JP2003081776A - 毛髪用処理剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 毛髪処理剤に関し、低刺激で毛髪及び頭皮に
対して温和で、生分解性が良好で、かつ優れたコンディ
ショニング効果を有する物質を組み合わせた毛髪処理剤
を提供する。 【解決手段】 ジアミドアミン化合物の１種又は２種以
上と、その中和剤と高級アルコールを必須成分とする毛
髪処理剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は毛髪用処理剤に関
し、更に詳しくは毛髪に充分なコンディショニング効果
を与え、感触が良好で、かつ生分解性が良好で、安全性
が高く皮膚に対して温和な作用を示す毛髪用処理剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪の汚れを除去するために、アニオン
界面活性剤を主成分とするシャンプーで洗髪すると、毛
髪の汚れのほか毛髪表面を保護している油分も同時に除
去され、艶のない櫛どおりの悪い髪となり、毛髪の損
傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。

【０００３】そこでこれらの弊害を防ぐ目的で、塩化ス
テアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメ
チルアンモニウム等の長鎖アルキル基を有する第４級ア
ンモニウム塩を有効成分とする毛髪用処理剤が使用され
ている。

【０００４】しかし第４級アンモニウム塩は、毛髪に対
する柔軟性は優れているものの、滑らかさ、しっとり
感、櫛どおりに関して十分な効果は得られず、また毛髪
及び頭皮に対する刺激が時として問題となる場合があ
る。また第４級アンモニウム塩は、生分解性が悪く使用
後河川などに放出された場合、環境への配慮より生分解
性が問題となる場合がある。

【０００５】そこで、これらの弊害を防ぐ目的でアミド
アミン化合物を用いた毛髪用処理剤組成物や、アミドア
ミン化合物とカルボン酸系化合物を含有する組成物（特
開昭６２−５１６１２号公報）や、アミドアミン化合物
の有機酸塩を含有する組成物（特開平５−２７１０３５
号、特開平７−６１９１１号、特開平９−７１５１５
号、特開平１１−７９９４７号）などが提案されてい
る。しかしながらアミドアミンの中和塩を使用した毛髪
用処理剤は第４級アンモニウム塩を使用した毛髪用処理
剤と比較して、毛髪に対して十分な効果が得られていな
い。

【０００６】又、第４級アンモニウム塩の対イオンがア
スパラギン酸又はグルタミン酸である成分、又は１分子
中に１及び２個のエステル基を含む第４級アンモニウム
塩の対イオンがアスパラギン酸又はグルタミン酸である
成分を必須成分としてなる毛髪用処理剤が生分解性、人
に対する低刺激性、使用性などの性能を充分に発揮し、
これに１分子中に１及び２個のアミド基及びもしくはエ
ステル基を有するアミンのアスパラギン酸又はグルタミ
ン酸の中和塩を併用すると毛髪用処理剤の製品粘度を上
げ、乳化安定性が良くなる事が知られている（特開平１
０−２７３４２５号）。又、１分子中に１及び２個のア
ミド基及びもしくはエステル基を含む第４級アンモニウ
ム塩の対イオンがアスパラギン酸又はグルタミン酸であ
る成分を必須成分としてなる毛髪用処理剤が生分解性、
人に対する低刺激性、使用性などの性能を充分に発揮
し、これに１分子中に１及び２個のアミド基及びもしく
はエステル基を有するアミンのアスパラギン酸又はグル
タミン酸の中和塩を併用すると前記特許と同様の効果が
有る事が知られている（特開平１０−２７３４２６
号）。

【０００７】又、１分子中に１及び２個のアミド基及び
もしくはエステル基を有するカチオン界面活性剤の生分
解性が良好でこれを配合した皮膚化粧料が環境に対する
問題を解決出来、これに１分子中に１及び２個のアミド
基及びもしくはエステル基を有するアミン類又はその塩
を組み合わせると肌に対して刺激が無く、感触が良好な
皮膚化粧料が得られる事が知られているが毛髪に対する
効果については言及されていない（特開２００１−９７
８４０号）。

【０００８】又、高級脂肪酸とポリアミンの縮合物の有
機酸塩及びもしくは高級脂肪酸とポリアミンの縮合物に
さらにエポキシアルカンを付加させた付加体の有機酸塩
をリンス基剤とする、生分解性に優れた毛髪化粧料が得
られることが知られている（特開２０００−１７８４５
号）。しかしながら分子内に２級アミノ基を有するた
め、皮膚刺激性を生じる恐れがある。従来の技術におい
て、アミドアミンの中和塩やポリアミド誘導体の中和塩
を主基剤とする毛髪処理組成物にはそれぞれ毛髪に対す
る効果、ならびに安全性に関する問題が見られた。毛髪
及び頭皮に対する刺激がなく、生分解性に優れ、かつ十
分なコンディショニング効果を有する物質を組み合わせ
た毛髪用処理剤の開発には至っていない。

