JP2001515021A - ヘアーコンディショナー及び２−イン−１コンディショニングシャンプー - Google Patents

ヘアーコンディショナー及び２−イン−１コンディショニングシャンプー

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JP2001515021A JP2000509389A JP2000509389A JP2001515021A JP 2001515021 A JP2001515021 A JP 2001515021A JP 2000509389 A JP2000509389 A JP 2000509389A JP 2000509389 A JP2000509389 A JP 2000509389A JP 2001515021 A JP2001515021 A JP 2001515021A
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Abstract

(57)【要約】 ２−イン−１コンディショニングシャンプーは、アニオン界面活性剤及びカチオンヘアーコンディショニング剤を含む。カチオンヘアーコンディショニング剤は、エステル結合を持つ脂肪族第四級アンモニウム化合物である。カチオンヘアーコンディショニング剤は、アルカノールアミンを、約１１〜約２３個の炭素原子の脂肪族基を持つ脂肪酸又は脂肪酸エステルと反応させること、そしてその後、得られたエステルアミンをアルキル化剤で四級化することにより製造され得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本開示は、ヘアーコンディショナー及び２−イン−１コンディショニングシャ ンプーに関する。
【０００２】
【従来の技術】
ヘアーコンディショナーは広く知られており、人間の毛髪に所望される性状を 与えるために使用されている。例えば、コンディショナーで処理された毛髪は、
顕著に、より滑らかで、且つ柔らかい感触を与える。さらに、ヘアーコンディシ
ョナーは、毛髪をよりすすぎ可能（rinsable）にし、且つ、毛髪の絡み合いを解
くことを大層容易にし、および、櫛でとかすこと、ブラッシングおよびスタイリ
ングをはるかに行い易くする。
【０００３】 カチオン界面活性剤および第四級アンモニウム化合物が、処理された毛髪の外
見、感触、および健康を向上するために、パーソナルケア製品に使用されている
。カチオン界面活性剤は、界面活性が、分子中の正に帯電した部分に存在する。
カチオン界面活性剤は、従って、負に帯電した毛髪表面に引き付けられ、そして
、それらの比較的低い溶解度と高い分子量のために、シャンプーの水性環境から
熱動力学的に追い出されて、毛髪上に付着する。これらの特性は、カチオン界面
活性剤、例えば第四級アンモニウム化合物を、人間の毛髪の処理に特に適したも
のとする。従って、多くのヘアーコンディショニング製品は、第四級アンモニウ
ム化合物に基づく。
【０００４】 そのような化合物は、窒素ヘッド基に結合した１、２または３個の長鎖アルキ
ル基を有する。典型的には、長鎖アルキル基は、約１２〜約２４個の炭素原子の
長さの鎖を含む。
【０００５】 毛髪を柔軟にし、及び、静電気の蓄積を減じる能力は、典型的には、窒素ヘッ
ド基に結合した鎖の炭素原子鎖長と、数との関数である。一般に、炭素鎖が長く
、且つ、鎖の数が多くなるに従い、シャンプーの平滑化性能および静電気中和能
が大きい。しかし、毛髪が、艶が無い状態になり（マッティング）、および、脂
っぽく、且つ、重い外観を得ることも多くなる。
【０００６】 ヘアーコンディショナーは、多くの場合シャンプーとは別個になっている。し
かし、同一の製品中に洗浄とコンディショニング機能との双方を有するパーソナ
ルヘアケア製品の便利さに対する消費者の要求が増えてきている。そのような製
品は、２−イン−１コンディショニングシャンプーとして知られている。これら
は、洗浄用とコンディショニング用の双方の界面活性剤を含む。該コンディショ
ニングシャンプーは、汚れた毛髪を洗浄し、且つ、同時にコンディショナーを毛
髪中に残す。従って、消費者は、シャンプーを使用した後に続いて、コンディシ
ョナーを使用する必要が無い。
【０００７】 しかし、洗浄用界面活性剤は通常アニオン、すなわち、その界面活性が、負に
帯電したアニオンに存在する。アニオンおよびカチオン界面活性剤は、通常、併
