JPH05163219A - アシル化アミンの製造方法 - Google Patents
アシル化アミンの製造方法Info
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- JPH05163219A JPH05163219A JP33482791A JP33482791A JPH05163219A JP H05163219 A JPH05163219 A JP H05163219A JP 33482791 A JP33482791 A JP 33482791A JP 33482791 A JP33482791 A JP 33482791A JP H05163219 A JPH05163219 A JP H05163219A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、窒素を導入することにより色相及
び匂いの良好なアシル化アミンを効率良く製造する方法
を提供する。 【構成】 特定のアミンと、特定の脂肪酸及び／又は特
定の脂肪酸エステルとの反応によるアシル化アミンを生
成する反応で、反応中及び／又は反応後に窒素を反応系
内に導入することを特徴とするアシル化アミンの製造方
法。 【効果】 本発明のアシル化アミンの製造方法によれ
ば、色相及び匂いの良好なアシル化アミンが簡便な操作
で得ることができる。
び匂いの良好なアシル化アミンを効率良く製造する方法
を提供する。 【構成】 特定のアミンと、特定の脂肪酸及び／又は特
定の脂肪酸エステルとの反応によるアシル化アミンを生
成する反応で、反応中及び／又は反応後に窒素を反応系
内に導入することを特徴とするアシル化アミンの製造方
法。 【効果】 本発明のアシル化アミンの製造方法によれ
ば、色相及び匂いの良好なアシル化アミンが簡便な操作
で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維用柔軟性基材とし
て有用なアシル化アミンの製造方法に関するものであ
る。更に詳細には、窒素を導入することにより色相及び
匂いの良好なアシル化アミンを効率良く製造する方法に
関するものである。
て有用なアシル化アミンの製造方法に関するものであ
る。更に詳細には、窒素を導入することにより色相及び
匂いの良好なアシル化アミンを効率良く製造する方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アミ
ン、アルコールと脂肪酸、脂肪酸エステルとを反応させ
てアミド、エステルを得る方法が広く知られているが、
色相及び匂いの好ましい反応物を得ることは従来困難で
あった。本発明は、このような問題点に着目して成され
たものであり、窒素を反応系内に導入することにより、
色相及び匂いの良好なアシル化アミンを効率良く製造す
る方法を提供することを目的としている。
ン、アルコールと脂肪酸、脂肪酸エステルとを反応させ
てアミド、エステルを得る方法が広く知られているが、
色相及び匂いの好ましい反応物を得ることは従来困難で
あった。本発明は、このような問題点に着目して成され
たものであり、窒素を反応系内に導入することにより、
色相及び匂いの良好なアシル化アミンを効率良く製造す
る方法を提供することを目的としている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記現状に
鑑み、アシル化アミンの製造方法に関して鋭意検討を行
った結果、高収率にて色相及び匂いの良好なアシル化ア
ミンを製造する方法を見出し、本発明を完成するに到っ
たものである。即ち、本発明は、下記に示す一般式(I)
、(II)、或は(III) で示されるアミンと、一般式(IV)
で示される脂肪酸及び／又は一般式(V) で示される脂肪
酸エステルとの反応による、一般式(VI)、(VII) 、或は
(VIII)で示されるアシル化アミンを生成する反応で、反
応中及び／又は反応後に窒素を反応系内に導入すること
を特徴とするアシル化アミンの製造方法に関する。
鑑み、アシル化アミンの製造方法に関して鋭意検討を行
った結果、高収率にて色相及び匂いの良好なアシル化ア
ミンを製造する方法を見出し、本発明を完成するに到っ
たものである。即ち、本発明は、下記に示す一般式(I)
、(II)、或は(III) で示されるアミンと、一般式(IV)
で示される脂肪酸及び／又は一般式(V) で示される脂肪
酸エステルとの反応による、一般式(VI)、(VII) 、或は
