CN108970535A - 一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束及其制备方法，属于化学合成技术领域。本发明的方法为先将三甲胺与1,2—二溴乙烷按照一定的比例混合，发生取代反应，得到N1，N1,N1，N2，N2,N2‑六甲基乙烷‑1,2‑二铵，再将油酸钠与得到的的N1，N1,N1，N2，N2,N2‑六甲基乙烷‑1,2‑二铵按照一定的比例混合，发生反应，得到本发明的二聚表面活性剂蠕虫状胶束；本发明得到的这种蠕虫状胶束具备聚集能力强、粘弹性能卓越、成本低以及制备方法简单等优势，在环境保护、油田开采、纺织印染、工业清洗以及制备化学品方面有极高的应用前景。

Description

一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束及其制备方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
表面活性剂是一种加入极少量就能显著地降低溶液的表面张力并在体相中形成有序的分 子聚集体的一类物质，由疏水基团与亲水基团组成。其具备两亲特性，既能吸附在界面上， 又可以在一定浓度的溶液中形成有序聚集体，因此，具有润湿、乳化、增溶、洗涤、分散等 性能。
表面活性剂在溶液中可自组织形成各种分子的有序聚集体，如球形胶束、棒状胶束、蠕 虫胶束、囊泡和液晶等等。其中，蠕虫胶束会随着浓度的增加而相互缠结，从而形成动态的 网状结构，且其水溶液具有粘弹性。
由于蠕虫胶束的这些特性，使得它在药物控释、生物工程、微流体、化妆品、涂料等领 域都得到了广泛的应用，因此，它一直是表面活性剂领域关注和研究的重点，在近年的研究 中占有重要地位。
目前的蠕虫状胶束由高浓度的双子表面活性剂、有机盐、金属离子等，是通过分子间作 用力、范德华力、氢键作用等得到的，由于分子结构复杂、原料不易得、合成路线长等原因， 它们都具有成本高昂、产率低下等缺陷，因此急需找到一种聚集能力强、粘弹性强、成本低、 制备方法简单、产率高的新型表面活性剂蠕虫状胶束以弥补上述缺陷。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束及其制备方法。此方法 通过先将三甲胺与1,2-二溴乙烷按照一定的比例混合，发生取代反应，得到N1，N1，N1， N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵，再将油酸钠与得到的N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲 基乙烷-1,2-二铵按照一定的比例混合，发生反应，生成了一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束；此蠕虫状胶束具备聚集能力强、粘弹性能卓越、成本低以及制备方法简单等优势，在环境保护、油田开采、纺织印染、工业清洗以及制备化学品方面有极高的应用前景。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束，所述蠕虫状胶束的结构式如下：
本发明提供了上述一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，所述方法为先将三甲胺 与1,2-二溴乙烷按照一定的比例混合，发生取代反应，生成N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵，再将油酸钠与生成的N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵 按照一定的比例混合，通过静电吸引发生反应，生成二聚表面活性剂蠕虫状胶束。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺需先溶于乙醇后再与1,2-二溴乙烷按照一定的 比例混合。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷的摩尔比为2～3:1。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷的摩尔比为2:1。
在本发明的一种实施方式中，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2- 二铵的摩尔比为2～3:1。
在本发明的一种实施方式中，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2- 二铵的摩尔比为2:1。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷发生取代反应的温度为70℃～85℃。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷发生取代反应的温度为20℃～30℃。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷发生取代反应的温度为25℃。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷发生取代反应的时间为3～4h。
在本发明的一种实施方式中，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷发生取代反应的时间为3.5h。
在本发明的一种实施方式中，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2- 二铵发生反应的温度为20℃～30℃。
在本发明的一种实施方式中，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2- 二铵发生反应的温度为25℃。