用できず、それらは混合されると錯体を形成して、溶液から沈殿する。負に帯電
した洗浄用界面活性剤と正に帯電したコンディショニング用の界面活性剤との干
渉を回避するために、正しい界面活性剤を用いることが重要である。
【０００８】 これを、達成するための一つの方法は、正に帯電した第四級窒素が、コンディ
ショニングシャンプー混合物内に存在する負に帯電した界面活性剤及び各原料か
ら、十分に遮蔽されているようなカチオン界面活性剤を選ぶことである。これは
、トリアルキル第四級アンモニウム化合物を用いることによって行なうことがで
きる。そのような化合物は、公知であるが、製造が困難であり、大量のエネルギ
ーと時間とを必要とする。さらに、それらは、環境中で比較的ゆっくりと劣化す
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】 そこで、最小コストでの、洗浄用シャンプーにおける効果的な生分解性コンデ
ィショナーの配合を、提供することが求められている。
【００１０】
【発明を解決するための手段】
下記を含むヘアーコンディショニング組成物及び２−イン−１コンディショニン
グシャンプーが提供され、それらは、 ａ）下記式のヘアーコンディショニング剤、
【化３】
【００１１】 ここで、X-はアニオンである；R1、R2、R3、は同一または異なっているこ とができ、互いに独立に、２〜約６個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキレン
基である；R4は約１〜約６個の炭素原子の飽和または不飽和の、直鎖または分岐
脂肪族基であって、任意的に、ヒドロキシ、エポキシ、またはハロゲンで置換さ
れていてもよい；E1、E2、およびE3は、各場合において同一または異なることが
でき、且つ、−H、−OH、および下記式（II）で表される脂肪族エステル基より なる群から選ばれ、
【化４】
【００１２】 ここで、R5は、約11〜約23個の炭素原子の飽和または不飽和の、直鎖または
分岐鎖脂肪族基であって、任意的に、ヒドロキシ、エポキシ、またはハロゲンで
置換されていてもよく、ただしE1、E2、またはE3の少なくとも１つが式（II）の
基であって、該カチオン界面活性剤は組成物中に約４重量％以下の量で存在する
； および ｂ）アニオン界面活性剤またはアニオン／ノニオン界面活性剤混合物、 を含む。
【００１３】 本発明の配合は、コンディショニング界面活性剤がトリアルキル第四級アン モニウム化合物であるところの、優れた洗浄用およびコンディショニング用シャ
ンプー組成物であり、および、静電気蓄積を減じるだけでなく、高められたドラ
イコーミング性能を与える。さらに、本配合のヘアーコンディショニング剤は、
従来、最小実施量であると考えられていた量よりも顕著に低い濃度で、効果的に
使用され得る。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明の開示によるヘアーコンディショナーおよび２−イン−１コンディショ
ニングシャンプーは、なかんずく、脂肪族エステル基を有するカチオン界面活性
剤ヘアーコンディショニング剤を含む。本発明組成物は、ヘアーコンディショニ
ングのためのカチオン界面活性剤の非常に有効な使用を提供する。
【００１５】 一般に、本明細書に記載されたコンディショニングシャンプー組成物は、１以
上のアニオン界面活性剤、１以上のカチオン界面活性剤ならびに所望により種々
のビルダーおよび調節成分の水性溶液を含む。
【００１６】 本発明の組成物においてヘアーコンディショニング剤として使用されるカチオ
ン界面活性剤は、式（Ｉ）を有する。
【化５】 ［式中、Ｘ-はアニオン（例えば、クロライド、ブロマイド、アイオダイド、ナ イトレート、ナイトライト、メチルスルフェート、エチルスルフェート、メチル
ホスフェート、アセテートなどから選択される）であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は 、同一または異なっていてもよく、独立して、約２〜約６の炭素原子の直鎖また
は分岐鎖アルキレン基（例えば、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、メチルペンチル、ヘキシルなど）であり
、Ｒ4は、所望によりヒドロキシ、エポキシまたはハロゲンで置換されていても よい、１〜約６の炭素原子を有する飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の脂