(VIII)で示されるアシル化アミンを生成する反応で、反
応中及び／又は反応後に窒素を反応系内に導入すること
を特徴とするアシル化アミンの製造方法に関する。
【０００４】
【化９】
【０００５】（式中、R ：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22の
アルキル基、又はアルケニル基、R1：C1〜C6のアルキル
基、又はアルケニル基、R2：C2〜C6のアミノアルキル
基、又はC2〜C6のヒドロキシアルキル基である。）
アルキル基、又はアルケニル基、R1：C1〜C6のアルキル
基、又はアルケニル基、R2：C2〜C6のアミノアルキル
基、又はC2〜C6のヒドロキシアルキル基である。）
【０００６】
【化１０】
【０００７】（式中、R1 ：C1〜C6のアルキル基、又
はアルケニル基、R2，R3：それぞれ同一又は異なってい
ても良いC2〜C6のアミノアルキル基、又はC2〜C6のヒド
ロキシアルキル基である。）
はアルケニル基、R2，R3：それぞれ同一又は異なってい
ても良いC2〜C6のアミノアルキル基、又はC2〜C6のヒド
ロキシアルキル基である。）
【０００８】
【化１１】
【０００９】（式中、R2，R3，R4：それぞれ同一又は異
なっていても良いC2〜C6のアミノアルキル基、又はC2〜
C6のヒドロキシアルキル基である。）
なっていても良いC2〜C6のアミノアルキル基、又はC2〜
C6のヒドロキシアルキル基である。）
【００１０】
【化１２】
【００１１】（式中、R5：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22の
アルキル基、又はアルケニル基である。）
アルキル基、又はアルケニル基である。）
【００１２】
【化１３】
【００１３】（式中、R6：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22の
アルキル基、又はアルケニル基、R7：C1〜C6のアルキル
基、又はアルケニル基である。）
アルキル基、又はアルケニル基、R7：C1〜C6のアルキル
基、又はアルケニル基である。）
【００１４】
【化１４】
【００１５】（式中、R ：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22
のアルキル基、又はアルケニル基、R1 ：C1〜C6のアル
キル基、又はアルケニル基、R2' ：C2〜C6のアミノアル
キル基、又はC2〜C6のヒドロキシアルキル基と式(IV)で
示される脂肪酸及び／又は式(V) で示される脂肪酸エス
テルとの縮合反応で得られるアシル化アミノアルキル基
又はアシル化オキシアルキル基である。）
のアルキル基、又はアルケニル基、R1 ：C1〜C6のアル
キル基、又はアルケニル基、R2' ：C2〜C6のアミノアル
キル基、又はC2〜C6のヒドロキシアルキル基と式(IV)で
示される脂肪酸及び／又は式(V) で示される脂肪酸エス
テルとの縮合反応で得られるアシル化アミノアルキル基
又はアシル化オキシアルキル基である。）
【００１６】
【化１５】
【００１７】（式中、R1 ：C1〜C6のアルキル
基、又はアルケニル基、R2' ，R3' ：それぞれ同一又は
異なっていても良いC2〜C6のアミノアルキル基、又はC2
〜C6のヒドロキシアルキル基と式(IV)で示される脂肪酸
及び／又は式(V) で示される脂肪酸エステルとの縮合反
応で得られるアシル化アミノアルキル基又はアシル化オ
キシアルキル基である。）
基、又はアルケニル基、R2' ，R3' ：それぞれ同一又は
異なっていても良いC2〜C6のアミノアルキル基、又はC2
〜C6のヒドロキシアルキル基と式(IV)で示される脂肪酸
及び／又は式(V) で示される脂肪酸エステルとの縮合反
応で得られるアシル化アミノアルキル基又はアシル化オ
キシアルキル基である。）
【００１８】
【化１６】
【００１９】（式中、R2',R3',R4':それぞれ同一又は異
なっていても良いC2〜C6のヒドロキシアルキル基、又は
C2〜C6のヒドロキシアルキル基と式(IV)で示される脂肪
酸及び／又は式(V) で示される脂肪酸エステルとの縮合
反応で得られるアシル化アミノアルキル基又はアシル化
オキシアルキル基である。）本発明の方法に於て上記の
一般式(I),(II)、或いは(III) で示されるアミンと、一
般式(IV)で示される脂肪酸及び／又は一般式(V) で示さ
