JP3067852B2 - アミドアミン及びその製造法 - Google Patents
アミドアミン及びその製造法Info
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- JP3067852B2 JP3067852B2 JP3206844A JP20684491A JP3067852B2 JP 3067852 B2 JP3067852 B2 JP 3067852B2 JP 3206844 A JP3206844 A JP 3206844A JP 20684491 A JP20684491 A JP 20684491A JP 3067852 B2 JP3067852 B2 JP 3067852B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミドアミン及び
その製造法に関するものである。更に詳しくは、界面活
性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤として有用な新規なア
ミドアミン及びその製造法に関するものである。
その製造法に関するものである。更に詳しくは、界面活
性剤、更には布、毛髪等の柔軟剤として有用な新規なア
ミドアミン及びその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩で
あるが、生分解性のより優れた柔軟基剤を開発する必要
がある。本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性の
より優れた柔軟基剤として適した化合物を得ることであ
る。
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩で
あるが、生分解性のより優れた柔軟基剤を開発する必要
がある。本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性の
より優れた柔軟基剤として適した化合物を得ることであ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規なアミドア
ミンが上記目的に最適であることを見いだし、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表され
るアミドアミン及びその製造方法を提供するものであ
る。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規なアミドア
ミンが上記目的に最適であることを見いだし、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表され
るアミドアミン及びその製造方法を提供するものであ
る。
【０００４】
【化４】
【０００５】（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、R3は炭
素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはア
ルケニル基、n は２〜３の整数を示す。)一般式（Ｉ）
で表される化合物としては、例えば次のようなものが挙
げられる。
たはヒドロキシアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、R3は炭
素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはア
ルケニル基、n は２〜３の整数を示す。)一般式（Ｉ）
で表される化合物としては、例えば次のようなものが挙
げられる。
【０００６】
【化５】
【０００７】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のアミ
ドアミンは、次の方法により製造される。即ち、まず一
般式（II)
ドアミンは、次の方法により製造される。即ち、まず一
般式（II)
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、R1, R2は前記と同じ意味を示
す。）で表される２級アミンを、アクリロニトリルを用
いてシアノエチル化した後、水素化反応を行いニトリル
基のアミノ化を行い、更にシアノエチル化、水素化反応
を繰り返し、一般式（III)で表されるアミンを得る。
す。）で表される２級アミンを、アクリロニトリルを用
いてシアノエチル化した後、水素化反応を行いニトリル
基のアミノ化を行い、更にシアノエチル化、水素化反応
を繰り返し、一般式（III)で表されるアミンを得る。
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、R1, R2, n は前記と同じ意味を示
す。)続いて、一般式（III)で表されるアミンを、一般
式（IV) R3COOR4 （IV） （式中、R3は前記と同じ意味を示し、R4はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。)で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前記一般
式（Ｉ）で表されるアミドアミンを製造する。
す。)続いて、一般式（III)で表されるアミンを、一般
式（IV) R3COOR4 （IV） （式中、R3は前記と同じ意味を示し、R4はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。)で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを用いてアミド化を行い、前記一般
式（Ｉ）で表されるアミドアミンを製造する。
【００１２】更に詳しく述べるなら、本発明のアミドア
ミンの製造は次のように説明できる。一般式（II) で表
される２級アミンへのアクリロニトリルの付加反応にお
いて、２級アミンに対し、0.8 〜５倍モルのアクリロニ
トリルを 0.5〜５時間かけて、反応温度を50〜90℃に保
ちながら添加する。次いで、この付加物を触媒の存在
下、60〜150 ℃、１〜10時間かけて水素化反応を行う。
更にアクリロニトリルの付加反応、水素化反応を繰り返
し、一般式（III)で表されるアミンを得る。得られたア
ミン（III)に、アミン（III)に対して0.8 〜２倍モルの
一般式（IV) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステル
を用いて、無触媒又は触媒の存在下、100〜220 ℃で１
〜20時間かけて常圧もしくは減圧下でアミド化反応を行
い、一般式（Ｉ）で表されるアミドアミンを得る。
