JP2951753B2 - エステルアミン及びその製造法 - Google Patents
エステルアミン及びその製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なエステルアミン及
びその製造法に関するものである。更に詳しくは、界面
活性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤に使用される新規な
エステルアミン及びその製造法に関するものである。
びその製造法に関するものである。更に詳しくは、界面
活性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤に使用される新規な
エステルアミン及びその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤基剤として、使用されている化合
物は、２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウ
ム塩であるが、生分解性のより優れた柔軟剤基剤を開発
する必要がある。本発明の課題は、生分解性のより優れ
た柔軟剤基剤として適した化合物を得ることである。
布及び毛髪等の柔軟剤基剤として、使用されている化合
物は、２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウ
ム塩であるが、生分解性のより優れた柔軟剤基剤を開発
する必要がある。本発明の課題は、生分解性のより優れ
た柔軟剤基剤として適した化合物を得ることである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規エステルア
ミンが上記目的に最適であることを見い出し、本発明を
完成した。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるエ
ステルアミン及びその製造法を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規エステルア
ミンが上記目的に最適であることを見い出し、本発明を
完成した。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるエ
ステルアミン及びその製造法を提供するものである。
【０００４】
【化６】
【０００５】（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基、
R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、R3はH 、OH又は炭素数１〜６のアルキ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基、R4は炭素数７〜35
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、
n は０又は１〜７の整数、m は１〜10の整数を示す。）
一般式（Ｉ）で表されるエステルアミンとしては、例え
ば次のようなものが挙げられる。
R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、R3はH 、OH又は炭素数１〜６のアルキ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基、R4は炭素数７〜35
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、
n は０又は１〜７の整数、m は１〜10の整数を示す。）
一般式（Ｉ）で表されるエステルアミンとしては、例え
ば次のようなものが挙げられる。
【０００６】
【化７】
【０００７】
【化８】
【０００８】（上記一連の式中、m は１〜10の整数を示
す。）上記一般式（Ｉ）で表わされるエステルアミン
は、次の方法により製造される。即ち、一般式（II）
す。）上記一般式（Ｉ）で表わされるエステルアミン
は、次の方法により製造される。即ち、一般式（II）
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基、
R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示す。）で表される２級アミンと、一
般式（III)
R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示す。）で表される２級アミンと、一
般式（III)
【００１１】
【化１０】
【００１２】（式中、R3' は H又は炭素数１〜６のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基を示す。）で表さ
れるエポキシ化合物、又は一般式（IV)
キル基もしくはヒドロキシアルキル基を示す。）で表さ
れるエポキシ化合物、又は一般式（IV)
【００１３】
【化１１】
【００１４】（式中、R3は H、OH又は炭素数１〜６のア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、n は０又は１
〜７の整数、mは１〜10の整数、X はハロゲンを示
す。）で表わされるハロアルコールとを反応させ、得ら
れる一般式（Ｖ）
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、n は０又は１
〜７の整数、mは１〜10の整数、X はハロゲンを示
す。）で表わされるハロアルコールとを反応させ、得ら
れる一般式（Ｖ）
【００１５】
【化１２】
【００１６】（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基、
R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、R3は H、OH又は炭素数１〜６のアルキ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基、n は０又は１〜７
の整数、m は１〜10の整数を示す。）で表されるアミノ
アルコールを、一般式（VI) R4COOR （VI) （式中、R4は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R はH 又は炭素数１〜３のア
ルキル基を示す。）で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エ
ステルでエステル化することにより、上記一般式（Ｉ）
で表わされるエステルアミンを製造することができる。
