JPH08245527A - 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 - Google Patents
新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法Info
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- JPH08245527A JPH08245527A JP5710195A JP5710195A JPH08245527A JP H08245527 A JPH08245527 A JP H08245527A JP 5710195 A JP5710195 A JP 5710195A JP 5710195 A JP5710195 A JP 5710195A JP H08245527 A JPH08245527 A JP H08245527A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 生分解性のより優れた柔軟剤基剤として適し
た化合物の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩及びその製造法。 【化１】 （式中、R1, R2, R3は炭素数１〜４のアルキル基等、R4
は炭素数１〜５のアルキレン基等、R5はH 又は炭素数１
〜４のアルキル基等、R6は炭素数２〜６のアルキレン
基、R7, R8は炭素数７〜35のアルキル基等、n, mは０〜
10の数、X-は陰イオン基を示す。）
た化合物の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩及びその製造法。 【化１】 （式中、R1, R2, R3は炭素数１〜４のアルキル基等、R4
は炭素数１〜５のアルキレン基等、R5はH 又は炭素数１
〜４のアルキル基等、R6は炭素数２〜６のアルキレン
基、R7, R8は炭素数７〜35のアルキル基等、n, mは０〜
10の数、X-は陰イオン基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な第４級アンモニウ
ム塩及びその製造法に関するものである。更に詳しく
は、界面活性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤に使用され
る新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法に関する
ものである。
ム塩及びその製造法に関するものである。更に詳しく
は、界面活性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤に使用され
る新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤基剤として、使用されている化合
物は、ジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムク
ロライドに代表されるような１分子中に２本の長鎖アル
キル基を有する第４級アンモニウム塩である。しかしな
がら、このような第４級アンモニウム塩は処理後の残存
物が河川等の自然界に放出された場合、殆ど分解されず
に蓄積するといった問題があり、生分解性のより優れた
柔軟剤基剤を開発する必要がある。
布及び毛髪等の柔軟剤基剤として、使用されている化合
物は、ジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムク
ロライドに代表されるような１分子中に２本の長鎖アル
キル基を有する第４級アンモニウム塩である。しかしな
がら、このような第４級アンモニウム塩は処理後の残存
物が河川等の自然界に放出された場合、殆ど分解されず
に蓄積するといった問題があり、生分解性のより優れた
柔軟剤基剤を開発する必要がある。
【０００３】従って、本発明の目的は、生分解性のより
優れた柔軟剤基剤として適した化合物を提供することで
ある。
優れた柔軟剤基剤として適した化合物を提供することで
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、上記目的に最適な新規
第４級アンモニウム塩を見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表される第４級アン
モニウム塩及びその製造方法を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、上記目的に最適な新規
第４級アンモニウム塩を見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表される第４級アン
モニウム塩及びその製造方法を提供するものである。
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、 R1, R2, R3：同一又は異なって、炭素数１〜４の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基、もしくはヒドロキシアルキル基
を示す。 R4：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、ア
ルケニレン基、又はヒドロキシアルキレン基を示す。 R5：H 、又は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、もしくはヒドロキシアルキル基を示す。 R6：炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、 n＋m 個のR6は同一でも異なっていてもよい。 R7, R8：同一又は異なって、炭素数７〜35の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。 n, m：同一又は異なって、アルキレンオキサイドの平均
付加モル数を示す０〜10の数である。 X- ：陰イオン基を示す。） 本発明の一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩
