JP3049413B2 - 毛髪処理剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪処理剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪処理剤に使用される第４級ア
ンモニウムとして、エステル基またはアミド基で分断さ
れたアルキル基を有する第４級アンモニウム塩で、対イ
オンに塩素イオンなどのハロゲンイオン、またはメトサ
ルフェート、エトサルフェート、などの短鎖硫酸イオン
を有するもの（例えば特開平６−９３４６号広報）が知
られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の第４級アンモニウム塩は、人に対する刺激性が高
い、使用性（毛髪のスベリ、しっとり感などに代表さ
れる使用後の風合い）が十分でない、高温での安定性
が悪い、など多くの問題点をもっている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、下記（ａ）および／または
（ｂ）を０．５〜３０重量％含有することを特徴とする
毛髪処理剤である。

【０００５】（ａ）：一般式（１）で表される第４級ア
ンモニウムの、後述する一般式（３）〜（１３）で表さ
れるカルボン酸、スルホン酸、リン酸からなる群より選
ばれる少なくとも一種の有機酸塩 一般式

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｒ₁は分断基も含めて炭素数が７
〜２８のエステル基またはアミド基で分断されたアルキ
ル基またはアルケニル基、Ｒ₂は分断基も含めて炭素数
が７〜２８のエステル基またはアミド基で分断されたア
ルキル基またはアルケニル基、あるいは炭素数１〜４の
アルキル基またはヒドロキシアルキル基、Ｒ₃、Ｒ₄は炭
素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基で
ある。）

【０００８】（ｂ）：一般式（２）で表されるアミン
の、後述する一般式（３）〜（１３）で表されるカルボ
ン酸、スルホン酸、リン酸からなる群より選ばれる少な
くとも一種の有機酸中和物 一般式

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ₅は分断基も含めて炭素数が７
〜２８のエステル基またはアミド基で分断されたアルキ
ル基またはアルケニル基、Ｒ₆は分断基も含めて炭素数
が７〜２８のエステル基またはアミド基で分断されたア
ルキル基またはアルケニル基、あるいは炭素数１〜４の
アルキル基またはヒドロキシアルキル基、Ｒ₇は炭素数
１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基であ
る。）

【００１１】（ａ）として用いられる第４級アンモニウ
ム塩および／または（ｂ）として用いられるアミン中和
物は、化５で示されるエステル基またはアミド基で分断
されたアルキル基またはアルケニル基を有する。ジ長鎖
アルキル基またはジ長鎖アルケニル基の場合は、同一基
であっても、異なった基でもよい。

【００１２】

【化５】

【００１３】（式中、Ｒ₈、Ｒ₁₁は炭素数５〜２３のア
ルキル基またはアルケニル基、Ｒ₁₀、Ｒ₁₃は炭素数６〜
２４のアルキル基またはアルケニル基、Ｒ₉は炭素数１
〜４のアルキレン基、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄は水素原子または炭素
数１〜４のアルキル基である。）

【００１４】Ｒ₈、Ｒ₁₁は、高級脂肪酸からＣＯＯＨを
除いた残基である。高級脂肪酸の炭素数は、通常、６〜
２４であり、好ましくは１２〜２２である。炭素数が６
以下では、風合いが劣るばかりでなく、刺激性が増し、
炭素数２４以上では、乳化性が劣る。高級脂肪酸として
は、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシ
ル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、
マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、ベヘニン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などが挙げら
れる。これらは１種または２種以上の混合物としても用
いることができる。また、これらの混合物であるヤシ油
脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪
酸なども使用することができる。

【００１５】Ｒ₉の炭素数１〜４のアルキレン基として
は、通常、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基が挙げられる。好ましくはエチレン基、プロピ
レン基である。Ｒ₁₀、Ｒ₁₃は、通常、炭素数６〜２４で
あり、好ましくは炭素数１２〜２２の直鎖または分岐の
アルキル基またはアルケニル基である。炭素数６以下で
は、風合いが劣るばかりでなく、刺激性が増し、炭素数
２４以上では、乳化性が劣る。例としては、アミル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
オクタデシル基、ドコシル基、２−エチルヘキシル基、
２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウンデシル基、ペ
ンテン基、ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネ
ン基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、
ヘキサデセニル基、オクタデセニル基などが挙げられ
る。これらは１種または２種以上の混合基としても用い
ることができる。

