JP2610754B2 - 新規なアミン塩、その製造法及び中間体アミドアミン - Google Patents
新規なアミン塩、その製造法及び中間体アミドアミンInfo
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- JP2610754B2 JP2610754B2 JP24035592A JP24035592A JP2610754B2 JP 2610754 B2 JP2610754 B2 JP 2610754B2 JP 24035592 A JP24035592 A JP 24035592A JP 24035592 A JP24035592 A JP 24035592A JP 2610754 B2 JP2610754 B2 JP 2610754B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミン塩及びその
製造法に関する。さらに詳しく述べるなら、繊維に対し
て優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性
と平滑性を付与でき、さらに、生分解性が良好なアミン
塩及びその製造法に関する。さらに本発明は該アミン塩
製造のための中間体アミドアミン及びその製造法に関す
る。
製造法に関する。さらに詳しく述べるなら、繊維に対し
て優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性
と平滑性を付与でき、さらに、生分解性が良好なアミン
塩及びその製造法に関する。さらに本発明は該アミン塩
製造のための中間体アミドアミン及びその製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、繊維用柔軟仕上剤または毛髪処理
剤として市販されている商品は殆どがジ（硬化牛脂アル
キル）ジメチルアンモニウムクロライドに代表されるよ
うな１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級ア
ンモニウム塩を有効成分とした組成物である。しかしな
がら、このような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有
する第４級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等
の自然界に放出された場合、殆ど生分解されずに蓄積す
るといった問題がある。この問題を改良したものとして
エチルビス〔エチル（硬化牛脂アルキル）〕−２−ヒド
ロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートが上市さ
れている。しかしこのものは上記第４級アンモニウム塩
と比較して生分解性は良好なものの柔軟性が著しく劣
る。これを解決するための配合例がEP−239910、EP−30
9052等に開示されているが、未だ十分とは言えない。
剤として市販されている商品は殆どがジ（硬化牛脂アル
キル）ジメチルアンモニウムクロライドに代表されるよ
うな１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級ア
ンモニウム塩を有効成分とした組成物である。しかしな
がら、このような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有
する第４級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等
の自然界に放出された場合、殆ど生分解されずに蓄積す
るといった問題がある。この問題を改良したものとして
エチルビス〔エチル（硬化牛脂アルキル）〕−２−ヒド
ロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートが上市さ
れている。しかしこのものは上記第４級アンモニウム塩
と比較して生分解性は良好なものの柔軟性が著しく劣
る。これを解決するための配合例がEP−239910、EP−30
9052等に開示されているが、未だ十分とは言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は柔軟性に優れ
かつ生分解性の良い柔軟基剤として適したアミン塩を提
供することを目的とする。さらに本発明はそのアミン塩
を製造するために有用な中間体アミドアミンを提供する
ことをも目的とする。
かつ生分解性の良い柔軟基剤として適したアミン塩を提
供することを目的とする。さらに本発明はそのアミン塩
を製造するために有用な中間体アミドアミンを提供する
ことをも目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアミン塩が上記
目的に最適であることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(1) で表されるアミン塩及
びその製造方法を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアミン塩が上記
目的に最適であることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(1) で表されるアミン塩及
びその製造方法を提供するものである。
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、R1、R2は同一もしくは異なって炭
素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基、
R3、R4は同一もしくは異なって水酸基で置換されていて
もよい炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基または
アルケニル基、n は２〜６の整数、X はハロゲン原子、
サルフェートまたは炭素数１〜４の水酸基で置換されて
いてもよいカルボキシレートを示す。）一般式(1) にお
いて、R1、R2は同一もしくは異なって炭素数１〜４のア
ルキル基またはヒドロキシアルキル基を示すが、具体的
にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエ
チル等の基が挙げられ、好ましくはメチル基である。
R3、R4は同一もしくは異なって水酸基で置換されていて
もよい炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基または
アルケニル基を示すが、具体的にはウンデシル、ペンタ
デシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘンエイコサデシ
ル、硬化牛脂アルキル、硬化パームアルキル等の基が挙
げられ、好ましくは硬化牛脂アルキル基、硬化パームア
ルキル基である。一般式(1) で表されるアミン塩として
は、例えば次のようなものが挙げられる。
素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基、
R3、R4は同一もしくは異なって水酸基で置換されていて
もよい炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基または
アルケニル基、n は２〜６の整数、X はハロゲン原子、
サルフェートまたは炭素数１〜４の水酸基で置換されて
いてもよいカルボキシレートを示す。）一般式(1) にお
いて、R1、R2は同一もしくは異なって炭素数１〜４のア
ルキル基またはヒドロキシアルキル基を示すが、具体的
にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエ
チル等の基が挙げられ、好ましくはメチル基である。
R3、R4は同一もしくは異なって水酸基で置換されていて
もよい炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基または
アルケニル基を示すが、具体的にはウンデシル、ペンタ
デシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘンエイコサデシ
ル、硬化牛脂アルキル、硬化パームアルキル等の基が挙
げられ、好ましくは硬化牛脂アルキル基、硬化パームア
ルキル基である。一般式(1) で表されるアミン塩として
は、例えば次のようなものが挙げられる。
【０００７】
【化６】
【０００８】一般式(1) で表されるアミン塩は、一般式
(2)
(2)
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、R1、R2、R3、R4及びn は前記と同
じ意味を示す。）で表されるアミドアミンに、一般式
(3) H+ X- (3) （式中、X は前記と同じ意味を示す。）で表される酸性
物質を反応させることにより製造することが出来る。一
般式(3) で表される酸性物質としては、塩酸、硫酸等の
無機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸、硫酸である。
じ意味を示す。）で表されるアミドアミンに、一般式
(3) H+ X- (3) （式中、X は前記と同じ意味を示す。）で表される酸性
物質を反応させることにより製造することが出来る。一
般式(3) で表される酸性物質としては、塩酸、硫酸等の
無機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸、硫酸である。
【００１１】本発明の方法によれば、一般式(2) で表さ
れるアミドアミンを 0.8〜1.5 当量の一般式(3) で表さ
れる酸性物質で水もしくはエタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、ヘキサン等の有機溶媒中にて中和し、そ
の後常法に従って後処理することにより一般式(1) で表
されるアミン塩を得ることが出来る。上記中和反応に用
いられる一般式(2) で表されるアミドアミンは新規物質
であり、例えば次のようなものが挙げられる。
れるアミドアミンを 0.8〜1.5 当量の一般式(3) で表さ
れる酸性物質で水もしくはエタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、ヘキサン等の有機溶媒中にて中和し、そ
の後常法に従って後処理することにより一般式(1) で表
されるアミン塩を得ることが出来る。上記中和反応に用
いられる一般式(2) で表されるアミドアミンは新規物質
であり、例えば次のようなものが挙げられる。
【００１２】
【化８】
【００１３】上記一般式(2) で表されるアミドアミンは
次の方法により製造される。即ち、一般式（４）
次の方法により製造される。即ち、一般式（４）
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｒ１、R2及びn は前記と同じ意味
を示す。）で表されるジアミンにアクリロニトリルを用
いてシアノエチル化を行い、一般式(7)
を示す。）で表されるジアミンにアクリロニトリルを用
いてシアノエチル化を行い、一般式(7)
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、R1、R2及びn は前記と同じ意味を
示す。）で表されるアミノニトリルを得る。続いて、水
素化触媒を用いて一般式(7) で表されるアミノニトリル
の水素化反応を行い、一般式(8)
示す。）で表されるアミノニトリルを得る。続いて、水
素化触媒を用いて一般式(7) で表されるアミノニトリル
の水素化反応を行い、一般式(8)
【００１８】
【化１１】
【００１９】（式中、R1、R2及びn は前記と同じ意味を
示す。）で表されるトリアミンを得る。得られた一般式
(8) で表されるトリアミンに、一般式(5) 及び／又は
（６） Ｒ３ＣＯＯＲ５ （５） Ｒ４ＣＯＯＲ５ （６） （式中、Ｒ３、R4は前記と同じ意味を示し、R5はH また
は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪
酸もしくは脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前