において、R1, R2, R3は同一又は異なって、炭素数１〜
４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、もしくはヒドロキシ
アルキル基を示すが、具体的にはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ヒドロキシエチル等の基が挙げられ、性
能の点から、R1及びR2としては、炭素数１〜２のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基が好ましく、特にメチル
基が好ましい。またR3としてはメチル基が好ましい。
は分岐鎖のアルキル基、もしくはヒドロキシアルキル基
を示す。 R4：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、ア
ルケニレン基、又はヒドロキシアルキレン基を示す。 R5：H 、又は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、もしくはヒドロキシアルキル基を示す。 R6：炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、 n＋m 個のR6は同一でも異なっていてもよい。 R7, R8：同一又は異なって、炭素数７〜35の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。 n, m：同一又は異なって、アルキレンオキサイドの平均
付加モル数を示す０〜10の数である。 X- ：陰イオン基を示す。） 本発明の一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩
において、R1, R2, R3は同一又は異なって、炭素数１〜
４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、もしくはヒドロキシ
アルキル基を示すが、具体的にはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ヒドロキシエチル等の基が挙げられ、性
能の点から、R1及びR2としては、炭素数１〜２のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基が好ましく、特にメチル
基が好ましい。またR3としてはメチル基が好ましい。
【０００７】また、R4は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基、アルケニレン基、又はヒドロキシアル
キレン基を示すが、具体的にはメチレン、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヒドロキシエチレン
等が挙げられ、性能の点から炭素数１〜５の直鎖アルキ
レン基が好ましい。R5はH 、又は炭素数１〜４の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基、もしくはヒドロキシアルキル基
を示すが、H が好ましい。R6は炭素数２〜６の直鎖又は
分岐鎖のアルキレン基を示し、 n＋m 個のR6は同一でも
異なっていてもよいが、エチレン基又はプロピレン基が
好ましく、エチレン基が特に好ましい。また n及びm は
同一又は異なって、アルキレンオキサイドの平均付加モ
ル数を示す０〜10の数であるが、０〜５の数が好まし
く、特に０が好ましい。
のアルキレン基、アルケニレン基、又はヒドロキシアル
キレン基を示すが、具体的にはメチレン、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヒドロキシエチレン
等が挙げられ、性能の点から炭素数１〜５の直鎖アルキ
レン基が好ましい。R5はH 、又は炭素数１〜４の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基、もしくはヒドロキシアルキル基
を示すが、H が好ましい。R6は炭素数２〜６の直鎖又は
分岐鎖のアルキレン基を示し、 n＋m 個のR6は同一でも
異なっていてもよいが、エチレン基又はプロピレン基が
好ましく、エチレン基が特に好ましい。また n及びm は
同一又は異なって、アルキレンオキサイドの平均付加モ
ル数を示す０〜10の数であるが、０〜５の数が好まし
く、特に０が好ましい。
【０００８】R7及びR8は同一又は異なって、炭素数７〜
35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
を示すが、性能の点から炭素数11〜19の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。X-は陰イオ
ン基を示すが、具体的にはCl, Br等のハロゲンイオン、
サルフェート、炭素数１〜４の水酸基で置換されていて
もよいカルボキシレート、炭素数１〜４のアルキルサル
フェート等が挙げられ、Clが好ましい。
35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
を示すが、性能の点から炭素数11〜19の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。X-は陰イオ
ン基を示すが、具体的にはCl, Br等のハロゲンイオン、
サルフェート、炭素数１〜４の水酸基で置換されていて
もよいカルボキシレート、炭素数１〜４のアルキルサル
フェート等が挙げられ、Clが好ましい。
【０００９】一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩としては、例えば次のようなものが挙げられる。
ム塩としては、例えば次のようなものが挙げられる。
【００１０】
【化７】
【００１１】上記一般式（Ｉ）で表される第４級アンモ
ニウム塩は、次の方法により製造される。即ち、一般式
（II） R5NHCH2CH(OH)CH2OH （II） （式中、R5は前記と同じ意味を示す。）で表されるアミ