【００１６】Ｒ₁₂、Ｒ₁₄の炭素数１〜４のアルキル基と
しては、通常、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基が挙げられる。Ｒ₁₂、Ｒ₁₄のうち、好ましくは水素
原子、メチル基である。Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₇の炭素数１〜４
のアルキル基としては、通常、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基が挙げられる。炭素数１〜４のヒド
ロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブ
チル基が挙げられる。好ましくはメチル基、エチル基、
ヒドロキシエチル基である。

【００１７】一般式（１）および（２）で表されるもの
で、モノ長鎖アルキル基型の場合、Ｒ₂、Ｒ₆の炭素数１
〜４のアルキル基としては、通常、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。炭素数１〜４
のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒド
ロキシブチル基が挙げられる。好ましくはメチル基、エ
チル基、ヒドロキシエチル基である。

【００１８】有機酸としては、通常、一般式（３）〜
（１３）で示されるカルボン酸、スルホン酸、リン酸か
らなる群より選ばれる少なくとも一種の有機酸が使用さ
れる。好ましくはカルボン酸である。カルボン酸として
は、分子内にカルボキシル基を有する、風合い、乳化性
が良好で、刺激性が低い一般式（３）〜（７）の化合物
が挙げられる。 一般式 Ｒ₁₅ＣＯＯＨ （３） 一般式 Ｒ₁₆Ｏ（ＡＯ）_n1ＣＨ₂ＣＯＯＨ （４） 一般式

【００１９】

【化６】

【００２０】一般式

【００２１】

【化７】

【００２２】一般式

【００２３】

【化８】

【００２４】（式中、Ｒ₁₅、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈は炭素数６〜２
４の高級脂肪酸からＣＯＯＨを除いた残基、Ｒ₁₆は炭素
数６〜２４の高級アルコールからＯＨを除いた残基また
はＲ₂₃ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ₂、（Ｒ₂₃は炭素数６〜２４の
高級脂肪酸からＣＯＯＨを除いた残基）、Ｒ₂₀は炭素数
６〜２４の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基
またはヒドロキシアルキル基、Ｒ₁₉は水素原子または炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂は、少なくとも一
方が−（ＣＨ₂）_n3−ＣＯＯＨ、一方が水素原子であ
る。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎ1は０〜２０
の整数、ｎ2、ｎ3は１または２を表わす。）

【００２５】スルホン酸としては、分子内にスルホン酸
基または硫酸エステル基を有する、風合い、乳化性が良
好で、刺激性が低い一般式（８）〜（１１）の化合物が
挙げられる。 一般式 Ｒ₂₄ＣＯＸ₁（ＣＨ₂）_n4−ＳＯ₃Ｈ
（８） 一般式

【００２６】

【化９】

【００２７】一般式

【００２８】

【化１０】

【００２９】一般式 Ｒ₂₈Ｏ（Ａ₂Ｏ）_n6−ＳＯ₃Ｈ （１１） （式中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₇は炭素数６〜２４の高級脂肪
酸からＣＯＯＨを除いた残基、Ｒ₂₈は炭素数６〜２４の
高級アルコールからＯＨ基を除いた残基、Ｒ₂₆は水素原
子またはメチル基、Ａ₁、Ａ₂は炭素数２〜４のアルキレ
ン基、ｎ5、ｎ6は０〜２０の整数、ｎ4は１〜３の整
数、Ｘ₁、Ｘ₂は−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−Ｎ（Ｃ₂
Ｈ₅）−で示される基または酸素原子を表わす。）

【００３０】リン酸としては、分子内にリン酸エステル
基を有する、風合い、乳化性が良好で、刺激性が低い一
般式（１２）、（１３）の化合物が挙げられる。 一般式

【００３１】

【化１１】

【００３２】一般式

【００３３】

【化１２】

【００３４】（式中、Ｒ₂₉、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁は炭素数６〜２
４の高級アルコールからＯＨを除いた残基、Ａ₃〜Ａ₅は
炭素数２〜４のアルキレン基、ｎ7〜ｎ9は０〜２０の整
数を表わす。）