肪族基であり、Ｅ1、Ｅ2およびＥ3は、各場合において、同一または異なってい てもよく、−Ｈ、−ＯＨおよび式（II）：
【化６】 ［式中、Ｒ5は、所望によりヒドロキシ、エポキシまたはハロゲンで置換されて いてもよい、約１１〜約２３の炭素原子の飽和または不飽和の、直鎖または分岐
鎖の脂肪族基である。］の脂肪族エステル基から成る群から選択され、ただし、
Ｅ1、Ｅ2およびＥ3の少なくとも1つは式（II）の基である。］
【００１７】 前記カチオン界面活性剤である第四級アンモニウム化合物は、トリアルカノー
ルアミンを脂肪酸または脂肪酸エステルと反応させてエステルアミンを得た後、
エステルアミンをアルキル化剤と反応させて第四級アンモニウム化合物を得るこ
とにより有利に製造される。
【００１８】 アルカノールアミンは、典型的には、窒素に結合したアルキル基１個につき1 個のヒドロキシル基が存在するようなアルカノールアミンの群から選択される。
すなわち、アルカノールアミンは、１分子につき３個のヒドロキシル基を含む。
適するアルカノールアミンとしては、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、ジエタ
ノールイソプロパノールアミン、エタノールジイソパノールアミン、ジエタノー
ルブタノールアミン、エタノールジブタノールアミン、トリイソプロパノールア
ミン、エタノールジ−ｎ−プロパノールアミン、ジエタノールｎ−プロパノール
アミンなどが挙げられる。
【００１９】 脂肪酸／エステル反応の脂肪族鎖は、長さが約１１〜約２３の炭素原子の範囲
であり、直鎖または分岐鎖であり得る。脂肪族鎖は、完全に飽和であってもよく
、またはいくらか不飽和を含んでいてもよい。不飽和は、性能特性および処方利
点においていくらかの改善をもたらし得るが、不飽和分子は酸化する傾向も有し
、それによってシャンプー組成物の色および臭い安定性に影響を及ぼし得る。し
かし、不飽和成分を含む組成物の安定性は、注意深い製造技術、ならびに原料、
生成物、カチオン界面活性剤および／または最終組成物における酸化防止剤（例
えばＢＨＴ）および金属イオン封鎖剤（例えばＥＤＴＡ）の使用により改善され
得る。３つの脂肪族鎖全てが同一である必要はないが、同一の脂肪族鎖は、カチ
オン界面活性剤成分と最終のシャンプー／コンディショナー組成物の他の成分と
の相溶性をより容易に達成することができるので、有利である。本明細書におけ
る中間体エステルアミンの製造に適する脂肪酸／エステル反応体としては、ステ
アリン酸、ラウリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、エルカ酸、パル
ミチン酸、リノール酸およびこれらの脂肪酸の低級アルキルエステルならびにそ
れらの混合物が挙げられる。脂肪酸は、獣脂、大豆、ヤシ、カノーラ、菜種、コ
コナッツ、または他の天然源から誘導されるような脂肪酸の混合物であってもよ
い。
【００２０】 アルカノールアミンと脂肪酸／エステルとの反応は、次亜リン酸などの酸触媒
の存在下、脂肪酸／エステルとアルカノールアミンとのモル比を約１．５：１〜
約３．０：１、好ましくは約２．４：１〜約３．０：１、最も好ましくは約２．
８：１〜約３．０：１として行うことができる。
【００２１】 好ましくは、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が各々、−（CH2）2−であり、Ｒ5がC15アル キルであり、Ｘ-がメチルスルフェートである。この好ましいカチオン界面活性 剤は、C16脂肪酸とトリエタノールアミン（ＴＥＡ）とを好ましくは約３：１の 脂肪酸対ＴＥＡ比で反応させることにより製造することができる。得られたエス
テルアミンは次いで、ジメチルスルフェートとの反応により第四級アンモニウム
塩を形成する。
【００２２】 前記反応条件は、モノエステル、ジエステルおよびトリエステルカチオン界面
活性剤成分の混合物を含む反応生成物を生じる。特に有用なカチオン界面活性剤
組成物は、約５０重量％より多くの、好ましくは約６０％より多くの、最も好ま
しくは約７５％より多くのトリエステル化合物を含む。ジエステル含量は、反応
生成物の約３０重量％未満、好ましくは約２５％未満、最も好ましくは約２０重
量％未満であり得る。モノエステルは、反応生成物の約７重量％未満を構成し得