R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、R3は H、OH又は炭素数１〜６のアルキ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基、n は０又は１〜７
の整数、m は１〜10の整数を示す。）で表されるアミノ
アルコールを、一般式（VI) R4COOR （VI) （式中、R4は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R はH 又は炭素数１〜３のア
ルキル基を示す。）で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エ
ステルでエステル化することにより、上記一般式（Ｉ）
で表わされるエステルアミンを製造することができる。
【００１７】本発明において使用される一般式（II）で
表わされる２級アミンとしては N−メチルオクチルアミ
ン、N −メチルデシルアミン、N −メチルドデシルアミ
ン、N −メチルテトラデシルアミン、N −メチルヘキサ
デシルアミン、N −メチルオクタデシルアミン、N −メ
チルエイコシルアミン、N −メチルドコシルアミン、N
−メチル ２−エチルヘキシルアミン、N −メチル ２
−ブチルオクチルアミン、N −メチル ２−ヘキシルデ
シルアミン、N −メチル２−オクチルドデシルアミン、
N −メチル ２−デシルテトラデシルアミン、N −メチ
ル ２−ドデシルヘキサデシルアミン、N −メチル ２
−テトラデシルオクタデシルアミン、N −メチル ２−
ヘキサデシルエイコシルアミン、N −プロピルヘキサデ
シルアミン、N −プロピルオクタデシルアミン、N −ヘ
キシルヘキサデシルアミン、N−ヘキシルオクタデシル
アミン等、又はそれらの混合物が挙げられる。
表わされる２級アミンとしては N−メチルオクチルアミ
ン、N −メチルデシルアミン、N −メチルドデシルアミ
ン、N −メチルテトラデシルアミン、N −メチルヘキサ
デシルアミン、N −メチルオクタデシルアミン、N −メ
チルエイコシルアミン、N −メチルドコシルアミン、N
−メチル ２−エチルヘキシルアミン、N −メチル ２
−ブチルオクチルアミン、N −メチル ２−ヘキシルデ
シルアミン、N −メチル２−オクチルドデシルアミン、
N −メチル ２−デシルテトラデシルアミン、N −メチ
ル ２−ドデシルヘキサデシルアミン、N −メチル ２
−テトラデシルオクタデシルアミン、N −メチル ２−
ヘキサデシルエイコシルアミン、N −プロピルヘキサデ
シルアミン、N −プロピルオクタデシルアミン、N −ヘ
キシルヘキサデシルアミン、N−ヘキシルオクタデシル
アミン等、又はそれらの混合物が挙げられる。
【００１８】本発明に使用される一般式（III)で表わさ
れるエポキシ化合物としてはエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、1,2 −エポキ
シヘキサン、1,2 −エポキシオクタン、グリシドールな
ど、又はそれらの混合物が挙げられる。本発明におい
て、一般式（II）で表わされる２級アミンへの一般式
（III)で表わされるエポキシ化合物の平均付加モル数は
１モルから10モルである。本発明におけるエポキシ化合
物の付加は無触媒又は触媒の存在下、加熱撹拌しなが
ら、一般式（II) で表わされる２級アミンに一般式（II
I)で表わされるエポキシ化合物を随時滴下して製造する
ことが出来る。本発明における一般式（III)で表わされ
るエポキシ化合物の付加に使用される触媒としては、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム
メチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミンのようなアルカリ又はアミン
などが挙げられる。一般式（II）で表わされる２級アミ
ンと一般式（III)で表わされるエポキシ化合物の反応温
度は通常50〜180 ℃、反応圧力は０〜10kg／cm2・Gであ
る。
れるエポキシ化合物としてはエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、1,2 −エポキ
シヘキサン、1,2 −エポキシオクタン、グリシドールな
ど、又はそれらの混合物が挙げられる。本発明におい
て、一般式（II）で表わされる２級アミンへの一般式
（III)で表わされるエポキシ化合物の平均付加モル数は
１モルから10モルである。本発明におけるエポキシ化合
物の付加は無触媒又は触媒の存在下、加熱撹拌しなが
ら、一般式（II) で表わされる２級アミンに一般式（II
I)で表わされるエポキシ化合物を随時滴下して製造する
ことが出来る。本発明における一般式（III)で表わされ
るエポキシ化合物の付加に使用される触媒としては、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム
メチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミンのようなアルカリ又はアミン
などが挙げられる。一般式（II）で表わされる２級アミ
ンと一般式（III)で表わされるエポキシ化合物の反応温
度は通常50〜180 ℃、反応圧力は０〜10kg／cm2・Gであ
る。
【００１９】本発明に使用される一般式（IV）で表わさ
れるハロアルコールとしてはエチレンクロルヒドリン、
エチレンブロムヒドリン、トリメチレンクロルヒドリ
ン、トリメチレンブロムヒドリン、テトラメチレンクロ
ルヒドリン、テトラメチレンブロムヒドリン、６−クロ
ロ−１−ヘキサノール、９−クロロ−１−ノナノール、
ジエチレングリコールクロルヒドリン、トリメチレング
リコールクロルヒドリン、３−クロロ−1,2 −プロパン
ジオールなど、またはこれらの混合物が挙げられる。
れるハロアルコールとしてはエチレンクロルヒドリン、
エチレンブロムヒドリン、トリメチレンクロルヒドリ
ン、トリメチレンブロムヒドリン、テトラメチレンクロ
ルヒドリン、テトラメチレンブロムヒドリン、６−クロ
ロ−１−ヘキサノール、９−クロロ−１−ノナノール、
ジエチレングリコールクロルヒドリン、トリメチレング
リコールクロルヒドリン、３−クロロ−1,2 −プロパン
ジオールなど、またはこれらの混合物が挙げられる。
【００２０】本発明において、一般式（II）で表わされ
る２級アミンへの一般式（IV）で表わされるハロアルコ
ールの付加は、２級アミンとハロアルコールを無溶媒、
又は溶媒中で、アルカリの存在下、もしくはアルカリを
