がこの範囲であると適
度の収率で着色の少ない生成物が得られ好ましい。
【００５１】このヒドロキシ脂肪酸又はそのエステル
(2) と長鎖第１級アミン(4) との反応における〔ヒドロ
キシ脂肪酸又はそのエステル(2) ／長鎖第１級アミン
(4) 〕のモル比は 0.5／１〜２／１が好ましく、更に好
ましくは 0.9／１〜 1.5／１である。この範囲内では、
ヒドロキシ脂肪酸又はそのエステル(2) 及び長鎖第１級
アミン(4) の反応系内への残存量が少なく、反応率が向
上するため好ましい。反応圧力は、常圧又は減圧の何れ
でもよいが、副生する水又は低級アルコールを効率よく
除去するために減圧反応が好ましい。具体的には５〜40
0mmHg 、更に好ましくは10〜200mmHg である。反応圧力
を示す数値が５mmHg以上であると、反応途中に未反応の
ヒドロキシ脂肪酸又はそのエステル(2) 又は未反応の長
鎖第１級アミン(4) が系外に除外される恐れがなく、ま
た400mmHg 以下では生成するアミドアルコール(5) の収
率が低下しないので好ましい。
(2) と長鎖第１級アミン(4) との反応における〔ヒドロ
キシ脂肪酸又はそのエステル(2) ／長鎖第１級アミン
(4) 〕のモル比は 0.5／１〜２／１が好ましく、更に好
ましくは 0.9／１〜 1.5／１である。この範囲内では、
ヒドロキシ脂肪酸又はそのエステル(2) 及び長鎖第１級
アミン(4) の反応系内への残存量が少なく、反応率が向
上するため好ましい。反応圧力は、常圧又は減圧の何れ
でもよいが、副生する水又は低級アルコールを効率よく
除去するために減圧反応が好ましい。具体的には５〜40
0mmHg 、更に好ましくは10〜200mmHg である。反応圧力
を示す数値が５mmHg以上であると、反応途中に未反応の
ヒドロキシ脂肪酸又はそのエステル(2) 又は未反応の長
鎖第１級アミン(4) が系外に除外される恐れがなく、ま
た400mmHg 以下では生成するアミドアルコール(5) の収
率が低下しないので好ましい。
【００５２】次に、必要に応じてアミドアルコール(5)
に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加させて、
一般式(6) で表されるアミドアルコールのアルキレンオ
キサイド付加物（以下、アミドアルコールアルキレンオ
キサイド付加物(6) と略記する）を得る。
に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加させて、
一般式(6) で表されるアミドアルコールのアルキレンオ
キサイド付加物（以下、アミドアルコールアルキレンオ
キサイド付加物(6) と略記する）を得る。
【００５３】ここで用いられる炭素数２〜４のアルキレ
ンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げられ、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイドが好ましく、エ
チレンオキサイドが更に好ましい。
ンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げられ、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイドが好ましく、エ
チレンオキサイドが更に好ましい。
【００５４】アミドアルコール(5) とアルキレンオキサ
イドの反応温度は50〜 200℃が好ましく、更に好ましく
は80〜 150℃である。反応温度がこの範囲であると付加
反応率の低下もなく、熱暴走の恐れもないので好まし
い。
イドの反応温度は50〜 200℃が好ましく、更に好ましく
は80〜 150℃である。反応温度がこの範囲であると付加
反応率の低下もなく、熱暴走の恐れもないので好まし
い。
【００５５】次に上記で得られたアミドアルコール(5)
又はアミドアルコールアルキレンオキサイド付加物(6)
と一般式(7) で表される脂肪酸ハライド、脂肪酸又は脂
肪酸エステル（以下、脂肪酸誘導体(7) と略記する）と
反応させ、一般式(8) で表されるハロエステル（以下、
ハロエステル(8) と略記する）を得る。
又はアミドアルコールアルキレンオキサイド付加物(6)
と一般式(7) で表される脂肪酸ハライド、脂肪酸又は脂
肪酸エステル（以下、脂肪酸誘導体(7) と略記する）と
反応させ、一般式(8) で表されるハロエステル（以下、
ハロエステル(8) と略記する）を得る。
【００５６】ここで用いられる脂肪酸誘導体(7) として
は、例えばクロロアセチルクロライド、モノクロロ酢
酸、クロロ酢酸メチル、クロロ酢酸エチル、ブロモ酢酸
エチル、クロロプロピオン酸エチル、ブロモプロピオン
酸エチル、クロロ酪酸エチル、ブロモ酪酸エチル、クロ
ロ吉草酸メチル、ブロモ吉草酸メチル、ブロモカプロン
酸エチル等が挙げられる。
は、例えばクロロアセチルクロライド、モノクロロ酢
酸、クロロ酢酸メチル、クロロ酢酸エチル、ブロモ酢酸
エチル、クロロプロピオン酸エチル、ブロモプロピオン
酸エチル、クロロ酪酸エチル、ブロモ酪酸エチル、クロ
ロ吉草酸メチル、ブロモ吉草酸メチル、ブロモカプロン
酸エチル等が挙げられる。
【００５７】アミドアルコール(5) 又はそのアルキレン
オキサイド付加物(6) と脂肪酸誘導体(7) の反応の場
合、エステル化反応における反応温度は80〜 240℃が好
ましく、更に好ましくは 100〜 200℃である。反応温度
がこの範囲であると適度の収率で着色の少ない生成物が
得られ好ましい。このエステル化反応における〔アミド
アルコール(5) 又はそのアルキレンオキサイド付加物
(6) ／脂肪酸誘導体(7) 〕のモル比は 0.5／１〜２／１
が好ましく、更に好ましくは 0.9／１〜 1.5／１であ
る。この範囲内では、アミドアルコール(5) 又はそのア
ルキレンオキサイド付加物(6) 及び脂肪酸誘導体(7) の
反応系内への残存量が少なく、反応率が向上するため好
ましい。
オキサイド付加物(6) と脂肪酸誘導体(7) の反応の場
合、エステル化反応における反応温度は80〜 240℃が好
ましく、更に好ましくは 100〜 200℃である。反応温度
がこの範囲であると適度の収率で着色の少ない生成物が
得られ好ましい。このエステル化反応における〔アミド
アルコール(5) 又はそのアルキレンオキサイド付加物
(6) ／脂肪酸誘導体(7) 〕のモル比は 0.5／１〜２／１
が好ましく、更に好ましくは 0.9／１〜 1.5／１であ
る。この範囲内では、アミドアルコール(5) 又はそのア
ルキレンオキサイド付加物(6) 及び脂肪酸誘導体(7) の
反応系内への残存量が少なく、反応率が向上するため好
ましい。
【００５８】このエステル化反応における反応圧力は、
常圧又は減圧の何れでもよいが、副生する水又は低級ア
ルコールを効率よく除去するために減圧反応が好まし
い。具体的には、５〜400mmHg 、更に好ましくは10〜20
0mmHg である。反応圧力を示す数値が５mmHg以上である
と、反応途中に未反応の脂肪酸誘導体(7) が系外に除外
される恐れがなく、また400mmHg 以下では生成するハロ
エステル(8) の収率が低下しないので好ましい。
常圧又は減圧の何れでもよいが、副生する水又は低級ア
