JP3178863B2 - 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 - Google Patents
新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカチオン化合物及
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた起泡力、洗
浄力を有する頭髪又は身体洗浄界面活性剤として有用な
カチオン化合物及びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた起泡力、洗
浄力を有する頭髪又は身体洗浄界面活性剤として有用な
カチオン化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
洗浄剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能のほ
かに生分解性、安全性、眼や皮膚に対する低刺激性など
の諸特性に優れているものが要望されている。これらの
要求を満たす界面活性剤としてアシル化アミノ酸型界面
活性剤やイミダゾリン型界面活性剤が広く使用されるよ
うになってきた。
洗浄剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能のほ
かに生分解性、安全性、眼や皮膚に対する低刺激性など
の諸特性に優れているものが要望されている。これらの
要求を満たす界面活性剤としてアシル化アミノ酸型界面
活性剤やイミダゾリン型界面活性剤が広く使用されるよ
うになってきた。
【０００３】しかしこれらの界面活性剤は一般的に、安
全性等に優れる反面、界面活性能として特に重要である
起泡力、洗浄力に劣る為に、それ自体シャンプー等の成
分として単独で用いられることは少なく、アルキルエー
テルサルフェート、アルキルサルフェート等のアニオン
型界面活性剤との併用が一般的である。
全性等に優れる反面、界面活性能として特に重要である
起泡力、洗浄力に劣る為に、それ自体シャンプー等の成
分として単独で用いられることは少なく、アルキルエー
テルサルフェート、アルキルサルフェート等のアニオン
型界面活性剤との併用が一般的である。
【０００４】かかるアニオン型界面活性剤は皮膚に対す
る刺激性が強いために、皮膚を荒らすおそれがある。一
方、カチオン活性剤では、一般に皮膚に対する刺激性が
強く、起泡力があり安全性に優れた基剤はいまだ見いだ
されておらず、洗浄剤として応用されている例はない。
このため、起泡力、洗浄力に優れ、且つ安全性の高いカ
チオン活性剤の出現が強く望まれている。この様なカチ
オン活性剤があれば、そのカチオン性の特徴を生かした
新しい洗浄剤や全く新しい用途も生まれることが期待さ
れる。
る刺激性が強いために、皮膚を荒らすおそれがある。一
方、カチオン活性剤では、一般に皮膚に対する刺激性が
強く、起泡力があり安全性に優れた基剤はいまだ見いだ
されておらず、洗浄剤として応用されている例はない。
このため、起泡力、洗浄力に優れ、且つ安全性の高いカ
チオン活性剤の出現が強く望まれている。この様なカチ
オン活性剤があれば、そのカチオン性の特徴を生かした
新しい洗浄剤や全く新しい用途も生まれることが期待さ
れる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記現状に
鑑み、頭髪・身体洗浄用として洗浄力、起泡力に優れ、
且つ安全性の高い化合物に関して鋭意検討を行った結
果、下記一般式(1) で表される新規カチオン化合物が本
発明の目的に合致することを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
鑑み、頭髪・身体洗浄用として洗浄力、起泡力に優れ、
且つ安全性の高い化合物に関して鋭意検討を行った結
果、下記一般式(1) で表される新規カチオン化合物が本
発明の目的に合致することを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
【０００６】即ち、本発明は、一般式(1) で表わされる
カチオン化合物、及びこのカチオン化合物からなる界面
活性剤を提供するものである。
カチオン化合物、及びこのカチオン化合物からなる界面
活性剤を提供するものである。
【０００７】
【化７】
【０００８】〔式中、R1：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜
15のアルキル基又はアルケニル基を示す。R2,R3,R4：同
一又は異なる炭素数１〜３のアルキル基を示す。 G ：H 又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基を示す。 E ：H 、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基、又は式