ノアルコールを、一般式（III)
ニウム塩は、次の方法により製造される。即ち、一般式
（II） R5NHCH2CH(OH)CH2OH （II） （式中、R5は前記と同じ意味を示す。）で表されるアミ
ノアルコールを、一般式（III)
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、R1, R2及びR4は前記と同じ意味を
示し、Y はOH、-OR (Rは炭素数１〜３のアルキル基）又
はCl, Br等のハロゲン原子を示す。）で表されるアミノ
酸又はその誘導体と反応させ、一般式（IV）
示し、Y はOH、-OR (Rは炭素数１〜３のアルキル基）又
はCl, Br等のハロゲン原子を示す。）で表されるアミノ
酸又はその誘導体と反応させ、一般式（IV）
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、R1, R2, R4及びR5は前記と同じ意
味を示す。）で表されるアミドアミンとし、必要に応じ
て炭素数２〜６のアルキレンオキサイドと反応させ、一
般式（Ｖ）
味を示す。）で表されるアミドアミンとし、必要に応じ
て炭素数２〜６のアルキレンオキサイドと反応させ、一
般式（Ｖ）
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、R1, R2, R4, R5及びR6は前記と同
じ意味を示し、n'及びm'は同一又は異なって、アルキレ
ンオキサイドの平均付加モル数を示す０より大きく10以
下の数である。）で表されるアミドアミンアルキレンオ
キサイド付加物とし、得られた一般式 (IV) で表される
アミドアミン又は一般式（Ｖ）で表されるアミドアミン
アルキレンオキサイド付加物に、一般式 (VI) 又は一般
式(VII) R7CO−Y (VI) R8CO−Y (VII) （式中、R7, R8及びY は前記と同じ意味を示す。）で表
される脂肪酸又はその誘導体あるいはこれらの混合物を
反応させ、一般式(VIII)
じ意味を示し、n'及びm'は同一又は異なって、アルキレ
ンオキサイドの平均付加モル数を示す０より大きく10以
下の数である。）で表されるアミドアミンアルキレンオ
キサイド付加物とし、得られた一般式 (IV) で表される
アミドアミン又は一般式（Ｖ）で表されるアミドアミン
アルキレンオキサイド付加物に、一般式 (VI) 又は一般
式(VII) R7CO−Y (VI) R8CO−Y (VII) （式中、R7, R8及びY は前記と同じ意味を示す。）で表
される脂肪酸又はその誘導体あるいはこれらの混合物を
反応させ、一般式(VIII)
【００１８】
【化１１】
【００１９】（式中、R1, R2, R4, R5, R6, R7，R8，n
及びm は前記と同じ意味を示す。）で表されるジエステ
ルアミドアミンとし、次に一般式(IX) R3−X (IX) （式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表
される第４級アンモニウム塩を得ることができる。
及びm は前記と同じ意味を示す。）で表されるジエステ
ルアミドアミンとし、次に一般式(IX) R3−X (IX) （式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表
される第４級アンモニウム塩を得ることができる。
【００２０】本発明において使用される一般式（II）で
表されるアミノアルコール（以下アミノアルコール（I
I）と略記する）としては３−アミノ−1,2 −プロパン
ジオール、３−（メチルアミノ）−1,2 −プロパンジオ
ール、３−（エチルアミノ）−1,2 −プロパンジオー
ル、３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−1,2 −
プロパンジオール等が挙げられる。
表されるアミノアルコール（以下アミノアルコール（I
I）と略記する）としては３−アミノ−1,2 −プロパン
ジオール、３−（メチルアミノ）−1,2 −プロパンジオ
ール、３−（エチルアミノ）−1,2 −プロパンジオー
ル、３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−1,2 −
プロパンジオール等が挙げられる。
【００２１】一般式（III)で表されるアミノ酸又はその
誘導体（以下アミノ酸又はその誘導体(III) と略記す
る）としては、N,N −ジメチルアミノ酢酸、 N−（２−
ヒドロキシエチル）−N −メチルアミノ酢酸、N,N −ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミノ酢酸、N,N −ジメチ
ルアミノプロピオン酸、N −（２−ヒドロキシエチル）
−N −メチルアミノプロピオン酸、N,N −ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノプロピオン酸、N,N −ジメチル
アミノ酪酸、N −（２−ヒドロキシエチル）−N−メチ
ルアミノ酪酸、N,N −ビス（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ酪酸、N,N −ジメチルアミノカプロン酸、 N−（２
−ヒドロキシエチル）−N −メチルアミノカプロン
酸、, N,N −ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノカプ
ロン酸、又はこれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステル、又はこれらの酸クロライド等が
挙げられる。
誘導体（以下アミノ酸又はその誘導体(III) と略記す
る）としては、N,N −ジメチルアミノ酢酸、 N−（２−
ヒドロキシエチル）−N −メチルアミノ酢酸、N,N −ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミノ酢酸、N,N −ジメチ
ルアミノプロピオン酸、N −（２−ヒドロキシエチル）