れる脂肪酸エステルとの合計量１Kg当り、好ましくは10
〜2000リットル／時間、更に好ましくは 100〜1000リッ
トル／時間の割合で窒素ガスは反応系内へ導入される。
その際、窒素は気相部、液相部の何れに導入しても良
い。この範囲未満の割合で窒素を使用しても色相及び匂
いの良好なアシル化アミンは得られず、一方この範囲を
超える割合で窒素を使用しても、この範囲内の割合の窒
素を使用した時と比べアシル化アミンの品質上何らメリ
ットはなく、アシル化アミンの製造経済上不利となる。
なっていても良いC2〜C6のヒドロキシアルキル基、又は
C2〜C6のヒドロキシアルキル基と式(IV)で示される脂肪
酸及び／又は式(V) で示される脂肪酸エステルとの縮合
反応で得られるアシル化アミノアルキル基又はアシル化
オキシアルキル基である。）本発明の方法に於て上記の
一般式(I),(II)、或いは(III) で示されるアミンと、一
般式(IV)で示される脂肪酸及び／又は一般式(V) で示さ
れる脂肪酸エステルとの合計量１Kg当り、好ましくは10
〜2000リットル／時間、更に好ましくは 100〜1000リッ
トル／時間の割合で窒素ガスは反応系内へ導入される。
その際、窒素は気相部、液相部の何れに導入しても良
い。この範囲未満の割合で窒素を使用しても色相及び匂
いの良好なアシル化アミンは得られず、一方この範囲を
超える割合で窒素を使用しても、この範囲内の割合の窒
素を使用した時と比べアシル化アミンの品質上何らメリ
ットはなく、アシル化アミンの製造経済上不利となる。
【００２０】反応系の圧力は常圧から減圧の範囲の何れ
でも良いが、減圧にすれば窒素使用量が少なくて済む一
方、真空設備が必要となる。また反応中に窒素を導入す
る場合、反応が脱水、脱アルコール反応であるので、減
圧の方が反応速度が向上して反応時間はより短くて済
む。その減圧度は５〜500mmHg が好ましい。減圧度が５
mmHg未満の場合は、上記の一般式(VI)、(VII) 、或は(V
III)で示されるアシル化アミンが反応系外へ除去される
可能性があり、好ましくない。一方500mmHg を超える
と、脱水効率が低下し、反応の向上が見込めない。
でも良いが、減圧にすれば窒素使用量が少なくて済む一
方、真空設備が必要となる。また反応中に窒素を導入す
る場合、反応が脱水、脱アルコール反応であるので、減
圧の方が反応速度が向上して反応時間はより短くて済
む。その減圧度は５〜500mmHg が好ましい。減圧度が５
mmHg未満の場合は、上記の一般式(VI)、(VII) 、或は(V
III)で示されるアシル化アミンが反応系外へ除去される
可能性があり、好ましくない。一方500mmHg を超える
と、脱水効率が低下し、反応の向上が見込めない。
【００２１】反応中の温度は 100〜300 ℃、好ましくは
100〜220 ℃が良い。温度が 100℃より低い場合は反応
時間が長くなり生産性が低下し、一方 300℃より高い場
合は反応時間は短くできるが、反応生成物の色相と匂い
の悪化が著しくなり大量の窒素が必要となる。脂肪酸エ
ステルを用い、更にアルカリを触媒として用いた場合、
反応温度は 100〜150 ℃に下げることも可能である。ま
た反応終了後に窒素を導入する場合、副反応による品質
の低下を抑制するために、温度を 100℃以下で行うこと
が好ましい。
100〜220 ℃が良い。温度が 100℃より低い場合は反応
時間が長くなり生産性が低下し、一方 300℃より高い場
合は反応時間は短くできるが、反応生成物の色相と匂い
の悪化が著しくなり大量の窒素が必要となる。脂肪酸エ
ステルを用い、更にアルカリを触媒として用いた場合、
反応温度は 100〜150 ℃に下げることも可能である。ま
た反応終了後に窒素を導入する場合、副反応による品質
の低下を抑制するために、温度を 100℃以下で行うこと
が好ましい。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例１ N−（ヒドロキシエチル）− N−メチルステアリルアミ
ン120gとステアリン酸100gとを１リットルの四つ口フラ
スコに仕込み、200mmHg の減圧下で180 ℃に昇温した
後、窒素を50リットル／時間の供給量で吹込みながら10
時間反応させた。反応生成物の色相、匂いは、それぞれ
ガードナー２と○であり、色相と匂いとも良好であっ
た。尚、反応生成物の色相はガードナー比色管で測定
し、又匂いは官能試験を行い、下記の二段階で評価し