15のアルキル基又はアルケニル基を示す。R2,R3,R4：同
一又は異なる炭素数１〜３のアルキル基を示す。 G ：H 又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基を示す。 E ：H 、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基、又は式
【０００９】
【化８】
【００１０】で表わされる基を示す。但し、G が炭素数
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基の場合、
E は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基ではない。 Y ：Hを示す。 A ：OH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸
基を示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。〕 以下、本発明について詳細に説明する。
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基の場合、
E は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基ではない。 Y ：Hを示す。 A ：OH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸
基を示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。〕 以下、本発明について詳細に説明する。
【００１１】前記一般式(1) で表されるカチオン化合物
に関する報告は従来の文献、特許公報等になく、かかる
本発明のカチオン化合物は新規である。これらのカチオ
ン化合物を例示すれば、次の通りである。
に関する報告は従来の文献、特許公報等になく、かかる
本発明のカチオン化合物は新規である。これらのカチオ
ン化合物を例示すれば、次の通りである。
【００１２】
【化９】
【００１３】上記一般式(1) で表される本発明のカチオ
ン化合物は、次の製造方法＜１＞で製造することができ
る。製造方法＜１＞ 本発明の前記一般式(1) で表わされるカチオン化合物
は、一般式(2)
ン化合物は、次の製造方法＜１＞で製造することができ
る。製造方法＜１＞ 本発明の前記一般式(1) で表わされるカチオン化合物
は、一般式(2)
【００１４】
【化１０】
【００１５】〔式中、R1，G ，m は前記の意味を示
す。〕 で表わされる環状アミン又は一般式(3)
す。〕 で表わされる環状アミン又は一般式(3)
【００１６】
【化１１】
【００１７】〔式中、R1，m は前記の意味を示す。G1，
G2はH 又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基を示すが、G1，G2のうち少なくとも一方は
H である。〕 で表わされるアミドアミン（以下、原料アミン化合物と
いう）と、一般式(4)
G2はH 又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基を示すが、G1，G2のうち少なくとも一方は
H である。〕 で表わされるアミドアミン（以下、原料アミン化合物と
いう）と、一般式(4)
【００１８】
【化１２】
【００１９】〔式中、R2，R3，R4，Y ，A ，n は前記の
意味を示す。Z はハロゲン原子を示す。〕 で表わされるカチオン化剤とを、カチオン化剤(4) を原
料アミン化合物に対して１〜３倍モル用いて反応させる
ことにより得られる。本製造方法を具体的に示せば以下
の様である。
意味を示す。Z はハロゲン原子を示す。〕 で表わされるカチオン化剤とを、カチオン化剤(4) を原
料アミン化合物に対して１〜３倍モル用いて反応させる
ことにより得られる。本製造方法を具体的に示せば以下
の様である。
【００２０】
【化１３】
【００２１】〔上記一連の式中、R1，R2，R3，R4，G, G
1 ，G2, E, Y，A ，m, n, Z は前記の意味を示す。〕 原料アミン化合物とカチオン化剤(4) との反応は、通常
原料アミン化合物のアルコール溶液にカチオン化剤(4)
の水溶液を滴下した後に、pHを７〜12に保つことが好ま
しく、その為に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ溶液を必要に応じて反応溶液中に仕込むことが
行われる。反応時、反応系のpHを前記範囲に維持するの
は、原料アミン化合物とカチオン化剤(4) とを反応させ
るためである。それは反応速度の点でpH７以上であるこ
とが好ましく、またpH12を超えるとカチオン化剤(4) が