−N −メチルアミノプロピオン酸、N,N −ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノプロピオン酸、N,N −ジメチル
アミノ酪酸、N −（２−ヒドロキシエチル）−N−メチ
ルアミノ酪酸、N,N −ビス（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ酪酸、N,N −ジメチルアミノカプロン酸、 N−（２
−ヒドロキシエチル）−N −メチルアミノカプロン
酸、, N,N −ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノカプ
ロン酸、又はこれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステル、又はこれらの酸クロライド等が
挙げられる。
【００２２】アミノ酸又はその誘導体(III) がアミノ酸
(III-1) である場合、アミノアルコール(II)とアミノ酸
(III-1) との反応はベンゼン、トルエン、キシレン等の
溶媒の存在下、又は無溶媒で、ｐ−トルエンスルホン
酸、硫酸等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミノアルコール(II)に対するアミノ酸(III-1) のモル比
(III-1)／(II)は 0.8〜1.5 が好ましく、反応温度は60
℃〜200 ℃が望ましい。また、アミノ酸又はその誘導体
(III) がアミノ酸エステル(III-2) である場合、アミノ
アルコール(II)とアミノ酸エステル(III-2) との反応
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
チラート等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミノアルコール(II)に対するアミノ酸エステル(III-2)
のモル比(III-2) ／(II)は 0.8〜1.5 が好ましく、反応
温度は60℃〜200 ℃が望ましい。またアミノ酸又はその
誘導体(III) がアミノ酸ハライド(III-3) である場合、
アミノアルコール(II)とアミノ酸ハライド(III-3) との
反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、テ
トラヒドロフラン等の溶媒の存在下、又は無溶媒で、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基の存在下で行われる。アミノアルコー
ル(II)に対するアミノ酸ハライド(III-3) のモル比 (II
I-3)／(II)は 0.8〜1.5 が好ましく、反応温度は−10℃
〜100 ℃が望ましい。
(III-1) である場合、アミノアルコール(II)とアミノ酸
(III-1) との反応はベンゼン、トルエン、キシレン等の
溶媒の存在下、又は無溶媒で、ｐ−トルエンスルホン
酸、硫酸等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミノアルコール(II)に対するアミノ酸(III-1) のモル比
(III-1)／(II)は 0.8〜1.5 が好ましく、反応温度は60
℃〜200 ℃が望ましい。また、アミノ酸又はその誘導体
(III) がアミノ酸エステル(III-2) である場合、アミノ
アルコール(II)とアミノ酸エステル(III-2) との反応
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
チラート等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミノアルコール(II)に対するアミノ酸エステル(III-2)
のモル比(III-2) ／(II)は 0.8〜1.5 が好ましく、反応
温度は60℃〜200 ℃が望ましい。またアミノ酸又はその
誘導体(III) がアミノ酸ハライド(III-3) である場合、
アミノアルコール(II)とアミノ酸ハライド(III-3) との
反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、テ
トラヒドロフラン等の溶媒の存在下、又は無溶媒で、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基の存在下で行われる。アミノアルコー
ル(II)に対するアミノ酸ハライド(III-3) のモル比 (II
I-3)／(II)は 0.8〜1.5 が好ましく、反応温度は−10℃
〜100 ℃が望ましい。
【００２３】本発明において使用されるアルキレンオキ
サイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等、及びこれらの混合物が
挙げられ、特にエチレンオキサイドが好ましい。
サイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等、及びこれらの混合物が
挙げられ、特にエチレンオキサイドが好ましい。
【００２４】一般式（IV）で表されるアミドアミン（以
下アミドアミン (IV) と略記する）とアルキレンオキサ
イドの反応は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムメチラート等の触媒の存在下、80〜180 ℃で行わ
れる。アルキレンオキサイドを混合物として用いる場合
には、ランダム付加でもブロック付加でもよい。
下アミドアミン (IV) と略記する）とアルキレンオキサ
イドの反応は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムメチラート等の触媒の存在下、80〜180 ℃で行わ
れる。アルキレンオキサイドを混合物として用いる場合
には、ランダム付加でもブロック付加でもよい。
【００２５】本発明において使用される一般式 (VI) 又
は(VII) で表される脂肪酸又はその誘導体（以下、脂肪
酸又はその誘導体 (VI) 又は(VII) と略記する）として
は、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、
ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタ
ン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカン
酸、２−デジルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデ
カン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサ
デシルエイコサン酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸ある
いはこれら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、
プロピルエステル等、又は酸クロライド、又はそれらの
混合物があげられる。
は(VII) で表される脂肪酸又はその誘導体（以下、脂肪
酸又はその誘導体 (VI) 又は(VII) と略記する）として
は、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、
ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタ
ン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカン
酸、２−デジルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデ
カン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサ
デシルエイコサン酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸ある
いはこれら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、
プロピルエステル等、又は酸クロライド、又はそれらの
混合物があげられる。
【００２６】脂肪酸又はその誘導体 (VI) 又は(VII) が
脂肪酸(VI-1)又は(VII-1) である場合、一般式 (IV) で
表されるアミドアミン（以下アミドアミン (IV) と略記
する）又は一般式（Ｖ）で表されるアミドアミンアルキ
レンオキサイド付加物（以下アミドアミンアルキレンオ
キサイド付加物（Ｖ）と略記する）と脂肪酸(VI-1)又は
(VII-1) との反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の溶媒の存在下、又は無溶媒で、ｐ−トルエンスルホン
酸、硫酸等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミドアミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイ
ド付加物（Ｖ）に対する脂肪酸(VI-1)又は(VII-1) のモ
ル比〔(VI-1)又は(VII-1) 〕／〔(IV)又は（Ｖ）〕は1.
5 〜2.5 が好ましく、反応温度は60℃〜200 ℃が望まし
い。また脂肪酸又はその誘導体 (VI) 又は(VII) が脂肪
酸エステル(VI-2)又は(VII-2) である場合、アミドアミ
ン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイド付加物
（Ｖ）と脂肪酸エステル(VI-2)又は(VII-2) との反応
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
チラート等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミドアミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイ
ド付加物（Ｖ）に対する脂肪酸エステル(VI-2)又は(VII
-2) のモル比〔(VI-2)又は(VII-2) 〕／〔(IV)又は
（Ｖ）〕は 1.5〜2.5 が好ましく、反応温度は60℃〜20
0 ℃が望ましい。また脂肪酸又はその誘導体 (VI) 又は
(VII) が脂肪酸ハライド(VI-3)又は(VII-3) である場
合、アミドアミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオ
キサイド付加物（Ｖ）と脂肪酸ハライド(VI-3)又は(VII
-3) との反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセ
トン、テトラヒドロフラン等の溶媒の存在下、又は無溶
媒で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、
トリエチルアミン等の塩基の存在下で行われる。アミド
アミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイド付
加物（Ｖ）に対する脂肪酸ハライド(VI-3)又は(VII-3)
のモル比は 1.5〜2.5が好ましく、反応温度は−10℃〜1
00 ℃が望ましい。
脂肪酸(VI-1)又は(VII-1) である場合、一般式 (IV) で
表されるアミドアミン（以下アミドアミン (IV) と略記
する）又は一般式（Ｖ）で表されるアミドアミンアルキ
レンオキサイド付加物（以下アミドアミンアルキレンオ
キサイド付加物（Ｖ）と略記する）と脂肪酸(VI-1)又は
(VII-1) との反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の溶媒の存在下、又は無溶媒で、ｐ−トルエンスルホン
酸、硫酸等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミドアミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイ
ド付加物（Ｖ）に対する脂肪酸(VI-1)又は(VII-1) のモ
ル比〔(VI-1)又は(VII-1) 〕／〔(IV)又は（Ｖ）〕は1.
