JP2964226B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JP2964226B2 JP2964226B2 JP2009397A JP2009397A JP2964226B2 JP 2964226 B2 JP2964226 B2 JP 2964226B2 JP 2009397 A JP2009397 A JP 2009397A JP 2009397 A JP2009397 A JP 2009397A JP 2964226 B2 JP2964226 B2 JP 2964226B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- fatty acid
- general formula
- acid residue
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、起泡性、低温およ
び高温での経日安定性に優れるアミドエーテルカルボン
酸塩型低刺激性洗浄剤組成物に関する。
び高温での経日安定性に優れるアミドエーテルカルボン
酸塩型低刺激性洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、シャンプー、ボディシャンプーな
どにアミドエーテルカルボン酸塩を使用したものとし
て、特開平１-２１１５２１号公報が知られている。
どにアミドエーテルカルボン酸塩を使用したものとし
て、特開平１-２１１５２１号公報が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来か
ら使用されているアミドエーテルカルボン酸塩は、以下
の問題があり洗浄剤として十分なものではなかった。 起泡性、特にｐＨ８以下で急激に起泡性が低下し、弱
酸性〜中性領域での使用には問題があった。 低温（５℃以下）で長時間放置すると外観にカスミが
生じ、一方高温（約５０℃）で長時間放置すると着色お
よび臭気の劣化がおこる。 水溶液として使用する場合、５〜５０重量％の領域で
水溶液の粘度が高くなりハンドリング性に劣る。
ら使用されているアミドエーテルカルボン酸塩は、以下
の問題があり洗浄剤として十分なものではなかった。 起泡性、特にｐＨ８以下で急激に起泡性が低下し、弱
酸性〜中性領域での使用には問題があった。 低温（５℃以下）で長時間放置すると外観にカスミが
生じ、一方高温（約５０℃）で長時間放置すると着色お
よび臭気の劣化がおこる。 水溶液として使用する場合、５〜５０重量％の領域で
水溶液の粘度が高くなりハンドリング性に劣る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、起泡性
（特に、弱酸性〜中性での起泡性）、低温および高温で
の経日変化および水溶液のハンドリング性が改良された
アミドエーテルカルボン酸塩型低刺激性洗浄剤を得るべ
く鋭意検討した結果、本発明に到達した。
（特に、弱酸性〜中性での起泡性）、低温および高温で
の経日変化および水溶液のハンドリング性が改良された
アミドエーテルカルボン酸塩型低刺激性洗浄剤を得るべ
く鋭意検討した結果、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式 （式中、Ｒ1は炭素数６〜２４の高級脂肪酸残基、Ｒ2は
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ａは炭素数
２〜４のアルキレン基、ｎは０〜２０の整数、Ｍは水素
原子、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、
アンモニウムカチオン、低級アルカノールアミンカチオ
ンまたは塩基性アミノ酸カチオンを表わす。）で示され
るアミドエーテルカルボン酸塩（Ａ）が７０〜９７重量
％、一般式 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｎは一般式（１）と同様であ
る。）で示されるポリオキシアルキレン高級脂肪酸アル
カノールアミド（Ｂ）が２．５〜１５重量％、一般式 Ｒ1ＣＯＯＭ （３） （式中、Ｒ1、Ｍは一般式（１）と同様である。）で示
される高級脂肪酸塩（Ｃ）が０．１〜１０重量％、およ
びオキシ酸および／またはその塩（Ｄ）が０．００５〜
５重量％からなる（以下、本発明に係るアミドエーテル
カルボン酸塩とする）ことを特徴とする洗浄剤組成物で
ある。
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ａは炭素数
２〜４のアルキレン基、ｎは０〜２０の整数、Ｍは水素
原子、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、
アンモニウムカチオン、低級アルカノールアミンカチオ
ンまたは塩基性アミノ酸カチオンを表わす。）で示され
るアミドエーテルカルボン酸塩（Ａ）が７０〜９７重量
％、一般式 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｎは一般式（１）と同様であ
る。）で示されるポリオキシアルキレン高級脂肪酸アル
カノールアミド（Ｂ）が２．５〜１５重量％、一般式 Ｒ1ＣＯＯＭ （３） （式中、Ｒ1、Ｍは一般式（１）と同様である。）で示
される高級脂肪酸塩（Ｃ）が０．１〜１０重量％、およ
びオキシ酸および／またはその塩（Ｄ）が０．００５〜
５重量％からなる（以下、本発明に係るアミドエーテル
カルボン酸塩とする）ことを特徴とする洗浄剤組成物で
ある。
【０００６】一般式（１）、（２）および（３）におい
て、Ｒ1で示される炭素数６〜２４の高級脂肪酸残基と
しては、カプロン酸残基、エナント酸残基、カプリル酸
残基、ペラルゴン酸残基、カプリン酸残基、ウンデシル
酸残基、ラウリン酸残基、トリデシル酸残基、ミリスチ
ン酸残基、ペンタデシル酸残基、パルミチン酸残基、マ
ルガリン酸残基、ステアリン酸残基、ノナデシル酸残
基、ベヘニン酸残基、オレイン酸残基、レノール酸残
基、レノレン酸残基などが挙げられる。また、これらの
混合基であるヤシ油脂肪酸残基、パーム油脂肪酸残基、
牛脂脂肪酸残基なども使用することができる。好ましく
は、カプリン酸残基、ラウリン酸残基、ミリスチン酸残
基、ヤシ油脂肪酸残基、パーム油脂肪酸残基である。Ｒ
2の炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。Ｒ2は、好
ましくは水素原子およびメチル基である。Ａで示される
炭素数２〜４のアルキレン基としては、エチレン基、プ
ロピレン基および１，２−もしくは１，４−ブチレン基
が挙げられる。一般式（１）および（２）において、
（ＡＯ）n、は炭素数２〜４のアルキレンオキシドがｎ
モル付加していることを表わす。このアルキレンオキシ
ドは２種以上の併用（ランダム付加またはブロック付
加）でもよい。好ましくは、エチレンオキシドである。
また、ｎは０〜２０の整数であり、好ましくは、０〜１
０の整数である。
て、Ｒ1で示される炭素数６〜２４の高級脂肪酸残基と
しては、カプロン酸残基、エナント酸残基、カプリル酸
残基、ペラルゴン酸残基、カプリン酸残基、ウンデシル
酸残基、ラウリン酸残基、トリデシル酸残基、ミリスチ
ン酸残基、ペンタデシル酸残基、パルミチン酸残基、マ
ルガリン酸残基、ステアリン酸残基、ノナデシル酸残
基、ベヘニン酸残基、オレイン酸残基、レノール酸残
基、レノレン酸残基などが挙げられる。また、これらの
混合基であるヤシ油脂肪酸残基、パーム油脂肪酸残基、
牛脂脂肪酸残基なども使用することができる。好ましく
は、カプリン酸残基、ラウリン酸残基、ミリスチン酸残
基、ヤシ油脂肪酸残基、パーム油脂肪酸残基である。Ｒ
2の炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。Ｒ2は、好
ましくは水素原子およびメチル基である。Ａで示される
炭素数２〜４のアルキレン基としては、エチレン基、プ
ロピレン基および１，２−もしくは１，４−ブチレン基
が挙げられる。一般式（１）および（２）において、
（ＡＯ）n、は炭素数２〜４のアルキレンオキシドがｎ
モル付加していることを表わす。このアルキレンオキシ
ドは２種以上の併用（ランダム付加またはブロック付
加）でもよい。好ましくは、エチレンオキシドである。
また、ｎは０〜２０の整数であり、好ましくは、０〜１