る。好ましくは、反応生成物は、約５％未満のモノエステルを含み、最も好まし
くはモノエステルは、反応生成物の約３重量％未満を構成する。
【００２３】 驚いたことに、コンディショニングシャンプー組成物中のカチオン界面活性剤
は、組成物の４重量％を超えない量で有効であり、好ましくは組成物の３重量％
を超えない量、より好ましくは組成物の２重量％を超えない量で有効である。
【００２４】 上述したように、本発明のコンディショニングシャンプー組成物は、アニオン
界面活性剤を含む。本発明組成物に洗浄機能を提供する適するアニオン界面活性
剤としては、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス（すなわち、エトキシル化ラ
ウリルアルコール）硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウレス
硫酸ナトリウムが挙げられる。ラウリル硫酸アンモニウムが好ましい。また、ア
ニオンおよび非イオン界面活性剤の混合物が本発明のコンディショニングシャン
プーの組成に使用され得ることも意図する。適する非イオン界面活性剤は、米国
特許第3,632,396号に開示されている。該特許の開示は引用することにより本明 細書に含められる。
【００２５】 シャンプーおよびコンディショナー組成物は所望により、リン酸ナトリウムお
よびリン酸ニナトリウムなどの無機ビルダー；塩化ナトリウムなどの粘度制御剤
；難溶性成分の溶解度を高めるための、キシレンまたはクメンスルホネートのア
ンモニウム、ナトリウムまたはカリウム塩などの向水性物質；エチレンジアミン
四酢酸（ＥＤＴＡ）のナトリウム塩、特にＥＤＴＡニナトリウムなどのキレート
剤；コカミドＭＥＡ（ＭＥＡ＝モノエタノールアミドの混合物）、コカミドＤＥ
Ａ（ＤＥＡ＝ジエタノールアミドの混合物）、大豆アミドＤＥＡ、ラウラミドＤ
ＥＡ、オレアミドＭＩＰＡ（ＭＩＰＡ＝イソプロパノールアミドの混合物）、ス
テアラミドＭＥＡ、ミリスタミドＭＥＡ、ラウラミドＭＥＡ、カプラミドＤＥＡ
、リシノールアミドＤＥＡ、ミリスタミドＤＥＡ、ステアラミドＤＥＡ、オレイ
ルアミドＤＥＡ、獣脂アミドＤＥＡ、ラウラミドＭＩＰＡ、獣脂アミドＭＥＡ、
イソステアラミドＤＥＡ、イソステアラミドＭＥＡおよびそれらの組み合わせな
どの起泡増進剤；５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよ
び２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（KATHONの商標で混合物として入
手可能）などの保存剤；セチルおよびステアリルアルコールなどの脂肪アルコー
ル成分；ジメチコンなどのシリコーンコンディショナー；および香料も含み得る
。
【００２６】 さらに、組成物の基本的な性質が悪影響を受けない限り、他の任意の成分を本
発明のコンディショニングシャンプー組成物に添加することができる。かかる任
意成分としては、ポリオールと糖とのエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、ポ
リエチレングリコール、エトキシル化またはプロポキシル化アルキルフェノール
、エトキシル化またはプロポキシル化脂肪アルコール、および酸化エチレンと長
鎖アミドとの縮合生成物などの非イオン界面活性剤；ココアミドプロピルベタイ
ン、ラウラミドプロピルベタイン、ココ／オレアミドプロピルベタイン、ココベ
タイン、オレイルベタイン、コカミドプロピルヒドロキシスルテイン、獣脂アミ
ドプロピルヒドロキシスルテインおよびジヒドロキシエチルタローグリシネート
などの両性界面活性剤；染料およびヘアーカラー；米国特許第5,384,114号に開 示され記載されているような乳白剤および光沢剤；サリチル酸、硫黄元素、硫化
セレン、亜鉛ピリチオン、１−ヒドロキシピリドンおよびウンデシレン酸などの
ふけ止め剤；酸；アルカリ；緩衝剤；硬水軟化剤；増粘剤などを挙げることがで
きる。
【００２７】
【実施例】
【実施例１】 本発明のコンディショニングシャンプーに使用するためのカチオン界面活性剤 は、次のようにして製造された。
【００２８】 第一段階において、４２８グラム（１．６７モル）の溶融したパルミチン酸、 ０．４２グラムのＢＨＴ、０．４２グラムのＢＨＡ、及び次亜リン酸の５０％溶
液の０．７５グラムが、オーバーヘッド攪拌機、スリーボールスナイダーカラム
(three ball Snyder column)、添加漏斗、蒸留装置、窒素スパージ、及び温度制
御に接続されたところの反応容器に入れられた。該混合物は、窒素雰囲気下にお
いて約７０℃に保持されて、そして９０．６グラム（０．６１モル）のトリエタ
ノールアミン(TEA)が加えられた。ＴＥＡを添加した後、該反応混合物の温度は 、１分間当り約１．７℃の速度で徐々に昇温された。温度が１０５℃に到達した
とき、真空が適用されて、Ｈｇの２６インチまで系の圧力が低下された。温度が
約１９５℃に上昇されるまで、加熱が継続された。該混合物は、所望の濃度のジ
エステルアミン及びトリエステルアミンが製造されるまで、この温度及び圧力に
保持された。
【００２９】 第二段階において、反応容器は、温度制御、攪拌機、コンデンサー、窒素スイ ープ及び添加漏斗を取付けられた。段階１からのエステルアミンの４２５グラム
（０．５２モル）が、４８．５グラムのイソプロパノールと一緒に該反応容器に
加えられた。この混合物は、窒素雰囲気下においてい約５５℃に加熱された。６
１．７グラム（０．４９モル）のジメチルサルフェートが、温度が８５℃を超え
ないような速度で滴下添加された。反応は２時間続けられた。次いで、ＥＤＴＡ
の４０％溶液の０．３４グラム及び１８．５グラムのイソプロパノールが加えら
れた。このように、トリアルキルメチル第四級化合物が製造される。
【００３０】
【実施例２】 コンディショニングシャンプー組成物が、次のようにして実施例１のカチオン 界面活性剤を使用して処方された。
【００３１】 第一の配合成分は、４５部の水、３８部の３０％アンモニウムラウリルサルフ ェート溶液、及び２部のアンモニウムキシレンスルホネートを混合すること、そ
して適切な配合を保証するための時間、約７０℃に該混合物を加熱することによ
り形成される。
【００３２】 第二の配合成分は、２部のココアミドＭＥＡ、２部のセチルアルコール、１部 のステアリルアルコール、２部のジメチコーン、及び１．８部の上記の好ましい
カチオン界面活性剤を混合することにより別個に形成される。該混合物は、成分
を液化するために十分な温度に加熱され、そして第二の配合成分は次いで、第一
の配合成分に穏やかな攪拌を伴って加えられる。
【００３３】 第三の配合成分は、５０℃に５部の水を加熱し、そして０．２部のジナトリウ ムホスフェート、０．３部のナトリウムホスフェート、０．０１部のジナトリウ
ムＥＤＴＡ及び０．２部の塩化ナトリウムをそこに加えることにより別個に製造
される。第三の配合成分の構成成分は、溶解されるまで攪拌しながら混合される
。次いで、第三の配合成分は、第一及び第二の配合成分の混合物に加えられる。
攪拌を継続しながら、合せられた配合成分は４０℃未満に冷却されて、コンディ
ショニングシャンプーを形成する。任意的に、防腐剤及び芳香剤が所望により加
えられ得る。
【００３４】 ここに開示されたカチオン界面活性剤は、先行技術のアルキル第四級アンモニ ウム界面活性剤、例えば、トリセチルメチルアンモニウムクロリド（商標Arquad
316のもとにニューヨーク、Dobbs FerryのAkzo Nobel,Inc.から現在市販されて
いる）と比較して、２％未満の濃度においてさえより優れたヘアーコンディショ
ニング結果を提供する。例えば、同一のパーセンテージにおけるArquad 316コン
ディショナーを含むシャンプーと比較して、好ましいカチオン界面活性剤を持つ
上記の好ましいシャンプー組成物は、静電気蓄積における約１０〜１５％の電圧
減少を伴う優れたドライコーミング能を提供する。
【００３５】 上記開示は多くの細目を含むけれども、これらの細目は、本発明の単なる好ま しい実施態様の例示として以外、本発明の範囲を限定するとして解釈されるべき
ではない。当業者は、本出願に添付された特許請求の範囲により定義された本発
明の範囲及び精神の範囲内における多くの他の可能な変形を想像するであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ステイヘン，ダーレ スウェーデン国，エス−4263 バスタ フ ロルンダ，ボールナスガタン ６ (72)発明者 トリン，ファング−ヌガ アメリカ合衆国，ニューヨーク州 10522, ドッブス フェリー，アッシュホールド アベニュー 288 Ｆターム(参考） 4C083 AB282 AB332 AC072 AC532 AC642 AC691 AC692 AC781 AC792 AD152 BB04 BB05 CC33 CC38 DD23 EE06 EE07 EE28 FF04