加水分解を起こすので好ましくない。反応は常温でも進
行するが、温度が高いほど反応は速くなる。しかし、温
度、pHが高いとカチオン化剤(4) の加水分解が促進され
るため、 100℃以下、好ましくは90℃以下である。
1 ，G2, E, Y，A ，m, n, Z は前記の意味を示す。〕 原料アミン化合物とカチオン化剤(4) との反応は、通常
原料アミン化合物のアルコール溶液にカチオン化剤(4)
の水溶液を滴下した後に、pHを７〜12に保つことが好ま
しく、その為に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ溶液を必要に応じて反応溶液中に仕込むことが
行われる。反応時、反応系のpHを前記範囲に維持するの
は、原料アミン化合物とカチオン化剤(4) とを反応させ
るためである。それは反応速度の点でpH７以上であるこ
とが好ましく、またpH12を超えるとカチオン化剤(4) が
加水分解を起こすので好ましくない。反応は常温でも進
行するが、温度が高いほど反応は速くなる。しかし、温
度、pHが高いとカチオン化剤(4) の加水分解が促進され
るため、 100℃以下、好ましくは90℃以下である。
【００２２】本製造方法において、カチオン化剤(4) と
原料アミン化合物とのモル比は、通常１／１〜３／１が
好ましく、更に好ましくは 1.1／１〜 2.1／１である。
この範囲よりカチオン化剤(4) が少ない場合は反応率が
低下し、この範囲よりカチオン化剤(4) が多い場合には
カチオン化剤(4) 又はカチオン化剤(4) の加水分解物が
反応混合物中に多く残存するので好ましくない。原料ア
ミン化合物とカチオン化剤(4) との反応終点は、反応中
の原料アミン化合物の残量を高速液体クロマトグラフィ
ーを用いて分析することにより確認することができる。
原料アミン化合物とのモル比は、通常１／１〜３／１が
好ましく、更に好ましくは 1.1／１〜 2.1／１である。
この範囲よりカチオン化剤(4) が少ない場合は反応率が
低下し、この範囲よりカチオン化剤(4) が多い場合には
カチオン化剤(4) 又はカチオン化剤(4) の加水分解物が
反応混合物中に多く残存するので好ましくない。原料ア
ミン化合物とカチオン化剤(4) との反応終点は、反応中
の原料アミン化合物の残量を高速液体クロマトグラフィ
ーを用いて分析することにより確認することができる。
【００２３】本製造方法における反応溶液は、水溶液、
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、 1,3−プロパンジオール、プロピレ
ングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれでも
差支えない。
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、 1,3−プロパンジオール、プロピレ
ングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれでも
差支えない。
【００２４】尚、本製造方法において、使用される、原
料アミン化合物である環状アミン(2) 及びアミドアミン
(3) は、次に示す方法で得られる。 「環状アミン(2) の合成」 一般式(6)
料アミン化合物である環状アミン(2) 及びアミドアミン
(3) は、次に示す方法で得られる。 「環状アミン(2) の合成」 一般式(6)
【００２５】
【化１４】
【００２６】〔式中、R1は前記の意味を示し、T はH又
は炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕 で表される脂肪酸又はそのエステルと、一般式(7) H2N(CH2)m NH−G (7) 〔式中、G, mは前記の意味を示す。〕 で表わされるジアミンとを、脂肪酸又はそのエステル
(6)に対して、ジアミン(7)を１〜３倍モル用いて反応さ
せて、環状アミン(2) を得る。その反応を、具体的に示
せば以下の様である。
は炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕 で表される脂肪酸又はそのエステルと、一般式(7) H2N(CH2)m NH−G (7) 〔式中、G, mは前記の意味を示す。〕 で表わされるジアミンとを、脂肪酸又はそのエステル
(6)に対して、ジアミン(7)を１〜３倍モル用いて反応さ
せて、環状アミン(2) を得る。その反応を、具体的に示
せば以下の様である。
【００２７】
【化１５】
【００２８】〔一連の式中、R1，T ，G ，m は前記の意
味を示す。〕 脂肪酸又はそのエステル(6) とジアミン(7) との反応
は、減圧下、加熱することにより行い、脱水又は脱低級
アルコール(TOH；T は前記の意味を示す) によって環状
アミン(2) を合成する。 「アミドアミン(3) の合成」 環状アミン(2) を酸又はアルカリ条件下に加水分解する