ルコールを効率よく除去するために減圧反応が好まし
い。具体的には、５〜400mmHg 、更に好ましくは10〜20
0mmHg である。反応圧力を示す数値が５mmHg以上である
と、反応途中に未反応の脂肪酸誘導体(7) が系外に除外
される恐れがなく、また400mmHg 以下では生成するハロ
エステル(8) の収率が低下しないので好ましい。
【００５９】上記のようにして得られたハロエステル
(8) は新規化合物である。ハロエステル(8) の代表的な
化合物を以下に例示する。
(8) は新規化合物である。ハロエステル(8) の代表的な
化合物を以下に例示する。
【００６０】
【化２９】
【００６１】
【化３０】
【００６２】最後に、上記で得られたハロエステル(8)
と一般式(9) で表される第３級アミン（以下、第３級ア
ミン(9) と略記する）とを反応させ、更に必要ならば、
イオン交換樹脂等を用いて塩交換を行い、必要な対イオ
ンを有する第４級アンモニウム塩(1) を得る。
と一般式(9) で表される第３級アミン（以下、第３級ア
ミン(9) と略記する）とを反応させ、更に必要ならば、
イオン交換樹脂等を用いて塩交換を行い、必要な対イオ
ンを有する第４級アンモニウム塩(1) を得る。
【００６３】ここで用いられる第３級アミン(9) として
は、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
エタノールアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキ
シプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソ
プロピルアミン、Ｎ−メチルジブチルアミン等が挙げら
れる。
は、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
エタノールアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキ
シプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソ
プロピルアミン、Ｎ−メチルジブチルアミン等が挙げら
れる。
【００６４】ハロエステル(8) と第３級アミン(9) との
４級化反応における反応温度は30〜120℃が好ましく、
更に好ましくは40〜 100℃である。この４級化反応にお
ける〔第３級アミン(9) ／ハロエステル(8) 〕のモル比
は0.9〜5.0 が好ましく、更に好ましくは0.95〜2.0 で
ある。この範囲内では、第３級アミン(9) 及びハロエス
テル(8) の反応系内への残存量が少なく、反応率が向上
するため好ましい。
４級化反応における反応温度は30〜120℃が好ましく、
更に好ましくは40〜 100℃である。この４級化反応にお
ける〔第３級アミン(9) ／ハロエステル(8) 〕のモル比
は0.9〜5.0 が好ましく、更に好ましくは0.95〜2.0 で
ある。この範囲内では、第３級アミン(9) 及びハロエス
テル(8) の反応系内への残存量が少なく、反応率が向上
するため好ましい。
【００６５】本発明の製造方法２においては、まず上記
製造方法１と同様にして得られたハロエステル(8) と、
一般式(10)で表される第２級アミン（以下第２級アミン
(10)と略記する）とを反応させて、一般式(11)で表され
るアミノエステル（以下アミノエステル(11)と略記す
る）を得る。
製造方法１と同様にして得られたハロエステル(8) と、
一般式(10)で表される第２級アミン（以下第２級アミン
(10)と略記する）とを反応させて、一般式(11)で表され
るアミノエステル（以下アミノエステル(11)と略記す
る）を得る。
【００６６】ここで用いられる第２級アミン(10)として
は、ジメチルアミン、Ｎ−エチルメチルアミン、ジエチ
ルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−エチル
イソプロピルアミン、Ｎ−メチルブチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ−エチルブチル
アミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、Ｎ−メチル−２−ヒドロキシプロピルアミン、ジ
−（２−ヒドロキシプロピル）アミン等が挙げられる。
は、ジメチルアミン、Ｎ−エチルメチルアミン、ジエチ
ルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−エチル
イソプロピルアミン、Ｎ−メチルブチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ−エチルブチル
アミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、Ｎ−メチル−２−ヒドロキシプロピルアミン、ジ
−（２−ヒドロキシプロピル）アミン等が挙げられる。
【００６７】ハロエステル(8) と第２級アミン(10)との
反応温度は０〜90℃が好ましく、更に好ましくは30〜70
℃である。必要であれば水溶媒を用いて１〜20時間かけ
てアミノ化反応を行う。この反応における〔第２級アミ
ン(10)／ハロエステル(8）〕のモル比は 0.9〜5.0 が好
ましく、更に好ましくは0.95〜2.0 である。
反応温度は０〜90℃が好ましく、更に好ましくは30〜70
℃である。必要であれば水溶媒を用いて１〜20時間かけ
てアミノ化反応を行う。この反応における〔第２級アミ
ン(10)／ハロエステル(8）〕のモル比は 0.9〜5.0 が好
ましく、更に好ましくは0.95〜2.0 である。
【００６８】上記のようにして得られたアミノエステル
(11)は新規化合物である。アミノエステル(11)の代表的
な化合物を以下に例示する。
(11)は新規化合物である。アミノエステル(11)の代表的
な化合物を以下に例示する。
【００６９】
【化３１】
【００７０】
【化３２】
【００７１】次に上記で得られたアミノエステル(11)
を、一般式(12)で表される４級化剤（以下、４級化剤(1
2)と略記する）で４級化して、第４級アンモニウム塩
(1) を得る。
を、一般式(12)で表される４級化剤（以下、４級化剤(1
2)と略記する）で４級化して、第４級アンモニウム塩
(1) を得る。
【００７２】ここで用いられる４級化剤(12)としては、
メチルクロライド等の低級アルキルハライド、ジメチル
硫酸等のジ低級アルキル硫酸等があげられる。４級化反
応の溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、アセトン等があげられる。このア
ミノエステル(11)と４級化剤(12)との反応温度は70〜 1
20℃が好ましい。またこの４級化反応における、〔４級
化剤(12)／アミノエステル(11)〕のモル比は 0.8〜2.0
が好ましく、更に好ましくは0.95〜1.5 である。この条
件で 0.5〜10時間かけて無溶媒あるいは溶媒中で４級化
反応を行えば反応が完結し、その後、常法に従い後処理
を行い、更に必要ならば、イオン交換樹脂等を用いて塩
交換を行えば、必要な対イオンを有する第４級アンモニ
ウム塩(1) を得ることができる。