記一般式(2) で表されるアミドアミンを得る。
示す。）で表されるトリアミンを得る。得られた一般式
(8) で表されるトリアミンに、一般式(5) 及び／又は
（６） Ｒ３ＣＯＯＲ５ （５） Ｒ４ＣＯＯＲ５ （６） （式中、Ｒ３、R4は前記と同じ意味を示し、R5はH また
は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪
酸もしくは脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前
記一般式(2) で表されるアミドアミンを得る。
【００２０】更に、一般式(2) で表されるアミドアミン
の製造について詳細に示す。一般式(4) で示されるジア
ミンへのアクリロニトリルの付加反応において、ジアミ
ンに対し、 0.8〜５倍モルのアクリロニトリルを 0.5〜
５時間かけて反応温度を40〜90℃に保ちながら添加す
る。ついで、得られた一般式(7) で表されるアミノニト
リルをラネーNi等の公知の水素化触媒の存在下、60〜15
0 ℃、１〜10時間かけて水素化反応を行い一般式(8) で
表されるトリアミンを得る。得られたトリアミンに対し
一般式(5) 及び／又は一般式(6) で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを 1.6〜４倍モル用いて無触媒また
は触媒の存在下、 100〜220 ℃で１〜30時間かけて常圧
もしくは減圧下で水を留去しながらアミド化反応を行
い、その後常法に従い後処理することにより一般式(2)
で表されるアミドアミンを得る。ここで、一般式(2) 中
のR3、R4が同一である場合は、一般式(8) で表されるト
リアミンに対し 1.6〜４倍モルの一般式(5) で表される
脂肪酸もしくは脂肪酸エステルでアミド化を行えばよ
い。しかし、R3、R4が異なる場合には、まず、一般式
(5)で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルで一般式
(8) で表されるトリアミンの第１級アミン部をアミド化
し、ついで、一般式(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪
酸エステルで一般式(8) で表されるアミンの第２級アミ
ン部をアミド化し、一般式(2) で表されるアミドアミン
を得ることになる。
の製造について詳細に示す。一般式(4) で示されるジア
ミンへのアクリロニトリルの付加反応において、ジアミ
ンに対し、 0.8〜５倍モルのアクリロニトリルを 0.5〜
５時間かけて反応温度を40〜90℃に保ちながら添加す
る。ついで、得られた一般式(7) で表されるアミノニト
リルをラネーNi等の公知の水素化触媒の存在下、60〜15
0 ℃、１〜10時間かけて水素化反応を行い一般式(8) で
表されるトリアミンを得る。得られたトリアミンに対し
一般式(5) 及び／又は一般式(6) で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを 1.6〜４倍モル用いて無触媒また
は触媒の存在下、 100〜220 ℃で１〜30時間かけて常圧
もしくは減圧下で水を留去しながらアミド化反応を行
い、その後常法に従い後処理することにより一般式(2)
で表されるアミドアミンを得る。ここで、一般式(2) 中
のR3、R4が同一である場合は、一般式(8) で表されるト
リアミンに対し 1.6〜４倍モルの一般式(5) で表される
脂肪酸もしくは脂肪酸エステルでアミド化を行えばよ
い。しかし、R3、R4が異なる場合には、まず、一般式
(5)で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルで一般式
(8) で表されるトリアミンの第１級アミン部をアミド化
し、ついで、一般式(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪
酸エステルで一般式(8) で表されるアミンの第２級アミ
ン部をアミド化し、一般式(2) で表されるアミドアミン
を得ることになる。
【００２１】本発明においてアミド化に使用される一般
式(5) 及び(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステ
ルとしては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テト
ラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコ
サン酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチ
ルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルド
デカン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘ
キサデカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−
ヘキサデシルエイコサン酸あるいはこれら脂肪酸のメチ
ルエステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、
またはこれらの混合物が挙げられる。
式(5) 及び(6) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステ
ルとしては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テト
ラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコ
サン酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチ
ルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルド
デカン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘ
キサデカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−
ヘキサデシルエイコサン酸あるいはこれら脂肪酸のメチ
ルエステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、
またはこれらの混合物が挙げられる。
【００２２】本発明のアミド化に使用される触媒として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
【００２３】本発明の一般式(1) で表されるアミン塩、
及び一般式(2) で表されるアミドアミンは赤外吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認するこ
とができる。
及び一般式(2) で表されるアミドアミンは赤外吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認するこ
とができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明の一般式(1) で表されるアミン塩
は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有用であ
る。又、一般式(2) で表されるアミドアミンは、一般式
(1) で表されるアミン塩を製造する際の中間体として有
用でありこの化合物を経由することにより一般式(1) で
示されるアミン塩を容易に製造することが出来る。
は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有用であ
る。又、一般式(2) で表されるアミドアミンは、一般式
(1) で表されるアミン塩を製造する際の中間体として有
用でありこの化合物を経由することにより一般式(1) で
示されるアミン塩を容易に製造することが出来る。
【００２５】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】実施例１ (a) 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに N,N−ジメチルアミノプロピルアミン204ｇを入
れ、液温を60℃以下に保ちながらアクリロニトリル106
ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温
度で５時間熟成を行った。熟成終了後、反応液を攪拌
機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。
続いてラネーNi 30 ｇを添加し、水素圧を20kg／cm2・G
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。反応
終了後、ラネーNiを濾過し、反応物を蒸留して 180ｇの
トリアミンを得た。沸点は86℃／0.2mmHg であった。
コに N,N−ジメチルアミノプロピルアミン204ｇを入
れ、液温を60℃以下に保ちながらアクリロニトリル106
ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温
度で５時間熟成を行った。熟成終了後、反応液を攪拌
機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。
続いてラネーNi 30 ｇを添加し、水素圧を20kg／cm2・G
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。反応
終了後、ラネーNiを濾過し、反応物を蒸留して 180ｇの
トリアミンを得た。沸点は86℃／0.2mmHg であった。
【００２７】(b) 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた
４つ口フラスコに上記のトリアミン78ｇとオクタデカン
酸 285ｇを入れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で
12時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を行
い、目的物のジアミドアミンを 350ｇ得た。NMR スペク
トル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
４つ口フラスコに上記のトリアミン78ｇとオクタデカン
酸 285ｇを入れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で
12時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を行
い、目的物のジアミドアミンを 350ｇ得た。NMR スペク
トル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２８】
【化１２】
【００２９】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1-2.4ppm(m,4H) CH2 -CO-NH, CH2 -CO-N 、2.2ppm(s,6
H) N-CH3 、3.15ppm(q,2H) CH2 -NH-CO- 、
H) N-CH3 、3.15ppm(q,2H) CH2 -NH-CO- 、
【００３０】
【化１３】
【００３１】IRスペクトル (KBr 錠剤) 1645cm-1、1555cm-1 実施例２ １リットルビーカー中で実施例１で得たジアミドアミン
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的物のジアミドアミン塩酸塩を52.5ｇ得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的物のジアミドアミン塩酸塩を52.5ｇ得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３２】
【化１４】