【０００９】

【本発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、
毛髪用処理剤に関し、低刺激で毛髪及び頭皮に対して温
和で、生分解性が良好で、かつ優れたコンディショニン
グ効果を有する物質を組み合わせた毛髪用処理剤を開発
することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）下記一般式
（化１） （Ｒ１、Ｒ４は同一もしくは異なってもよく炭素数８か
ら２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アルケニルも
しくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ３は炭素
数１から５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示し、
Ｒ５は炭素数１から３のアルキル基を示す。）で示され
る３級アミノ基を有するジアミドアミン化合物と（Ｂ）
その中和剤と（Ｃ）高級アルコールを使用することによ
り、上記要件を満たす毛髪用処理剤が得られることを見
出し、本発明を完成させた。

【００１１】すなわち、本発明によれば毛髪用処理剤全
量中に（Ａ）成分を０．０１〜２０．０重量％、（Ｂ）
成分を（Ａ）成分１当量に対して、０．５〜２．０当
量、（Ｃ）成分を１．０％〜１０．０重量％とを配合し
てなる毛髪用処理剤を提供するものである。

【００１２】

【発明実施の形態】以下に、本発明の毛髪用処理剤につ
いて詳述する。本発明に使用される（Ａ）成分としての
ジアミドアミン化合物は一般式（化１）で表されるもの
であり、高級脂肪酸あるいは高級脂肪酸アルキルエステ
ル、もしくはグリセリドとアルキルイミノビスアルキル
アミンを公知の縮合反応により得られるもので、特に製
造方法については限定されるものではない。具体的に
は、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミドエチル−Ｎ−メチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジミリスチルアミドエチル−Ｎ−メチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジパルミチルアミドエチル−Ｎ−メチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミドエチル−Ｎ−メチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベヘニルアミドエチル−Ｎ−メチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミドプロピル−Ｎ−メ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジミリスチルアミドプロピル−Ｎ
−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジパルミチルアミドプロピル
−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミドプロ
ピル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベヘニルアミドプ
ロピル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミド
エチル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジミリスチルアミ
ドエチル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジパルミチルア
ミドエチル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリル
アミドエチル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベヘニル
アミドエチル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリル
アミドプロピル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジミリス
チルアミドプロピル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジパ
ルミチルアミドプロピル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジステアリルアミドプロピル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジベヘニルアミドプロピル−Ｎ−エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミドエチル−Ｎ−プロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジミリスチルアミドエチル−Ｎ−プロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジパルミチルアミドエチル−Ｎ−プロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミドエチル−Ｎ−
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベヘニルアミドエチル−Ｎ
−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミドプロピル
−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジミリスチルアミドプ
ロピル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジパルミチルア
ミドプロピル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステア
リルアミドプロピル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
ベヘニルアミドプロピル−Ｎ−プロピルアミン、等が挙
げられる。これらの中でもＮ，Ｎ−ジステアリルアミド
プロピル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベヘニルアミ
ドプロピル−Ｎ−メチルアミンが特に好適に用いられ
る。本発明では、これらのジアミドアミン化合物の中か
ら１種又は２種以上を任意に用いることが出来る。

【００１３】（Ａ）成分の毛髪用処理剤中の配合量は、
０．０１〜２０．０重量％、好ましくは０．０５〜１
０．０重量％、より好ましくは０．２〜５．０重量％が
好ましい。０．０１重量％未満では毛髪に十分なコンデ
ィショニング効果が得られず、２０．０重量％を越えて
も効果が向上せず、製剤化が困難なため好ましくない。

【００１４】（Ｂ）成分の中和剤としては、有機酸、無
機酸、酸性アミノ酸等が挙げられ、具体的には、乳酸、
グリコール酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ酸、塩酸、
硫酸、リン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、ピロリ
ドンカルボン酸等が挙げられ、これらの中でも乳酸、グ
リコール酸、クエン酸、グルタミン酸が特に好適に用い
られる。本発明では、これらの中和剤の中から１種又は
２種以上を任意に用いることができる。

【００１５】（Ｂ）成分の毛髪用処理剤中の配合量は、
（Ａ）成分のジアミドアミンに対して０．５〜２．０等
量、特に０．６〜１．４等量が好ましい。本発明の毛髪
用処理剤のｐＨ値は３〜６が好ましく、０．５等量未
満、もしくは２．０等量を越える場合には上記ｐＨ値が
得られない場合がある。

【００１６】（Ｃ）成分の高級アルコールとしては、具
体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベ
ヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリル
アルコール、等が挙げられ、これらの中でもセチノレア
ルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール
が特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級ア
ルコールの中から１種又は２種以上を任意に用いること
が出来る。

【００１７】（Ｃ）成分の毛髪用処理剤中の配合量は、
１．０〜１０．０重量％、特に３．０〜８．０重量％が
好ましい。１．０重量％未満では、期待される効果が不
十分となり、また１０．０重量％を越えて配合しても使
用後の感触が悪くなり好ましくない。

【００１８】本発明では、以上の各成分を特定の配合組
成で混合することによって毛髪用処理剤組成物が製造さ
れる。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配
合試験によって決定することが出来る。