ミンの製造は次のように説明できる。一般式（II) で表
される２級アミンへのアクリロニトリルの付加反応にお
いて、２級アミンに対し、0.8 〜５倍モルのアクリロニ
トリルを 0.5〜５時間かけて、反応温度を50〜90℃に保
ちながら添加する。次いで、この付加物を触媒の存在
下、60〜150 ℃、１〜10時間かけて水素化反応を行う。
更にアクリロニトリルの付加反応、水素化反応を繰り返
し、一般式（III)で表されるアミンを得る。得られたア
ミン（III)に、アミン（III)に対して0.8 〜２倍モルの
一般式（IV) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステル
を用いて、無触媒又は触媒の存在下、100〜220 ℃で１
〜20時間かけて常圧もしくは減圧下でアミド化反応を行
い、一般式（Ｉ）で表されるアミドアミンを得る。
【００１３】本発明において使用される一般式（II) で
表される２級アミンとしてはＮ−メチルオクチルアミ
ン、Ｎ−メチルデシルアミン、Ｎ−メチルドデシルアミ
ン、Ｎ−メチルテトラデシルアミン、Ｎ−メチルヘキサ
デシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、Ｎ−メ
チルエイコシルアミン、Ｎ−メチルドコシルアミン、Ｎ
−メチル−２−エチルヘキシルアミン、Ｎ−メチル−２
−ブチルオクチルアミン、Ｎ−メチル−２−ヘキシルデ
シルアミン、Ｎ−メチル−２−オクチルドデシルアミ
ン、Ｎ−メチル−２−デシルテトラデシルアミン、Ｎ−
メチル−２−デシルヘキサデシルアミン、Ｎ−メチル−
２−ヘキサデシルエイコシルアミン、Ｎ−プロピルヘキ
サデシルアミン、Ｎ−プロピルオクタデシルアミン、Ｎ
−ヘキシルヘキサデシルアミン、Ｎ−ヘキシルオクタデ
シルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサデシルアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルオクタデシルアミン等、また
はそれらの混合物が挙げられる。
表される２級アミンとしてはＮ−メチルオクチルアミ
ン、Ｎ−メチルデシルアミン、Ｎ−メチルドデシルアミ
ン、Ｎ−メチルテトラデシルアミン、Ｎ−メチルヘキサ
デシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、Ｎ−メ
チルエイコシルアミン、Ｎ−メチルドコシルアミン、Ｎ
−メチル−２−エチルヘキシルアミン、Ｎ−メチル−２
−ブチルオクチルアミン、Ｎ−メチル−２−ヘキシルデ
シルアミン、Ｎ−メチル−２−オクチルドデシルアミ
ン、Ｎ−メチル−２−デシルテトラデシルアミン、Ｎ−
メチル−２−デシルヘキサデシルアミン、Ｎ−メチル−
２−ヘキサデシルエイコシルアミン、Ｎ−プロピルヘキ
サデシルアミン、Ｎ−プロピルオクタデシルアミン、Ｎ
−ヘキシルヘキサデシルアミン、Ｎ−ヘキシルオクタデ
シルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサデシルアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルオクタデシルアミン等、また
はそれらの混合物が挙げられる。
【００１４】本発明においてアミド化に使用される一般
式（IV) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルとし
ては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカ
ン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカ
ン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサ
デカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキ
サデシルエイコサン酸あるいはこれら脂肪酸のメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、また
はこれらの混合物が挙げられる。本発明のアミド化に使
用される触媒としては、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げら
れる。
式（IV) で表される脂肪酸もしくは脂肪酸エステルとし
ては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカ
ン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカ
ン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサ
デカン酸、２−テトラデシルオクタデカン酸、２−ヘキ
サデシルエイコサン酸あるいはこれら脂肪酸のメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステルなど、また
はこれらの混合物が挙げられる。本発明のアミド化に使
用される触媒としては、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げら
れる。
【００１５】本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミドア
ミンは赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでそ
の構造を確認することができる。
ミンは赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでそ
の構造を確認することができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明が提供する一般式（Ｉ）で表され
るアミドアミンは、新規な界面活性剤であり、生分解性
の優れた柔軟剤基剤として有用である。
るアミドアミンは、新規な界面活性剤であり、生分解性
の優れた柔軟剤基剤として有用である。
【００１７】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N−メチルオクタデシルアミン 100ｇを入れ、60℃まで
昇温した。液温を60〜65℃に保ちながらアクリロニトリ
ル19ｇを 0.5時間かけて滴下した。滴下終了後、そのま
まの温度で10時間熟成を行った。熟成終了後、反応液を
撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 24ｇを添加し、水素圧を20kg／cm2