5 〜2.5 が好ましく、反応温度は60℃〜200 ℃が望まし
い。また脂肪酸又はその誘導体 (VI) 又は(VII) が脂肪
酸エステル(VI-2)又は(VII-2) である場合、アミドアミ
ン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイド付加物
（Ｖ）と脂肪酸エステル(VI-2)又は(VII-2) との反応
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
チラート等の触媒の存在下、又は無触媒で行われる。ア
ミドアミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイ
ド付加物（Ｖ）に対する脂肪酸エステル(VI-2)又は(VII
-2) のモル比〔(VI-2)又は(VII-2) 〕／〔(IV)又は
（Ｖ）〕は 1.5〜2.5 が好ましく、反応温度は60℃〜20
0 ℃が望ましい。また脂肪酸又はその誘導体 (VI) 又は
(VII) が脂肪酸ハライド(VI-3)又は(VII-3) である場
合、アミドアミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオ
キサイド付加物（Ｖ）と脂肪酸ハライド(VI-3)又は(VII
-3) との反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセ
トン、テトラヒドロフラン等の溶媒の存在下、又は無溶
媒で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、
トリエチルアミン等の塩基の存在下で行われる。アミド
アミン (IV) 又はアミドアミンアルキレンオキサイド付
加物（Ｖ）に対する脂肪酸ハライド(VI-3)又は(VII-3)
のモル比は 1.5〜2.5が好ましく、反応温度は−10℃〜1
00 ℃が望ましい。
【００２７】得られた一般式(VIII)で表されるジエステ
ルアミドアミンは通常の方法で、一般式(IX)で表される
４級化剤により４級化され、一般式（Ｉ）で表される４
級アンモニウム塩（以下第４級アンモニウム塩（Ｉ）と
略記する）に導かれる。一般式(IX)で表される４級化剤
としては、メチルクロライド等の低級アルキルハライ
ド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられ
る。得られた第４級アンモニウム塩（Ｉ）は、必要に応
じて、その対イオンを交換することができる。
ルアミドアミンは通常の方法で、一般式(IX)で表される
４級化剤により４級化され、一般式（Ｉ）で表される４
級アンモニウム塩（以下第４級アンモニウム塩（Ｉ）と
略記する）に導かれる。一般式(IX)で表される４級化剤
としては、メチルクロライド等の低級アルキルハライ
ド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられ
る。得られた第４級アンモニウム塩（Ｉ）は、必要に応
じて、その対イオンを交換することができる。
【００２８】本発明の第４級アンモニウム塩（Ｉ）は赤
外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造
を確認することができる。本発明の第４級アンモニウム
塩（Ｉ）は、新規な界面活性剤であり、生分解性の優れ
た柔軟剤基剤として有用である。
外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造
を確認することができる。本発明の第４級アンモニウム
塩（Ｉ）は、新規な界面活性剤であり、生分解性の優れ
た柔軟剤基剤として有用である。
【００２９】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３０】実施例１ 攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコに３−
アミノ−1,2 −プロパンジオール24.5ｇと N,N−ジメチ
ルアミノ酢酸エチル38.8ｇを入れ、80℃まで昇温した。
そのままの温度で８時間反応させた。過剰の N,N−ジメ
チルアミノ酢酸エチルを減圧下で留去し、45.4ｇのアミ
ドアミンを得た。得られたアミドアミン42.1ｇを攪拌
機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコに仕込み、
アセトン 300ml、ピリジン41.6ｇを入れ、40℃でステア
リン酸クロライド 152ｇを１時間かけて滴下した。析出
した結晶を除き、溶媒を留去した後、ヘキサンで再結晶
してジエステルアミドアミン 150ｇを得た。得られたジ
エステルアミドアミン63.8ｇ、イソプロピルアルコール
30ｇ、メチルクロライド 6.1ｇをオートクレーブに入
れ、80℃で５時間反応し、溶媒を留去した後、アセトン
で再結晶し、60ｇの目的物を得た。NMR スペクトル、IR
スペクトルから以下の構造を確認した。
アミノ−1,2 −プロパンジオール24.5ｇと N,N−ジメチ
ルアミノ酢酸エチル38.8ｇを入れ、80℃まで昇温した。
そのままの温度で８時間反応させた。過剰の N,N−ジメ
チルアミノ酢酸エチルを減圧下で留去し、45.4ｇのアミ
ドアミンを得た。得られたアミドアミン42.1ｇを攪拌
機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコに仕込み、
アセトン 300ml、ピリジン41.6ｇを入れ、40℃でステア
リン酸クロライド 152ｇを１時間かけて滴下した。析出
