CN102351719A - 一种双烷基二甲基季铵盐及制备方法 - Google Patents

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一种双烷基二甲基季铵盐的化学结构如下：
Figure DSA00000589652900011
式中：R1或R2为相同或不同的C1-C2的烷基，相同或不同的C3-C22的饱和或不饱和的直链烷基、饱和或不饱和的支链烷基；A-为甲基碳酸根、碳酸氢根、卤素离子、硫酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、亚硝酸根、高氯酸根、高锰酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根、乳酸根、丁酸根、戊酸根、己酸根、庚酸根、壬酸根、奎酸根、十一烷酸根、月桂酸根、十三烷酸根、十四烷酸根、十五烷酸根、棕榈酸根、十六烯酸根、硬脂酸根或油酸根。本发明具有对环境无污染，并能合成含有酸根负离子双烷基季铵盐，比传统季铵盐更优良的表面活性的优点。

Description

一种双烷基二甲基季铵盐及制备方法
技术领域
本发明涉及一种以甲基碳酸酯季铵盐为中间体来合成双烷基二甲基季铵盐及制备方法。
背景技术
双烷基二甲基季铵盐已越来越多的应用于日用化工、纺织、印染、沥青、建筑、塑料加工、石油开采、石油化工等各个领域。目前工业上以叔胺为原料制备阳离子季铵盐所使用的季铵化剂主要是卤甲烷和硫酸二甲酯，均为剧毒化学品，不仅会对人体健康造成极大地危害，而且反应时需用大量的碱来中和反应副产物，造成设备腐蚀及产生大量的废盐。同时在现有的季铵盐制备方法中，一般只能直接合成含有Cl-、Br-、I-或CH3SO4 -等负离子的季铵盐，要合成含有特定负离子的季铵盐比较困难，其对技术要求严、制备成本高。
碳酸二甲酯(DMC)在1992年被欧洲注册为无毒化学品，可以代替卤甲烷、硫酸二甲酯等传统的甲基化试剂，在碳、氮、硫、氧等原子上发生甲基化反应。且合成的碳酸甲铵可作为中间物合成各种无机酸根或有机酸根负离子的季铵盐产品。
目前关于碳酸二甲酯作为季铵化试剂的专利有：专利号为CN200610048203.3的一种脂肪叔胺季铵盐衍生物的合成方法，公开了利用单、双长链烷基叔胺和碳酸二甲酯合成季铵盐的方法，该工艺只限于制备负离子为甲基碳酸酯的季铵盐；专利号为CN200810172523.9的一种烷基三甲基季铵盐的制备方法，公开了以碳酸二甲酯作为季铵化试剂合成甲基碳酸酯单烷基季铵盐，再通过与酸发生反应合成其它负离子的单烷基季铵盐，该工艺只限于单烷基季铵盐的制备。而对于制备含无机酸根或有机酸根的双烷基季铵盐的制备方法未见报道。
发明内容
本发明的目的是针对传统季铵盐制备方法存在的对环境污染和产品残留毒性以及难以制备其它酸根负离子季铵盐的不足之处，提供一种以绿色碳酸二甲酯作为季铵化试剂合成双烷基二甲基碳酸甲铵中间体，并以此为原料合成具有无机酸根或有机酸根负离子的双烷基二甲基季铵盐及制备方法。
本发明的双烷基二甲基季铵盐的化学结构如下：
式中：R1或R2为相同或不同的C1-C2的烷基，相同或不同的C3-C22的饱和或不饱和的直链烷基、饱和或不饱和的支链烷基；
A-为甲基碳酸根、碳酸氢根、卤素离子、硫酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、亚硝酸根、高氯酸根、高锰酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根、乳酸根、丁酸根、戊酸根、己酸根、庚酸根、壬酸根、奎酸根、十一烷酸根、月桂酸根、十三烷酸根、十四烷酸(豆蔻酸)根、十五烷酸根、棕榈酸根、十六烯酸根、硬脂酸根或油酸根。
本发明的制备方法如下：
(1)按双烷基甲基叔胺与碳酸二甲酯的摩尔比为1∶2～1∶15，甲醇的用量为双烷基甲基叔胺和碳酸二甲酯总质量的5％-30％，以双烷基甲基叔胺和碳酸二甲酯在甲醇作为溶剂的条件下，在反应温度80～200℃下，反应时间3～20h，得到双烷基二甲基碳酸甲铵中间体；
(2)按双烷基二甲基碳酸甲铵中间体与水的质量比为1∶1～1∶20，在30～90℃温度下，甲基碳酸酯季铵盐中间体发生水解0.5～5h，得到双烷基二甲基碳酸氢铵；按双烷基二甲基碳酸甲铵中间体与酸的摩尔比为1∶1.0～1∶1.5双烷基二甲基碳酸甲铵中间体与酸在低碳醇溶剂中，于30～70℃，发生离子交换反应0.5～5h，得到相应无机酸根或有机酸根负离子的双烷基二甲基季铵盐；
所述的低碳醇用量为甲基碳酸酯季铵盐中间体的30-200wt％。
所述的双烷基甲基叔胺，其结构为如下：
Figure BSA00000589653100022
R1或R2为相同或不同的C1-C2的烷基，相同或不同的C3-C22的饱和或不饱和的直链烷基、饱和或不饱和的支链烷基；
所述的酸为有机酸或无机酸，有机酸为甲酸、乙酸、丙酸、乳酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、壬酸、奎酸、十一烷酸、月桂酸、十三烷酸、十四烷酸(豆蔻酸)、十五烷酸、棕榈酸、十六烯酸、硬脂酸或油酸。无机酸为盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸、硝酸、亚硝酸、高氯酸、高锰酸。
所述的低碳醇溶剂为甲醇、无水乙醇、异丙醇、正丙醇、乙二醇或丙二醇中的一种或几种。
本发明双烷基二甲基季铵盐的合成方法与现有的季铵盐制备方法相比，具有对环境无污染，并能合成含有特定负离子双烷基季铵盐，且合成的季铵盐具有比传统季铵盐更优良的表面活性的特点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做出说明。
实施例1
称取118g三甲基叔胺、180.0g碳酸二甲酯和14.9g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至80℃，搅拌反应3h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到四甲基碳酸甲铵。称取14.9g四甲基碳酸甲铵和14.9g水，加入到烧瓶中，30℃搅拌反应0.5h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到四甲基碳酸氢铵产品。
实施例2
称取143g双丁基甲基叔胺、180g碳酸二甲酯和32.3g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至100℃，搅拌反应5h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双丁基二甲基碳酸甲铵。称取23.3g双丁基二甲基碳酸甲铵、7g正丙醇和10.1g盐酸，加入到烧瓶中，30℃搅拌反应0.5h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双丁基二甲基氯化铵产品。
