JP2610752B2 - 新規ジアミドアミン及びその製造法 - Google Patents
新規ジアミドアミン及びその製造法Info
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- JP2610752B2 JP2610752B2 JP4175265A JP17526592A JP2610752B2 JP 2610752 B2 JP2610752 B2 JP 2610752B2 JP 4175265 A JP4175265 A JP 4175265A JP 17526592 A JP17526592 A JP 17526592A JP 2610752 B2 JP2610752 B2 JP 2610752B2
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- Japan
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- reaction
- diamidoamine
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- same
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なジアミドアミン及
びその製造法に関するものである。更に詳しくは、界面
活性剤、更には布、毛髪などの柔軟剤として使用される
新規なジアミドアミン及びその製造法に関するものであ
る。
びその製造法に関するものである。更に詳しくは、界面
活性剤、更には布、毛髪などの柔軟剤として使用される
新規なジアミドアミン及びその製造法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
アルキル基を有する第４級アンモニウム塩であるが、生
分解性のより優れた柔軟剤を開発する必要がある。従っ
て、本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性のより
優れた柔軟剤として適した化合物を得ることである。
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
アルキル基を有する第４級アンモニウム塩であるが、生
分解性のより優れた柔軟剤を開発する必要がある。従っ
て、本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性のより
優れた柔軟剤として適した化合物を得ることである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規ジアミドア
ミンが上記目的に最適であることを見いだし、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表され
るジアミドアミン及びその製造法を提供するものであ
る。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規ジアミドア
ミンが上記目的に最適であることを見いだし、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表され
るジアミドアミン及びその製造法を提供するものであ
る。
【０００４】
【化４】
【０００５】〔式中、R1、R2：同一又は異なって、炭素
数１〜４のアルキル基もくしはヒドロキシアルキル基、
又はR1とR2が一緒になって−CR2−、−NR−あるいは−O
−を介して環を形成する基を示す。ここで、R はH 又は
炭素数１〜４のアルキル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なってい
ても良い。 m 、n ：同一又は異なって、１〜５の整数を示す。〕 一般式（Ｉ）で表されるジアミドアミンとしては、例え
ば次のようなものが挙げられる。
数１〜４のアルキル基もくしはヒドロキシアルキル基、
又はR1とR2が一緒になって−CR2−、−NR−あるいは−O
−を介して環を形成する基を示す。ここで、R はH 又は
炭素数１〜４のアルキル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なってい
ても良い。 m 、n ：同一又は異なって、１〜５の整数を示す。〕 一般式（Ｉ）で表されるジアミドアミンとしては、例え
ば次のようなものが挙げられる。
【０００６】
【化５】
【０００７】本発明の一般式（Ｉ）で表されるジアミド
アミン（以下ジアミドアミン（Ｉ）と略記する）は次の
方法により製造される。一般式（II）
アミン（以下ジアミドアミン（Ｉ）と略記する）は次の
方法により製造される。一般式（II）
【０００８】
【化６】
【０００９】〔式中、R1、R2、R3は前記の意味を示
す。〕で表されるアミン（以下アミン（II）と略記す
る）を、アクリロニトリルを用いたシアノエチル化反
応、ついで触媒を用いた水素化反応により、アミノプロ
ピル化し、要すれば、シアノエチル化反応及び水素化反
応を任意に繰り返すことによって、一般式（III)
す。〕で表されるアミン（以下アミン（II）と略記す
る）を、アクリロニトリルを用いたシアノエチル化反
応、ついで触媒を用いた水素化反応により、アミノプロ
ピル化し、要すれば、シアノエチル化反応及び水素化反
応を任意に繰り返すことによって、一般式（III)
【００１０】
【化７】
【００１１】〔式中、R1、R2、R3、m 、n は前記の意味
を示す。〕で表されるアミン（以下アミン(III) と略記
する）を得、このアミン(III) を、一般式（IV） R4COOR5 （IV） 〔式中、R4は前記の意味を示し、R5はH 又は炭素数１〜
３のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又はそのエ
ステル（以下脂肪酸又はそのエステル (IV) と略記す
る）でアシル化を行い、ジアミドアミン（Ｉ）を得る。
を示す。〕で表されるアミン（以下アミン(III) と略記
する）を得、このアミン(III) を、一般式（IV） R4COOR5 （IV） 〔式中、R4は前記の意味を示し、R5はH 又は炭素数１〜
３のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又はそのエ
ステル（以下脂肪酸又はそのエステル (IV) と略記す
る）でアシル化を行い、ジアミドアミン（Ｉ）を得る。
【００１２】ジアミドアミン（Ｉ）の製造法について更
に詳しく説明する。アミン（II）のアクリロニトリルを
用いるシアノエチル化反応においては、アミン（II）に
対して 0.5〜20倍モルのアクリロニトリルを40〜80℃に
保ちながら添加し、１〜10時間かけて反応を終了させ、
シアノエチル化物を得る。このシアノエチル化物の触媒
を用いる水素化反応においては、このシアノエチル化物
をNi等の触媒の存在下、50〜200 ℃、１〜30時間かけて
水素化反応を行う。要すれば、このシアノエチル化反応
及び水素化反応を任意に繰り返すことにより、アミン(I
II) を得る。得られたアミン(III) に、アミン(III) に
対して 1.2〜３倍モルの脂肪酸又はそのエステル (IV)
を用いて無触媒または触媒の存在下、 100〜220 ℃で１
〜30時間かけて常圧もしくは減圧下でアシル化を行い、
ジアミドアミン（Ｉ）を得る。