した結晶を除き、溶媒を留去した後、ヘキサンで再結晶
してジエステルアミドアミン 150ｇを得た。得られたジ
エステルアミドアミン63.8ｇ、イソプロピルアルコール
30ｇ、メチルクロライド 6.1ｇをオートクレーブに入
れ、80℃で５時間反応し、溶媒を留去した後、アセトン
で再結晶し、60ｇの目的物を得た。NMR スペクトル、IR
スペクトルから以下の構造を確認した。
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】・IRスペクトル（KBr 錠剤） 1740cm-1，1685cm-1，1570cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコに３−
アミノ−1,2 −プロパンジオール24.5ｇと N,N−ジメチ
ルアミノ酪酸エチル47.1ｇ、ナトリウムメチラート（28
％）2.6 ｇを入れ、50torrで120 ℃まで昇温した。その
ままの温度で３時間反応させ、58.3ｇのアミドアミンを
得た。続いて硬化牛脂脂肪酸メチルエステル 155ｇを加
え、120 ℃、50torrで８時間反応した。イソプロピルア
ルコールで再結晶して 153ｇのジエステルアミドアミン
を得た。得られたジエステルアミドアミン82.3ｇ、イソ
プロピルアルコール25ｇ、メチルクロライド 7.3ｇをオ
ートクレーブに入れ、90℃で６時間反応し、溶媒を留去
した後、アセトンで再結晶し、66ｇの目的物を得た。NM
R スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
アミノ−1,2 −プロパンジオール24.5ｇと N,N−ジメチ
ルアミノ酪酸エチル47.1ｇ、ナトリウムメチラート（28
％）2.6 ｇを入れ、50torrで120 ℃まで昇温した。その
ままの温度で３時間反応させ、58.3ｇのアミドアミンを
得た。続いて硬化牛脂脂肪酸メチルエステル 155ｇを加
え、120 ℃、50torrで８時間反応した。イソプロピルア
ルコールで再結晶して 153ｇのジエステルアミドアミン
を得た。得られたジエステルアミドアミン82.3ｇ、イソ
プロピルアルコール25ｇ、メチルクロライド 7.3ｇをオ
ートクレーブに入れ、90℃で６時間反応し、溶媒を留去
した後、アセトンで再結晶し、66ｇの目的物を得た。NM
R スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
【００３４】
【化１４】
【００３５】
【化１５】
【００３６】・IRスペクトル（KBr 錠剤） 1740cm-1，1680cm-1，1575cm-1 実施例３ 攪拌機、温度計、冷却管のついたオートクレーブに３−
アミノ−1,2 −プロパンジオール24.5ｇと N,N−ジメチ
ルアミノカプロン酸メチル46.5ｇ、ナトリウムメチラー
ト（28％）2.6 ｇを入れ、50torrで120 ℃まで昇温し
た。そのままの温度で生成するメタノールを留去させな
がら３時間反応させた。続いて 160℃まで昇温し、エチ
レンオキサイド59.2ｇを２時間かけて圧入し、その後、
30分熟成した。得られたアミドアミン45.3ｇ、牛脂脂肪
酸メチルエステル57.6ｇを攪拌機、温度計、冷却管のつ
いた４つ口フラスコに入れ、120 ℃、50torrで８時間反
応した。得られたジエステルアミドアミン77.1ｇ、イソ
プロピルアルコール20ｇ、メチルクロライド 4.9ｇをオ
ートクレーブに入れ、90℃で６時間反応し、溶媒を留去
し、81ｇの目的物を得た。NMR スペクトル、IRスペクト
ルから以下の構造を確認した。
アミノ−1,2 −プロパンジオール24.5ｇと N,N−ジメチ
ルアミノカプロン酸メチル46.5ｇ、ナトリウムメチラー
ト（28％）2.6 ｇを入れ、50torrで120 ℃まで昇温し
た。そのままの温度で生成するメタノールを留去させな
がら３時間反応させた。続いて 160℃まで昇温し、エチ
レンオキサイド59.2ｇを２時間かけて圧入し、その後、
30分熟成した。得られたアミドアミン45.3ｇ、牛脂脂肪
酸メチルエステル57.6ｇを攪拌機、温度計、冷却管のつ
いた４つ口フラスコに入れ、120 ℃、50torrで８時間反
応した。得られたジエステルアミドアミン77.1ｇ、イソ
プロピルアルコール20ｇ、メチルクロライド 4.9ｇをオ
ートクレーブに入れ、90℃で６時間反応し、溶媒を留去
し、81ｇの目的物を得た。NMR スペクトル、IRスペクト
ルから以下の構造を確認した。
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】・IRスペクトル（KBr 錠剤） 1760cm-1，1680cm-1，１５７５ｃｍ−１
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩。 【化１】 （式中、 R1, R2, R3：同一又は異なって、炭素数１〜４の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基、もしくはヒドロキシアルキル基
を示す。 R4：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、ア
ルケニレン基、又はヒドロキシアルキレン基を示す。 R5：H 、又は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、もしくはヒドロキシアルキル基を示す。 R6：炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、 n＋m 個のR6は同一でも異なっていてもよい。 R7, R8：同一又は異なって、炭素数７〜35の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。 n, m：同一又は異なって、アルキレンオキサイドの平均