メチルクロライド等の低級アルキルハライド、ジメチル
硫酸等のジ低級アルキル硫酸等があげられる。４級化反
応の溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、アセトン等があげられる。このア
ミノエステル(11)と４級化剤(12)との反応温度は70〜 1
20℃が好ましい。またこの４級化反応における、〔４級
化剤(12)／アミノエステル(11)〕のモル比は 0.8〜2.0
が好ましく、更に好ましくは0.95〜1.5 である。この条
件で 0.5〜10時間かけて無溶媒あるいは溶媒中で４級化
反応を行えば反応が完結し、その後、常法に従い後処理
を行い、更に必要ならば、イオン交換樹脂等を用いて塩
交換を行えば、必要な対イオンを有する第４級アンモニ
ウム塩(1) を得ることができる。
【００７３】本発明の第４級アンモニウム塩(1) 、ハロ
エステル(8) 、アミノエステル(11)は、赤外線吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認するこ
とができる。本発明の第４級アンモニウム塩(1) は、新
規な界面活性剤であり、繊維に対して優れた柔軟性を付
与でき、生分解性の優れた柔軟基剤として有用である。
また毛髪に対しても優れた柔軟性と平滑性を付与でき、
毛髪化粧料にも応用することができる。
エステル(8) 、アミノエステル(11)は、赤外線吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認するこ
とができる。本発明の第４級アンモニウム塩(1) は、新
規な界面活性剤であり、繊維に対して優れた柔軟性を付
与でき、生分解性の優れた柔軟基剤として有用である。
また毛髪に対しても優れた柔軟性と平滑性を付与でき、
毛髪化粧料にも応用することができる。
【００７４】本発明の毛髪化粧料は、第４級アンモニウ
ム塩(1) を必須成分として含有するものであり、ヘアリ
ンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘ
アパック、ヘアクリーム、スタイリングローション、ス
タイリングムース、コンディショニングムース、ヘアム
ース、ヘアスプレー、シャンプー、洗い流さないコンデ
ィショニング剤、永久又は塩基性ヘアカラー、パーマ剤
等に用いることができる。この場合、本発明の第４級ア
ンモニウム塩(1) は、１種又は２種以上を組み合わせて
用いることができ、本発明の毛髪化粧料中に 0.1重量％
以上配合するのが好ましく、特に 0.1〜20重量％、更に
0.1〜10重量％配合するのが好ましい。
ム塩(1) を必須成分として含有するものであり、ヘアリ
ンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘ
アパック、ヘアクリーム、スタイリングローション、ス
タイリングムース、コンディショニングムース、ヘアム
ース、ヘアスプレー、シャンプー、洗い流さないコンデ
ィショニング剤、永久又は塩基性ヘアカラー、パーマ剤
等に用いることができる。この場合、本発明の第４級ア
ンモニウム塩(1) は、１種又は２種以上を組み合わせて
用いることができ、本発明の毛髪化粧料中に 0.1重量％
以上配合するのが好ましく、特に 0.1〜20重量％、更に
0.1〜10重量％配合するのが好ましい。
【００７５】本発明の毛髪化粧料には、本発明の第４級
アンモニウム塩(1) に加え、更に油脂類やシリコーン類
を単独又は組み合わせて用いることができる。油脂類と
しては、直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を
有する高級アルコール、流動パラフィン、ワセリン、固
形パラフィン等の炭化水素類、液状ラノリン、ラノリン
脂肪酸等のラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類、高
級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有する長鎖
アミドアミン等の油脂類、ミンクオイル、オリーブ油等
の動植物性油脂等を挙げることができる。これらの中で
も炭素数12〜24の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の脂肪
酸由来のモノグリセリド、炭素数12〜26の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール
及び高級脂肪酸が好ましく、特にオレイン酸モノグリセ
リド、パルミチン酸モノグリセリド、ベヘン酸モノグリ
セリド、イソステアリン酸モノグリセリド等の脂肪酸モ
ノグリセリド、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、アラキンアルコール、ベヘニルアルコール、カラナ
ービルアルコール、セリルアルコール等の高級アルコー
ル、ステアリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステ
アリン酸、１８−メチルイコサン酸、ヤシ油脂肪酸等の
高級脂肪酸が好ましい。
アンモニウム塩(1) に加え、更に油脂類やシリコーン類
を単独又は組み合わせて用いることができる。油脂類と
しては、直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を
有する高級アルコール、流動パラフィン、ワセリン、固
形パラフィン等の炭化水素類、液状ラノリン、ラノリン
脂肪酸等のラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類、高
級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有する長鎖
アミドアミン等の油脂類、ミンクオイル、オリーブ油等
の動植物性油脂等を挙げることができる。これらの中で
も炭素数12〜24の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐の脂肪
酸由来のモノグリセリド、炭素数12〜26の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール
及び高級脂肪酸が好ましく、特にオレイン酸モノグリセ
リド、パルミチン酸モノグリセリド、ベヘン酸モノグリ
セリド、イソステアリン酸モノグリセリド等の脂肪酸モ
ノグリセリド、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、アラキンアルコール、ベヘニルアルコール、カラナ
ービルアルコール、セリルアルコール等の高級アルコー
ル、ステアリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステ
アリン酸、１８−メチルイコサン酸、ヤシ油脂肪酸等の
高級脂肪酸が好ましい。
【００７６】シリコーン類としては、ジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサンの他、アミノ変
性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等の各種変