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式で表される化合物の少なくとも１つを含有するヘアーコ
    ンディショニング剤、 【化１】 ここで、X-はアニオンである；R1、R2、およびR3、は同一または異なってい
    ることができ、互いに独立に、２〜約６個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキ
    レン基である；R4は１〜約６個の炭素原子の飽和または不飽和の、直鎖または分
    岐鎖脂肪族基であって、任意的に、ヒドロキシ、エポキシ、またはハロゲンで置
    換されていてもよい；E1、E2、およびE3は、各場合において同一または異なるこ
    とができ、且つ、−H、−OH、および下記式（II）で表される脂肪族エステル基 よりなる群から選ばれ、 【化２】 ここで、R5は、11〜約23個の炭素原子の飽和または不飽和の、直鎖または分
    岐鎖脂肪族基であって、任意的に、ヒドロキシ、エポキシ、またはハロゲンで置
    換されていてもよく、該ヘアーコンディショニング剤は約50重量％以上の、E1、
    E2、およびE3の各々が式（II）の基であるところの式(I)の化合物を含み、該カ チオン界面活性剤は組成物中に約４重量％以下の量で存在する； および ｂ）アニオン界面活性剤、 を含むヘアーコンディショニング組成物。
  2. 【請求項２】 アニオンが、クロライド、ブロマイド、アイオダイド、ナイト
    ライト、ナイトレート、メチルスルフェート、エチルスルフェート、メチルフォ
    スフェート及びアセテートよりなる群から選ばれる請求の範囲第１項記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】 ヘアーコンディショニング剤が、約75重量％以上の、E1、E2、
    およびE3の各々が個々に、式（II）の基から選ばれているところの式（I）の化 合物を含み、約25重量％以下の、E1、E2、およびE3のうちの２つが個々に、式（
    II）の基から選ばれているところの式（I）の化合物を含み、且つ、約２重量％ 以下の、E1、E2、およびE3のうちの１つのみが、式（II）の基であるところの式
    （I）の化合物を含む、請求の範囲第１項記載の組成物。
  4. 【請求項４】 アニオン界面活性剤が、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス
    硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、及びラウレス硫酸ナトリウムより
    なる群から選ばれる、請求の範囲第１項記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ノニオン界面活性剤をさらに含む、請求の範囲第１項記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】 下記工程を含む、ヘアーコンディショニング剤の製造方法 ａ）アルカノールアミンを脂肪化合物と反応させて反応生成物を形成する工程
    、該脂肪化合物は、炭素原子数約１１〜約２３個の脂肪族基を有し、且つ、脂肪
    酸および脂肪酸エステルよりなる群から選ばれ、該脂肪化合物とアルカノールア
    ミンとのモル比が、約1.5：１〜約3.0：１である、および ｂ）工程ａ）の反応生成物をアルキル化剤と反応させてモノ−、ジ−、及びト
    リ−エステルアミンを含む反応生成物を形成する工程、反応生成物の全重量の約
    50重量％以上がトリエステルアミンである。
  7. 【請求項７】 アルカノールアミンを脂肪化合物と反応させる工程が、アルカ
    ノールアミンと脂肪化合物の混合物を次亜リン酸の存在下で加熱することにより
    行われる、請求の範囲第７項記載の方法。
  8. 【請求項８】 請求の範囲第１〜第５項のいずれか１項に記載のヘアーコンデ
    ィショニング組成物を含む、２−イン−１コンディショニングシャンプー。
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