付加モル数を示す０〜10の数である。 X- ：陰イオン基を示す。） - 【請求項２】 一般式（II） R5NHCH2CH(OH)CH2OH （II） （式中、R5は前記と同じ意味を示す。）で表されるアミ
ノアルコールを、一般式（ＩＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ１， Ｒ２及びR4は前記と同じ意味を示し、
Y はOH、-OR (Rは炭素数１〜３のアルキル基）又はハロ
ゲン原子を示す。）で表されるアミノ酸又はその誘導体
と反応させ、一般式（IV） 【化３】 （式中、R1, R2, R4及びR5は前記と同じ意味を示す。）
で表されるアミドアミンとし、必要に応じて炭素数２〜
６のアルキレンオキサイドと反応させ、一般式（Ｖ） 【化４】 （式中、R1, R2, R4, R5及びR6は前記と同じ意味を示
し、n'及びm'は同一又は異なって、アルキレンオキサイ
ドの平均付加モル数を示す０より大きく10以下の数であ
る。）で表されるアミドアミンのアルキレンオキサイド
付加物とし、得られた一般式 (IV) で表されるアミドア
ミン又は一般式（Ｖ）で表されるアミドアミンアルキレ
ンオキサイド付加物に、一般式 (VI) 又は一般式(VII) R7CO−Y (VI) R8CO−Y (VII) （式中、R7, R8及びY は前記と同じ意味を示す。）で表
される脂肪酸又はその誘導体あるいはこれらの混合物を
反応させ、一般式(VIII) 【化５】 （式中、R1, R2, R4, R5, R6, R7，R8，n 及びm は前記
と同じ意味を示す。）で表されるジエステルアミドアミ
ンとし、次に一般式(IX) R3−X (IX) （式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤と反応させることを特徴とする請求項１記載
の第４級アンモニウム塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5710195A JP3701337B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5710195A JP3701337B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245527A true JPH08245527A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3701337B2 JP3701337B2 (ja) | 2005-09-28 |
Family
ID=13046124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5710195A Expired - Fee Related JP3701337B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3701337B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003095601A1 (en) * | 2002-05-13 | 2003-11-20 | Firmenich Sa | Branched fatty acid derivatives as anti-gelling or viscosity-control ingredients |
| WO2009041913A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Thorsson Limited | Colloidal fertilizer and related methods |
| JP2013525272A (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-20 | クローダ，インコーポレイティド | ポリマー界面活性剤 |
-
1995
- 1995-03-16 JP JP5710195A patent/JP3701337B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003095601A1 (en) * | 2002-05-13 | 2003-11-20 | Firmenich Sa | Branched fatty acid derivatives as anti-gelling or viscosity-control ingredients |
| WO2009041913A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Thorsson Limited | Colloidal fertilizer and related methods |
| JP2013525272A (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-20 | クローダ，インコーポレイティド | ポリマー界面活性剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3701337B2 (ja) | 2005-09-28 |
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