性シリコーンが挙げられる。これら油脂類やシリコーン
類を配合する場合には、本発明の毛髪化粧料中に0.01重
量％以上配合するのが好ましく、特に0.01〜30重量％、
更に0.05〜20重量％配合するのが好ましい。
キサン、メチルフェニルポリシロキサンの他、アミノ変
性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等の各種変
性シリコーンが挙げられる。これら油脂類やシリコーン
類を配合する場合には、本発明の毛髪化粧料中に0.01重
量％以上配合するのが好ましく、特に0.01〜30重量％、
更に0.05〜20重量％配合するのが好ましい。
【００７７】本発明の毛髪化粧料には、上記成分以外
に、必要に応じて従来型のモノ又はジ（長鎖アルキル）
第４級アンモニウム塩のようなカチオン性活性剤やノニ
オン活性剤、グリセリン、尿素等の保湿剤、カチオン性
ポリマー、多糖類、ポリペプタイド等の高分子物質、α
−ヒドロキシカルボン酸類、芳香族スルホン酸類、色
素、香料、噴射剤、溶剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、防
腐剤、抗フケ剤等を本発明の目的を損なわない範囲内で
適宜配合することができる。
に、必要に応じて従来型のモノ又はジ（長鎖アルキル）
第４級アンモニウム塩のようなカチオン性活性剤やノニ
オン活性剤、グリセリン、尿素等の保湿剤、カチオン性
ポリマー、多糖類、ポリペプタイド等の高分子物質、α
−ヒドロキシカルボン酸類、芳香族スルホン酸類、色
素、香料、噴射剤、溶剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、防
腐剤、抗フケ剤等を本発明の目的を損なわない範囲内で
適宜配合することができる。
【００７８】
【実施例】以下、本発明の第４級アンモニウム塩(1) の
製造実施例、及び本発明の毛髪化粧料の処方例により本
発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施
例、処方例に限定されるものではない。
製造実施例、及び本発明の毛髪化粧料の処方例により本
発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施
例、処方例に限定されるものではない。
【００７９】実施例１ 攪拌機、温度計、蒸留塔を備えた 500ml容−４ツ口フラ
スコに、12−ヒドロキシオクタデカン酸150.2g(0.5モ
ル）、オクタデシルアミン 149.3g(0.55モル）を仕込
み、 150℃で攪拌した。反応途中で生成する水を蒸留塔
で留去しながら反応を行った。ガスクロマトグラフィー
にて９時間後に反応系内における12−ヒドロキシオクタ
デカン酸が消失したのを確認した後、反応系を 220℃、
0.1mmHg にして、反応によって生成した水や、過剰のオ
クタデシルアミンを系外に除去した。得られた物質を、
ＩＲ分析、ＮＭＲ分析にて、下記構造式を有する12−ヒ
ドロキシオクタデカン酸オクタデシルアミドであること
を確認した。
スコに、12−ヒドロキシオクタデカン酸150.2g(0.5モ
ル）、オクタデシルアミン 149.3g(0.55モル）を仕込
み、 150℃で攪拌した。反応途中で生成する水を蒸留塔
で留去しながら反応を行った。ガスクロマトグラフィー
にて９時間後に反応系内における12−ヒドロキシオクタ
デカン酸が消失したのを確認した後、反応系を 220℃、
0.1mmHg にして、反応によって生成した水や、過剰のオ
クタデシルアミンを系外に除去した。得られた物質を、
ＩＲ分析、ＮＭＲ分析にて、下記構造式を有する12−ヒ
ドロキシオクタデカン酸オクタデシルアミドであること
を確認した。
【００８０】
【化３３】
【００８１】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1644cm-1 (6.08μ) においてアミド特有の
強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.4ppm(s,1H) C-NH、 3.6ppm(dd,1H) CH 3.2ppm(dt,2H) C-N-CH2 、 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 攪拌機、温度計、脱水管を備えた 500ml容−４ツ口フラ
スコに、上記で得られた12−ヒドロキシオクタデカン酸
オクタデシルアミド 200g(0.36モル）、モノクロロ酢酸
41g(0.43モル) を仕込み、 130℃で攪拌した。ガスクロ
マトグラフィーにて４時間後に反応系内における12−ヒ
ドロキシオクタデカン酸オクタデシルアミドが消失した
のを確認した後、反応系を85℃にした。水を 200ｇ入れ
30分攪拌した。攪拌を停止し、静置を行った後、下層の
水層を除去した。反応系内を 100torrにして残存する水
を留去した。得られた物質を、ＩＲ分析、ＮＭＲ分析に
て、下記構造式を有する12−（クロロアセチルオキシ）
オクタデカン酸オクタデシルアミドであることを確認し
た。
強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.4ppm(s,1H) C-NH、 3.6ppm(dd,1H) CH 3.2ppm(dt,2H) C-N-CH2 、 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 攪拌機、温度計、脱水管を備えた 500ml容−４ツ口フラ
スコに、上記で得られた12−ヒドロキシオクタデカン酸
オクタデシルアミド 200g(0.36モル）、モノクロロ酢酸
41g(0.43モル) を仕込み、 130℃で攪拌した。ガスクロ
マトグラフィーにて４時間後に反応系内における12−ヒ
ドロキシオクタデカン酸オクタデシルアミドが消失した
のを確認した後、反応系を85℃にした。水を 200ｇ入れ
30分攪拌した。攪拌を停止し、静置を行った後、下層の
水層を除去した。反応系内を 100torrにして残存する水
を留去した。得られた物質を、ＩＲ分析、ＮＭＲ分析に
て、下記構造式を有する12−（クロロアセチルオキシ）
オクタデカン酸オクタデシルアミドであることを確認し
た。
【００８２】
【化３４】
【００８３】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.73μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。1644cm-1 (6.08μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.4ppm(s,1H) C-NH、 4.9ppm(dd,1H) CH 4.1ppm(s,2H) Cl-CH2 -C、3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 、
２．１ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ２ −Ｃ−Ｎ 次に、攪拌機、温度計、圧力計の付いた ０．５リット
ルオートクレーブに上記で得られた12−（クロロアセチ
ルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミド 100ｇ、
トリメチルアミン15ｇ、イソプロピルアルコール 200ｇ
を入れ、70℃まで昇温した。そのままの温度で５時間攪
拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルア
ミンを留去し、下記の構造式を有する12−（Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオアセチルオキシ）オクタデカン
酸オクタデシルアミドを含む反応混合物を 300ｇ得た。
の強い吸収が認められた。1644cm-1 (6.08μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.4ppm(s,1H) C-NH、 4.9ppm(dd,1H) CH 4.1ppm(s,2H) Cl-CH2 -C、3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 、
２．１ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ２ −Ｃ−Ｎ 次に、攪拌機、温度計、圧力計の付いた ０．５リット
ルオートクレーブに上記で得られた12−（クロロアセチ
ルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミド 100ｇ、
トリメチルアミン15ｇ、イソプロピルアルコール 200ｇ
を入れ、70℃まで昇温した。そのままの温度で５時間攪
拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメチルア
ミンを留去し、下記の構造式を有する12−（Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオアセチルオキシ）オクタデカン
酸オクタデシルアミドを含む反応混合物を 300ｇ得た。
【００８４】
【化３５】
【００８５】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.73μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、 4.9ppm(dd,1H) CH 4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 、 3.7ppm(s,9H) CH3 -N 3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 、 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例２ 原料脂肪酸ハライドとして４−ブロモ酪酸エチルをモノ
クロロ酢酸の代わりに用いる以外実施例１と同様に行
い、得られた化合物は下記の構造を有する12−（ブロモ
ブチリルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドで
あることを実施例１と同様の方法で確認した。
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、 4.9ppm(dd,1H) CH 4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 、 3.7ppm(s,9H) CH3 -N 3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 、 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例２ 原料脂肪酸ハライドとして４−ブロモ酪酸エチルをモノ
クロロ酢酸の代わりに用いる以外実施例１と同様に行
い、得られた化合物は下記の構造を有する12−（ブロモ
ブチリルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドで
あることを実施例１と同様の方法で確認した。
【００８６】
【化３６】
【００８７】次に得られた12−（ブロモブチリルオキ
シ）オクタデカン酸オクタデシルアミドを12−（クロロ
アセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドの
代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、得られた
化合物は下記の構造を有するものであることを実施例１
と同様の方法で確認した。
シ）オクタデカン酸オクタデシルアミドを12−（クロロ
アセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドの
代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、得られた
化合物は下記の構造を有するものであることを実施例１
と同様の方法で確認した。
【００８８】
【化３７】
【００８９】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.73μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、4.9ppm(dd,1H) CH 3.7ppm(s,9H) CH3 -N、3.3ppm(dt,2H) C-O-N-CH2 、3.1pp
m(t,2H) N-CH2 -C-C-C-O、2.3ppm(t,2H) N-C-C-CH2 -C-O 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例３ ７−ヒドロキシオクタデカン酸を12−ヒドロキシオクタ
デカン酸の代わりに用いる以外は実施例１と同様に行
い、得られた化合物は下記の構造を有する７−ヒドロキ
シオクタデカン酸オクタデシルアミドであることを実施
例１と同様の方法で確認した。
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、4.9ppm(dd,1H) CH 3.7ppm(s,9H) CH3 -N、3.3ppm(dt,2H) C-O-N-CH2 、3.1pp
m(t,2H) N-CH2 -C-C-C-O、2.3ppm(t,2H) N-C-C-CH2 -C-O 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例３ ７−ヒドロキシオクタデカン酸を12−ヒドロキシオクタ
デカン酸の代わりに用いる以外は実施例１と同様に行
い、得られた化合物は下記の構造を有する７−ヒドロキ
シオクタデカン酸オクタデシルアミドであることを実施
例１と同様の方法で確認した。
【００９０】
【化３８】
【００９１】次に得られた７−ヒドロキシオクタデカン
酸オクタデシルアミドを12−ヒドロキシオクタデカン酸
オクタデシルアミドの代わりに用いる以外は実施例１と
同様に行い、得られた化合物は下記の構造を有する７−
（クロロアセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシル
アミドであることを実施例１と同様の方法で確認した。
酸オクタデシルアミドを12−ヒドロキシオクタデカン酸