在本发明的一种实施方式中，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2- 二铵发生反应的时间为10～15min。
在本发明的一种实施方式中，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2- 二铵发生反应的时间为10min。
在本发明的一种实施方式中，所述方法的反应式如下：
本发明提供了上述一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法制备得到的二聚表面活性 剂蠕虫状胶束。
本发明提供了上述一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束或上述一种二聚表面活性剂蠕虫状胶 束的制备方法或上述制备得到的二聚表面活性剂蠕虫状胶束在环境保护、油田开采、纺织印 染、工业清洗以及制备化学品方面的应用。
有益效果：
(1)本发明的蠕虫状胶束具备聚集能力强、粘弹性能卓越、成本低以及制备方法简单等 优势，在环境保护、油田开采、纺织印染、工业清洗以及制备化学品方面有极高的应用前景；
(2)本发明以超长链油酸作为原料，使得本发明蠕虫状胶束的自组装能力、聚集能力以 及黏弹性能远优于以短碳链饱和脂肪酸为原料的表面活性剂；
(3)短碳链的脂肪酸钠单独使用或与本发明中的二聚盐复配均不能构成蠕虫状胶束，其 复配产物的粘度与水类似，而本发明中的二聚盐与油酸钠50mol:100mol复配时即可形成蠕虫 状胶束，当摩尔比150mol:300mol复配，其粘度高达1764Pa·s，此粘度优于极大多数的蠕虫 状胶束；
(4)本发明以油酸钠的十八个碳作为疏水链，丰富了以可再生资源为原料的生物基表面 活性剂的种类；
(5)本发明使用的油酸钠来源广，生物可再生，绿色环保，且生物降解性高，可广泛应 用在表面活性剂自组织体系的研究中；
(6)本发明以三甲胺与1,2—二溴乙烷为起始原料合成了低成本构筑二聚表面活性剂蠕 虫状胶束，合成效率高、纯化过程简捷、相比于传统的合成过程避免了繁杂的合成反应；
(7)本发明通过二聚季铵盐与油酸钠复配，使得本发明的蠕虫状胶束具有更高的粘稠 性、更丰富的自组装行为和独特的流变行为。
附图说明
图1为本发明二聚表面活性剂蠕虫状胶束的核磁共振1HNMR谱图；
图2为本发明二聚表面活性剂蠕虫状胶束在25℃时静态流变曲线图；
图3为不同连接链长度的二聚表面活性剂的零剪切粘度示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明进行进一步的阐述。
下述实施例中涉及的检测方法如下：
溶液粘弹性与零剪切粘度的测量均采用Physica MCR 301流变仪测量。
选用锥板标准ETC钢，直径40mm，锥角2°作为测量系统，锥板和平台距离为48μm，以流变仪中Peltier热电偶控制系统测量样品温度，控温精度±0.01℃；每次开启仪器后，先以 Cannon标准油对仪器进行校正，以减小误差；稳态剪切实验采用速率控制模式，测试前将每 个样品放到平台上静置平衡2min，轻轻刮去锥板边缘溢出的样品溶液，以避免边缘效应。剪 切速率范围10-3至103S-1。
实施例1：二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备
将三甲胺11.8g，0.2mol(乙醇溶液)与1,2-二溴乙烷18.6g，0.1mol按照2:1的比例混合， 于25℃发生取代反应，反应3.5h，生成N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵，再将油酸钠0.1824g，0.0006mol与合成的N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵0.0912g，0.0003mol按照2:1的比例混合，再加入1.73g超纯水，于25℃通过静电吸引， 构筑油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵类型的二聚表面活性剂蠕虫 状胶束。
将合成的N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵得到核磁共振1HNMR谱， 如图1。
按照图1核磁共振谱图分析，将最终产物N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵用D2O溶解，测得1HNMR谱δ＝3.97(s，4H)δ＝3.24(s，18H)，在图1中δ＝4.80处 是D2O的溶剂峰。从谱图处理的数据情况分析，可得知最终产物和本发明设计的目标产物一 致。
N1，N1，N1，N4，N4，N4-六甲基丁烷-1,4-二胺、N1，N1，N1，N6，N6，N6-六甲基 己烷-1,6-二胺、N1，N1，N1，N8，N8，N8-六甲基辛烷-1,8-二铵合成方法与N1，N1，N1， N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵类似。
实施例2：油酸钠/二聚季铵盐浓度对本发明表面活性剂零剪切粘度的影响
分别配制6组浓度的样品，每组样品2ml，样品中油酸钠浓度与二聚盐浓度比分别为 300mmol：150mmol、250mmol：125mmol、200mmol：100mmol、150mmol：75mmol、100mmol：50mmol、50mmol：25mmol。
将得到蠕虫状胶束进行粘弹性测量，结果如图2。
由结果可知：油酸钠/C2二聚季铵盐型双子表面活性剂浓度在100mM：50mM时，随着剪切速率的增大，溶液出现剪切稀化现象，这是蠕虫状胶束形成的一个特征；当油酸钠/C2二聚盐浓度增加到300mM：150mM时，体系的黏度可上升到1764Pa·s；在所测浓度范围内，体系的黏度未出现最大值，说明形成的蠕虫状胶束继续在增大。
同时，我们测试了单一组分油酸钠在300mM时的稳态流变数据为0.0001Pa·s，其表观粘 度与水的表观粘度类似。