０の整数である。
【０００７】Ｍで示される水素原子、アルカリ金属イオ
ン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムカチオン、
低級アルカノールアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸
カチオンのうち、アルカリ金属イオンとしては、リチウ
ム、カリウム、ナトリウムなどのイオンが、アルカリ土
類金属イオンとしては、カルシウム、マグネシウムなど
のイオンが、低級アルカノールアミンカチオンとして
は、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノ
エタノールアミンなどのカチオンが、塩基性アミノ酸カ
チオンとしては、リジン、アルギニンなどのカチオンが
挙げられる。好ましくは、アルカリ金属イオンであり、
特に好ましくは、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンである。
ン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムカチオン、
低級アルカノールアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸
カチオンのうち、アルカリ金属イオンとしては、リチウ
ム、カリウム、ナトリウムなどのイオンが、アルカリ土
類金属イオンとしては、カルシウム、マグネシウムなど
のイオンが、低級アルカノールアミンカチオンとして
は、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノ
エタノールアミンなどのカチオンが、塩基性アミノ酸カ
チオンとしては、リジン、アルギニンなどのカチオンが
挙げられる。好ましくは、アルカリ金属イオンであり、
特に好ましくは、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンである。
【０００８】オキシ酸および／またはその塩は、分子中
カルボキシル基と水酸基を有する化合物を表す。使用で
きるオキシ酸および／またはその塩としては、グリコー
ル酸および／またはその塩、乳酸および／またはその
塩、リンゴ酸および／またはその塩、酒石酸および／ま
たはその塩、クエン酸および／またはその塩などが挙げ
られる。これらは、１種もしくは２種以上の混合物とし
ても使用できる。これらの内、好ましくはグリコール酸
および／またはその塩、クエン酸および／またはその塩
である。塩としては、一般式（１）中のＭと同様な塩
（一般式（１）中ではイオンと表現）が使用できる。好
ましくは、アルカリ金属塩であり、特に好ましくは、カ
リウム塩およびナトリウム塩である。
カルボキシル基と水酸基を有する化合物を表す。使用で
きるオキシ酸および／またはその塩としては、グリコー
ル酸および／またはその塩、乳酸および／またはその
塩、リンゴ酸および／またはその塩、酒石酸および／ま
たはその塩、クエン酸および／またはその塩などが挙げ
られる。これらは、１種もしくは２種以上の混合物とし
ても使用できる。これらの内、好ましくはグリコール酸
および／またはその塩、クエン酸および／またはその塩
である。塩としては、一般式（１）中のＭと同様な塩
（一般式（１）中ではイオンと表現）が使用できる。好
ましくは、アルカリ金属塩であり、特に好ましくは、カ
リウム塩およびナトリウム塩である。
【０００９】本発明において、一般式（１）で表される
化合物（Ａ）の含有量は、７０〜９７重量％ある。好ま
しくは、８０〜９３重量％である。７０重量％より少な
い場合、起泡性が低下する。９７重量％より多く含む必
要はない。一般式（２）で表される化合物（Ｂ）の含有
量は、２．５〜１５重量％であり、好ましくは５〜１０
重量％である。１５重量％より多く含まれる場合、起泡
性の急激な低下、低温での安定性の悪化、水溶液の粘度
の急激な上昇および皮膚刺激性が強くなる。２．５％よ
り少ない場合、泡質がクリーミーでなくなり使用性が劣
る。一般式（３）で表される化合物（Ｃ）の含有量は、
０．１〜１０重量％であり、好ましくは０．５〜５重量
％である。１０重量％より多く含まれる場合、起泡性、
特にｐＨが８以下の弱酸性〜中性領域での起泡性が急激
に低下する。オキシ酸および／またはその塩（化合物
（Ｄ））の含有量は、０．００５〜５重量％であり、好
ましくは２〜４重量％である。０．００５重量％より少
ない場合、高温（５０℃）で長時間保存したとき着色お
よび臭気の劣化がおこり、また、水溶液の粘度の急激な
上昇がおこる。５重量％より多い配合は泡質があらくな
る。
化合物（Ａ）の含有量は、７０〜９７重量％ある。好ま
しくは、８０〜９３重量％である。７０重量％より少な
い場合、起泡性が低下する。９７重量％より多く含む必
要はない。一般式（２）で表される化合物（Ｂ）の含有
量は、２．５〜１５重量％であり、好ましくは５〜１０
重量％である。１５重量％より多く含まれる場合、起泡
性の急激な低下、低温での安定性の悪化、水溶液の粘度
の急激な上昇および皮膚刺激性が強くなる。２．５％よ
り少ない場合、泡質がクリーミーでなくなり使用性が劣
る。一般式（３）で表される化合物（Ｃ）の含有量は、
０．１〜１０重量％であり、好ましくは０．５〜５重量
％である。１０重量％より多く含まれる場合、起泡性、
特にｐＨが８以下の弱酸性〜中性領域での起泡性が急激
に低下する。オキシ酸および／またはその塩（化合物
（Ｄ））の含有量は、０．００５〜５重量％であり、好
ましくは２〜４重量％である。０．００５重量％より少
ない場合、高温（５０℃）で長時間保存したとき着色お
よび臭気の劣化がおこり、また、水溶液の粘度の急激な
上昇がおこる。５重量％より多い配合は泡質があらくな
る。
【００１０】これらの含有量は、化合物（Ａ）から
（Ｄ）までの総重量に対するそれぞれの化合物の重量％
で表した。
（Ｄ）までの総重量に対するそれぞれの化合物の重量％
で表した。
【００１１】本発明に係るアミドエーテルカルボン酸塩
の一例を表１に示す。
の一例を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】記号の説明 ＬＡ；ラウリン酸残基 ＣＯ；ヤシ油脂肪酸残基 ＴＤ；トリデシル酸残基 ＭＹ；ミリスチン酸残基 ＳＴ；ステアリン酸残基 Ｈ ；水素原子 Ｍ ；メチル基 Ｅ ；エチレン基 Ｐ ；プロピレン基 ＥＰ；エチレン基／プロピレン基＝５０％／５０％のラ
ンダム混合基 ＮＡ；ナトリウム Ｋ ；カリウム ＭＧ；マグネシウム ＴＥＡ；トリエタノールアミンカチオン ＣＮ；クエン酸ナトリウム ＣＴ；クエン酸トリエタノールアミン ＣＫ；クエン酸カリウム ＧＮ；グリコール酸ナトリウム ＭＮ；リンゴ酸ナトリウム ＬＭ；乳酸マグネシウム
ンダム混合基 ＮＡ；ナトリウム Ｋ ；カリウム ＭＧ；マグネシウム ＴＥＡ；トリエタノールアミンカチオン ＣＮ；クエン酸ナトリウム ＣＴ；クエン酸トリエタノールアミン ＣＫ；クエン酸カリウム ＧＮ；グリコール酸ナトリウム ＭＮ；リンゴ酸ナトリウム ＬＭ；乳酸マグネシウム
【００１４】一般式（２）で表されるポリオキシアルキ
レン高級脂肪酸アルカノールアミドの製法は、特に限定
されないが通常、高級脂肪酸をアルカノールアミンでア
ミド化し、次いでアルキレンオキシド付加することによ
り製造することができる。一般式（１）で表されるアミ
ドエーテルカルボン酸塩の製法は、特に限定されないが
通常、一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン高
級脂肪酸アルカノ−ルアミドをモノハロ酢酸またはその
塩をアルカリの存在下カルボキシメチル化することによ
り製造することができる。
レン高級脂肪酸アルカノールアミドの製法は、特に限定
されないが通常、高級脂肪酸をアルカノールアミンでア
ミド化し、次いでアルキレンオキシド付加することによ
り製造することができる。一般式（１）で表されるアミ
ドエーテルカルボン酸塩の製法は、特に限定されないが
通常、一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン高
級脂肪酸アルカノ−ルアミドをモノハロ酢酸またはその
塩をアルカリの存在下カルボキシメチル化することによ
り製造することができる。
【００１５】本発明の洗浄剤組成物中の本発明に係るア
ミドエーテルカルボン酸塩の配合量は、特に限定されな
