CN102491917A - 新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定 - Google Patents

新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定 Download PDF

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徐宝财
周雅文
张桂菊
韩富
李飞
刘红芹
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Abstract

新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定，属于表面活性剂技术领域。本发明提供的新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备技术，脂肪酰胺丙基二甲基叔胺和碳酸二甲酯为原料，产物中引入酰胺基团，较好地解决了水溶性和生物降解性差的问题，具有明显的环保优势，很好地解决了产品的毒性问题。并且新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐表面性能和抗菌性能优良。

Description

新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定
技术领域
本发明涉及一种新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定，具体地说是用脂肪酰胺丙基二甲基叔胺和碳酸二甲酯反应，得到脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵。然后脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵与水、酸(碱)反应得到其它反离子的季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐，并对其表面性能和抗菌性能进行测定，属于表面活性剂技术领域。
背景技术
季铵盐型表面活性剂是应用广泛的一种阳离子表面活性剂。一般由叔胺与醇、卤代烃、硫酸二甲酯等烃基化试剂反应制得。传统的季铵盐阳离子表面活性剂多为长链脂肪烷基，如十二烷基三甲基氯化铵，且合成此类化合物常用的甲基化试剂为氯甲烷，溴甲烷和硫酸二甲酯等，使得这类阳离子表面活性剂有一定的毒性和较差的生物降解性。
本发明通过在长链烷基中引入酰胺基团，较好地解决了水溶性和生物降解性差的问题。同时，利用绿色无毒的碳酸二甲酯作为甲基化试剂，具有明显的环保优势。硫酸二甲酯和卤代甲烷作为原料反应时需要大量的碱来中和反应副产物，反应结束后，会产生化学计量的无机盐，如NaBr、NaCl需要处理；而碳酸二甲酯作为原料时，仅产生副产物甲醇，理论上甲醇能被回收用作碳酸二甲酯的生产，很好地解决了产品的毒性问题。另外，碳酸二甲酯作为季铵化试剂与脂肪酰胺丙基二甲基叔胺发生季铵化反应，尚未见文献报道。
发明内容
本发明的目是以脂肪酰胺丙基二甲基叔胺和碳酸二甲酯为原料，制备新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐表面活性剂，并测定其表面性能和抗菌性能。
本发明的新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐类表面活性剂的化学结构式如下：
Figure BSA00000630223000011
式中：R为C6～C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基，如月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸等的烷基；
A-为CH3CO3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、乳酸根、月桂酸根、豆蔻酸根、十八酸根、HSO4 -、NO3 -、H2PO4 -、OH-。
本发明的目的可通过如下的技术方案达到：
本发明所述的脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备方法，脂肪酰胺丙基二甲基叔胺和碳酸二甲酯在溶剂下反应，碳酸二甲酯和脂肪酰胺丙基二甲基叔胺的摩尔比为1∶1～5∶1，反应温度80～250℃，反应时间4～15小时，反应压力0.5～4.0MPa，脂肪酰胺丙基二甲基叔胺转化率≥90％，反应结束后蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离重结晶后得到纯净的脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵。反应式如下：
Figure BSA00000630223000021
所述的其它反离子季铵盐的合成是脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵与水、酸(碱)在溶剂中反应，脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵与水、酸(碱)的摩尔比为1∶0.5～1∶3，反应温度10～60℃，反应时间2～7h，转化率≥90％。反应式如下：
Figure BSA00000630223000022
制备所用溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、苯甲醇、乙腈等。产物十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵分离纯化后，经核磁(图1)和质谱(图2)(图3)证明得到了目标产品。
所述的脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的表面张力性能测定，十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵(PKO12-CH3CO3)、十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸氢铵(PKO12-HCO3)、十二烷基酰胺丙基三甲基甲酸铵(PKO12-HCOO)、十二烷基酰胺丙基三甲基乙酸铵(PKO12-CH3COO)、十二烷基酰胺丙基三甲基乳酸铵(PKO12-CH3CHOHCOO)在25℃下表面张力-浓度曲线(图4)。五种物质临界胶束浓度范围为2.24×10-2～2.24×10-2mol/L，表面张力范围为28.15～33.69mN/m。
所述的脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的杀菌性能测定，浓度为10mg/mL十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵及其相应的反离子季铵盐与苯扎氯铵杀菌性对照表如下：
Figure BSA00000630223000023
Figure BSA00000630223000031
所合成的系列季铵盐化合物对阳性菌、阴性菌和真菌都有抑制作用，尤其是对阳性菌金黄色葡萄球菌的抑制效果优于苯扎氯铵。PKO12-CH3CO3、PKO12-HCO3、PKO12-HCOO对阴性菌的抑制作用一般，低于苯扎氯铵的抑制作用。PKO12-CH3COO、PKO12-CH3CHOHCOO对4种细菌抑制作用明显，有很好杀菌效果。
本发明的有益效果：本发明合成的脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐表面活性剂具有较好的表面吸附，有很好杀菌效果。本发明制备采用了绿色化工原料碳酸二甲酯，避免了产品中毒性原料残留，降低了产品对人体的毒害和对环境的污染。
附图说明
图1十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵的核磁图。
图2十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵阳离子扫描质谱图。
图3十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵阴离子扫描质谱图。
图425℃PKO12-CH3CO3、PKO12-HCO3、PKO12-HCOO、PKO12-CH3COO、PKO12-CH3CHOHCOO表面张力随浓度变化图。
具体实施方式
实施例1
称取十二烷基酰胺丙基二甲基叔胺28.4g和碳酸二甲酯18g，甲醇适量，加入到高压釜中，缓慢升温至150℃，搅拌反应10h，釜内压力1.4MPa。反应结束后自然冷却至釜内压力为零，收集产物，蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离后重结晶，干燥得到白色粉末状固体十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺32.6g。
实施例2
称取十二烷基酰胺丙基二甲基叔胺42.6g和碳酸二甲酯18g，异丙醇适量，加入到高压釜中，缓慢升温至170℃，搅拌反应12h，釜内压力1.4MPa。反应结束后自然冷却至釜内压力为零，收集产物，蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离后重结晶，干燥得到白色粉末状固体十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺31.4g。
实施例3
称取十六/十八烷基酰胺丙基二甲基叔胺36.9g和碳酸二甲酯18g，乙醇适量，加入到高压釜中，缓慢升温至160℃，搅拌反应10h，釜内压力1.8MPa。反应结束后自然冷却至釜内压力为零，收集产物，蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离后重结晶，得到十六/十八烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵白色固体43.1g。
实施例4
称取十二烷基酰胺丙基二甲基叔胺14g和碳酸二甲酯9g，甲醇适量，加入到高压釜中，缓慢升温至150℃，搅拌反应8h，釜内压力1.2MPa。反应结束后自然冷却至釜内压力为零，收集产物，蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离后重结晶，干燥得到白色粉末状固体十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺15.6g。称取十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺3.75g和乙酸0.6g，加入到装有溶剂的单口烧瓶中，35℃搅拌反应4h。反应结束后除去溶剂并重结晶，得到十二烷基酰胺丙基三甲基乙酸铵白色固体3.36g。
实施例5
称取十二烷基酰胺丙基二甲基叔胺16g和碳酸二甲酯9g，甲醇适量，加入到高压釜中，缓慢升温至160℃，搅拌反应10h，釜内压力1.3MPa。反应结束后自然冷却至釜内压力为零，收集产物，蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离后重结晶，干燥得到白色粉末状固体十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺16.4g。称取十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺4g和乙酸0.7g，加入到含适量甲醇的单口烧瓶中，40℃搅拌反应3h。反应结束后除去溶剂并重结晶，得到十二烷基酰胺丙基三甲基乙酸铵白色固体3.41g。
实施例6
称取28g十二烷基酰胺丙基二甲基叔胺和27g碳酸二甲酯，乙腈适量，加入到高压釜中，缓慢升温至160℃，搅拌反应12h，釜内压力1.6MPa。反应结束后自然冷却至釜内压力为零，收集产物，蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离后重结晶，干燥得到白色粉末状固体十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺30.7g。称取十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯胺3.75g和乳酸1g，加入到装有甲醇的单口烧瓶中，35℃搅拌反应4h。反应结束后除去溶剂并重结晶，得到十二烷基酰胺丙基三甲基乙酸铵白色固体3.37g。

Claims (8)

1.一种脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定，其特征在以脂肪酰胺丙基二甲基叔胺和碳酸二甲酯为原料，得到脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵。然后与水、酸(碱)反应得到具有其它反离子的季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐，并对其表面性能和抗菌性能进行测定。本发明的新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐类表面活性剂化学结构式如下：
Figure FSA00000630222900011
式中：R为C6～C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基，如月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸等的烷基；
A-为CH3CO3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、乳酸根、月桂酸根、豆蔻酸根、十八酸根、HSO4 -、NO3 -、H2PO4 -、OH-。
2.根据权利要求1所述的表面活性剂，其特征在于R为C6～C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基，如月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸等的烷基。
3.根据权利要求1所述的表面活性剂，其特征在于A-为CH3CO3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、乳酸根、月桂酸根、豆蔻酸根、十八酸根、HSO4 -、NO3 -、H2PO4 -、OH-。
4.权利要求1所述的表面活性剂的制备，其特征在于脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备是脂肪酰胺丙基二甲基叔胺和碳酸二甲酯在溶剂下反应，碳酸二甲酯和脂肪酰胺丙基二甲基叔胺的摩尔比为1∶1～5∶1，反应温度80～250℃，反应时间4～15小时，反应压力0.5～4.0MPa，脂肪酰胺丙基二甲基叔胺转化率≥90％，反应结束后蒸出溶剂和过量的碳酸二甲酯，萃取分离重结晶后得到纯净的脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵。反应式如下：
Figure FSA00000630222900012
5.权利要求1所述的表面活性剂的制备，其特征在于所述的其它反离子季铵盐的合成是脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵与水、酸(碱)在溶剂中反应，脂肪酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵与水、酸(碱)的摩尔比为1∶0.5～1∶3，反应温度10～60℃，反应时间2～7h，转化率≥90％。反应式如下：
Figure FSA00000630222900021
6.权利要求1所述的表面活性剂的制备，其特征在于制备所用溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、苯甲醇、乙腈等。
7.根据权利要求1所述的表面活性剂的性能测定，其特征在于十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸甲酯铵(PKO12-CH3CO3)、十二烷基酰胺丙基三甲基碳酸氢铵(PKO12-HCO3)、十二烷基酰胺丙基三甲基甲酸铵(PKO12-HCOO)、十二烷基酰胺丙基三甲基乙酸铵(PKO12-CH3COO)、十二烷基酰胺丙基三甲基乳酸铵(PKO12-CH3CHOHCOO)在25℃下临界胶束浓度范围为2.24×10-2～2.24×10-2mol/L，表面张力范围28.15～33.69mN/m。
8.根据权利要求1所述的表面活性剂的性能测定，其特征在于所述的季铵盐化合物对阳性菌、阴性菌和真菌都有抑制作用，尤其是对阳性菌金黄色葡萄球菌的抑制效果优于苯扎氯铵。PKO12-CH3CO3、PKO12-HCO3、PKO12-HCOO对阴性菌的抑制作用一般，低于苯扎氯铵的抑制作用。PKO12-CH3COO、PKO12-CH3CHOHCOO对4种细菌抑制作用明显。
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