オクタデシルアミドの代わりに用いる以外は実施例１と
同様に行い、得られた化合物は下記の構造を有する７−
（クロロアセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシル
アミドであることを実施例１と同様の方法で確認した。
【００９２】
【化３９】
【００９３】次に得られた７−（クロロアセチルオキ
シ）オクタデカン酸オクタデシルアミドを12−（クロロ
アセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドの
代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、得られた
化合物は下記の構造を有するものであることを実施例１
と同様の方法で確認した。
シ）オクタデカン酸オクタデシルアミドを12−（クロロ
アセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドの
代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、得られた
化合物は下記の構造を有するものであることを実施例１
と同様の方法で確認した。
【００９４】
【化４０】
【００９５】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.73μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、4.9ppm(dd,1H) CH 4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 、3.7ppm(s,9H) CH3 -N 3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 、2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例４ 原料ヒドロキシ脂肪酸として、ヒマシ油を12−ヒドロキ
シオクタデカン酸の代わりに用いる以外実施例１と同様
に行い、得られた化合物は下記の構造を有する12−ヒド
ロキシ−９−オクタデセン酸オクタデシルアミドである
ことを実施例１と同様の方法で確認した。
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、4.9ppm(dd,1H) CH 4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 、3.7ppm(s,9H) CH3 -N 3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 、2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例４ 原料ヒドロキシ脂肪酸として、ヒマシ油を12−ヒドロキ
シオクタデカン酸の代わりに用いる以外実施例１と同様
に行い、得られた化合物は下記の構造を有する12−ヒド
ロキシ−９−オクタデセン酸オクタデシルアミドである
ことを実施例１と同様の方法で確認した。
【００９６】
【化４１】
【００９７】次に得られた12−ヒドロキシ−９−オクタ
デセン酸オクタデシルアミドを12−ヒドロキシオクタデ
カン酸オクタデシルアミドの代わりに用いる以外は実施
例１と同様に行い、得られた化合物は下記の構造を有す
る12−（クロロアセチルオキシ）−９−オクタデセン酸
オクタデシルアミドであることを実施例１と同様の方法
で確認した。
デセン酸オクタデシルアミドを12−ヒドロキシオクタデ
カン酸オクタデシルアミドの代わりに用いる以外は実施
例１と同様に行い、得られた化合物は下記の構造を有す
る12−（クロロアセチルオキシ）−９−オクタデセン酸
オクタデシルアミドであることを実施例１と同様の方法
で確認した。
【００９８】
【化４２】
【００９９】次に得られた12−（クロロアセチルオキ
シ）−９−オクタデセン酸オクタデシルアミドを12−
（クロロアセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシル
アミドの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、
得られた化合物は下記の構造を有するものであることを
実施例１と同様の方法で確認した。
シ）−９−オクタデセン酸オクタデシルアミドを12−
（クロロアセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシル
アミドの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、
得られた化合物は下記の構造を有するものであることを
実施例１と同様の方法で確認した。
【０１００】
【化４３】
【０１０１】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.73μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、5.3ppm(m,2H) CH＝CH 4.9ppm(dd,1H) CH、4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 3.7ppm(s,9H) CH3 -N、3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例５ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブに実施例１で得られた12−ヒドロキシオクタデカ
ン酸オクタデシルアミド 200g(0.36モル) 、エチレンオ
キサイド 79.2g(1.8モル）、水酸化ナトリウム 0.15g
(3.6ミリモル) を仕込み、 110℃で３時間攪拌した。得
られた12−ヒドロキシオクタデカン酸オクタデシルアミ
ドのエチレンオキサイド５モル付加体を12−ヒドロキシ
オクタデカン酸オクタデシルアミドの代わりに用いる以
外は実施例１と同様に行い、得られた化合物は下記の構
造を有するものであることを実施例１と同様の方法で確
認した。
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、5.3ppm(m,2H) CH＝CH 4.9ppm(dd,1H) CH、4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 3.7ppm(s,9H) CH3 -N、3.3ppm(dt,2H) C-N-CH2 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例５ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブに実施例１で得られた12−ヒドロキシオクタデカ
ン酸オクタデシルアミド 200g(0.36モル) 、エチレンオ
キサイド 79.2g(1.8モル）、水酸化ナトリウム 0.15g
(3.6ミリモル) を仕込み、 110℃で３時間攪拌した。得
られた12−ヒドロキシオクタデカン酸オクタデシルアミ
ドのエチレンオキサイド５モル付加体を12−ヒドロキシ