いが、好ましくは５〜５０重量％である。また、洗浄剤
組成物のｐＨも特に限定されないが、人体に対する安全
性の面より中性〜弱酸性が好ましい。本発明の洗浄剤組
成物の用途も特に限定されないが、ボディシャンプー、
洗顔料などの皮膚洗浄剤、シャンプーなどの毛髪洗浄
剤、皿洗い用洗剤、衣料用洗剤などの家庭用洗剤として
有用である。
ミドエーテルカルボン酸塩の配合量は、特に限定されな
いが、好ましくは５〜５０重量％である。また、洗浄剤
組成物のｐＨも特に限定されないが、人体に対する安全
性の面より中性〜弱酸性が好ましい。本発明の洗浄剤組
成物の用途も特に限定されないが、ボディシャンプー、
洗顔料などの皮膚洗浄剤、シャンプーなどの毛髪洗浄
剤、皿洗い用洗剤、衣料用洗剤などの家庭用洗剤として
有用である。
【００１６】本発明の洗浄剤組成物には、本発明の効果
を妨げない量のアニオン界面活性剤、非イオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤を併用しても
よい。
を妨げない量のアニオン界面活性剤、非イオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤を併用しても
よい。
【００１７】アニオン界面活性剤としては、ラウリル硫
酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノール
アミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナト
リウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアミド硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル
スルホコハク酸２ナトリウム、スルホコハク酸ポリオキ
シエチレンラウロイルエタノールアミド２ナトリウム、
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸
メチルタウリンマグネシウム、ヤシ油脂肪酸サルコシン
ナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールア
ミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナト
リウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ト
リエタノ−ルアミン、ラウリロイルメチル−β−アラニ
ンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニントリエタノールアミン、ラウリルリン酸ナトリウム
等が挙げられる。配合量としては、組成物に対し５〜５
０重量％である。
酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノール
アミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナト
リウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアミド硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル
スルホコハク酸２ナトリウム、スルホコハク酸ポリオキ
シエチレンラウロイルエタノールアミド２ナトリウム、
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸
メチルタウリンマグネシウム、ヤシ油脂肪酸サルコシン
ナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールア
ミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナト
リウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ト
リエタノ−ルアミン、ラウリロイルメチル−β−アラニ
ンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニントリエタノールアミン、ラウリルリン酸ナトリウム
等が挙げられる。配合量としては、組成物に対し５〜５
０重量％である。
【００１８】両性界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ア
ミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、２-アルキル-Ｎ-カルボキ
シメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタ
イン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイル
アミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタイ
ンヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム、β−ラウリル
アミノプロピオン酸ナトリウムなどが挙げられる。配合
量としては、組成物に対し５〜５０重量％である。
ミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、２-アルキル-Ｎ-カルボキ
シメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタ
イン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイル
アミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタイ
ンヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム、β−ラウリル
アミノプロピオン酸ナトリウムなどが挙げられる。配合
量としては、組成物に対し５〜５０重量％である。
【００１９】非イオン界面活性剤としては、１：１型ヤ
シ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリルジメチルアミ
ンオキシド、モノステアリン酸グリセリン、モノステア
リン酸エチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコー
ル、モノラウリン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオ
キシエチレンソルビタン、ポリオキシエチレンジオレイ
ン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチレン牛脂アルキ
ルヒドロキシミリスチレンエ−テル、モノステアリン酸
エチレングリコ−ル、ジステアリン酸エチレングリコ−
ルなどが挙げられる。配合量としては、組成物に対し１
〜３０重量％である。
シ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリルジメチルアミ
ンオキシド、モノステアリン酸グリセリン、モノステア
リン酸エチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコー
ル、モノラウリン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオ
キシエチレンソルビタン、ポリオキシエチレンジオレイ
ン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチレン牛脂アルキ
ルヒドロキシミリスチレンエ−テル、モノステアリン酸
エチレングリコ−ル、ジステアリン酸エチレングリコ−
ルなどが挙げられる。配合量としては、組成物に対し１
〜３０重量％である。
【００２０】カチオン界面活性剤としては、塩化ステア
リルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチル
アンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウ
ム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジ
メチルアンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチ
ルアミドの乳酸塩などが挙げられる。配合量としては、
組成物に対し０．１〜５重量％である。
リルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチル
アンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウ
ム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジ
メチルアンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチ
ルアミドの乳酸塩などが挙げられる。配合量としては、
組成物に対し０．１〜５重量％である。
【００２１】また、保湿剤として、グリセリン、ピロリ
ドンカルボン酸ナトリウムなど、高分子化合物として、
カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポリエ
チレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロ
キシエチルセルロース、タンパク誘導体など、シリコン
として、ジメチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキ
サンのメチル基の一部に各種の有機基を導入した変性シ
リコーン、環状ジメチルシロキサンなど、キレート剤と
して、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、１-ヒドロ
キシエタン−１、１-ジホスホン酸ナトリウムなど、低
級アルコール類として、エタノール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコールなど、香料、着色剤、防
腐剤、紫外線吸収剤、水なども併用することができる。
ドンカルボン酸ナトリウムなど、高分子化合物として、
カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポリエ
チレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロ
キシエチルセルロース、タンパク誘導体など、シリコン
として、ジメチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキ
サンのメチル基の一部に各種の有機基を導入した変性シ
リコーン、環状ジメチルシロキサンなど、キレート剤と
して、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、１-ヒドロ
キシエタン−１、１-ジホスホン酸ナトリウムなど、低
級アルコール類として、エタノール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコールなど、香料、着色剤、防
腐剤、紫外線吸収剤、水なども併用することができる。
【００２２】 本発明の組成物の形態は、通常、液
体、ペースト、固体、粉末など特に限定されないが、液
体およびペーストが使いやすく好ましい。液体およびペ
ースト状のシャンプー組成物の場合、通常、本発明に係
るアミドエーテルカルボン酸塩が５〜３０重量％、界面
活性剤の合計量が５〜５０重量％、好ましくは、１０〜
３０重量％、高分子化合物およびシリコンなどが０〜５
重量％、保湿剤、キレート剤および低級アルコール類が
０〜１０重量％、水が３５〜９５重量％用いられる。
体、ペースト、固体、粉末など特に限定されないが、液
体およびペーストが使いやすく好ましい。液体およびペ
ースト状のシャンプー組成物の場合、通常、本発明に係
るアミドエーテルカルボン酸塩が５〜３０重量％、界面
活性剤の合計量が５〜５０重量％、好ましくは、１０〜
３０重量％、高分子化合物およびシリコンなどが０〜５
重量％、保湿剤、キレート剤および低級アルコール類が
０〜１０重量％、水が３５〜９５重量％用いられる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１〜２０および比較例１〜７ 表１に記載の本発明に係るアミドエーテルカルボン酸塩
および表２に記載のアミドエーテルカルボン酸塩を表３
〜８記載の組成（重量部）で配合し、これに水（残部）
を加えて全部を１００部にすることにより、本発明の洗
浄剤組成物および比較例の洗浄剤組成物を調整し、起泡
性、低温および高温での経日安定性、水溶液の粘度、使
用性および皮膚刺激性を試験した。その結果を表３〜８
に示す。
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１〜２０および比較例１〜７ 表１に記載の本発明に係るアミドエーテルカルボン酸塩
および表２に記載のアミドエーテルカルボン酸塩を表３
〜８記載の組成（重量部）で配合し、これに水（残部）
を加えて全部を１００部にすることにより、本発明の洗
浄剤組成物および比較例の洗浄剤組成物を調整し、起泡
性、低温および高温での経日安定性、水溶液の粘度、使
用性および皮膚刺激性を試験した。その結果を表３〜８
に示す。
【００２４】実施例および比較例で用いた界面活性剤、
その他の添加剤および試験方法は次の通りである。 活性剤Ａ；ポリオキシエチレン（２モル）ラウリル硫酸
ナトリウム 活性剤Ｂ；ポリオキシエチレン（４モル）ラウリル硫酸
トリエタノールアミン 活性剤Ｃ；ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエー
テル酢酸ナトリウム 活性剤Ｄ；ポリオキシエチレン（３モル）ヤシ油脂肪酸
モノエタノールアミド硫酸ナトリウム 活性剤Ｅ；ポリオキシエチレン（２モル）ラウリルスル
ホコハク酸２ナトリウム 活性剤Ｆ；スルホコハク酸ポリオキシエチレン（５モ
ル）ラウロイルエタノールアミド２ナトリウム 活性剤Ｇ；ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 活性剤Ｈ；ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム 活性剤Ｉ；Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム 活性剤Ｊ；ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 活性剤Ｋ；ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ
酢酸ベタイン 活性剤Ｌ；ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 活性剤Ｍ；２-アルキル-Ｎ-カルボキシメチル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチルイミダゾ リニウムベタイン 活性剤Ｎ；ラウリルヒドロキシスルホベタイン 活性剤Ｏ；１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 活性剤Ｐ；ラウリルジメチルアミンオキシド 活性剤Ｑ；モノステアリン酸エチレングリコール 活性剤Ｒ；ポリオキシエチレン（１２０モル）ジオレイ
ン酸メチルグルコシド 活性剤Ｓ；塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 活性剤Ｔ；エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエ
チルジメチルアンモニウム
その他の添加剤および試験方法は次の通りである。 活性剤Ａ；ポリオキシエチレン（２モル）ラウリル硫酸
ナトリウム 活性剤Ｂ；ポリオキシエチレン（４モル）ラウリル硫酸
トリエタノールアミン 活性剤Ｃ；ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエー
テル酢酸ナトリウム 活性剤Ｄ；ポリオキシエチレン（３モル）ヤシ油脂肪酸
モノエタノールアミド硫酸ナトリウム 活性剤Ｅ；ポリオキシエチレン（２モル）ラウリルスル
ホコハク酸２ナトリウム 活性剤Ｆ；スルホコハク酸ポリオキシエチレン（５モ