【００３３】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1-2.4ppm(m,4H) CH2 -CO-NH, CH2 -CO-N 、 2.8ppm(s,
6H) N-CH3 3.1ppm(q,2H) CH2 -NH-CO- 、
6H) N-CH3 3.1ppm(q,2H) CH2 -NH-CO- 、
【００３４】
【化１５】
【００３５】IRスペクトル (KBr 錠剤) 1645cm-1、1550cm-1 実施例３ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
実施例１の(a) で得たトリアミン78ｇとベヘン酸 170ｇ
を入れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で５時間、
生成する水を留去しながらアミド化反応を行った後、ド
デカン酸 100ｇを加えさらに１時間反応を行い目的物の
ジアミドアミンを 310ｇ得た。NMR スペクトル、IRスペ
クトルから以下の構造を確認した。
実施例１の(a) で得たトリアミン78ｇとベヘン酸 170ｇ
を入れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で５時間、
生成する水を留去しながらアミド化反応を行った後、ド
デカン酸 100ｇを加えさらに１時間反応を行い目的物の
ジアミドアミンを 310ｇ得た。NMR スペクトル、IRスペ
クトルから以下の構造を確認した。
【００３６】
【化１６】
【００３７】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1-2.5ppm(m,4H) CH2 -CO-NH, CH2 -CO-N 2.2ppm(s,6
H) N-CH3 3.1ppm(q,2H) CH2 -NH-CO-
H) N-CH3 3.1ppm(q,2H) CH2 -NH-CO-
【００３８】
【化１７】
【００３９】IRスペクトル (KBr 錠剤) 1650cm-1、1545cm-1 実施例４ １リットルビーカー中で実施例３で得たジアミドアミン
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的物のジアミドアミン塩酸塩を52.5ｇ得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的物のジアミドアミン塩酸塩を52.5ｇ得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００４０】
【化１８】
【００４１】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1-2.3ppm(m,4H) CH2 -CO-NH, CH2 -CO-N 2.75ppm(s,6
H) N-CH3 3.0ppm(q,2H) CH2 -NH-CO-
H) N-CH3 3.0ppm(q,2H) CH2 -NH-CO-
【００４２】
【化１９】
【００４３】IRスペクトル (KBr 錠剤) 1645cm-1、１５４５ｃｍ−１
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式(1) で表されるアミン塩。 【化１】 （式中、R1、R2は同一もしくは異なって炭素数１〜４の
アルキル基またはヒドロキシアルキル基、R3、R4は同一
もしくは異なって水酸基で置換されていてもよい炭素数
７〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル
基、n は２〜６の整数、X はハロゲン原子、サルフェー
トまたは炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよい
カルボキシレートを示す。） - 【請求項２】 R1及びR2がメチル基である請求項１記載
のアミン塩。 - 【請求項３】 一般式(2) 【化２】 （式中、R1、R2、R3、R4及びn は前記と同じ意味を示
す。）で表されるアミドアミンに、一般式(3) H+ X- (3) （式中、X は前記と同じ意味を示す。）で表される酸性
物質を反応させることを特徴とする請求項１記載の一般
式(1) で表されるアミン塩の製造法。 - 【請求項４】 一般式(2) で表されるアミドアミン。 【化３】 （式中、R1、R2、R3、R4及びn は前記と同じ意味を示
す。） - 【請求項５】 R1及びR2がメチル基である請求項４記載
のアミドアミン。 - 【請求項６】 一般式(4) 【化４】 （式中、R1、R2及びn は前記と同じ意味を示す。）で表
されるジアミンに、アクリロニトリルを反応させ、つい
で水素化反応を行い、さらに下記一般式(5) 及び／又は
(6) R3COOR5 (5) R4COOR5 (6) （式中、R3及びR4は前記と同じ意味を示し、R5はH また
は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪
酸もしくは脂肪酸エステルを反応させることを特徴とす
る請求項４記載の一般式(2) で表されるアミドアミンの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24035592A JP2610754B2 (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 新規なアミン塩、その製造法及び中間体アミドアミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24035592A JP2610754B2 (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 新規なアミン塩、その製造法及び中間体アミドアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687808A JPH0687808A (ja) | 1994-03-29 |
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