实施例3
称取127.5g双碳八烷基甲基叔胺、225g碳酸二甲酯和32.5g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至110℃，搅拌反应6h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双碳八烷基二甲基碳酸甲铵。称取34.5g双碳八烷基二甲基碳酸甲铵、27.6g无水乙醇和9.0g硫酸，加入到烧瓶中，40℃搅拌反应1.5h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双碳八烷基二甲基硫酸氢铵产品。
实施例4
称取183.5g双十二烷基甲基叔胺、225g碳酸二甲酯和61.3g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至120℃，搅拌反应10h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双十二烷基二甲基碳酸甲铵。称取45.7g双十二烷基二甲基碳酸甲铵、30.7g甲醇、15.0g异丙醇和4.8g甲酸，加入到烧瓶中，50℃搅拌反应3h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双十二烷基二甲基甲酸铵产品。
实施例5
称取211.5g双十四烷基甲基叔胺、315g碳酸二甲酯和52.6g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至130℃，搅拌反应12h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双十四烷基二甲基碳酸甲铵。称取51.3g双十四烷基二甲基碳酸甲铵、51.3g异丙醇和10.2g硝酸，加入到烧瓶中，50℃搅拌反应3h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双十四烷基二甲基硝酸铵产品。
实施例6
称取191.6g双十六烷基甲基叔胺、360g碳酸二甲酯和82.7g甲醇，加入到1L反应釜中，缓慢升温至140℃，搅拌反应13h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双十六烷基二甲基碳酸甲铵。称取56.9g双十六烷基二甲基碳酸甲铵、56.9g甲醇和12.0g高氯酸，加入到烧瓶中，60℃搅拌反应4h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双十六烷基二甲基高氯酸铵产品。
实施例7
称取155.5g双碳十烷基甲基叔胺、225.0g碳酸二甲酯和19.0g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至110℃，搅拌反应9h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双碳十烷基二甲基碳酸甲铵。称取40.1g双碳十烷基二甲基碳酸甲铵、12.0g正丙醇、20.0g无水乙醇和6.3g乙酸，加入到烧瓶中，40℃搅拌反应2h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双碳十烷基二甲基乙酸铵产品。
实施例8
称取214g双十八烷基甲基叔胺、432g碳酸二甲酯和96.9g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至150℃，搅拌反应16h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双十八烷基二甲基碳酸甲铵。称取62.5g双十八烷基二甲基碳酸甲铵、93.7g乙二醇和14.4g戊酸，加入到烧瓶中，70℃搅拌反应4h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双十八烷基二甲基戊酸铵产品。
实施例9
称取236.4g双二十烷基甲基叔胺、540.0g碳酸二甲酯和116.5g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至170℃，搅拌反应16h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双二十烷基二甲基碳酸甲铵。称取68.1g双二十烷基二甲基碳酸甲铵、115.8g异丙醇和30.0g月桂酸，加入到烧瓶中，70℃搅拌反应4h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双十二烷基二甲基月桂酸铵产品。
实施例10
称取194.1g双二十二烷基甲基叔胺、405g碳酸二甲酯和89.9g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至200℃，搅拌反应20h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到双二十二烷基二甲基碳酸甲铵。称取73.7g双二十二烷基二甲基碳酸甲铵、70.4g无水乙醇、47.0g异丙醇、30.0g乙二醇和42.4g油酸，加入到烧瓶中，70℃搅拌反应5h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到双二十二烷基二甲基油酸铵产品。
实施例11
称取197.5g十二、十四烷基甲基叔胺、225g碳酸二甲酯和63.4g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至120℃，搅拌反应12h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到十二、十四烷基二甲基碳酸甲铵。称取48.5g十二、十四烷基二甲基碳酸甲铵、77.6g异丙醇和42.7g硬脂酸，加入到烧瓶中，60℃搅拌反应5h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到十二、十四烷基二甲基硬脂酸铵产品。
实施例12
称取141.5g碳八、碳十烷基甲基叔胺、180g碳酸二甲酯和32.1g甲醇，加入到反应釜中，缓慢升温至110℃，搅拌反应9h。反应结束后，减压蒸馏除去甲醇和碳酸二甲酯，得到碳八、碳十烷基二甲基碳酸甲铵。称取37.3g碳八、碳十烷基二甲基碳酸甲铵、37.3g甲醇和33.3g棕榈酸，加入到烧瓶中，55℃搅拌反应4h。反应结束后，蒸馏去除溶剂后得到碳八、碳十烷基二甲基棕榈酸铵产品。