ル）ラウロイルエタノールアミド２ナトリウム 活性剤Ｇ；ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 活性剤Ｈ；ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム 活性剤Ｉ；Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム 活性剤Ｊ；ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 活性剤Ｋ；ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ
酢酸ベタイン 活性剤Ｌ；ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 活性剤Ｍ；２-アルキル-Ｎ-カルボキシメチル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチルイミダゾ リニウムベタイン 活性剤Ｎ；ラウリルヒドロキシスルホベタイン 活性剤Ｏ；１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 活性剤Ｐ；ラウリルジメチルアミンオキシド 活性剤Ｑ；モノステアリン酸エチレングリコール 活性剤Ｒ；ポリオキシエチレン（１２０モル）ジオレイ
ン酸メチルグルコシド 活性剤Ｓ；塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 活性剤Ｔ；エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエ
チルジメチルアンモニウム
【００２５】保湿剤Ａ；グリセリン 保湿剤Ｂ；ピロリドンカルボン酸ナトリウム 高分子Ａ；カチオン化セルロース 高分子Ｂ；カチオン化グアーガム 高分子Ｃ；ポリエチレングリコール１５００ 高分子Ｄ；ジメチルポリシロキサン 高分子Ｅ；加水分解プロテインキレート Ａ ；エチレンジアミン四酢酸ナトリウムキレート Ｂ ；１-ヒドロキシエタン−１、１-ジホスホン酸
ナトリウムアルコール Ａ ；プロピレングリコールアルコール Ｂ ；ジプロピレングリコール
ナトリウムアルコール Ａ ；プロピレングリコールアルコール Ｂ ；ジプロピレングリコール
【００２６】試験方法 ＜起泡性＞ＣａＯ換算１５ppmの硬水を用いて洗浄剤組
成物の０.３％（有効）水溶液２００ｍｌを調整し、ジ
ューサーミキサー（東芝製ＭＸ-３９０ＧＸ）で３０秒
間攪拌し、その時の泡高さ（ｍｍ）により起泡性を評価
した。 ＜経日安定性；外観＞洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラ
ス性ボトルに入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽
中に３０日間放置した後、外観を肉眼で観察し、作成直
後の外観と比較し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；変化無し △；若干濁りが生じる／若干分離傾向 ×；著しく濁りが生じる／分離 ＜経日安定性；色相＞洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラ
ス性ボトルに入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽
中に３０日間放置した後、着色の度合を肉眼で観察し、
作成直後の着色の度合と比較し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；着色無し △；若干着色 ×；著しく着色 ＜経日安定性；臭気＞洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラ
ス性ボトルに入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽
中に３０日間放置した後、着臭の度合を官能検査行い、
作成直後の臭気と比較し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；変化なし △；若干着臭 ×；著しく着臭
成物の０.３％（有効）水溶液２００ｍｌを調整し、ジ
ューサーミキサー（東芝製ＭＸ-３９０ＧＸ）で３０秒
間攪拌し、その時の泡高さ（ｍｍ）により起泡性を評価
した。 ＜経日安定性；外観＞洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラ
ス性ボトルに入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽
中に３０日間放置した後、外観を肉眼で観察し、作成直
後の外観と比較し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；変化無し △；若干濁りが生じる／若干分離傾向 ×；著しく濁りが生じる／分離 ＜経日安定性；色相＞洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラ
ス性ボトルに入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽
中に３０日間放置した後、着色の度合を肉眼で観察し、
作成直後の着色の度合と比較し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；着色無し △；若干着色 ×；著しく着色 ＜経日安定性；臭気＞洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラ
ス性ボトルに入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽
中に３０日間放置した後、着臭の度合を官能検査行い、
作成直後の臭気と比較し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；変化なし △；若干着臭 ×；著しく着臭
【００２７】＜洗浄剤組成物の粘度＞洗浄剤組成物の粘
度は、ＢＬ型粘度計を用い２５℃で測定した。 ＜使用性＞使用性は、男女各１０名のパネルに、表３に
示す洗浄剤組成物を用いシャンプーさせ、使用時の「泡
立ち」、「泡質」、「風合い」につき次の基準で評価し
た。 評価基準 「泡立ち」および「風合い」 ○；良好 △；普通 ×；劣っている 「泡質」 ○；クリーミー △；普通 ×；荒い
度は、ＢＬ型粘度計を用い２５℃で測定した。 ＜使用性＞使用性は、男女各１０名のパネルに、表３に
示す洗浄剤組成物を用いシャンプーさせ、使用時の「泡
立ち」、「泡質」、「風合い」につき次の基準で評価し
た。 評価基準 「泡立ち」および「風合い」 ○；良好 △；普通 ×；劣っている 「泡質」 ○；クリーミー △；普通 ×；荒い
【００２８】＜皮膚刺激性＞表３に示す組成物の１.０
％（有効）水溶液を調整し、男女各５名による人パッチ
テスト（クローズド、４８時間、上腕内側）を行い、次
の基準で評価しその合計点で表した。 評価基準 ０；反応（紅斑）無し １；ごく軽度の紅斑 ２；明瞭な紅斑 ３；強度の紅斑
％（有効）水溶液を調整し、男女各５名による人パッチ
テスト（クローズド、４８時間、上腕内側）を行い、次
の基準で評価しその合計点で表した。 評価基準 ０；反応（紅斑）無し １；ごく軽度の紅斑 ２；明瞭な紅斑 ３；強度の紅斑
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】
【００３４】
【表７】
【００３５】
【表８】
【００３６】この結果から、本発明の洗浄剤組成物は、
中性〜弱酸性のｐＨ領域で良好な起泡性、低温および高
温での経日安定性、水溶液へのしやすさ、使用性および
人に対する安全性が良好であることがわかる。
中性〜弱酸性のｐＨ領域で良好な起泡性、低温および高
温での経日安定性、水溶液へのしやすさ、使用性および
人に対する安全性が良好であることがわかる。
【００３７】
【発明の効果】従来から使用されているアミドエーテル
カルボン酸塩は、中性〜弱酸性のｐＨ領域での起泡性、
低温および高温での経日安定性、水溶液のハンドリング
性に問題があった。しかし、本発明の組成物は、これら
の問題点を解決したばかりでなく、人に対する安全性を
満足した洗浄剤組成物を得ることができるものである。
カルボン酸塩は、中性〜弱酸性のｐＨ領域での起泡性、
