JP2003113045A

JP2003113045A - 毛髪用組成物

Info

Publication number: JP2003113045A
Application number: JP2001337079A
Authority: JP
Inventors: Akio Suzuki; 明夫鈴木; Takuji Nozawa; 卓司野澤
Original assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2001-09-28
Filing date: 2001-09-28
Publication date: 2003-04-18
Anticipated expiration: 2021-09-28
Also published as: JP4648600B2

Abstract

(57)【要約】【課題】毛髪のコンディショニング効果に優れ、低刺
激で毛髪および頭皮に対して温和で、かつ生分解性が良
好な毛髪用組成物を提供する。【解決手段】（Ａ）ビスアミドカチオン型界面活性剤
と、（Ｂ）アミドアミン化合物と、（Ｃ）アミドアミン
化合物の中和剤と、（Ｄ）高級アルコールを配合し、配
合量が毛髪用組成物中に、（Ａ）を０．１〜１０重量
％、（Ｂ）を０．１〜５重量％、（Ｃ）を（Ｂ）１当量
に対して０．５〜２当量、（Ｄ）を１．０％〜１０重量
％を配合してなる毛髪用組成物は上記課題を解決するこ
とができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、毛髪用組成物に関し、
さらに詳しくは毛髪のコンディショニング効果に優れ、
低刺激で毛髪および頭皮に対して温和で、かつ生分解性
が良好な毛髪用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪の汚れを除去する目的で、ア
ニオン界面活性剤を主成分とするシャンプーで洗髪する
が、シャンプーで洗髪すると毛髪の汚れのみならず、毛
髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、
毛髪の柔軟性が失われ、艶のないくし通りの悪い髪とな
り、毛髪の損傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。そこ
で毛髪にコンディショニング効果（柔軟性、しっとり
感、滑らかさ、くし通り性）を付与する目的で、カチオ
ン界面活性剤である第４級アンモニウム塩を主成分とす
る毛髪用組成物で処理するが、第４級アンモニウム塩を
主成分とする毛髪用組成物を用いた場合、毛髪に対する
柔軟性は優れているものの、滑らかさ、しっとり感に関
して十分な効果が得られない場合がある。そこで、コン
ディショニング効果に優れ、乾燥後も良好な感触を付与
するアミドカチオン化合物等を含有する組成物が提案さ
れている。（特開平４−６６５２０、特開平４−１３４
０２２、特開平１１−２８６４１５）また第４級アンモ
ニウム塩は毛髪及び頭皮に対する刺激、および生分解性
が時として問題となる場合がある。

【０００３】

【本発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、
毛髪用組成物に関し、毛髪のコンディショニング効果に
優れ、低刺激で毛髪および頭皮に対して温和で、かつ生
分解性が良好なコンディショニング剤を使用する毛髪用
組成物を開発することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）下記一般式
（１）（式中、Ｒ^１、Ｒ^３は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３
の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基、Ｒ^２、Ｒ^４は炭素数
１〜３のアルキル基、ｎは１〜５の整数、Ｘはハロゲン
を表す。）で表されるビスアミドカチオン型界面活性剤
と、（Ｂ）下記一般式Ｒ^５ＣＯＮＨ（ＣＨ_２）_ｍ（Ｒ^６）_２（２）（式中、Ｒ^５は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３の飽和
もしくは不飽和脂肪酸残基アルキル基、Ｒ^６は炭素数１
〜３のアルキル基、ｍは１〜５の整数を表す。）で表さ
れるアミドアミン化合物と、（Ｃ）アミドアミン化合物
の中和剤と、（Ｄ）高級アルコールを配合することによ
り、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見
い出し、本発明を完成させた。

【０００５】すなわち、本発明によれば毛髪用組成物全
量中に、（Ａ）成分を０．１〜１０重量％、（Ｂ）成分
を０．１〜５重量％、（Ｃ）成分を（Ｂ）成分１当量に
対して０．５〜２当量、（Ｄ）成分を１％〜１０重量％
とを配合してなる毛髪用組成物を提供するものである。