オクタデカン酸オクタデシルアミドの代わりに用いる以
外は実施例１と同様に行い、得られた化合物は下記の構
造を有するものであることを実施例１と同様の方法で確
認した。
【０１０２】
【化４４】
【０１０３】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.73μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、5.3ppm(m,2H) CH＝CH 4.9ppm(dd,1H) CH、4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 3.7ppm(29H) CH3 -N, C-O-(C 2H4 O)5-、3.3ppm(dt,2H) C-
N-CH2 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例６ 攪拌機、温度計、冷却管のついた４ツ口フラスコに実施
例１と同様の方法で得た12−（クロロアセチルオキシ）
オクタデカン酸オクタデシルアミド 100ｇ、50％ジメチ
ルアミン水溶液57ｇ、イオン交換水50ｇを入れ、50℃ま
で昇温した。そのままの温度で12時間攪拌した後、水洗
により過剰のジメチルアミンを除去した。得られた化合
物は下記の構造を有する12−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
アセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドで
あることをＩＲ分析、ＮＭＲ分析で確認した。
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.6ppm(s,1H) C-NH、5.3ppm(m,2H) CH＝CH 4.9ppm(dd,1H) CH、4.8ppm(s,2H) N-CH2 -C-O- 3.7ppm(29H) CH3 -N, C-O-(C 2H4 O)5-、3.3ppm(dt,2H) C-
N-CH2 2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N 実施例６ 攪拌機、温度計、冷却管のついた４ツ口フラスコに実施
例１と同様の方法で得た12−（クロロアセチルオキシ）
オクタデカン酸オクタデシルアミド 100ｇ、50％ジメチ
ルアミン水溶液57ｇ、イオン交換水50ｇを入れ、50℃ま
で昇温した。そのままの温度で12時間攪拌した後、水洗
により過剰のジメチルアミンを除去した。得られた化合
物は下記の構造を有する12−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
アセチルオキシ）オクタデカン酸オクタデシルアミドで
あることをＩＲ分析、ＮＭＲ分析で確認した。
【０１０４】
【化４５】
【０１０５】ＩＲ分析、ＮＭＲ分析結果 ＜ＩＲ分析＞1743cm-1 (5.73μ) においてエステル特有
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.5ppm(s,1H) C-NH、4.9ppm(dd,1H) CH 3.2ppm(dt,2H) C-N-CH2 、3.1ppm(s,2H) N-CH2 -C-O 2.3ppm(6H) CH3 -N、2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N- 次に、攪拌機、温度計、圧力計の付いたオートクレーブ
に12−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチルオキシ）オク
タデカン酸オクタデシルアミド 100ｇ、メチルクロライ
ド12ｇ、イソプロピルアルコール80ｇを入れ、90℃で６
時間反応させた。反応後、アセトンによる晶析を行い、
乾燥後、ＩＲ分析、ＮＭＲ分析から実施例１で合成した
ものと同様の構造の以下の構造を確認した。
の強い吸収が認められた。1641cm-1 (6.09μ) において
アミド特有の強い吸収が認められた。 ＜ＮＭＲ分析結果＞溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準ＴＭＳ 5.5ppm(s,1H) C-NH、4.9ppm(dd,1H) CH 3.2ppm(dt,2H) C-N-CH2 、3.1ppm(s,2H) N-CH2 -C-O 2.3ppm(6H) CH3 -N、2.1ppm(t,2H) CH2 -C-N- 次に、攪拌機、温度計、圧力計の付いたオートクレーブ
に12−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチルオキシ）オク
タデカン酸オクタデシルアミド 100ｇ、メチルクロライ
ド12ｇ、イソプロピルアルコール80ｇを入れ、90℃で６
時間反応させた。反応後、アセトンによる晶析を行い、
乾燥後、ＩＲ分析、ＮＭＲ分析から実施例１で合成した
ものと同様の構造の以下の構造を確認した。
【０１０６】
【化４６】
【０１０７】処方例１（ヘアリンス） 下記組成のヘアリンスを製造した。得られたヘアリンス
は、毛髪に対して優れた柔軟性と平滑性を付与できた。
は、毛髪に対して優れた柔軟性と平滑性を付与できた。
【０１０８】 ＜組成＞ 第４級アンモニウム塩（実施例１） 1.0重量％ セチルアルコール 3.0重量％ ベヘン酸 1.0重量％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル 3.0重量％ ヒドロキシエチルセルロース 0.5重量％ 水 91.1重量％ 香料 0.4重量％ 処方例２（スタイリングローション） 下記組成のスタイリングローションを製造した。得られ
たスタイリングローションは、毛髪に対して優れた柔軟
性と平滑性を付与できた。
たスタイリングローションは、毛髪に対して優れた柔軟
性と平滑性を付与できた。
【０１０９】 ＜組成＞ 第４級アンモニウム塩（実施例２） 0.5重量％ ポリエチレングリコール 0.5重量％ アクリル樹脂アルカノールアミン液 5.0重量％ ２−ベンジルオキシエタノール 1.0重量％ メタクリルエステル重合体 1.0重量％ エタノール 20.0重量％ 香料 0.4重量％ 水 バランス ─────────────────────────────── 100.0重量％ 処方例３（コンディショニングフォーム） 下記組成のコンディショニングフォームを製造した。得
られたコンディショニングフォームは、毛髪に対して優
れた柔軟性と平滑性を付与できた。
られたコンディショニングフォームは、毛髪に対して優
れた柔軟性と平滑性を付与できた。
【０１１０】 ＜組成＞ 第４級アンモニウム塩（実施例３） 0.5重量％ ミリスチン酸オクチルドデシル 1.0重量％ ジプロピレングリコール 1.0重量％ グリセリン 2.5重量％ 流動パラフィン 2.5重量％ モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 0.2重量％ グリコール酸 0.5重量％ イソステアリルペンタエリスリルグリシジルエーテル の１モル付加体 0.5重量％ エタノール 5.0重量％ メチルパラベン 0.1重量％ 香料 0.1重量％ 噴射剤（ＬＰＧ） 10.0重量％ 水 バランス ──────────────────────────────────── 100.0重量％