か、又は脂肪酸又はそのエステル(6) とジアミン(7) と
を反応させ、得られる環状アミン(2) を単離することな
く、更に加水分解することによってアミドアミン(3) を
得ることができる。その反応を、具体的に示せば以下の
様である。
味を示す。〕 脂肪酸又はそのエステル(6) とジアミン(7) との反応
は、減圧下、加熱することにより行い、脱水又は脱低級
アルコール(TOH；T は前記の意味を示す) によって環状
アミン(2) を合成する。 「アミドアミン(3) の合成」 環状アミン(2) を酸又はアルカリ条件下に加水分解する
か、又は脂肪酸又はそのエステル(6) とジアミン(7) と
を反応させ、得られる環状アミン(2) を単離することな
く、更に加水分解することによってアミドアミン(3) を
得ることができる。その反応を、具体的に示せば以下の
様である。
【００２９】
【化１６】
【００３０】〔一連の式中、R1, G, G1, G2, T, m は前
記の意味を示す。〕本発明 の反応は全て空気中で行っても良いし、不活性ガ
ス雰囲気中で行っても良いが、着色等の点で不活性ガス
雰囲気下が好ましい。
記の意味を示す。〕本発明 の反応は全て空気中で行っても良いし、不活性ガ
ス雰囲気中で行っても良いが、着色等の点で不活性ガス
雰囲気下が好ましい。
【００３１】本発明に用いられる前記一般式(6) で表さ
れる脂肪酸又はそのエステルとしては、例えばオクチル
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ヤシ脂肪酸等又はその低級アルコールエステルが
挙げられ、また前記一般式(7) で表されるジアミンとし
てはエチレンジアミン、N −メチルエチレンジアミンN
−エチルエチレンジアミン、N −イソプロピルエチレン
ジアミン、アミノエチルエタノールアミン、N −（２−
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、N −（３−ヒ
ドロキシプロピル）エチレンジアミン、N −メチルトリ
メチレンジアミン、N −エチルトリメチレンジアミン、
N −プロピルトリメチレンジアミンなどを挙げることが
出来る。
れる脂肪酸又はそのエステルとしては、例えばオクチル
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ヤシ脂肪酸等又はその低級アルコールエステルが
挙げられ、また前記一般式(7) で表されるジアミンとし
てはエチレンジアミン、N −メチルエチレンジアミンN
−エチルエチレンジアミン、N −イソプロピルエチレン
ジアミン、アミノエチルエタノールアミン、N −（２−
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、N −（３−ヒ
ドロキシプロピル）エチレンジアミン、N −メチルトリ
メチレンジアミン、N −エチルトリメチレンジアミン、
N −プロピルトリメチレンジアミンなどを挙げることが
出来る。
【００３２】本発明によって得られる上記カチオン化合
物は界面活性能を有し、界面活性剤として用いられる。
特に下記(a) 及び(b) のカチオン化合物の混合物からな
る界面活性剤、あるいは下記(a) 及び(b) のカチオン化
合物の混合物に、さらに下記(c) のカチオン化合物を混
合してなる界面活性剤が好ましく用いられる。 (a) 前記一般式(1) において、G がH であり、E がH 又
は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキ
ル基であるカチオン化合物。 (b) 前記一般式(1) において、G がH 又は炭素数１〜３
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、E
が式
物は界面活性能を有し、界面活性剤として用いられる。
特に下記(a) 及び(b) のカチオン化合物の混合物からな
る界面活性剤、あるいは下記(a) 及び(b) のカチオン化
合物の混合物に、さらに下記(c) のカチオン化合物を混
合してなる界面活性剤が好ましく用いられる。 (a) 前記一般式(1) において、G がH であり、E がH 又
は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキ
ル基であるカチオン化合物。 (b) 前記一般式(1) において、G がH 又は炭素数１〜３
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、E
が式
【００３３】
【化１７】
【００３４】〔式中、R2，R3，R4，Y, A, n は前記の意
味を示す〕で表わされる基であるカチオン化合物。 (c) 前記一般式(1) において、G が炭素数１〜３のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、E がH で