【０００６】

【発明実施の形態】以下に、本発明の毛髪用組成物につ
いて詳述する。本発明に使用される（Ａ）成分としての
ビスアミドカチオン型界面活性剤としては、高級脂肪酸
或いは高級脂肪酸アルキルエステル、もしくはグリセリ
ドとジメチルアミノプロピルアミン等のアミンを公知の
脱水反応、エステル交換反応により得られるアミドアミ
ン化合物を、水または低級アルコール中あるいは水／低
級アルコール混合溶媒中で、エピクロロヒドリンまたは
１，３−ジクロロ−２−プロパノール等で２量化し合成
されるものでよく、具体的には、ヒドロキシプロピル−
ビス−ラウリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ミ
リスチン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パルミチ
ン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムク
ロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ステアリン酸ア
ミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ヒドロキシプロピル−ビス−ベヘン酸アミドプロピ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロ
キシプロピル−ビス−オレイン酸アミドプロピル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロ
ピル−ビス−イソステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピ
ル−ビス−ヤシ脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス
−パーム脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアン
モニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−牛脂
脂肪酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム
クロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ラウリン酸ア
ミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライ
ド、ヒドロキシプロピル−ビス−ミリスチン酸アミドエ
チル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒド
ロキシプロピル−ビス−パルミチン酸アミドエチル−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシ
プロピル−ビス−ステアリン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル
−ビス−ベヘン酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアン
モニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−オレ
イン酸アミドエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキ
シプロピル−ビス−イソステアリン酸アミドエチル−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシ
プロピル−ビス−ヤシ脂肪酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−
ビス−パーム脂肪酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−牛
脂脂肪酸アミドエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム
クロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ラウリン酸ア
ミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライ
ド、ヒドロキシプロピル−ビス−ミリスチン酸アミドプ
ロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒ
ドロキシプロピル−ビス−パルミチン酸アミドプロピル
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキ
シプロピル−ビス−ステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロ
ピル−ビス−ベヘン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアンモニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス
−オレイン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモ
ニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−イソス
テアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニ
ウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−ヤシ脂肪
酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロ
ライド、ヒドロキシプロピル−ビス−パーム脂肪酸アミ
ドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライ
ド、ヒドロキシプロピル−ビス−牛脂脂肪酸アミドプロ
ピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムクロライド等が挙
げられる。これらの中でもヒドロキシプロピル−ビス−
ステアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモ
ニウムクロライド、ヒドロキシプロピル−ビス−イソス
テアリン酸アミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウムクロライドが特に好適に用いられる。本発明では、
これらのビスアミドカチオン型界面活性剤の中から１種
又は２種以上を任意に用いることができる。

【０００７】（Ａ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、
０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、
より好ましくは１〜５重量％が好ましい。０．１重量％
未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られ
ず、１０重量％を越えても効果が向上せず好ましくな
い。

【０００８】（Ｂ）成分のアミドアミン化合物として
は、上記ビスアミドカチオン型界面活性剤の中間体とし
て得られる、アミドアミン化合物と同様のものでよく、
具体的には、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミ
ド、ミリスチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、パル
ミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸
ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジメチルアミ
ノプロピルアミド、オレイン酸ジメチルアミノプロピル
アミド、イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミ
ド、ヤシ脂肪酸ジメチルアミノプロピルアミド、パーム
脂肪酸ジメチルアミノプロピルアミド、牛脂脂肪酸ジメ
チルアミノプロピルアミド、ラウリン酸ジエチルアミノ
エチルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノエチルアミ
ド、パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステア
リン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘン酸ジエチル
アミノエチルアミド、オレイン酸ジエチルアミノエチル
アミド、イソステアリン酸ジエチルアミノエチルアミ
ド、ヤシ脂肪酸ジエチルアミノエチルアミド、パーム脂
肪酸ジエチルアミノエチルアミド、牛脂脂肪酸ジエチル
アミノエチルアミド、ラウリン酸ジエチルアミノプロピ
ルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノプロピルアミ
ド、パルミチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステ
アリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジエ
チルアミノプロピルアミド、オレイン酸ジエチルアミノ
プロピルアミド、イソステアリン酸ジエチルアミノプロ
ピルアミド、ヤシ脂肪酸ジエチルアミノプロピルアミ
ド、パーム脂肪酸ジエチルアミノプロピルアミド、牛脂
脂肪酸ジエチルアミノプロピルアミド等のアミドアミン
化合物が挙げられる。これらの中でもステアリン酸ジメ
チルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミ
ノエチルアミドが特に好適に用いられる。本発明では、
これらのアミドアミン化合物の中から１種又は２種以上
を任意に用いることができる。

【０００９】（Ｂ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、
０．１〜５重量％、特に１〜３重量％が好ましい。０．
１重量％未満では毛髪に十分なコンディショニング効果
が得られず、５重量％を越えても効果が向上せず好まし
くない。

【００１０】（Ｃ）成分のアミドアミン化合物の中和剤
としては、有機酸、無機酸、酸性アミノ酸等が挙げら
れ、具体的には、乳酸、グリコール酸、クエン酸、コハ
ク酸、リンゴ酸、塩酸、硫酸、リン酸、グルタミン酸、
アスパラギン酸等が挙げられ、これらの中でも乳酸、ク
エン酸が特に好適に用いられる。本発明では、これらの
中和剤の中から１種又は２種以上を任意に用いることが
できる。

【００１１】（Ｃ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、
（Ｂ）成分のアミドアミン化合物１当量に対して０．５
〜２当量、特に０．６〜１．４当量が好ましい。本発明
の毛髪用組成物のｐＨ値は３〜６が好ましく、０．５当
量未満、もしくは２当量を越える場合には上記ｐＨが得
られない場合がある。