た。 ○ ： 匂いが良好である。 × ： 匂いが悪い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例１ N−（ヒドロキシエチル）− N−メチルステアリルアミ
ン120gとステアリン酸100gとを１リットルの四つ口フラ
スコに仕込み、200mmHg の減圧下で180 ℃に昇温した
後、窒素を50リットル／時間の供給量で吹込みながら10
時間反応させた。反応生成物の色相、匂いは、それぞれ
ガードナー２と○であり、色相と匂いとも良好であっ
た。尚、反応生成物の色相はガードナー比色管で測定
し、又匂いは官能試験を行い、下記の二段階で評価し
た。 ○ ： 匂いが良好である。 × ： 匂いが悪い。
【００２３】比較例１ 実施例１と同様に N−（ヒドロキシエチル）− N−メチ
ルステアリルアミン120gとステアリン酸100gとを１リッ
トルの四つ口フラスコに仕込み、200mmHg の減圧下で18
0 ℃に昇温した後10時間反応させた。反応生成物の色相
はガードナー５〜６であり着色が著しく、又匂いは×で
あり、使用不可能であった。
ルステアリルアミン120gとステアリン酸100gとを１リッ
トルの四つ口フラスコに仕込み、200mmHg の減圧下で18
0 ℃に昇温した後10時間反応させた。反応生成物の色相
はガードナー５〜６であり着色が著しく、又匂いは×で
あり、使用不可能であった。
【００２４】実施例２〜４ 表１に示すアミンとステアリン酸又はステアリン酸メチ
ルを１リットルの四つ口フラスコに仕込み、温度、圧力
をそれぞれ表１に示す条件で反応させ、反応中及び／又
は反応後に窒素ガスを流した。尚、実施例２において
は、触媒として28重量％ナトリウムメトキシドのメタノ
ール溶液を1.5g仕込んだ。得られた反応物の組成は表１
に示した通りであり、色相、匂いは、何れもそれぞれガ
ードナー１〜３と○であり、色相と匂いとも良好であっ
た。原料、反応条件、反応物組成及び評価結果を表１に
示す。
ルを１リットルの四つ口フラスコに仕込み、温度、圧力
をそれぞれ表１に示す条件で反応させ、反応中及び／又
は反応後に窒素ガスを流した。尚、実施例２において
は、触媒として28重量％ナトリウムメトキシドのメタノ
ール溶液を1.5g仕込んだ。得られた反応物の組成は表１
に示した通りであり、色相、匂いは、何れもそれぞれガ
ードナー１〜３と○であり、色相と匂いとも良好であっ
た。原料、反応条件、反応物組成及び評価結果を表１に
示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１の結果より、反応系に窒素を導入する
本発明の製造方法を用いれば、色相と匂いの良好なアシ
ル化アミンが得られることが判る。
本発明の製造方法を用いれば、色相と匂いの良好なアシ
ル化アミンが得られることが判る。
【００２７】
【発明の効果】本発明のアシル化アミンの製造方法によ
れば、色相及び匂いの良好なアシル化アミンが簡便な操
作で得ることができる。
れば、色相及び匂いの良好なアシル化アミンが簡便な操
作で得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記に示す一般式(I) 、(II)、或は(II
I) で示されるアミンと、一般式(IV)で示される脂肪酸
及び／又は一般式(V) で示される脂肪酸エステルとの反
応による、一般式(VI)、(VII) 、或は(VIII)で示される
アシル化アミンを生成する反応で、反応中及び／又は反
応後に窒素を反応系内に導入することを特徴とするアシ
ル化アミンの製造方法。 【化１】 （式中、R ：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22のアルキル基、
又はアルケニル基、 R1：C1〜C6のアルキル基、又はアルケニル基、 R2：C2〜C6のアミノアルキル基、又はC2〜C6のヒドロキ
シアルキル基である。） 【化２】 （式中、R1 ：C1〜C6のアルキル基、又はアルケニル
基、 R2，R3：それぞれ同一又は異なっていても良いC2〜C6の
アミノアルキル基、又はC2〜C6のヒドロキシアルキル基
である。） 【化３】 （式中、R2，R3，R4：それぞれ同一又は異なっていても
良いC2〜C6のアミノアルキル基、又はC2〜C6のヒドロキ
シアルキル基である。） 【化４】 （式中、R5：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22のアルキル基、