あるカチオン化合物。
味を示す〕で表わされる基であるカチオン化合物。 (c) 前記一般式(1) において、G が炭素数１〜３のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、E がH で
あるカチオン化合物。
【００３５】
【実施例】次に本発明を実施例に基づき詳細に説明する
が、本発明の範囲はこれによって限定されるものではな
い。参考例 １ 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付した２リット
ル４つ口フラスコに、常法により合成した、１−ヒドロ
キシエチル−２−ウンデシルイミダゾリン268ｇ（１モ
ル）、水54ｇ及び水酸化ナトリウム 1.2ｇを仕込み撹拌
しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で約２時間撹
拌を続け、イミダゾリンの開環を行い N−ラウロイル−
N'−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンを得
た。次にエタノール 200ｇを仕込み撹拌しながら80℃ま
で昇温した。この反応物のpHを測定するためpH電極を液
中に挿入し、pH10となるように40％NaOH水溶液を滴下し
た。次に３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−N,N,N
−トリメチルアンモニウムクロライド(MW188) の50％水
溶液 489ｇ(1.3モル）を２時間かけて滴下した。この間
pH10を維持するため、40％NaOH水酸化ナトリウムを適宜
滴下した。３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−N,N,
N −トリメチルアンモニウムクロライドの滴下が終了し
た後、pH10を維持しながらこのままの温度で撹拌を続
け、１時間毎に高速液体クロマトグラフィーで N−ラウ
ロイル−N'−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ンの残量を確認した。
が、本発明の範囲はこれによって限定されるものではな
い。参考例 １ 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付した２リット
ル４つ口フラスコに、常法により合成した、１−ヒドロ
キシエチル−２−ウンデシルイミダゾリン268ｇ（１モ
ル）、水54ｇ及び水酸化ナトリウム 1.2ｇを仕込み撹拌
しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で約２時間撹
拌を続け、イミダゾリンの開環を行い N−ラウロイル−
N'−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンを得
た。次にエタノール 200ｇを仕込み撹拌しながら80℃ま
で昇温した。この反応物のpHを測定するためpH電極を液
中に挿入し、pH10となるように40％NaOH水溶液を滴下し
た。次に３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−N,N,N
−トリメチルアンモニウムクロライド(MW188) の50％水
溶液 489ｇ(1.3モル）を２時間かけて滴下した。この間
pH10を維持するため、40％NaOH水酸化ナトリウムを適宜
滴下した。３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−N,N,
N −トリメチルアンモニウムクロライドの滴下が終了し
た後、pH10を維持しながらこのままの温度で撹拌を続
け、１時間毎に高速液体クロマトグラフィーで N−ラウ
ロイル−N'−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ンの残量を確認した。
【００３６】３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−N,
N,N −トリメチルアンモニウムクロライドの滴下が終了
した６時間後、 N−ラウロイル−N'−（２−ヒドロキシ
エチル）エチレンジアミンの系内濃度が0.1％以下にな
ったのを確認し、反応を終了した。
N,N −トリメチルアンモニウムクロライドの滴下が終了
した６時間後、 N−ラウロイル−N'−（２−ヒドロキシ
エチル）エチレンジアミンの系内濃度が0.1％以下にな
ったのを確認し、反応を終了した。
【００３７】この反応液を電気透析により精製した後、
一部蒸発乾固し、それをエタノールに溶解し、高速液体
クロマトグラフィーにより分析したところ、次の三成分
が主成分として得られた。