【００３５】Ｒ₁₅、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅，Ｒ
₂₇の炭素数６〜２４の高級脂肪酸からＣＯＯＨを除いた
残基は、前記Ｒ₈、Ｒ₁₁と同様である。炭素数６〜２４
のＲ₁₆、Ｒ₂₈、Ｒ₂₉、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁を形成する高級アルコ
ールとしては、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコー
ル、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルア
ルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコー
ル、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、
ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オ
クタデシルアルコール、ノナデシルアルコールなどが挙
げられる。

【００３６】Ｒ₁₉の炭素数１〜４のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げ
られる。これらのうち好ましいものは水素原子およびメ
チル基である。Ｒ₂₀の炭素数６〜２４の直鎖または分岐
のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、
２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オ
クチルウンデシル基、２−デシルテトラデシル基などが
挙げられる。炭素数６〜２４の直鎖または分岐のアルケ
ニル基としては、ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン
基、ノネン基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセ
ニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基などが挙
げられる。炭素数６〜２４の直鎖または分岐のヒドロキ
シアルキル基としては、ヒドロキシオクタデシル基など
が挙げられる。これらは１種または２種以上の混合基と
しても用いることができる。

【００３７】Ａ₃〜Ａ₅の炭素数２〜４のアルキレン基と
しては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げ
られる。前記一般式において、（ＡＯ）_n、は炭素数２
〜４のアルキレンオキシドがｎモル付加していることを
表わす。このアルキレンオキシドは２種以上の併用（ラ
ンダム付加またはブロック付加）でもよい。好ましく
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシドである。ま
た、ｎ1、ｎ5〜ｎ9は０〜２０の整数であり、好ましく
は、０〜１０の整数である。

【００３８】一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ムとしては表１のものが挙げられる。

【００３９】

【表１】

【００４０】一般式（２）で表されるアミンとしては表
２のものが挙げられる。

【００４１】

【表２】

【００４２】有機酸としては表３のものが挙げられる。

【００４３】

【表３】

【００４４】＜表１〜３中の記号の説明＞ Ｕ ： −ＣＯＯ− Ｖ ： −ＣＯＮＨ− Ｗ ： −ＯＣＯ− Ｘ ： −ＮＨＣＯ− Ｙ ： −（ＣＨ₂）₂− Ｚ ： −（ＣＨ₂）₃− Ｃ₁₁ ： ｎ−Ｃ₁₁Ｈ₂₃、またはＣ₁₁Ｈ₂₁ Ｃ₁₂ ： ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ Ｃ₁₅ ： ｎ−Ｃ₁₅Ｈ₃₁ Ｃ₁₆ ： ｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃、またはＣ₁₆Ｈ₃₁ Ｃ₁₇ ： ｎ−Ｃ₁₇Ｈ₃₅ Ｃ₂₁ ： ｎ−Ｃ₂₁Ｈ₄₃ Ｃ₂₂ ： ｎ−Ｃ₂₂Ｈ₄₅、またはＣ₂₂Ｈ₄₃ Ｃ₂₃ ： ｎ−Ｃ₂₃Ｈ₄₇

【００４５】（ａ）第４級アンモニウム塩と（ｂ）アミ
ン中和物とは、それぞれ単独でも使用されるが、（ａ）
と（ｂ）を併用する場合の重量比は、特に限定されない
が、通常、９９／１〜５０／５０で使用され、（ａ）の
割合が大きいほど風合いの面で好ましい。

【００４６】（ａ）第４級アンモニウム塩および（ｂ）
アミン中和物にはモノ長鎖アルキル基型とジ長鎖アルキ
ル基型があり、これらは単独でも併用してもよい。併用
する場合の重量比は、通常、１００／０〜５０／５０で
使用され、モノ長鎖アルキル基型の割合が大きいほど乳
化性の面で好ましい。

【００４７】一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩の製造法としては、通常、ジメチルアミノエタノー
ルなどのアルキルアミノアルコールまたはジメチルアミ
ノプロピルアミンなどのアルキルアミノアルキレンアミ
ンとステアリン酸などのカルボン酸とで脱水縮合させ、
得られたエステル基またはアミド基を有する第３級アミ
ンを、メチルクロライドなどのアルキルハライドまたは
炭酸ジメチルなどの炭酸ジアルキルなどのアルキル化剤
で４級化し、前記一般式（３）〜（１３）で表される少
なくとも一種の有機酸（以下、有機酸と言う）またはそ
の塩で処理することにより製造することができる。

