JPH0687809A - 第４級アンモニウム塩の製造法 - Google Patents
第４級アンモニウム塩の製造法Info
- Publication number
- JPH0687809A JPH0687809A JP24044592A JP24044592A JPH0687809A JP H0687809 A JPH0687809 A JP H0687809A JP 24044592 A JP24044592 A JP 24044592A JP 24044592 A JP24044592 A JP 24044592A JP H0687809 A JPH0687809 A JP H0687809A
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- Japan
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- quaternary ammonium
- ammonium salt
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた柔軟性と平滑性を付与でき、さらに生
分解性が良好な第４級アンモニウム塩の効率的な製造法
を提供する。 【構成】 一般式(1) で表されるアミドアミンに、一般
式(2）で表される４級化剤を反応させて、一般式(3) で
表される第４級アンモニウム塩を得る。 【化１】 （式中、R1、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはヒド
ロキシアルキル基、R3、R4は水酸基で置換されていても
良い炭素数７〜35のアルキル基またはアルケニル基、R5
は炭素数１〜４のアルキル基またはベンジル基、n は２
〜６の整数、X はハロゲン原子、サルフェートまたは炭
素数１〜４のアルキルサルフェートを示す。）
分解性が良好な第４級アンモニウム塩の効率的な製造法
を提供する。 【構成】 一般式(1) で表されるアミドアミンに、一般
式(2）で表される４級化剤を反応させて、一般式(3) で
表される第４級アンモニウム塩を得る。 【化１】 （式中、R1、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはヒド
ロキシアルキル基、R3、R4は水酸基で置換されていても
良い炭素数７〜35のアルキル基またはアルケニル基、R5
は炭素数１〜４のアルキル基またはベンジル基、n は２
〜６の整数、X はハロゲン原子、サルフェートまたは炭
素数１〜４のアルキルサルフェートを示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は第４級アンモニウム塩の
製造法に関する。さらに詳しく述べるなら、繊維に対し
て優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては柔軟性と平滑
性を付与でき、さらに、生分解性が良好な第４級アンモ
ニウム塩の製造法に関する。
製造法に関する。さらに詳しく述べるなら、繊維に対し
て優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては柔軟性と平滑
性を付与でき、さらに、生分解性が良好な第４級アンモ
ニウム塩の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、繊維用柔軟仕上げ剤または毛髪処
理剤として市販されている商品は殆どがジ（硬化牛脂ア
ルキル）ジメチルアンモニウムクロライドに代表される
ような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級
アンモニウム塩を有効成分とした組成物である。しかし
ながら、このような１分子中に２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川
等の自然界に放出された場合、殆ど生分解されずに蓄積
するといった問題がある。そのため、種々検討がなされ
ているがなお十分とは言えない。本発明者らはカチオン
活性剤として知られている（特開昭53−94688 号参
照)、一般式(3)
理剤として市販されている商品は殆どがジ（硬化牛脂ア
ルキル）ジメチルアンモニウムクロライドに代表される
ような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級
アンモニウム塩を有効成分とした組成物である。しかし
ながら、このような１分子中に２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川
等の自然界に放出された場合、殆ど生分解されずに蓄積
するといった問題がある。そのため、種々検討がなされ
ているがなお十分とは言えない。本発明者らはカチオン
活性剤として知られている（特開昭53−94688 号参
照)、一般式(3)
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、R1、R2は同一もしくは異なって炭
素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基、
R3、R4は同一もしくは異なって水酸基で置換されていて
も良い炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基または
アルケニル基、R5は炭素数１〜４のアルキル基またはベ
ンジル基、n は２〜６の整数、X はハロゲン原子、サル
フェートまたは炭素数１〜４のアルキルサルフェートを
示す。）で表される第４級アンモニウム塩が上記目的に
適することを見出したがその製法がいまだ確立されてい
ない。
素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基、
R3、R4は同一もしくは異なって水酸基で置換されていて
も良い炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基または
アルケニル基、R5は炭素数１〜４のアルキル基またはベ
ンジル基、n は２〜６の整数、X はハロゲン原子、サル