一部蒸発乾固し、それをエタノールに溶解し、高速液体
クロマトグラフィーにより分析したところ、次の三成分
が主成分として得られた。
【００３８】
【化１８】
【００３９】ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析＞ 1650cm-1 (6.06μ) にアミド特有の強い吸収が認められ
た。 ＜質量分析＞（質量分析の条件は以下、この条件であ
る。） 装 置；日本電子（株）製 ＳＸ−102 型 質量分析型 測定条件；導入方法 直接 イオン化法 ＦＡＢ（Fast Atom Bomberdment) 分析結果；フラグメントイオン分子量 402, 226 主要ピーク２本が認められ、402 は (M+−Cl) イオンピ
ークであり、上記構造のカチオン化合物であることを確
認した。
た。 ＜質量分析＞（質量分析の条件は以下、この条件であ
る。） 装 置；日本電子（株）製 ＳＸ−102 型 質量分析型 測定条件；導入方法 直接 イオン化法 ＦＡＢ（Fast Atom Bomberdment) 分析結果；フラグメントイオン分子量 402, 226 主要ピーク２本が認められ、402 は (M+−Cl) イオンピ
ークであり、上記構造のカチオン化合物であることを確
認した。
【００４０】
【化１９】
【００４１】ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析＞ 1650cm-1 (6.06μ) にアミド特有の強い吸収が認められ
た。 ＜質量分析＞ 分析結果；フラグメントイオン分子量 458, 270
た。 ＜質量分析＞ 分析結果；フラグメントイオン分子量 458, 270
【００４２】
【化２０】
【００４３】ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析＞ 1650cm-1 (6.06μ) にアミド特有の強い吸収が認められ
た。 ＜質量分析＞ 分析結果；フラグメントイオン分子量 402, 270実施例１ 原料ジアミンとして N−プロピル−1,3 −トリメチレン
ジアミンを用いて合成した N−（３−ラウロイルアミノ
プロピル）プロピルアミン、カチオン化剤として３−ク
ロロプロピル−N,N,N −トリメチルアンモニウムクロラ
イドを用いる以外は参考例１と同様に行い、得られた化
合物は下記構造を有する三成分を主成分とするものであ
ることを参考例１と同様の方法で確認した。
た。 ＜質量分析＞ 分析結果；フラグメントイオン分子量 402, 270実施例１ 原料ジアミンとして N−プロピル−1,3 −トリメチレン
ジアミンを用いて合成した N−（３−ラウロイルアミノ
プロピル）プロピルアミン、カチオン化剤として３−ク
ロロプロピル−N,N,N −トリメチルアンモニウムクロラ
イドを用いる以外は参考例１と同様に行い、得られた化
合物は下記構造を有する三成分を主成分とするものであ
ることを参考例１と同様の方法で確認した。
【００４４】
【化２１】
【００４５】ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析＞ 1650cm-1 (6.06μ) においてアミド特有の強い吸収が認
められた。 ＜質量分析＞参考例 １と同様の条件で行なった。
められた。 ＜質量分析＞参考例 １と同様の条件で行なった。
【００４６】分析結果；フラグメントイオン分子量 398, 240 主要ピーク２本が認められ、398 は (M+−Cl) イオンピ
ークであり、上記構造のカチオン化合物であることを確
認した。
ークであり、上記構造のカチオン化合物であることを確
認した。
【００４７】
【化２２】
【００４８】試験例 実施例１で得られた活性剤と、従来皮膚に対して極めて
温和であることが知られている下記に示す対照化合物１
〜２及び起泡力に優れる対照化合物３について、下記に
示す方法により皮膚刺激性、起泡力及び洗浄力を評価し
た。結果を表１に示す。 ＜対照化合物１＞ 川研（株）製ソフタゾリンＣＨ(N−ココイル−N'−ヒド
ロキシエチル−N'−ナトリウムカルボキシメチルエチレ
ンジアミン） ＜対照化合物２＞ 川研（株）製アラノンＡＬＥ(N−ラウロイル−N −メチ
ル−β−アラニンナトリウム） ＜対照化合物３＞ 花王（株）製エマールＴＤ（ラウリン硫酸ナトリウム） ＜評価方法＞ ・皮膚刺激性試験 ヒトに対する24時間閉鎖貼付試験を行なった。即ち、20
人の被験者に界面活性剤を有効成分として 0.2％含有す
る水溶液 0.1mlをしみ込ませたバッチテスト用絆創膏を
24時間貼付し、貼付除去後24時間後に刺激性を判定し
た。判定結果は、はっきりとした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。 ・起泡力試験 界面活性剤有効分として最終濃度 0.2％となるよう４゜
DH硬水で希釈し、反転撹拌法により測定した。測定はラ