又はアルケニル基である。） 【化５】 （式中、R6：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22のアルキル基、
又はアルケニル基、 R7：C1〜C6のアルキル基、又はアルケニル基である。） 【化６】 （式中、R ：直鎖又は分岐鎖のC8〜C22のアルキル
基、又はアルケニル基、 R1 ：C1〜C6のアルキル基、又はアルケニル基、 R2' ：C2〜C6のアミノアルキル基、又はC2〜C6のヒドロ
キシアルキル基と式(IV)で示される脂肪酸及び／又は式
(V) で示される脂肪酸エステルとの縮合反応で得られる
アシル化アミノアルキル基又はアシル化オキシアルキル
基である。） 【化７】 （式中、R1 ：C1〜C6のアルキル基、又はアルケ
ニル基、 R2' ，R3' ：それぞれ同一又は異なっていても良いC2〜
C6のアミノアルキル基、又はC2〜C6のヒドロキシアルキ
ル基と式(IV)で示される脂肪酸及び／又は式(V) で示さ
れる脂肪酸エステルとの縮合反応で得られるアシル化ア
ミノアルキル基又はアシル化オキシアルキル基であ
る。） 【化８】 （式中、R2',R3',R4':それぞれ同一又は異なっていても
良いC2〜C6のヒドロキシアルキル基、又はC2〜C6のヒド
ロキシアルキル基と式(IV)で示される脂肪酸及び／又は
式(V) で示される脂肪酸エステルとの縮合反応で得られ
るアシル化アミノアルキル基又はアシル化オキシアルキ
ル基である。） - 【請求項２】 上記の一般式(I) 、(II)、或は(III) で
示されるアミンと、一般式(IV)で示される脂肪酸及び／
又は一般式(V) で示される脂肪酸エステルの合計量１Kg
当り10〜2000リットル／時間にて窒素を系内へ導入する
ことを特徴とする請求項１記載のアシル化アミンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33482791A JPH05163219A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | アシル化アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33482791A JPH05163219A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | アシル化アミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163219A true JPH05163219A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18281663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33482791A Pending JPH05163219A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | アシル化アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163219A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5939059A (en) * | 1997-08-13 | 1999-08-17 | Akzo Nobel Nv | Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP33482791A patent/JPH05163219A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5939059A (en) * | 1997-08-13 | 1999-08-17 | Akzo Nobel Nv | Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo |
| US6264931B1 (en) | 1997-08-13 | 2001-07-24 | Akzo Nobel Nv. | Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo |
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