フェートまたは炭素数１〜４のアルキルサルフェートを
示す。）で表される第４級アンモニウム塩が上記目的に
適することを見出したがその製法がいまだ確立されてい
ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた柔軟性
と平滑性を付与でき、さらに生分解性が良好な第４級ア
ンモニウム塩の効率的な製造法を提供することを目的と
する。
と平滑性を付与でき、さらに生分解性が良好な第４級ア
ンモニウム塩の効率的な製造法を提供することを目的と
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、優れた性能を示す前記
一般式(3) で表される第４級アンモニウム塩の効率的な
製造法を見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式(1)
を解決すべく鋭意検討した結果、優れた性能を示す前記
一般式(3) で表される第４級アンモニウム塩の効率的な
製造法を見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式(1)
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、R1、R2、R3、R4及びn は前記と同
じ意味を示す。）で表されるアミドアミンに、一般式
(2) R5X (2) （式中、R5及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤を反応させることを特徴とする前記一般式
(3) で表される第４級アンモニウム塩の製造法を提供す
るものである。
じ意味を示す。）で表されるアミドアミンに、一般式
(2) R5X (2) （式中、R5及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤を反応させることを特徴とする前記一般式
(3) で表される第４級アンモニウム塩の製造法を提供す
るものである。
【０００９】前記一般式(1) 及び(3) において、R1、R2
は同一もしくは異なって炭素数１〜４のアルキル基また
はヒドロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル等の基が
挙げられ、好ましくはメチル基である。R3、R4は同一も
しくは異なって水酸基で置換されていてもよい炭素数７
〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基を
示すが、具体的にはウンデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ノナデシル、ヘンエイコサデシル、硬化牛脂ア
ルキル、硬化パームアルキル、ヒドロキシヘプタデシル
等の基が挙げられ、好ましくは硬化牛脂アルキル基、硬
化パームアルキル基である。一般式(3) で表される第４
級アンモニウム塩としては、例えば次のようなものが挙
げられる。
は同一もしくは異なって炭素数１〜４のアルキル基また
はヒドロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル等の基が
挙げられ、好ましくはメチル基である。R3、R4は同一も
しくは異なって水酸基で置換されていてもよい炭素数７
〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基を
示すが、具体的にはウンデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ノナデシル、ヘンエイコサデシル、硬化牛脂ア
ルキル、硬化パームアルキル、ヒドロキシヘプタデシル
等の基が挙げられ、好ましくは硬化牛脂アルキル基、硬
化パームアルキル基である。一般式(3) で表される第４
級アンモニウム塩としては、例えば次のようなものが挙
げられる。
【００１０】
【化５】
【００１１】一般式(1) で表されるアミドアミンの４級
化に使用される一般式(2) で表される４級化剤として
は、塩化メチル等の低級アルキルハライド、ベンジルク
ロライド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙
げられる。
化に使用される一般式(2) で表される４級化剤として
は、塩化メチル等の低級アルキルハライド、ベンジルク
ロライド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙
げられる。
【００１２】本発明の方法によれば一般式(1) で表され
るアミドアミンに対し 0.8〜2.0 倍モルの一般式(2) で
表される４級化剤を用いて70〜120 ℃で 0.5〜10時間、
無溶媒あるいは水、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等の溶媒中、攪拌を行うと反応が終結する。そ
の後常法により後処理することにより一般式(3) で表さ
れる第４級アンモニウム塩が得られる。さらに要すれ
ば、イオン交換樹脂等を用いて塩交換を行えば必要な対
イオンを有する一般式(3) で表される第４級アンモニウ
ム塩を得ることも出来る。
るアミドアミンに対し 0.8〜2.0 倍モルの一般式(2) で
表される４級化剤を用いて70〜120 ℃で 0.5〜10時間、
無溶媒あるいは水、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等の溶媒中、攪拌を行うと反応が終結する。そ
の後常法により後処理することにより一般式(3) で表さ
れる第４級アンモニウム塩が得られる。さらに要すれ
ば、イオン交換樹脂等を用いて塩交換を行えば必要な対
イオンを有する一般式(3) で表される第４級アンモニウ
ム塩を得ることも出来る。
【００１３】なお原料となる上記一般式(1) で表される
アミドアミンは、例えば本出願人の出願に係わる特願平
４−240355号に示されている次の方法により製造され
る。即ち、一般式(4)
アミドアミンは、例えば本出願人の出願に係わる特願平
４−240355号に示されている次の方法により製造され
る。即ち、一般式(4)