低温および高温での経日安定性、水溶液のハンドリング
性に問題があった。しかし、本発明の組成物は、これら
の問題点を解決したばかりでなく、人に対する安全性を
満足した洗浄剤組成物を得ることができるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11D 3/32 C11D 1/04 - 1/06 C11D 3/20 A61K 7/075 C07C 233/18 - 233/20 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 Ｒ2 ｜ Ｒ1ＣＯＮＨＣＨＣＨ2Ｏ（ＡＯ）nＣＨ2ＣＯＯＭ （１） （式中、Ｒ1は炭素数６〜２４の高級脂肪酸残基、Ｒ2は
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ａは炭素数
２〜４のアルキレン基、ｎは０〜２０の整数、Ｍは水素
原子、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、
アンモニウムカチオン、低級アルカノールアミンカチオ
ンまたは塩基性アミノ酸カチオンを表わす。）で示され
るアミドエーテルカルボン酸塩（Ａ）が７０〜９７重量
％、一般式 Ｒ2 ｜ Ｒ1ＣＯＮＨＣＨＣＨ2Ｏ（ＡＯ）n Ｈ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｎは一般式（１）と同様であ
る。）で示されるポリオキシアルキレン高級脂肪酸アル
カノールアミド（Ｂ）が２．５〜１５重量％、一般式 Ｒ1ＣＯＯＭ （３） （式中、Ｒ1、Ｍは一般式（１）と同様である。）で示
される高級脂肪酸塩（Ｃ）が０．１〜５重量％、および
オキシ酸および／またはその塩（Ｄ）が０．００５〜５
重量％からなることを特徴とする洗浄剤組成物。 - 【請求項２】 該高級脂肪酸塩（Ｃ）の量が０．５〜５
重量％である請求項１記載の洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009397A JP2964226B2 (ja) | 1997-01-17 | 1997-01-17 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009397A JP2964226B2 (ja) | 1997-01-17 | 1997-01-17 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204493A JPH10204493A (ja) | 1998-08-04 |
| JP2964226B2 true JP2964226B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=12017509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009397A Expired - Fee Related JP2964226B2 (ja) | 1997-01-17 | 1997-01-17 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2964226B2 (ja) |
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10311575B2 (en) | 2016-03-23 | 2019-06-04 | The Procter And Gamble Company | Imaging method for determining stray fibers |
| US10426713B2 (en) | 2017-10-10 | 2019-10-01 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair or skin with a personal care composition in a foam form |
| US10441519B2 (en) | 2016-10-21 | 2019-10-15 | The Procter And Gamble Company | Low viscosity hair care composition comprising a branched anionic/linear anionic surfactant mixture |
| US10653590B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-05-19 | The Procter And Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam for providing hair care benefits comprising an anionic/zwitterionic surfactant mixture |
| US10799434B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-10-13 | The Procter & Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam for providing hair care benefits |
| US10842720B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-11-24 | The Procter And Gamble Company | Dosage of foam comprising an anionic/zwitterionic surfactant mixture |
| US10888505B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-01-12 | The Procter And Gamble Company | Dosage of foam for delivering consumer desired dosage volume, surfactant amount, and scalp health agent amount in an optimal formulation space |
| US10912732B2 (en) | 2017-12-20 | 2021-02-09 | The Procter And Gamble Company | Clear shampoo composition containing silicone polymers |
| US11116704B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-14 | The Procter And Gamble Company | Compact shampoo composition |
| US11116703B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-14 | The Procter And Gamble Company | Compact shampoo composition containing sulfate-free surfactants |
| US11116705B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-14 | The Procter And Gamble Company | Compact shampoo composition containing sulfate-free surfactants |
| US11129783B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-09-28 | The Procter And Gamble Plaza | Stable compact shampoo products with low viscosity and viscosity reducing agent |
| US11141370B2 (en) | 2017-06-06 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer mixture and providing improved in-use wet feel |