【００１９】本発明の毛髪用処理剤には、さらに化粧料
に通常使用される界面活性剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整
剤、色素などを必要に応じて配合することが出来る。ま
た、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油
分を加えることが出来る。具体的には、化粧料などで通
常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などによ
り適宜選択され、例えば、流動パラフィン、ワセリン、
スクワラン等の炭化水素類、イソプロピルパルミテー
ト、オクタン酸セチル、オレイン酸オレイルなどのエス
テル油、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリ
オクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン界面活
性剤、つばき油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等
の植物油脂類、メチルポリシロキサン、メチルフェニル
ポリシロキサン、環状シリコーン等のシリコーン類、カ
チオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジ
メチルアンモニウム系高分子などの陽イオン変性水溶性
高分子類、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、グリセリン等の保湿剤、香料などが挙げられる。

【００２０】

【実施例】次に、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明は実施例に限定されるものではない。

【００２１】実施例１ 本発明（Ａ）成分、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミドプロピ
ル−Ｎ−メチルアミン０．２重量部に対して、セチルア
ルコール５重量部、ジステアリン酸ジグリセリル１重量
部、乳酸セチル２重量部、パルミチン酸イソプロピル１
重量部、フェノキシエタノール０．３重量部を加え、乳
酸０．０３重量部、精製水９０．４７重量部を配合し
て、実施例１の毛髪用処理剤組成物を得た。

【００２２】実施例２〜１４、及び比較例１〜９につい
ても実施例１と同様な方法で配合し毛髪用処理剤組成物
を得た。これらの各試料を用いて、下記の評価方法に従
い毛髪に対する評価を行った。試験結果については、表
１〜５に示す。なお配合量は重量％である。

【００２３】また、本発明のジアミドアミンの中和塩及
び比較の塩化ステアリルトリメチルアンモニウムについ
て、下記の方法に従いタンパク質変性率試験を行った。
試験結果を表６に示す。

【００２４】（官能試験による評価試験方法）調製した
組成物を女性２０名の専門パネラーにて１週間連用後、
髪の柔軟性、髪のしっとり感、髪の滑らかさ、櫛通り
性、髪のさらさら感を官能的に比較し、総合評価と併せ
て下記評価基準で評価した。 ◎：良いと答えた人が１８人以上の場合 ○：良いと答えた人が１４人から１７人の場合 △：良いと答えた人が８人から１３人の場合 ×：良いと答えた人が７人以下の場合

【００２５】（タンパク質変性率試験方法）水系高速液
体クロマトグラフィーを用いて卵白アルブミンｐＨ７緩
衝溶液に試料濃度１％になるように試料を加え、添加２
４時間後の卵白アルブミン変性率を２２０ｎｍの吸収ピ
ークを用いて測定した。アミドアミン化合物の中和は当
量中和とした。 変性率（％）＝（Ｈｏ−Ｈｓ）／Ｈｏ×１００ Ｈｏ：卵白アルブミンの２２０ｎｍ吸収ピークの高さ Ｈｓ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０ｎｍ吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎…卵白アルブミン変性率 ３０％未満 ○…卵白アルブミン変性率 ３０％以上６０％未満 △…卵白アルブミン変性率 ６０％以上８０％未満 ×…卵白アルブミン変性率 ８０％以上

【００２６】本発明に使用されるジアミドアミン化合物
の中和塩の安全性については、タンパク質変性率試験よ
り表６に示すとおり、４級アンモニウム塩に比べ良好で
あった。

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】

【表６】

【００３３】実施例１〜１４より明らかなように、本発
明の毛髪用処理剤は、いずれも優れた性能を示した。

【００３４】

【発明の効果】上記記載のごとく、本発明は毛髪に第４
級アンモニウム塩同等の柔軟性と、第４級アンモニウム
塩では不十分であった滑らかさ、しっとり感を付与する
ことに優れ、また低刺激で生分解性の良好な毛髪用処理
剤を提供することは明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 曽我部 敦 神奈川県横浜市港北区新羽町338−308 Ｆターム(参考） 4C083 AC071 AC072 AC122 AC172 AC302 AC342 AC422 AC582 AC641 AC642 CC33 DD27 EE28

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（化１） （Ｒ１、Ｒ４は同一もしくは異なってもよく炭素数８か
   ら２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アルケニルも
   しくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ３は炭素
   数１から５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示し、
   Ｒ５は炭素数１から３のアルキル基を示す。）で示され
   る３級アミノ基を有するジアミドアミン化合物と（Ｂ）
   その中和剤と（Ｃ）高級アルコールを必須成分とする毛
   髪用処理剤。
2. 【請求項２】 毛髪用処理剤全量中に（Ａ）成分を０．
   ０１〜２０．０重量％、（Ｂ）成分を（Ａ）成分１当量
   に対して、０．５〜２．０当量、（Ｃ）成分を１．０％
   〜１０．０重量％とを配合してなる請求項１記載の毛髪
   用処理剤。