【００４８】一般式（２）で表されるアミンの中和物の
製造法としては、第４級アンモニウム塩と同様の方法で
第３級アミンを合成し、有機酸で中和することにより製
造することができる。

【００４９】脱水縮合反応において、アルキルアミノア
ルコールまたはアルキルアミノアルキレンアミンの使用
量は、カルボン酸に対して通常０．１〜５．０倍モルで
あり、好ましくは０．３〜３．０倍モルである。４級化
反応において、アルキルハライドまたは炭酸ジアルキル
などのアルキル化剤の使用量は、生成した第３級アミン
に対して通常１．０〜５．０倍モルであり、好ましくは
１．３〜２．０倍モルである。有機酸の使用量は、生成
した第４級アンモニウム塩または第３級アミンに対して
通常１．０〜３．０倍モル、好ましくは１．０〜２．０
倍モルである。

【００５０】脱水縮合反応温度は通常１００〜２２０
℃、好ましくは１５０〜１９０℃である。１００℃以下
では反応が非常に遅く、２２０℃以上では着色が激しく
なる。４級化反応温度は通常５０〜１５０℃、好ましく
は８０〜１２０℃である。５０℃以下では反応が非常に
遅いばかりでなく、生成物が固化し、攪拌できなくなる
可能性があり、１５０℃以上では着色が激しくなる。有
機酸での処理温度は通常５０〜１５０℃、好ましくは８
０〜１００℃である。５０℃以下では固化し、攪拌でき
なくなる可能性があり、１５０℃以上では着色が激しく
なる。

【００５１】本発明の毛髪処理剤中の本発明に係わる
（ａ）第４級アンモニウム塩および／または（ｂ）アミ
ン中和物の配合量は、通常、毛髪処理剤に対し０．５〜
３０重量％配合される。好ましくは、０．５〜１０重量
％である。下限以下では、使用性が悪くなり、３０重量
％以上では、ままこになりやすい。

【００５２】本発明の毛髪処理剤の用途も特に限定され
ないが、シャンプー、リンス、トリートメント、染毛
剤、ムースなどのセット剤などに有用である。また、こ
の第４級アンモニウム塩の優れた性質を生かし、従来か
ら使用されている第４級アンモニウム塩の用途には全て
適用可能である。

【００５３】本発明の毛髪処理剤には、本発明の効果を
妨げない量のアニオン界面活性剤、非イオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、本発明の毛
髪処理剤に使用される一般式（３）〜（１３）のカルボ
ン酸、スルホン酸、リン酸などの有機酸またはその塩を
併用してもよい。アニオン界面活性剤としては、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナ
トリウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノ
ールアミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタ
ノールアミド硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウ
リルスルホコハク酸２ナトリウム、スルホコハク酸ポリ
オキシエチレンラウロイルエタノールアミド２ナトリウ
ム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂
肪酸メチルタウリンマグネシウム、ヤシ油脂肪酸サルコ
シンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノー
ルアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン
酸トリエタノ−ルアミン、ラウリロイルメチル−β−ア
ラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−
アラニントリエタノールアミン、ラウリルリン酸ナトリ
ウム等が挙げられる。

【００５４】両性界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ア
ミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボ
キシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイ
ルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタ
インヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム、β−ラウリ
ルアミノプロピオン酸ナトリウムなどが挙げられる。非
イオン界面活性剤としては、１：１型ヤシ油脂肪酸ジエ
タノールアミド、ラウリルジメチルアミンオキシド、モ
ノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレン
グリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコー
ル、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウ
リン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグ
ルコシド、ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシ
ミリスチレンエ−テル、モノステアリン酸エチレングリ
コ−ル、ジステアリン酸エチレングリコ−ルなどが挙げ
られる。カチオン界面活性剤としては、塩化ステアリル
トリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアン
モニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エ
チル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチル
アンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミ
ドの乳酸塩などが挙げられる。