【０１１１】
【発明の効果】本発明によって得られた第４級アンモニ
ウム塩(1) は柔軟性を有し、且つ微生物による分解性も
容易である。かかる第４級アンモニウム塩(1) を主成分
とした毛髪化粧料は、毛髪に対して優れた柔軟性を示
し、皮膚に対して低刺激性である。
ウム塩(1) は柔軟性を有し、且つ微生物による分解性も
容易である。かかる第４級アンモニウム塩(1) を主成分
とした毛髪化粧料は、毛髪に対して優れた柔軟性を示
し、皮膚に対して低刺激性である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 231/12 Ｃ０７Ｃ 231/12 235/08 9547−4Ｈ 235/08 Ｃ１１Ｄ 1/62 Ｃ１１Ｄ 1/62
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式(1) で表される新規な第４級アン
モニウム塩。 【化１】 〔式中、R1、R2及びR3は同一又は異なって、炭素数１〜
６のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R4は
炭素数１〜22の直鎖又は分岐のアルキル基、アルケニル
基又はヒドロキシアルキル基を示し、R5は炭素数８〜22
の直鎖又は分岐のアルキル基、アルケニル基もしくはヒ
ドロキシアルキル基を示す。 Aは炭素数２〜４の直鎖又
は分岐のアルキレン基を示し、ｎ個の Aは同一でも異な
っていてもよい。 Bは炭素数１〜10の直鎖又は分岐のア
ルキレン基又はアルケニレン基を示し、 Xは陰イオン基
を示す。ｍは１〜10の整数を示し、ｎはアルキレンオキ
サイドの平均付加モル数を示す０〜20の数である。〕 - 【請求項２】 一般式(1) において、R1、R2及びR3がメ
チル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、R4が炭素数
６〜22の直鎖アルキル基、R5が炭素数８〜22の直鎖アル
キル基、 Aがエチレン基又はプロピレン基、B が炭素数
１〜10の直鎖アルキレン基、X がハロゲン原子、サルフ
ェート、炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよい
カルボキシレート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェ
ート、ｍが１〜３、ｎが０〜10である請求項１記載の第
４級アンモニウム塩。 - 【請求項３】 一般式(1) において、R1、R2及びR3がメ
チル基、R4がヘキシル基、R5がオクタデシル基もしくは
ヘキサデシル基又はこれらの混合基、 Aがエチレン基、
Bが炭素数10の直鎖アルキレン基、 XがCl又はCH3SO4、
ｍが１、ｎが０である請求項１記載の第４級アンモニウ
ム塩。 - 【請求項４】 一般式(2) 【化２】 〔式中、R4及びB は前記と同じ意味を示し、R6は H、炭
素数１〜６のアルキル基あるいはアルケニル基、又は式
(3) 【化３】 （式中、Z 及びZ'は同一又は異なって、 H又は 【化４】 （R4及びB は前記と同じ意味を示す）を示す）で表され
る基を示す。〕で表されるヒドロキシ基を有する脂肪酸
又は脂肪酸エステルと、一般式(4) R5NH2 (4) 〔式中、R5は前記と同じ意味を示す。〕で表される長鎖
第１級アミンとを反応させて得られる一般式（５） 【化５】 〔式中、Ｒ４、R5及び Bは前記と同じ意味を示す。〕で
表されるアミドアルコール、又はこのアミドアルコール
に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加させて得
られる一般式(6) 【化６】 〔式中、R4、R5、A 及びB は前記と同じ意味を示し、n'
はアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０より
大きく20以下の数である。〕で表されるアミドアルコー
ルのアルキレンオキサイド付加物を、一般式(7) X'(CH2)mCOY (7) 〔式中、X'はハロゲン原子を示し、 Yはハロゲン原子又
は-OR6（R6は前記と同じ意味を示す）を示し、ｍは前記
と同じ意味を示す。〕で表される脂肪酸ハライド、脂肪
酸又は脂肪酸エステルと反応させて、一般式(8) 【化７】 〔式中、R4、R5、A 、B 、X'、ｍ及びｎは前記と同じ意
味を示す。〕で表されるハロエステルを得、このハロエ
ステルと一般式(9) 【化８】 〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を示す。〕で表
される第３級アミンとを反応させ、更に必要に応じて塩
交換を行うことを特徴とする請求項１記載の一般式(1)
で表される第４級アンモニウム塩の製造方法。 - 【請求項５】 前記一般式(8) で表されるハロエステル
と、一般式(10) 【化９】 〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。〕で表され
る第２級アミンとを反応させて、一般式(11) 【化１０】 〔式中、R1、R2、R4、R5、A 、B 、ｍ及びｎは前記と同
じ意味を示す。〕で表されるアミノエステルを得、さら
に一般式(12) R3X (12) 〔式中、R3及び Xは前記と同じ意味を示す。〕で表され
る４級化剤を反応させ、必要に応じて塩交換を行うこと
を特徴とする請求項１記載の第４級アンモニウム塩の製
造方法。 - 【請求項６】 一般式(8) で表されるハロエステル。 【化１１】 〔式中、R4、R5、A 、B 、X'、ｍ及びｎは前記と同じ意
味を示す。〕 - 【請求項７】 一般式(11)で表されるアミノエステル。 【化１２】 〔式中、R1、R2、R4、R5、A 、B 、ｍ及びｎは前記と同
じ意味を示す。〕 - 【請求項８】 請求項１記載の第４級アンモニウム塩を
含有することを特徴とする毛髪化粧料。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26704195A JP3563505B2 (ja) | 1995-10-16 | 1995-10-16 | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 |
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-
1995
- 1995-10-16 JP JP26704195A patent/JP3563505B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
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| EP1922926A1 (de) * | 2006-11-14 | 2008-05-21 | Evonik Goldschmidt GmbH | Antimikrobielle Zusammensetzungen |
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