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、R1、R2及びn は前記と同じ意味を
示す。）で表されるジアミンにアクリロニトリルを用い
てシアノエチル化を行い、一般式（５）
示す。）で表されるジアミンにアクリロニトリルを用い
てシアノエチル化を行い、一般式（５）
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒ１、R2及びn は前記と同じ意味
を示す。）で表されるアミノニトリルを得る。続いて、
水素化触媒を用いて一般式(5) で表されるアミノニトリ
ルの水素化反応を行い、一般式(6)
を示す。）で表されるアミノニトリルを得る。続いて、
水素化触媒を用いて一般式(5) で表されるアミノニトリ
ルの水素化反応を行い、一般式(6)
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、R1、R2及びn は前記と同じ意味を
示す。）で表されるトリアミンを得る。得られたトリア
ミンに、一般式(7)及び／又は(8) R3COOR6 (7) R4COOR6 (8) （式中、R3及びR4は前記と同じ意味を示し、R6はH また
は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪
酸もしくは脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前
記一般式(1) で表されるアミドアミンを得る。R3、R4が
異なる場合には、まず、一般式(7) で表される脂肪酸も
しくは脂肪酸エステルで一般式(6) で表されるトリアミ
ンの第１級アミン部をアミド化し、ついで、一般式(8)
で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルで一般式(6)
で表されるアミンの第２級アミン部をアミド化し、一般
式(1) で表されるアミドアミンを得ることになる。
示す。）で表されるトリアミンを得る。得られたトリア
ミンに、一般式(7)及び／又は(8) R3COOR6 (7) R4COOR6 (8) （式中、R3及びR4は前記と同じ意味を示し、R6はH また
は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪
酸もしくは脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前
記一般式(1) で表されるアミドアミンを得る。R3、R4が
異なる場合には、まず、一般式(7) で表される脂肪酸も
しくは脂肪酸エステルで一般式(6) で表されるトリアミ
ンの第１級アミン部をアミド化し、ついで、一般式(8)
で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルで一般式(6)
で表されるアミンの第２級アミン部をアミド化し、一般
式(1) で表されるアミドアミンを得ることになる。
【００２０】一般式(3) で表される第４級アンモニウム
塩は赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその
構造を確認することができる。
塩は赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその
構造を確認することができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法により、柔軟性、生分解性
の優れた柔軟基剤とし有用な第４級アンモニウム塩を容
易に合成することができる。
の優れた柔軟基剤とし有用な第４級アンモニウム塩を容
易に合成することができる。
【００２２】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】参考例１ (a) 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに N,N−ジメチルアミノプロピルアミン204ｇを入
れ、液温を60℃以下に保ちながらアクリロニトリル106
ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温
度で５時間熟成を行った。熟成終了後、反応液を攪拌
機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。
続いてラネーNi30ｇを添加し、水素圧を20kg／cm2・G
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。反応終
了後、ラネーNiを濾過し、反応物を蒸留して 180ｇのト
リアミンを得た。沸点は86℃／0.2mmHg であった。 (b) 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに上記のトリアミン78ｇとオクタデカン酸 285ｇを入
れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で12時間、生成
する水を留去しながらアミド化反応を行い、ジアミドア
ミン 350ｇを得た。
コに N,N−ジメチルアミノプロピルアミン204ｇを入
れ、液温を60℃以下に保ちながらアクリロニトリル106
ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温
度で５時間熟成を行った。熟成終了後、反応液を攪拌
機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。
続いてラネーNi30ｇを添加し、水素圧を20kg／cm2・G
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。反応終
了後、ラネーNiを濾過し、反応物を蒸留して 180ｇのト
リアミンを得た。沸点は86℃／0.2mmHg であった。 (b) 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに上記のトリアミン78ｇとオクタデカン酸 285ｇを入
れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で12時間、生成