滴下しながら加熱撹拌して行われる。 一般式（IV）で表わされるハロアルコールの付加に使用
されるアルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ
る。また使用される溶媒としては水、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミドな
どが挙げられる。 一般式（II）で表わされる２級アミンと一般式（IV）で
表わされるハロアルコールとの反応温度は50〜150 ℃、
また反応時間は0.5 〜20時間である。
る２級アミンへの一般式（IV）で表わされるハロアルコ
ールの付加は、２級アミンとハロアルコールを無溶媒、
又は溶媒中で、アルカリの存在下、もしくはアルカリを
滴下しながら加熱撹拌して行われる。 一般式（IV）で表わされるハロアルコールの付加に使用
されるアルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ
る。また使用される溶媒としては水、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミドな
どが挙げられる。 一般式（II）で表わされる２級アミンと一般式（IV）で
表わされるハロアルコールとの反応温度は50〜150 ℃、
また反応時間は0.5 〜20時間である。
【００２１】本発明においてエステル化に使用される一
般式 (VI) で表わされる脂肪酸もしくはそのエステルと
しては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデ
カン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカ
ン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサ
デカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキ
サデシルエイコサン酸、あるいはこれら脂肪酸のメチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、又
はそれらの混合物が挙げられる。
般式 (VI) で表わされる脂肪酸もしくはそのエステルと
しては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデ
カン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカ
ン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサ
デカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキ
サデシルエイコサン酸、あるいはこれら脂肪酸のメチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、又
はそれらの混合物が挙げられる。
【００２２】本発明において、一般式（Ｖ）で表わされ
るアミノアルコールの一般式 (VI)で表わされる脂肪酸
によるエステル化反応は、アミノアルコールと脂肪酸を
混合し、加熱撹拌して、生成する水を留去しながら行わ
れる。この反応の反応温度は通常 100〜250 ℃であり、
反応時間は５〜30時間である。反応は常圧、もしくは減
圧下で行われる。また、本発明において、一般式（Ｖ）
で表わされるアミノアルコールの一般式(VI) で表わさ
れる脂肪酸エステルによるエステル化反応は、無触媒又
は触媒の存在下、アミノアルコールと脂肪酸エステルを
加熱撹拌して行われる。使用される触媒としては、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメ
チラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどが挙げられる。この反応の反応温度は
80〜250 ℃であり、反応時間は１〜20時間である。反応
は常圧、もしくは減圧下で行われる。
るアミノアルコールの一般式 (VI)で表わされる脂肪酸
によるエステル化反応は、アミノアルコールと脂肪酸を
混合し、加熱撹拌して、生成する水を留去しながら行わ
れる。この反応の反応温度は通常 100〜250 ℃であり、
反応時間は５〜30時間である。反応は常圧、もしくは減
圧下で行われる。また、本発明において、一般式（Ｖ）
で表わされるアミノアルコールの一般式(VI) で表わさ
れる脂肪酸エステルによるエステル化反応は、無触媒又
は触媒の存在下、アミノアルコールと脂肪酸エステルを
加熱撹拌して行われる。使用される触媒としては、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメ
チラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどが挙げられる。この反応の反応温度は
80〜250 ℃であり、反応時間は１〜20時間である。反応
は常圧、もしくは減圧下で行われる。
【００２３】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるエステ
ルアミンは赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル
でその構造を確認することが出来る。本発明の一般式
（Ｉ）で表わされるエステルアミンは、新規な界面活性
剤であり、生分解性の優れた柔軟剤基剤として有用であ
る。
ルアミンは赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル
でその構造を確認することが出来る。本発明の一般式
（Ｉ）で表わされるエステルアミンは、新規な界面活性
剤であり、生分解性の優れた柔軟剤基剤として有用であ
る。
【００２４】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２５】実施例１ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロートのついたオー
トクレーブに N−メチルオクタデシルアミン 250ｇを入
れ、 160℃まで昇温した。圧力０〜６kg／cm2Gでエチレ
ンオキサイド45ｇを随時滴下した。滴下を終了するまで
に３時間を要した。その後、 160℃で２時間熟成を行
い、冷却した。反応物を取り出し蒸留した。 250ｇの N
−（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルオクタデシル
アミンが得られた。沸点は 185〜190 ℃／0.2 mmHgであ
った。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコ
に N−（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルオクタデ
シルアミン 200ｇとオクタデカン酸 174ｇを入れた。18
0℃まで昇温し、その温度で12時間、生成する水を留去
しながら加熱した。350ｇのN −（２−オクタデカノイ
ルオキシエチル）−N −メチルオクタデシルアミンが得
られた。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造
を確認した。
トクレーブに N−メチルオクタデシルアミン 250ｇを入
れ、 160℃まで昇温した。圧力０〜６kg／cm2Gでエチレ
ンオキサイド45ｇを随時滴下した。滴下を終了するまで
に３時間を要した。その後、 160℃で２時間熟成を行
い、冷却した。反応物を取り出し蒸留した。 250ｇの N
−（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルオクタデシル
アミンが得られた。沸点は 185〜190 ℃／0.2 mmHgであ
った。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコ
に N−（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルオクタデ
シルアミン 200ｇとオクタデカン酸 174ｇを入れた。18
0℃まで昇温し、その温度で12時間、生成する水を留去
しながら加熱した。350ｇのN −（２−オクタデカノイ
ルオキシエチル）−N −メチルオクタデシルアミンが得
られた。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造
を確認した。
【００２６】
【化１３】
【００２７】IRスペクトル（KBr 錠剤） 1740cm-1、1470cm-1、1170cm-1 実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロートのついたオー
トクレーブに N−メチルオクタデシルアミン 250ｇを入
れ、 160℃まで昇温した。圧力０〜６kg／cm2Gでプロピ
レンオキサイド55ｇを随時滴下した。滴下を終了するま
でに３時間を要した。その後、 160℃で２時間熟成を行
い、60℃まで冷却した。次にナトリウムメチラート（28
％メタノール溶液） 3.3ｇを入れ、減圧下で30分脱メタ
ノールした。120 ℃に昇温し、150 ｇのプロピレンオキ
サイドを滴下した。滴下に６時間を要した。その後２時
間、熟成し、冷却した。N −メチルオクタデシルアミン
のプロピレンオキサイドの４モル（平均）付加物が 450
ｇ得られた。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フ
ラスコに N−メチルオクタデシルアミンのプロピレンオ
キサイドの４モル（平均）付加物 200ｇとナトリウムメ
チラート（28％メタノール溶液） 1.5ｇを入れ、120 ℃
に昇温した。オクタデカン酸メチル 114ｇを入れ、200T
orr まで減圧した。生成するメタノールを留去しなが
ら、120 ℃で３時間加熱した。N −メチルオクタデシル
アミンのプロピレンオキサイドの４モル（平均）付加物
のオクタデカン酸エステルが 300ｇ得られた。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
トクレーブに N−メチルオクタデシルアミン 250ｇを入
れ、 160℃まで昇温した。圧力０〜６kg／cm2Gでプロピ
レンオキサイド55ｇを随時滴下した。滴下を終了するま
でに３時間を要した。その後、 160℃で２時間熟成を行
い、60℃まで冷却した。次にナトリウムメチラート（28
％メタノール溶液） 3.3ｇを入れ、減圧下で30分脱メタ
ノールした。120 ℃に昇温し、150 ｇのプロピレンオキ
サイドを滴下した。滴下に６時間を要した。その後２時
間、熟成し、冷却した。N −メチルオクタデシルアミン
のプロピレンオキサイドの４モル（平均）付加物が 450
ｇ得られた。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フ
ラスコに N−メチルオクタデシルアミンのプロピレンオ
キサイドの４モル（平均）付加物 200ｇとナトリウムメ
チラート（28％メタノール溶液） 1.5ｇを入れ、120 ℃
に昇温した。オクタデカン酸メチル 114ｇを入れ、200T
orr まで減圧した。生成するメタノールを留去しなが
ら、120 ℃で３時間加熱した。N −メチルオクタデシル
アミンのプロピレンオキサイドの４モル（平均）付加物
のオクタデカン酸エステルが 300ｇ得られた。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２８】
【化１４】
【００２９】IRスペクトル（KBr 錠剤） 1740cm-1、1040〜1200cm-1 実施例３ 撹拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコに N−
プロピルドデシルアミン 230ｇ、ジエチレングリコール
クロルヒドリン 125ｇ、炭酸ナトリウム 120ｇ、水40ｇ
を入れ、90℃まで昇温した。その温度で５時間反応し
た。その後、減圧で水を留去し、エタノールで希釈した
後、食塩を濾過した。エタノールを留去すると 280ｇの
N −プロピル−N −ドデシルアミノエトキシエタノール
が得られた。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フ
ラスコに N−プロピル− N−ドデシルアミノエトキシエ
タノール200 ｇとオクタデカン酸 180ｇを入れた。 180
℃まで昇温し、その温度で12時間、生成する水を留去し
ながら加熱した。 360ｇのN−プロピル−N −ドデシル
アミノエトキシエタノールのオクタデカン酸エステルが
得られた。NMRスペクトル、IRスペクトルから以下の構
造を確認した。
プロピルドデシルアミン 230ｇ、ジエチレングリコール
クロルヒドリン 125ｇ、炭酸ナトリウム 120ｇ、水40ｇ
を入れ、90℃まで昇温した。その温度で５時間反応し
た。その後、減圧で水を留去し、エタノールで希釈した
後、食塩を濾過した。エタノールを留去すると 280ｇの
N −プロピル−N −ドデシルアミノエトキシエタノール