【００１２】（Ｄ）成分の高級アルコールとしては、具
体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベ
ヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリル
アルコール等が挙げられ、これらの中でもセトステアリ
ルアルコール、ベヘニルアルコールが特に好適に用いら
れる。本発明では、これらの高級アルコールの中から１
種又は２種以上を任意に用いることができる。

【００１３】（Ｄ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、
１〜１０重量％、特に３〜８重量％が好ましい。１．０
重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また
１０重量％を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり
好ましくない。

【００１４】本発明は、以上の各成分を特定の配合組成
で混合することによって製造される。その配合組成は、
開発担当者が通常行っている配合試験によって決定する
ことができる。

【００１５】本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧
料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、
抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要
に応じて配合することができる。また、発明の効果を損
なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることがで
きる。具体的には、化粧料などで通常使用されるもので
よく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例
えば、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化
水素類、イソプロピルパルミテート、オクタン酸セチ
ル、オレイン酸オレイル等のエステル油、ポリオキシエ
チレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤、ツバキ油、オリー
ブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、メチル
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状
シリコーン等のシリコーン類、カチオン化セルロース、
カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系
高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、グリセリン等の保湿
剤、香料などが挙げられる。

【００１６】

【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は実施例に限定されるものではない。な
お、タンパク質変性率試験によるビスアミドカチオン型
界面活性剤、アミドアミン化合物の中和塩と４級アンモ
ニウム塩の比較を表１に示した。また、実施例１〜１５
及び比較例１〜１０を常法により調製し、効果の測定を
実施し、結果を表２〜表６に示した。含有量は重量％で
ある。

【００１７】本実施例中で用いた試験方法は下記の通り
である。（タンパク質変性率試験法）水系高速液体クロマトグラ
フィーを用いて卵白アルブミンｐＨ７緩衝溶液に試料濃
度１％になるように試料を加え、添加２４時間後の卵白
アルブミン変性率を２２０ｎｍの吸収ピークを用いて測
定した。アミドアミン化合物の中和は当量中和とした。変性率（％）＝（Ｈｏ−Ｈｓ）／Ｈｏ×１００Ｈｏ：卵白アルブミンの２２０ｎｍ吸収ピークの高さＨｓ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０ｎｍ吸収ピークの高さ評価の基準を次のように設定した。 ◎・・・卵白アルブミン変性率３０％未満 ○・・・卵白アルブミン変性率３０％以上６０％未満 △・・・卵白アルブミン変性率６０％以上８０％未満 ×・・・卵白アルブミン変性率８０％以上

【００１８】（柔軟性、しっとり感、サラサラ感、滑り
性）と（総合評価）調整した組成物を女性２０名の専門パネラーにて、髪の
柔軟性、髪のしっとり感、髪のサラサラ感、髪の滑り性
を官能的に比較し下記基準で評価した。 ◎：良いと答えた人が１８人以上の場合 ○：良いと答えた人が１４〜１７人の場合 △：良いと答えた人が８〜１３人の場合 ×：良いと答えた人が７人以下の場合また総合評価については、官能評価の結果をポイント制
（◎：３ポイント、○：２ポイント、△：１ポイント、
×：０ポイント）にしてその合計より、下記基準で評価
した。 ◎：１２ポイント以上 ○：８〜１１ポイント △：４〜７ポイント ×：３ポイント以下

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】実施例１〜１５及び比較例１〜１０より明
らかなように、本発明の毛髪用組成物は、髪の柔軟性、
髪のしっとり感、髪のサラサラ感、髪の滑り性及び総合
評価で、いずれも優れた性能を示した。

【００２６】

【発明の効果】上記記載のごとく、本発明は毛髪に第４
級アンモニウム塩同等の柔軟性と、第４級アンモニウム
塩では不十分であった、滑り性、サラサラ感を付与する
ことに優れ、また低刺激で生分解性の良好な毛髪用組成
物を提供することは明らかである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）下記一般式（１）（式中、Ｒ^１、Ｒ^３は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３
の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基、Ｒ^２、Ｒ^４は炭素数
１〜３のアルキル基、ｎは１〜５の整数、Ｘはハロゲン
を表す。）で表されるビスアミドカチオン型界面活性剤
と、（Ｂ）下記一般式（２）Ｒ^５ＣＯＮＨ（ＣＨ_２）ｍ（Ｒ^６）２（２）（式中、Ｒ^５は直鎖又は分岐した炭素数７〜２３の飽和
もしくは不飽和脂肪酸残基アルキル基、Ｒ^６は炭素数１
〜３のアルキル基、ｍは１〜５の整数を表す。）で表さ
れるアミドアミン化合物と、（Ｃ）アミドアミン化合物
の中和剤と、（Ｄ）高級アルコールを含有する毛髪用組
成物。
【請求項２】毛髪用組成物全量中に、（Ａ）成分を
０．１〜１０重量％、（Ｂ）成分を０．１〜５重量％、
（Ｃ）成分を（Ｂ）成分１当量に対して０．５〜２当
量、（Ｄ）成分を１．０％〜１０重量％とを配合してな
る請求項１の毛髪用組成物。