に詳しく説明する。アミン（II）のアクリロニトリルを
用いるシアノエチル化反応においては、アミン（II）に
対して 0.5〜20倍モルのアクリロニトリルを40〜80℃に
保ちながら添加し、１〜10時間かけて反応を終了させ、
シアノエチル化物を得る。このシアノエチル化物の触媒
を用いる水素化反応においては、このシアノエチル化物
をNi等の触媒の存在下、50〜200 ℃、１〜30時間かけて
水素化反応を行う。要すれば、このシアノエチル化反応
及び水素化反応を任意に繰り返すことにより、アミン(I
II) を得る。得られたアミン(III) に、アミン(III) に
対して 1.2〜３倍モルの脂肪酸又はそのエステル (IV)
を用いて無触媒または触媒の存在下、 100〜220 ℃で１
〜30時間かけて常圧もしくは減圧下でアシル化を行い、
ジアミドアミン（Ｉ）を得る。
【００１３】本発明においてアシル化に使用される脂肪
酸又はそのエステル (IV) としては、オクタン酸、デカ
ン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデ
カン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデ
カン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデシ
ルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサン酸ある
いはこれらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステルなど、またはこれらの混合物が挙
げられる。本発明のアシル化に使用される触媒として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などが挙げられる。
酸又はそのエステル (IV) としては、オクタン酸、デカ
ン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデ
カン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデ
カン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデシ
ルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサン酸ある
いはこれらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステルなど、またはこれらの混合物が挙
げられる。本発明のアシル化に使用される触媒として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などが挙げられる。
【００１４】本発明のジアミドアミン（Ｉ）は赤外吸収
スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認す
ることができる。
スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認す
ることができる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N,N−ジメチルプロパンジアミン 102ｇを入れ、60℃ま
で昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら４時間かけて
アクリロニトリル 530ｇを滴下した。反応終了後、減圧
し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反応液を攪
拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 10 ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を７０℃に保ちながら１０時間かけて水素化反
応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を
蒸留して 125ｇのアミンを得た。攪拌機、温度計、脱水
管を備えた４つ口フラスコに上記のアミン 100ｇとオク
タデカン酸 240ｇを入れ、 180℃まで昇温した。そのま
まの温度で８時間、生成する水を留去しながらアシル化
反応を行い、目的物を 256ｇ得た。1H−NMR スペクト
ル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
N,N−ジメチルプロパンジアミン 102ｇを入れ、60℃ま
で昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら４時間かけて
アクリロニトリル 530ｇを滴下した。反応終了後、減圧
し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反応液を攪
拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 10 ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を７０℃に保ちながら１０時間かけて水素化反
応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を
蒸留して 125ｇのアミンを得た。攪拌機、温度計、脱水
管を備えた４つ口フラスコに上記のアミン 100ｇとオク
タデカン酸 240ｇを入れ、 180℃まで昇温した。そのま
まの温度で８時間、生成する水を留去しながらアシル化
反応を行い、目的物を 256ｇ得た。1H−NMR スペクト
ル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００１７】
【化８】
【００１８】・1H−NMR スペクトル(CDCl3、内部標準TM
S) 2.2ppm(s,6H) (CH3)2N-
S) 2.2ppm(s,6H) (CH3)2N-
【００１９】
【化９】
【００２０】・IRスペクトル(KBr、錠剤） 1644cm-1、1542cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリン 200ｇを入れ、
60℃まで昇温した。液温を55〜75℃に保ちながら３時間
かけてアクリロニトリル 736ｇを滴下した。反応終了
後、減圧し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反
応液を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブ
に移した。続いてラネーNi 14 ｇを添加し、水素圧20kg
／cm2G、温度を70℃に保ちながら10時間かけて水素化反
応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を
蒸留して 212ｇのアミンを得た。攪拌機、温度計、脱水
管を備えた４つ口フラスコに上記のアミン 100ｇとドデ
カン酸79ｇとドコサン酸 138ｇを入れ、 180℃まで昇温
した。そのままの温度で５時間、生成する水を留去しな
がらアシル化反応を行い、目的物を 276ｇ得た。1H−NM
R スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。また FABマススペクトルより分子量を 762、 622、