| US11141361B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Plaza | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair volume benefits |
| US11154467B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-10-26 | The Procter And Gamble Plaza | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair conditioning benefits |
| US11224567B2 (en) | 2017-06-06 | 2022-01-18 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer/silicone mixture providing improved in-use wet feel |
| US11291616B2 (en) | 2015-04-23 | 2022-04-05 | The Procter And Gamble Company | Delivery of surfactant soluble anti-dandruff agent |
| US11318073B2 (en) | 2018-06-29 | 2022-05-03 | The Procter And Gamble Company | Low surfactant aerosol antidandruff composition |
| US11446217B2 (en) | 2016-03-03 | 2022-09-20 | The Procter & Gamble Company | Aerosol antidandruff composition |
| US11679065B2 (en) | 2020-02-27 | 2023-06-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics |
| US11679073B2 (en) | 2017-06-06 | 2023-06-20 | The Procter & Gamble Company | Hair compositions providing improved in-use wet feel |
| US11771635B2 (en) | 2021-05-14 | 2023-10-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition |
| US11819474B2 (en) | 2020-12-04 | 2023-11-21 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions comprising malodor reduction materials |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6633076B2 (ja) * | 2015-04-23 | 2020-01-22 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ | エアゾールヘアケア組成物 |
| JP2020045310A (ja) * | 2018-09-19 | 2020-03-26 | 株式会社ノエビア | 弱酸性洗浄料 |
| JP7416633B2 (ja) * | 2020-01-20 | 2024-01-17 | 株式会社ノエビア | 洗浄料 |
-
1997
- 1997-01-17 JP JP2009397A patent/JP2964226B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11291616B2 (en) | 2015-04-23 | 2022-04-05 | The Procter And Gamble Company | Delivery of surfactant soluble anti-dandruff agent |
| US11446217B2 (en) | 2016-03-03 | 2022-09-20 | The Procter & Gamble Company | Aerosol antidandruff composition |
| US10311575B2 (en) | 2016-03-23 | 2019-06-04 | The Procter And Gamble Company | Imaging method for determining stray fibers |
| US10888505B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-01-12 | The Procter And Gamble Company | Dosage of foam for delivering consumer desired dosage volume, surfactant amount, and scalp health agent amount in an optimal formulation space |
| US11154467B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-10-26 | The Procter And Gamble Plaza | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair conditioning benefits |
| US10842720B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-11-24 | The Procter And Gamble Company | Dosage of foam comprising an anionic/zwitterionic surfactant mixture |
| US10653590B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-05-19 | The Procter And Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam for providing hair care benefits comprising an anionic/zwitterionic surfactant mixture |
| US10441519B2 (en) | 2016-10-21 | 2019-10-15 | The Procter And Gamble Company | Low viscosity hair care composition comprising a branched anionic/linear anionic surfactant mixture |
| US10799434B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-10-13 | The Procter & Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam for providing hair care benefits |
| US11202740B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-12-21 | The Procter And Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam for providing hair care benefits |
| US11129783B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-09-28 | The Procter And Gamble Plaza | Stable compact shampoo products with low viscosity and viscosity reducing agent |