Claims (8)

1.一种双烷基二甲基季铵盐，其特征在于双烷基二甲基季铵盐的化学结构如下：
Figure FSA00000589653000011
式中：R1或R2为相同或不同的C1-C2的烷基，相同或不同的C3-C22的饱和或不饱和的直链烷基、饱和或不饱和的支链烷基；
A-为甲基碳酸根、碳酸氢根、卤素离子、硫酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、亚硝酸根、高氯酸根、高锰酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根、乳酸根、丁酸根、戊酸根、己酸根、庚酸根、壬酸根、奎酸根、十一烷酸根、月桂酸根、十三烷酸根、十四烷酸根、十五烷酸根、棕榈酸根、十六烯酸根、硬脂酸根或油酸根。
2.如权利要求1所述的一种双烷基二甲基季铵盐的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)按双烷基甲基叔胺与碳酸二甲酯的摩尔比为1∶2～1∶15，甲醇的用量为双烷基甲基叔胺和碳酸二甲酯总质量的5％-30％，以双烷基甲基叔胺和碳酸二甲酯在甲醇作为溶剂的条件下，在反应温度80～200℃下，反应时间3～20h，得到双烷基二甲基碳酸甲铵中间体；
(2)按双烷基二甲基碳酸甲铵中间体与水的质量比为1∶1～1∶20，在30～90℃温度下，甲基碳酸酯季铵盐中间体发生水解0.5～5h，得到双烷基二甲基碳酸氢铵；按双烷基二甲基碳酸甲铵中间体与酸的摩尔比为1∶1.0～1∶1.5双烷基二甲基碳酸甲铵中间体与酸在低碳醇溶剂中，于30～70℃，发生离子交换反应0.5～5h，得到相应酸根负离子的双烷基二甲基季铵盐。
3.如权利要求2所述的一种双烷基二甲基季铵盐的制备方法，其特征在于所述的低碳醇用量为甲基碳酸酯季铵盐中间体的30-200wt％。
4.如权利要求2所述的一种双烷基二甲基季铵盐的制备方法，其特征在于所述的低碳醇溶剂为甲醇、无水乙醇、异丙醇、正丙醇、乙二醇或丙二醇中的一种或几种。
5.如权利要求2所述的一种双烷基二甲基季铵盐的制备方法，其特征在于所述的双烷基甲基叔胺，其结构为如下：
Figure FSA00000589653000012
式中：R1或R2为相同或不同的C1-C2的烷基，相同或不同的C3-C22的饱和或不饱和的直链烷基、饱和或不饱和的支链烷基。
6.如权利要求2所述的一种双烷基二甲基季铵盐的制备方法，其特征在于所述的酸为有机酸或无机酸。
7.如权利要求6所述的一种双烷基二甲基季铵盐的制备方法，其特征在于所述的有机酸为甲酸、乙酸、丙酸、乳酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、壬酸、奎酸、十一烷酸、月桂酸、十三烷酸、十四烷酸(豆蔻酸)、十五烷酸、棕榈酸、十六烯酸、硬脂酸或油酸。
8.如权利要求6所述的一种双烷基二甲基季铵盐的制备方法，其特征在于所述的无机酸为盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸、硝酸、亚硝酸、高氯酸或高锰酸。 
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