【００５５】また、乳化安定剤として、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの
高級アルコールが、保湿剤として、グリセリン、ピロリ
ドンカルボン酸ナトリウムなどが、高分子化合物とし
て、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポ
リエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒ
ドロキシエチルセルロース、タンパク誘導体などが、シ
リコ−ンとして、ジメチルポリシロキサン、ジメチルポ
リシロキサンのメチル基の一部に各種の有機基を導入し
た変性シリコーン、環状ジメチルシロキサンなどが、キ
レート剤として、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、
１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸ナトリウ
ムなどが、低級アルコール類として、エタノール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコールなどが、香
料、着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、水などが、その
他、薬事日報社発行の化粧品種別許可基準’９４に記載
のもので本発明の効果を妨げないものすべてを併用する
ことができる。

【００５６】 本発明の毛髪処理剤の形態は、通
常、液体、ペースト、固体、粉末など特に限定されない
が、液体およびペーストが使いやすく好ましい。液体お
よびペースト状のリンスの場合、通常、本発明に係わる
第４級アンモニウム塩が０．５〜３０重量％、モノステ
アリン酸グリセリンなどの乳化助剤が１〜５重量％、セ
チルアルコールなどの乳化安定剤が１〜１０重量％、高
分子化合物およびシリコ−ンなどが０〜１０重量％、保
湿剤、キレート剤および低級アルコール類などが０〜１
５重量％、水が３０〜９７．５重量％用いられる。

【００５７】本発明の毛髪処理剤のｐＨは、通常３〜９
である。３以下および９以上では、エステルの加水分解
などがおこり、本発明の第４級アンモニウム塩の性能が
でにくい。

【００５８】

【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明をさら
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。実施例および比較例で用いた添加剤および試験方法
は次の通りである。 乳化安定剤Ａ： セチルアルコール 乳化安定剤Ｂ： ステアリルアルコール 乳化安定剤Ｃ： ベヘニルアルコール 乳化助剤： モノステアリン酸グリセリン 保湿剤： グリセリン シリコ−ン： ジメチルポリシロキサン キレート剤： ＥＤＴＡ−２Ｎａ ＰＧ： プロピレングリコール

【００５９】皮膚刺激性 表５〜表７に示す組成物の１．０％界面活性剤水溶液を
調整し、男女各５名によるクローズド・パッチテスト
（４８時間後、上腕内側）を行い、次の基準で評価し
た。結果はその合計値で示した。 −評価基準− ０ ； 反応（紅斑）無し １ ； ごく軽度の紅斑 ２ ； 明瞭な紅斑 ３ ； 中程度から強度の紅斑 ４ ； 肉様の紅斑

【００６０】風合い 表５〜表７に示す組成のヘアリンス４ｇをとり、水を加
えて２００ｃｃとする。シャンプーで洗浄した毛束（長
さ１５ｃｍ、重量５ｇ）を４０℃にて５秒間浸漬した。
次いで４０℃、２００ｃｃの温水で３０秒間×２回すす
ぎ、その後、２５℃×６５％ＲＨの雰囲気下で一昼夜乾
燥させた。風合いは、すすいだ後および一昼夜乾燥後の
毛束の柔軟性、しっとり感、なめらかさについて、１０
名のパネラーを用い次の基準で採点し、その合計点で評
価した。 ＜採点基準＞ ０；標準リンスより劣る １；標準リンスよりやや劣る ２；標準リンスと同等 ３；標準リンスよりやや優れる ４；標準リンスより優れる 尚、標準リンスとしては、比較例１を用いた。

【００６１】乳化安定性 表５〜表７に示すリンスの２５℃、３日後の乳化安定性
をチェックした。 ○；安定 △；若干分離 ×；分離

【００６２】

【実施例】

実施例１〜１５および比較例１〜３ 表１〜表４に記載の化合物を用いて、表５〜表７に記載
の組成（重量部）に香料および色素の適量を加えクエン
酸にてｐＨ調整を行い、水（残部）を加えて全量を１０
０部とすることにより、本発明の毛髪処理剤および比較
例の毛髪処理剤を調整し、皮膚刺激性、使用性、乳化性
を試験した。その結果を表５〜表７に示す。