902（生成比：２／１／１）と確認した。
Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリン 200ｇを入れ、
60℃まで昇温した。液温を55〜75℃に保ちながら３時間
かけてアクリロニトリル 736ｇを滴下した。反応終了
後、減圧し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反
応液を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブ
に移した。続いてラネーNi 14 ｇを添加し、水素圧20kg
／cm2G、温度を70℃に保ちながら10時間かけて水素化反
応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を
蒸留して 212ｇのアミンを得た。攪拌機、温度計、脱水
管を備えた４つ口フラスコに上記のアミン 100ｇとドデ
カン酸79ｇとドコサン酸 138ｇを入れ、 180℃まで昇温
した。そのままの温度で５時間、生成する水を留去しな
がらアシル化反応を行い、目的物を 276ｇ得た。1H−NM
R スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。また FABマススペクトルより分子量を 762、 622、
902（生成比：２／１／１）と確認した。
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】・IRスペクトル(KBr、錠剤） 1640cm-1、1542cm-1 実施例３ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
Ｎ−（２−アミノエチル）ピペリジン 150ｇを入れ、60
℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら２時間か
けてアクリロニトリル1240ｇを滴下した。反応終了後、
減圧し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反応液
を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移
した。続いてラネーNi 14 ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を70℃に保ちながら10時間かけて水素化反応を
行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留
して 141ｇのアミンを得た。これを、攪拌機、温度計、
滴下ロートを備えた４つ口フラスコに移し、60℃まで昇
温した。液温を55〜65℃に保ちながら２時間かけてアク
リロニトリル62ｇを滴下した。反応終了後、反応液を攪
拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi10ｇを添加し、水素圧20kg／cm2G、
温度を70℃に保ちながら10時間かけて水素化反応を行っ
た。反応終了後、ラネーNiを濾過し、 180ｇのアミンを
得た。攪拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコ
に上記のアミン 100ｇとヘキサデカン酸 130ｇを入れ、
180℃まで昇温した。そのままの温度で９時間、生成す
る水を留去しながらアシル化反応を行い、目的物を 260
ｇ得た。1H−NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の
構造を確認した。
Ｎ−（２−アミノエチル）ピペリジン 150ｇを入れ、60
℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら２時間か
けてアクリロニトリル1240ｇを滴下した。反応終了後、
減圧し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反応液
を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移
した。続いてラネーNi 14 ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を70℃に保ちながら10時間かけて水素化反応を
行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留
して 141ｇのアミンを得た。これを、攪拌機、温度計、
滴下ロートを備えた４つ口フラスコに移し、60℃まで昇
温した。液温を55〜65℃に保ちながら２時間かけてアク
リロニトリル62ｇを滴下した。反応終了後、反応液を攪
拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi10ｇを添加し、水素圧20kg／cm2G、
温度を70℃に保ちながら10時間かけて水素化反応を行っ
た。反応終了後、ラネーNiを濾過し、 180ｇのアミンを
得た。攪拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコ
に上記のアミン 100ｇとヘキサデカン酸 130ｇを入れ、
180℃まで昇温した。そのままの温度で９時間、生成す
る水を留去しながらアシル化反応を行い、目的物を 260
ｇ得た。1H−NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の
構造を確認した。
【００２４】
【化１２】
【００２５】・1H−NMR スペクトル(CDCl3、内部標準TM
S) ２．２５−２．３５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ） ＞Ｎ−ＣＨ
２−ＣＨ２−Ｎ＜
S) ２．２５−２．３５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ） ＞Ｎ−ＣＨ
２−ＣＨ２−Ｎ＜
【００２６】
【化１３】
【００２７】・ＩＲスペクトル(KBr、錠剤） 1644cm-1、1538cm-1 実施例４ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N,N−ジメチル−1,2エチレンジアミン 352ｇを入れ、6
0℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら５時間
かけてアクリロニトリル2120ｇを滴下した。反応終了
後、減圧し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反
応液を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブ
に移した。続いてラネーNi 39 ｇを添加し、水素圧20kg
／cm2G、温度を70℃に保ちながら12時間かけて水素化反
応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を
蒸留して 600ｇのアミンを得た。これを、攪拌機、温度
計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに移し、60℃ま
で昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら１時間かけて
アクリロニトリル 157ｇを滴下した。反応終了後、反応
液を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに
移した。続いてラネーNi 38 ｇを添加し、水素圧20kg／
cm2G、温度を70℃に保ちながら６時間かけて水素化反応
を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸
留して 153ｇのアミンを得た。攪拌機、温度計、脱水管
を備えた４つ口フラスコに上記のアミン 100ｇとドデカ
ン酸 153ｇを入れ、 180℃まで昇温した。そのままの温
度で５時間、生成する水を留去しながらアシル化反応を
行い、目的物を 230ｇ得た。1H−NMR スペクトル、IRス
ペクトルから以下の構造を確認した。
N,N−ジメチル−1,2エチレンジアミン 352ｇを入れ、6
0℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら５時間
かけてアクリロニトリル2120ｇを滴下した。反応終了
後、減圧し過剰分のアクリロニトリルを留去した後、反
応液を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブ
に移した。続いてラネーNi 39 ｇを添加し、水素圧20kg
／cm2G、温度を70℃に保ちながら12時間かけて水素化反
応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を
蒸留して 600ｇのアミンを得た。これを、攪拌機、温度
計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに移し、60℃ま
で昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら１時間かけて
アクリロニトリル 157ｇを滴下した。反応終了後、反応
液を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに
移した。続いてラネーNi 38 ｇを添加し、水素圧20kg／
cm2G、温度を70℃に保ちながら６時間かけて水素化反応
を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸
留して 153ｇのアミンを得た。攪拌機、温度計、脱水管
を備えた４つ口フラスコに上記のアミン 100ｇとドデカ
ン酸 153ｇを入れ、 180℃まで昇温した。そのままの温
度で５時間、生成する水を留去しながらアシル化反応を
行い、目的物を 230ｇ得た。1H−NMR スペクトル、IRス
ペクトルから以下の構造を確認した。
【００２８】
【化１４】
【００２９】・1H−NMR スペクトル(CDCl3、内部標準TM
S) 2.2ppm(s,6H) (CH3)2N-
S) 2.2ppm(s,6H) (CH3)2N-
【００３０】
【化１５】
【００３１】・IRスペクトル(KBr、錠剤） 1647cm-1、1542cm-1
【００３２】
【発明の効果】本発明のジアミドアミンは、柔軟性に優
れかつ生分解性のより優れた界面活性剤として有用であ
り、特に布、毛髪などの柔軟剤として極めて有用であ
る。
れかつ生分解性のより優れた界面活性剤として有用であ
り、特に布、毛髪などの柔軟剤として極めて有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｚ Ｄ０６Ｍ 13/467 Ｄ０６Ｍ 13/46 13/477
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるジアミドアミン 【化１】 〔式中、R1、R2：同一又は異なって、炭素数１〜４のア
ルキル基もくしはヒドロキシアルキル基、又はR1とR2が
一緒になって−CR2−、−NR−あるいは−O−を介して環
を形成する基を示す。ここで、R はH 又は炭素数１〜４
のアルキル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なってい
ても良い。 m 、n ：同一又は異なって、１〜５の整数を示す。〕 - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 〔式中、R1、R2、R3は前記の意味を示す。〕で表される
アミンを、アクリロニトリルによるシアノエチル化反
応、ついで触媒を用いた水素化反応により、アミノプロ
ピル化し、要すれば、シアノエチル化反応及び水素化反
応を任意に繰り返すことによって得られる、一般式（Ｉ
ＩＩ） 【化３】 〔式中、Ｒ１、R2、R3、m 、n は前記の意味を示す。〕
で表されるアミンを、一般式（IV） R4COOR5 （IV） 〔式中、R4は前記の意味を示し、R5はH 又は炭素数１〜
３のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又はそのエ
ステルでアシル化することを特徴とする、請求項１記載
の一般式（Ｉ）で表されるジアミドアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4175265A JP2610752B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 新規ジアミドアミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4175265A JP2610752B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 新規ジアミドアミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616608A JPH0616608A (ja) | 1994-01-25 |
| JP2610752B2 true JP2610752B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=15993133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4175265A Expired - Fee Related JP2610752B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 新規ジアミドアミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2610752B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT2414322T (pt) * | 2009-03-20 | 2022-12-07 | Egen Inc | Derivados de poliamina |
-
1992
- 1992-07-02 JP JP4175265A patent/JP2610752B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0616608A (ja) | 1994-01-25 |
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