ノリン 0.3％添加40℃で行い、結果は泡量(ml)で示し
た。 ・洗浄力試験 ５cm×５cmのウールモスリン布にカーボンブラック２％
を含む頭皮脂とほぼ同じ成分の汚れ（パラフィン12％、
ワックスエステル21％、トリグリセライド26％、高級脂
肪酸32％、コレステロール５％、モノグリセライド２
％）を均一に塗布し、乾燥させる。この汚染布を活性剤
有効分 0.6％、pH7.0 、４゜DHの洗浄剤液500ml が入っ
た約1000mlのステンレス製シリンダー中に入れ、40℃の
恒温槽中で６分間振盪し、汚染布を流水中で良くすすい
だ後、乾燥させ反射率を測定する。次式によって洗浄率
を求める。
温和であることが知られている下記に示す対照化合物１
〜２及び起泡力に優れる対照化合物３について、下記に
示す方法により皮膚刺激性、起泡力及び洗浄力を評価し
た。結果を表１に示す。 ＜対照化合物１＞ 川研（株）製ソフタゾリンＣＨ(N−ココイル−N'−ヒド
ロキシエチル−N'−ナトリウムカルボキシメチルエチレ
ンジアミン） ＜対照化合物２＞ 川研（株）製アラノンＡＬＥ(N−ラウロイル−N −メチ
ル−β−アラニンナトリウム） ＜対照化合物３＞ 花王（株）製エマールＴＤ（ラウリン硫酸ナトリウム） ＜評価方法＞ ・皮膚刺激性試験 ヒトに対する24時間閉鎖貼付試験を行なった。即ち、20
人の被験者に界面活性剤を有効成分として 0.2％含有す
る水溶液 0.1mlをしみ込ませたバッチテスト用絆創膏を
24時間貼付し、貼付除去後24時間後に刺激性を判定し
た。判定結果は、はっきりとした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。 ・起泡力試験 界面活性剤有効分として最終濃度 0.2％となるよう４゜
DH硬水で希釈し、反転撹拌法により測定した。測定はラ
ノリン 0.3％添加40℃で行い、結果は泡量(ml)で示し
た。 ・洗浄力試験 ５cm×５cmのウールモスリン布にカーボンブラック２％
を含む頭皮脂とほぼ同じ成分の汚れ（パラフィン12％、
ワックスエステル21％、トリグリセライド26％、高級脂
肪酸32％、コレステロール５％、モノグリセライド２
％）を均一に塗布し、乾燥させる。この汚染布を活性剤
有効分 0.6％、pH7.0 、４゜DHの洗浄剤液500ml が入っ
た約1000mlのステンレス製シリンダー中に入れ、40℃の
恒温槽中で６分間振盪し、汚染布を流水中で良くすすい
だ後、乾燥させ反射率を測定する。次式によって洗浄率
を求める。
【００４９】
【数１】
【００５０】
【表１】
【００５１】
【発明の効果】本発明方法によって取得されたカチオン
化合物は界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした
界面活性剤は起泡力、洗浄力に優れ、且つ低刺激性であ
るために頭髪洗浄用基剤としてのみでなく、身体洗浄用
基剤としても供することができる。
化合物は界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした
界面活性剤は起泡力、洗浄力に優れ、且つ低刺激性であ
るために頭髪洗浄用基剤としてのみでなく、身体洗浄用
基剤としても供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 233/38 Ｃ０７Ｃ 233/38 Ｃ１１Ｄ 1/62 Ｃ１１Ｄ 1/62 (56)参考文献 仏国特許出願公開2168994（ＦＲ，Ａ １) ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＭＥＲＩＣ ＡＮ ＯＩＬ ＣＨＥＭＩＳＴＳ’ＳＯ ＣＩＥＴＹ，Ｖｏｌ．55，Ｎｏ．10 （1978）ｐ．745−747 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式(1) で表わされるカチオン化合
物。 【化１】 〔式中、R1：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜15のアルキル
基又はアルケニル基を示す。 R2,R3,R4：同一又は異なる炭素数１〜３のアルキル基を
示す。 G ：H 又は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基を示す。 E ：H 、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基、又は式 【化２】 で表わされる基を示す。 但し、G が炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシア
ルキル基の場合、E は炭素数１〜３のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基ではない。 Y ：Hを示す。 A ：OH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸
基を示す。 m ：２又は３の数を示す。 n ：０又は１〜５の整数を示す。〕 - 【請求項２】 一般式(2) 【化３】 〔式中、R1，G ，m は前記の意味を示す。〕 で表わされる環状アミン及び／又は一般式(3) 【化４】 〔式中、R1，m は前記の意味を示す。G1，G2はH 又は炭
素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基
を示すが、G1，G2のうち少なくとも一方はHである。〕 で表わされるアミドアミンと、一般式(4) 【化５】 〔式中、R2，R3，R4，Y ，A ，n は前記の意味を示す。
Zはハロゲン原子を示す。〕 で表わされるカチオン化剤とを反応させることを特徴と
する前記一般式(1) で表わされるカチオン化合物の製造
法。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式(1) で表わされる
カチオン化合物からなる界面活性剤。 - 【請求項４】 下記(a) 及び(b) のカチオン化合物の混
合物からなる界面活性剤。(a) 前記一般式(1) におい
て、G がH であり、E がH 又は炭素数１〜３のアルキル
基もしくはヒドロキシアルキル基であるカチオン化合
物。 (b) 前記一般式(1) において、G がH 又は炭素数１〜３
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、E
が式 【化６】 〔式中、R2，R3，R4，Y, A, n は前記の意味を示す〕で
表わされる基であるカチオン化合物。 - 【請求項５】 請求項４記載の混合物に、さらに下記
(c) のカチオン化合物を混合してなる界面活性剤。 (c) 前記一般式(1) において、G が炭素数１〜３のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、E がH で
あるカチオン化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19645991A JP3178863B2 (ja) | 1990-08-23 | 1991-08-06 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
| TW80106500A TW212200B (ja) | 1990-08-23 | 1991-08-16 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-222194 | 1990-08-23 | ||
| JP22219490 | 1990-08-23 | ||
| JP16029691 | 1991-07-01 | ||
| JP3-160296 | 1991-07-01 | ||
| JP19645991A JP3178863B2 (ja) | 1990-08-23 | 1991-08-06 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000165627A Division JP3349694B2 (ja) | 1990-08-23 | 2000-06-02 | 頭髪又は身体洗浄用界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155835A JPH05155835A (ja) | 1993-06-22 |
| JP3178863B2 true JP3178863B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=27321673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19645991A Expired - Fee Related JP3178863B2 (ja) | 1990-08-23 | 1991-08-06 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3178863B2 (ja) |
-
1991
- 1991-08-06 JP JP19645991A patent/JP3178863B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＭＥＲＩＣＡＮ ＯＩＬ ＣＨＥＭＩＳＴＳ’ＳＯＣＩＥＴＹ，Ｖｏｌ．５５，Ｎｏ．１０（１９７８）ｐ．７４５−７４７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05155835A (ja) | 1993-06-22 |
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