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。続い
て、アクリロニトリル19ｇを60℃で加えそのままの温度
で１時間熟成を行った。熟成終了後、水素圧20kg／cm2
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。反応終
了後ラネーNiを濾過し、110ｇの N−メチル−N −オク
タデシルジプロピレントリアミンを得た。撹拌機、温度
計、脱水管を備えた４つ口フラスコに N−メチル−N −
オクタデシルジプロピレントリアミン76ｇとオクタデカ
ン酸55ｇを入れ、180 ℃まで昇温した。そのままの温度
で６時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を行
い、目的物を125 ｇ得た。NMR スペクトル、IRスペクト
ルから以下の構造を確認した。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
N−メチルオクタデシルアミン 100ｇを入れ、60℃まで
昇温した。液温を60〜65℃に保ちながらアクリロニトリ
ル19ｇを 0.5時間かけて滴下した。滴下終了後、そのま
まの温度で10時間熟成を行った。熟成終了後、反応液を
撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 24ｇを添加し、水素圧を20kg／cm2
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。続い
て、アクリロニトリル19ｇを60℃で加えそのままの温度
で１時間熟成を行った。熟成終了後、水素圧20kg／cm2
に保ちながら６時間かけて水素化反応を行った。反応終
了後ラネーNiを濾過し、110ｇの N−メチル−N −オク
タデシルジプロピレントリアミンを得た。撹拌機、温度
計、脱水管を備えた４つ口フラスコに N−メチル−N −
オクタデシルジプロピレントリアミン76ｇとオクタデカ
ン酸55ｇを入れ、180 ℃まで昇温した。そのままの温度
で６時間、生成する水を留去しながらアミド化反応を行
い、目的物を125 ｇ得た。NMR スペクトル、IRスペクト
ルから以下の構造を確認した。
【００１８】
【化８】
【００１９】・NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS)
δ： 2.1ppm(t,2H) CH 2 -CO-NH, 2.2ppm(s,3H) N-CH 3 2.6ppm(t,4H) CH 2 -NH-CH 2 , 3.3ppm(q,2H) CH 2 -NH-CO 7.2ppm(t,1H) NH-CO ・IRスペクトル (KBr 錠剤) ： 1655 cm-1、1540cm-1
δ： 2.1ppm(t,2H) CH 2 -CO-NH, 2.2ppm(s,3H) N-CH 3 2.6ppm(t,4H) CH 2 -NH-CH 2 , 3.3ppm(q,2H) CH 2 -NH-CO 7.2ppm(t,1H) NH-CO ・IRスペクトル (KBr 錠剤) ： 1655 cm-1、1540cm-1
フロントページの続き (56)参考文献 特表 平３−500043（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるアミドアミン。 【化１】 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基またはアルケニル基、R3は炭素数７〜35の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、
n は２〜３の整数を示す。) - 【請求項２】 一般式（II) 【化２】 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基、R2は炭素数８〜36の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基またはアルケニル基を示す。）で表される
２級アミンにアクリロニトリルを付加反応させ、ついで
水素化反応を行い、更にこの操作を繰り返して得られ
る、一般式（III) 【化３】 （式中、R1, R2は上記と同じ意味を示し、n は２〜３の
整数を示す。)で表されるアミンを、一般式（IV） R3COOR4 （IV） （式中、R3は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基、R4はH または炭素数１〜３
のアルキル基を示す。)で表される脂肪酸もしくは脂肪
酸エステルでアミド化することを特徴とする、請求項１
記載のアミドアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206844A JP3067852B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | アミドアミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206844A JP3067852B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | アミドアミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543527A JPH0543527A (ja) | 1993-02-23 |
| JP3067852B2 true JP3067852B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=16529999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206844A Expired - Fee Related JP3067852B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | アミドアミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3067852B2 (ja) |
-
1991
- 1991-08-19 JP JP3206844A patent/JP3067852B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0543527A (ja) | 1993-02-23 |
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