【００６３】

【表４】

【００６４】

【表５】

【００６５】

【表６】

【００６６】

【表７】

【００６７】表５から、本発明の第４級アンモニウム塩
および／またはアミン中和物が、皮膚刺激性が低く、風
合いも良好で、極めて優れたものであることが判る。

【００６８】

【発明の効果】本発明の第４級アンモニウム塩は、毛髪
のスベリ、しっとり感などに代表される使用後の風合い
が良好で、人に対する刺激性も低く環境や人に優しい毛
髪処理剤として有用である。また、ハロゲンイオンを含
まないため容器のサビの発生を防ぐことができる。ま
た、高温安定性や生分解性にも優れ、毛髪処理剤として
極めて有用なものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−80539（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−221831（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−61911（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−67591（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記（ａ）および／または（ｂ）を０．
   ５〜３０重量％含有することを特徴とする毛髪処理剤。 （ａ）：一般式（１）で表される第４級アンモニウム
   の、下記一般式（３）〜（１３）で表されるカルボン
   酸、スルホン酸、リン酸からなる群より選ばれる少なく
   とも一種の有機酸塩 一般式 【化１】 （式中、Ｒ₁は分断基も含めて炭素数が７〜２８のエス
   テル基またはアミド基で分断されたアルキル基またはア
   ルケニル基、Ｒ₂は分断基も含めて炭素数が７〜２８の
   エステル基またはアミド基で分断されたアルキル基また
   はアルケニル基、あるいは炭素数１〜４のアルキル基ま
   たはヒドロキシアルキル基、Ｒ₃、Ｒ₄は炭素数１〜４の
   アルキル基またはヒドロキシアルキル基である。） （ｂ）：一般式（２）で表されるアミンの、下記一般式
   （３）〜（１３）で表されるカルボン酸、スルホン酸、
   リン酸からなる群より選ばれる少なくとも一種の有機酸
   中和物 一般式 【化２】 （式中、Ｒ₅は分断基も含めて炭素数が７〜２８のエス
   テル基またはアミド基で分断されたアルキル基またはア
   ルケニル基、Ｒ₆は分断基も含めて炭素数が７〜２８の
   エステル基またはアミド基で分断されたアルキル基また
   はアルケニル基、あるいは炭素数１〜４のアルキル基ま
   たはヒドロキシアルキル基、Ｒ₇は炭素数１〜４のアル
   キル基またはヒドロキシアルキル基である。） ［有機酸一般式］ 〔上記式中、Ｒ₁₅、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈は炭素数６〜２４の高級
   脂肪酸からＣＯＯＨを除いた残基、Ｒ₁₆は炭素数６〜２
   ４の高級アルコールからＯＨを除いた残基またはＲ₂₃Ｃ
   ＯＮＨＣＨ₂ＣＨ₂、（Ｒ₂₃は炭素数６〜２４の高級脂肪
   酸からＣＯＯＨを除いた残基）、Ｒ₂₀は炭素数６〜２４
   の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基またはヒ
   ドロキシアルキル基、Ｒ₁₉は水素原子または炭素数１〜
   ４のアルキル基、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂は、少なくとも一方が−
   （ＣＨ₂）_n3−ＣＯＯＨ、一方が水素原子である。Ａは
   炭素数２〜４のアルキレン基、ｎ1は０〜２０の整数、
   ｎ2、ｎ3は１または２を表わす。Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₇は炭
   素数６〜２４の高級脂肪酸からＣＯＯＨを除いた残基、
   Ｒ₂₈は炭素数６〜２４の高級アルコールからＯＨ基を除
   いた残基、Ｒ₂₆は水素原子またはメチル基、Ａ₁、Ａ₂は
   炭素数２〜４のアルキレン基、ｎ5、ｎ6は０〜２０の整
   数、ｎ4は１〜３の整数、Ｘ₁、Ｘ₂は−ＮＨ−、−Ｎ
   （ＣＨ₃）−、−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）−で示される基または酸
   素原子を表わす。Ｒ₂₉、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁は炭素数６〜２４の
   高級アルコールからＯＨを除いた残基、Ａ₃〜Ａ₅は炭素
   数２〜４のアルキレン基、ｎ7〜ｎ9は０〜２０の整数を
   表わす。〕
2. 【請求項２】 （ａ）と（ｂ）の重量比が、９９／１〜
   ５０／５０である請求項１に記載の毛髪処理剤。