が得られた。撹拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フ
ラスコに N−プロピル− N−ドデシルアミノエトキシエ
タノール200 ｇとオクタデカン酸 180ｇを入れた。 180
℃まで昇温し、その温度で12時間、生成する水を留去し
ながら加熱した。 360ｇのN−プロピル−N −ドデシル
アミノエトキシエタノールのオクタデカン酸エステルが
得られた。NMRスペクトル、IRスペクトルから以下の構
造を確認した。
【００３０】
【化１５】
【００３１】IRスペクトル（KBr 錠剤） 1740cm-1、1470cm-1、１１７０ｃｍ−１
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｆ 17/16 Ｂ０１Ｆ 17/16 Ｄ０６Ｍ 13/372 Ｄ０６Ｍ 13/372 13/38 (56)参考文献 特開 昭61−209245（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−21797（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−215436（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−191729（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−48866（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−15950（ＪＰ，Ａ) 特公 昭52−46986（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭49−14851（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるエステルアミ
ン。 【化１】 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基、R2は炭素数８
〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、R3はH 、OH又は炭素数１〜６のアルキル基もしくは
ヒドロキシアルキル基、R4は炭素数７〜35の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、n は０又は１
〜７の整数、m は１〜10の整数を示す。） - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基、R2は炭素数８
〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基を示す。）で表される２級アミンと、一般式（III) 【化３】 （式中、R3' は H又は炭素数１〜６のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基を示す。）で表されるエポキシ
化合物とを反応させ、得られる一般式（Ｖ） 【化４】 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基、R2は炭素数８
〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、R3は H、OH又は炭素数１〜６のアルキル基もしくは
ヒドロキシアルキル基、n は０又は１〜７の整数、m は
１〜10の整数を示す。）で表されるアミノアルコール
を、一般式（VI) R4COOR （VI) （式中、R4は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R はH 又は炭素数１〜３のア
ルキル基を示す。）で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エ
ステルでエステル化することを特徴とする、請求項１記
載のエステルアミンの製造法。 - 【請求項３】 前記一般式（II）で表される２級アミン
と、一般式（IV) 【化５】 （式中、R 3 は H、OH又は炭素数１〜６のアルキル基もし
くはヒドロキシアルキル基、n は０又は１〜７の整数、
m は１〜10の整数、X はハロゲンを示す。）で表わされ
るハロアルコールとを反応させ、得られる前記一般式
（Ｖ）で表されるアミノアルコールを、前記一般式（V
I) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルでエステ
ル化することを特徴とする、請求項１記載のエステルア
ミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3164408A JP2951753B2 (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | エステルアミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3164408A JP2951753B2 (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | エステルアミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517418A JPH0517418A (ja) | 1993-01-26 |
| JP2951753B2 true JP2951753B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=15792575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3164408A Expired - Fee Related JP2951753B2 (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | エステルアミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2951753B2 (ja) |
-
1991
- 1991-07-04 JP JP3164408A patent/JP2951753B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0517418A (ja) | 1993-01-26 |
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