这说明，在目前体系中，简单合成的二聚季铵盐通过静电吸引发挥了桥梁作用，导致在 聚集体中形成了具有双子表面活性剂结构的复合物，即通过静电作用形成二个油酸钠-根离子 和一个Bola离子相结合，最高可将将原有油酸钠的粘度提高了1.76×106倍；Bola 2连接链长 度对表面活性剂离子聚集行为有着重要的影响，季铵盐连接链可以拉进分子之间的距离，增 加分子间的相互作用，疏水基体积较大，低聚离子表面活性剂易于形成低曲率的聚集结构， 零剪切粘度越大；而较长的连接链这种效果相对较弱，这一结论与共价键连接的Gemini表面 活性剂的情况基本一致。
实施例3：二聚盐连接连长度对本发明表面活性剂聚集能力/粘弹性能/零剪切粘度的影响
将三甲胺11.8g，0.2mol(乙醇溶液)分别与1，4-二溴丁烷18.7g，0.1mol、1，6-二溴已 烷18.8g，0.1mol、1，8-二溴辛烷18.9g，0.1mol按照2:1的比例混合，于25℃发生取代反应， 反应3.5h，生成N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵、N1，N1，N1，N4，N4， N4-六甲基丁烷-1,4-二胺、N1，N1，N1，N6，N6，N6-六甲基己烷-1,6-二胺、N1，N1，N1， N8，N8，N8-六甲基辛烷-1,8-二铵；
再将油酸钠0.1824g，0.0006mol与合成的N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵0.0912g，0.0003mol、N1，N1，N1，N4，N4，N4-六甲基丁烷-1,4-二胺0.0922g，0.0003mol、N1，N1，N1，N6，N6，N6-六甲基己烷-1,6-二胺0.0942g，0.0003mol、N1，N1，N1，N8， N8，N8-六甲基辛烷-1,8-二铵0.0962g，0.0003mol，按照2:1的比例混合，再加入1.7g超纯水， 于25℃通过静电吸引，构筑油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵、N1， N1，N1，N4，N4，N4-六甲基丁烷-1,4-二胺、N1，N1，N1，N6，N6，N6-六甲基己烷-1,6- 二胺、N1，N1，N1，N8，N8，N8-六甲基辛烷-1,8-二铵，四种类型的二聚表面活性剂蠕虫状 胶束。
检测并比较上述得到的不同连接链长度的二聚表面活性剂的零剪切粘度，结果如图3。
有结果可知：发现当连接链长度由短变长时，其粘弹性强下降，零剪切粘度降低。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人， 在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以 权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束，其特征在于，所述蠕虫状胶束的结构式如下：
2.如权利要求1所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，其特征在于，所述方法为先将三甲胺与1,2-二溴乙烷按照一定的比例混合，发生取代反应，生成N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵，再将油酸钠与生成的N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵按照一定的比例混合，通过静电吸引发生反应，生成二聚表面活性剂蠕虫状胶束。
3.如权利要求2所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，其特征在于，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷的摩尔比为2～3:1。
4.如权利要求2或3所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，其特征在于，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵的摩尔比为2～3:1。
5.如权利要求2-4任一所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，其特征在于，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷发生取代反应的温度为70℃～85℃。
6.如权利要求2-5任一所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，其特征在于，所述三甲胺与1,2-二溴乙烷发生取代反应的时间为3～4h。
7.如权利要求2-6任一所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，其特征在于，所述油酸钠与N1，N1，N1，N2，N2，N2-六甲基乙烷-1,2-二铵发生反应的温度为20～30℃。
8.如权利要求2-7任一所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法，其特征在于，所述方法的反应式如下：
9.权利要求2-8任一所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法制备得到的二聚表面活性剂蠕虫状胶束。
10.权利要求1所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束或权利要求2-8所述的一种二聚表面活性剂蠕虫状胶束的制备方法或权利要求9所述的制备得到的二聚表面活性剂蠕虫状胶束在环境保护、油田开采、纺织印染、工业清洗以及制备化学品方面的应用。
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