する水を留去しながらアミド化反応を行い、ジアミドア
ミン 350ｇを得た。
【００２４】実施例１ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに参考
例１で得られたジアミドアミン120 ｇ、塩化メチル12
ｇ、イソプロパノール65ｇを入れ80℃で５時間４級化反
応を行い減圧下溶媒を留去後目的物 125ｇを得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
例１で得られたジアミドアミン120 ｇ、塩化メチル12
ｇ、イソプロパノール65ｇを入れ80℃で５時間４級化反
応を行い減圧下溶媒を留去後目的物 125ｇを得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２５】
【化９】
【００２６】NMR スペクトル (CDCl3 、内部標準TMS) 2.3ppm(m,4H) CH2 -CO-NH-, CH2 -CO-N 、 3.35ppm(s,9H)
N-CH3 、
N-CH3 、
【００２７】
【化１０】
【００２８】IRスペクトル (KBr 錠剤) 1645cm-1、1550cm-1 参考例２ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
参考例１の(a) で得たトリアミン78ｇとベヘン酸 170ｇ
を入れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で５時間、
生成する水を留去しながらアミド化反応を行った後、ド
デカン酸 100ｇを加えさらに10時間反応を行いジアミド
アミンを 310ｇ得た。
参考例１の(a) で得たトリアミン78ｇとベヘン酸 170ｇ
を入れ 150℃まで昇温した。そのままの温度で５時間、
生成する水を留去しながらアミド化反応を行った後、ド
デカン酸 100ｇを加えさらに10時間反応を行いジアミド
アミンを 310ｇ得た。
【００２９】実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに参考
例２で得られたジアミドアミン120 ｇ、塩化メチル12
ｇ、イソプロパノール65ｇを入れ80℃で５時間４級化反
応を行い減圧下溶媒を留去後目的物 125ｇを得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
例２で得られたジアミドアミン120 ｇ、塩化メチル12
ｇ、イソプロパノール65ｇを入れ80℃で５時間４級化反
応を行い減圧下溶媒を留去後目的物 125ｇを得た。NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３０】
【化１１】
【００３１】NMR スペクトル (CDCl3 、内部標準TMS) 2.25ppm(m,4H) CH2 -CO-NH-, CH2 -CO-N 、 3.35ppm(s,9
H) N-CH3 、
H) N-CH3 、
【００３２】
【化１２】
【００３３】IRスペクトル (KBr 錠剤) 1645cm-1、１５５０ｃｍ−１
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 235/28 7106−4Ｈ 305/06 7419−4Ｈ 305/08 7419−4Ｈ Ｄ０６Ｍ 13/467
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(1) 【化１】 （式中、R1、R2は同一もしくは異なって炭素数１〜４の
アルキル基またはヒドロキシアルキル基、R3、R4は同一
もしくは異なって水酸基で置換されていても良い炭素数
７〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル
基、n は２〜６の整数を示す。）で表されるアミドアミ
ンに、一般式(2) R5X (2) （式中、R5は炭素数１〜４のアルキル基またはベンジル
基、X はハロゲン原子、サルフェートまたは炭素数１〜
４のアルキルサルフェートを示す。）で表される４級化
剤を反応させることを特徴とする一般式(3) で表される
第４級アンモニウム塩の製造法。 【化２】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、n 及びX は前記と同じ意
味を示す。） - 【請求項２】 R5X が塩化メチルである請求項１記載の
第４級アンモニウム塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24044592A JPH0687809A (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 第４級アンモニウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24044592A JPH0687809A (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 第４級アンモニウム塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687809A true JPH0687809A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=17059607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24044592A Pending JPH0687809A (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 第４級アンモニウム塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687809A (ja) |
-
1992
- 1992-09-09 JP JP24044592A patent/JPH0687809A/ja active Pending
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