| US11141361B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Plaza | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair volume benefits |
| US11679073B2 (en) | 2017-06-06 | 2023-06-20 | The Procter & Gamble Company | Hair compositions providing improved in-use wet feel |
| US11224567B2 (en) | 2017-06-06 | 2022-01-18 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer/silicone mixture providing improved in-use wet feel |
| US11141370B2 (en) | 2017-06-06 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer mixture and providing improved in-use wet feel |
| US11116703B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-14 | The Procter And Gamble Company | Compact shampoo composition containing sulfate-free surfactants |
| US11129775B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-28 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair or skin with a personal care composition in a foam form |
| US11116705B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-14 | The Procter And Gamble Company | Compact shampoo composition containing sulfate-free surfactants |
| US11116704B2 (en) | 2017-10-10 | 2021-09-14 | The Procter And Gamble Company | Compact shampoo composition |
| US10426713B2 (en) | 2017-10-10 | 2019-10-01 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair or skin with a personal care composition in a foam form |
| US11607373B2 (en) | 2017-10-10 | 2023-03-21 | The Procter & Gamble Company | Sulfate free clear personal cleansing composition comprising low inorganic salt |
| US11904036B2 (en) | 2017-10-10 | 2024-02-20 | The Procter & Gamble Company | Sulfate free clear personal cleansing composition comprising low inorganic salt |
| US10912732B2 (en) | 2017-12-20 | 2021-02-09 | The Procter And Gamble Company | Clear shampoo composition containing silicone polymers |
| US11318073B2 (en) | 2018-06-29 | 2022-05-03 | The Procter And Gamble Company | Low surfactant aerosol antidandruff composition |
| US11679065B2 (en) | 2020-02-27 | 2023-06-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics |
| US11819474B2 (en) | 2020-12-04 | 2023-11-21 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions comprising malodor reduction materials |
| US11771635B2 (en) | 2021-05-14 | 2023-10-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10204493A (ja) | 1998-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2964226B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3634988B2 (ja) | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
| AU2007340759A1 (en) | Detergent composition | |
| JPH0366296B2 (ja) | ||
| KR20060009896A (ko) | 세정제 조성물 | |
| TW200400052A (en) | Hair cleansing compositions | |
| JPH0794674B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP4934254B2 (ja) | 弱酸性洗浄剤組成物 | |
| JPH09118606A (ja) | 毛髪処理剤 | |
| JP2004002632A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| KR100346315B1 (ko) | 세정제조성물 | |
| JPH11269488A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0252680B2 (ja) | ||
| JPH10203939A (ja) | 毛髪洗浄剤組成物 | |
| JP4666343B2 (ja) | アシルタウリン塩の混合物とそれを含む洗浄剤組成物 | |
| JPH08325594A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0529002B2 (ja) | ||
| JP2002265990A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2511776B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3207034B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPS6258399B2 (ja) | ||
| JP2003193090A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH08269487A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| KR102154315B1 (ko) | 모발 세정제 조성물 | |
| JPH0748245A (ja) | 身体用洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |