JPH08301823A - 第４級アンモニウム塩の製造法 - Google Patents
第４級アンモニウム塩の製造法Info
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- JPH08301823A JPH08301823A JP11284595A JP11284595A JPH08301823A JP H08301823 A JPH08301823 A JP H08301823A JP 11284595 A JP11284595 A JP 11284595A JP 11284595 A JP11284595 A JP 11284595A JP H08301823 A JPH08301823 A JP H08301823A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 エステル基を含むアンモニウム塩の安価で工
業的に有利な製造法の提供。 【構成】 ハロゲン化エステルと、第３級アミンとを密
閉系で反応させて、第４級アンモニウム塩(1) を得る。 【化１】 （式中、R1, R2及びR3は炭素数１〜４のアルキル基等、
R4及びR5は炭素数８〜22のアルキル基等、 Aは炭素数２
〜３のアルキレン基、 Xはハロゲン原子、ｎは１〜６の
整数、ｍは０〜20の数である。）
業的に有利な製造法の提供。 【構成】 ハロゲン化エステルと、第３級アミンとを密
閉系で反応させて、第４級アンモニウム塩(1) を得る。 【化１】 （式中、R1, R2及びR3は炭素数１〜４のアルキル基等、
R4及びR5は炭素数８〜22のアルキル基等、 Aは炭素数２
〜３のアルキレン基、 Xはハロゲン原子、ｎは１〜６の
整数、ｍは０〜20の数である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は第４級アンモニウム塩の
製造法に関する。さらに詳しく述べるなら、繊維に対し
て優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性
と平滑性を付与でき、さらに、生分解性が良好な第４級
アンモニウム塩の製造法に関する。
製造法に関する。さらに詳しく述べるなら、繊維に対し
て優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性
と平滑性を付与でき、さらに、生分解性が良好な第４級
アンモニウム塩の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
繊維や毛髪等の柔軟剤基剤として用いられている、下記
式（Ａ）
繊維や毛髪等の柔軟剤基剤として用いられている、下記
式（Ａ）
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中、 Ｒは短鎖アルキル基又はヒドロ
キシアルキル基、R'は長鎖アルキル基又はアルケニル
基、ｎは１〜６の整数を示す。）で表される化合物のよ
うなエステル基を持つ第４級アンモニウム塩を製造する
方法としては、対応する下記式(B) X-(CH2)nCOOR' (B) （式中、R'及びｎは前記と同じ意味を示し、X はハロゲ
ン原子を示す。）で表されるハロゲン化エステルと、下
記式(C)
キシアルキル基、R'は長鎖アルキル基又はアルケニル
基、ｎは１〜６の整数を示す。）で表される化合物のよ
うなエステル基を持つ第４級アンモニウム塩を製造する
方法としては、対応する下記式(B) X-(CH2)nCOOR' (B) （式中、R'及びｎは前記と同じ意味を示し、X はハロゲ
ン原子を示す。）で表されるハロゲン化エステルと、下
記式(C)
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、R は前記と同じ意味を示す。）で
表される第３級アミンとを、ハロゲン化エステル(B) と
第３級アミン(C) の合計量の３〜５重量倍の大量の溶媒
中、解放系で反応させる方法（参照；Antimicrob. Agen
ts Chemother. (1990), 34(10), 1949-54)、あるいは上
記式(B) で表されるハロゲン化エステルと、下記式
（Ｄ）
表される第３級アミンとを、ハロゲン化エステル(B) と
第３級アミン(C) の合計量の３〜５重量倍の大量の溶媒
中、解放系で反応させる方法（参照；Antimicrob. Agen
ts Chemother. (1990), 34(10), 1949-54)、あるいは上
記式(B) で表されるハロゲン化エステルと、下記式
（Ｄ）
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ は前記と同じ意味を示す。）
で表される第２級アミンとを反応させて、下記式(E)
で表される第２級アミンとを反応させて、下記式(E)
【０００９】
【化８】
【００１０】で表されるエステルアミンを得、次に下記
式(F) R−X (F) （式中、R 及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤で４級化させる方法等が一般的であった。
式(F) R−X (F) （式中、R 及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤で４級化させる方法等が一般的であった。
【００１１】しかしこれらの方法では、前者は大量の溶
媒を使用し、かつ解放系での反応であるため、工業的生
産において効率が悪かったり、設備的負荷が大きいとい
う欠点があり、後者はアミノ化剤として低級アミンの水
溶液を用いるため、エステルの加水分解等の副反応によ
る純分低下の問題や、工程が長いため設備、コスト的に
不利という問題があった。従って、本発明の目的は、エ
ステル基を持つ第４級アンモニウム塩の安価で工業的に
有利な製造法を提供することにある。
媒を使用し、かつ解放系での反応であるため、工業的生
産において効率が悪かったり、設備的負荷が大きいとい
う欠点があり、後者はアミノ化剤として低級アミンの水
溶液を用いるため、エステルの加水分解等の副反応によ
る純分低下の問題や、工程が長いため設備、コスト的に
不利という問題があった。従って、本発明の目的は、エ
ステル基を持つ第４級アンモニウム塩の安価で工業的に
有利な製造法を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、ハロゲン化エステルと
第３級アミンとを密閉系で反応させることによって、上
記目的を達成できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(1)
を解決すべく鋭意検討した結果、ハロゲン化エステルと
第３級アミンとを密閉系で反応させることによって、上
記目的を達成できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(1)
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中、R1, R2及びR3は同一又は異なっ
て、炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基、R4及びR5は同一又は異なって、水酸基で置換されて
いてもよい炭素数８〜22のアルキル基又はアルケニル
基、 Aは炭素数２〜３のアルキレン基、 Xはハロゲン原
子、ｎは１〜６の整数、ｍはアルキレンオキサイドの平
均付加モル数を示す０〜20の数である。）で表される第
４級アンモニウム塩を製造するに当たり、一般式(2)
て、炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基、R4及びR5は同一又は異なって、水酸基で置換されて
いてもよい炭素数８〜22のアルキル基又はアルケニル
基、 Aは炭素数２〜３のアルキレン基、 Xはハロゲン原
子、ｎは１〜６の整数、ｍはアルキレンオキサイドの平
均付加モル数を示す０〜20の数である。）で表される第
４級アンモニウム塩を製造するに当たり、一般式(2)
【００１５】
【化１０】
【００１６】（式中、R4, R5, A, X, ｎ及びｍは前記と
同じ意味を示す。）で表されるハロゲン化エステルと、
一般式（３）
同じ意味を示す。）で表されるハロゲン化エステルと、
一般式（３）
【００１７】
【化１１】
【００１８】（式中、Ｒ１， Ｒ２及びR3は前記と同じ
意味を示す。）で表される第３級アミンとを密閉系で反
応させることを特徴とする、第４級アンモニウム塩の製
造法を提供するものである。
意味を示す。）で表される第３級アミンとを密閉系で反
応させることを特徴とする、第４級アンモニウム塩の製
造法を提供するものである。
【００１９】一般式(1) で表されるアンモニウム塩にお
いて、R1, R2及びR3は炭素数１〜４のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル基等が挙げら
れ、好ましくはメチル基である。R4及びR5は水酸基で置
換されていてもよい炭素数８〜22のアルキル基又はアル
ケニル基を示すが、具体的にはデシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
ドコシル等の基が挙げられ、好ましくはテトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル基及びこれらの混合物であ
る。特にR4がオクタデシル基又はヘキサデシル基で、R5
がヘキサデシル基又はテトラデシル基の組み合わせ、更
にはR4がオクタデシル基で、R5がヘキサデシル基の組み
合わせが好ましい。Aは炭素数２〜３のアルキレン基を
示すが、好ましくは
いて、R1, R2及びR3は炭素数１〜４のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル基等が挙げら
れ、好ましくはメチル基である。R4及びR5は水酸基で置
換されていてもよい炭素数８〜22のアルキル基又はアル
ケニル基を示すが、具体的にはデシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
ドコシル等の基が挙げられ、好ましくはテトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル基及びこれらの混合物であ
る。特にR4がオクタデシル基又はヘキサデシル基で、R5
がヘキサデシル基又はテトラデシル基の組み合わせ、更
にはR4がオクタデシル基で、R5がヘキサデシル基の組み
合わせが好ましい。Aは炭素数２〜３のアルキレン基を
示すが、好ましくは
【００２０】
【化１２】
【００２１】ｎは１〜６の整数を示すが、好ましくは１
〜５、更に好ましくは１である。ｍはアルキレンオキサ
イドの平均付加モル数を示す０〜20の数であるが、好ま
しくは０〜５、更に好ましくは０である。X はCl, Br,
I 等のハロゲン原子を示すが、好ましくはClである。
〜５、更に好ましくは１である。ｍはアルキレンオキサ
イドの平均付加モル数を示す０〜20の数であるが、好ま
しくは０〜５、更に好ましくは０である。X はCl, Br,
I 等のハロゲン原子を示すが、好ましくはClである。
【００２２】本発明の方法により製造される一般式(1)
で表されるアンモニウム塩としては、例えば次のような
ものが挙げられる。
で表されるアンモニウム塩としては、例えば次のような
ものが挙げられる。
【００２３】
【化１３】
【００２４】本発明の製造方法においては、前記一般式
(2) で表されるハロゲン化エステルと、一般式(3) で表
される第３級アミンとを密閉系で反応させて、一般式
(1) で表される第４級アンモニウム塩を製造するが、こ
の反応に用いられる密閉系の反応装置としては、オート
クレーブ等の耐熱耐圧装置であれば良く、内部に攪拌装
置を有しているものが好ましい。本発明においては、密
閉系で反応を行うことにより、低沸点の第３級アミンが
系外に排出することなく、高圧下で反応液とよく混合す
るために、効率よく反応を進行させることができる。ま
た、本発明の反応は、無溶媒系、もしくは一般式(2) で
表されるハロゲン化エステルと一般式(3) で表される第
３級アミンの合計量に対し100 重量％以下、好ましくは
５〜50重量％の溶媒中で反応を行うのが望ましい。溶媒
量が一般式(2) で表されるハロゲン化エステルと一般式
(3) で表される第３級アミンの合計量に対し 100重量％
を超えたとしても収率等の大幅な向上がなく、設備的負
荷が増すだけで、効率的ではない。ここで用いられる溶
媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、アセトン等の極性有機溶媒が挙げられる。ま
た、本発明の反応においては、油脂とグリセリンとアル
キレンオキサイドとを、好ましくは１：(0.1〜５）：
（２〜100)のモル比で反応させて得られる反応物や、ア
ルカノールアミド等のノニオン性活性剤及びこれらの混
合物を添加して反応を行っても良い。
(2) で表されるハロゲン化エステルと、一般式(3) で表
される第３級アミンとを密閉系で反応させて、一般式
(1) で表される第４級アンモニウム塩を製造するが、こ
の反応に用いられる密閉系の反応装置としては、オート
クレーブ等の耐熱耐圧装置であれば良く、内部に攪拌装
置を有しているものが好ましい。本発明においては、密
閉系で反応を行うことにより、低沸点の第３級アミンが
系外に排出することなく、高圧下で反応液とよく混合す
るために、効率よく反応を進行させることができる。ま
た、本発明の反応は、無溶媒系、もしくは一般式(2) で
表されるハロゲン化エステルと一般式(3) で表される第
３級アミンの合計量に対し100 重量％以下、好ましくは
５〜50重量％の溶媒中で反応を行うのが望ましい。溶媒
量が一般式(2) で表されるハロゲン化エステルと一般式
(3) で表される第３級アミンの合計量に対し 100重量％
を超えたとしても収率等の大幅な向上がなく、設備的負
荷が増すだけで、効率的ではない。ここで用いられる溶
媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、アセトン等の極性有機溶媒が挙げられる。ま
た、本発明の反応においては、油脂とグリセリンとアル
キレンオキサイドとを、好ましくは１：(0.1〜５）：
（２〜100)のモル比で反応させて得られる反応物や、ア
ルカノールアミド等のノニオン性活性剤及びこれらの混
合物を添加して反応を行っても良い。
【００２５】本発明の方法において、一般式(2) で表さ
れるハロゲン化エステルと、一般式(3) で表される第３
級アミンの仕込み割合は、一般式(2) で表されるハロゲ
ン化エステルに対し、一般式(3) で表される第３級アミ
ン 0.9〜 5.0倍モルが好ましく、0.95〜 2.0倍モルが更
に好ましい。また反応温度は30〜 120℃が好ましく、40
〜70℃が更に好ましい。反応時間は 0.1〜10時間が好ま
しい。本発明で用いられる一般式(2) で表されるハロゲ
ン化エステルは、下記反応式に示すように、一般式(4)
で表されるハロカルボン酸と一般式(5) で表される高級
アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物とを反
応させることにより容易に得ることができる。
れるハロゲン化エステルと、一般式(3) で表される第３
級アミンの仕込み割合は、一般式(2) で表されるハロゲ
ン化エステルに対し、一般式(3) で表される第３級アミ
ン 0.9〜 5.0倍モルが好ましく、0.95〜 2.0倍モルが更
に好ましい。また反応温度は30〜 120℃が好ましく、40
〜70℃が更に好ましい。反応時間は 0.1〜10時間が好ま
しい。本発明で用いられる一般式(2) で表されるハロゲ
ン化エステルは、下記反応式に示すように、一般式(4)
で表されるハロカルボン酸と一般式(5) で表される高級
アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物とを反
応させることにより容易に得ることができる。
【００２６】
【化１４】
【００２７】（式中、R4, R5, A, X, ｎ及びｍは前記と
同じ意味を示す。） 一般式(4) で表されるハロカルボン酸としては、モノク
ロロ酢酸、モノクロロプロピオン酸、モノクロロ酪酸、
モノクロロヘキサン酸等が挙げられる。また一般式(5)
で表される高級アルコール又はそのアルキレンオキサイ
ド付加物としては、下記式で表される高級アルコールあ
るいはこれらのエチレンオキサイド付加物、プロピレン
オキシド付加物等が挙げられる。
同じ意味を示す。） 一般式(4) で表されるハロカルボン酸としては、モノク
ロロ酢酸、モノクロロプロピオン酸、モノクロロ酪酸、
モノクロロヘキサン酸等が挙げられる。また一般式(5)
で表される高級アルコール又はそのアルキレンオキサイ
ド付加物としては、下記式で表される高級アルコールあ
るいはこれらのエチレンオキサイド付加物、プロピレン
オキシド付加物等が挙げられる。
【００２８】
【化１５】
【００２９】また、本発明で用いられる一般式(3) で表
される第３級アミンとしては、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ−メチルジエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキ
シプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソ
プロピルアミン、Ｎ−メチルジブチルアミン等が挙げら
れる。
される第３級アミンとしては、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ−メチルジエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキ
シプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソ
プロピルアミン、Ｎ−メチルジブチルアミン等が挙げら
れる。
【００３０】本発明の方法で得られた一般式(1) で表さ
れる第４級アンモニウム塩は、さらに晶析や溶媒抽出等
により精製してよいことは勿論であるが、精製すること
なく反応混合物のままで柔軟剤基剤として用いても、柔
軟性及び匂いともに優れており、繊維や毛髪等の柔軟剤
基剤として非常に有用である。また、更に柔軟性能、保
存安定性を向上させるための高級アルコール、高級脂肪
酸、その他粘度調整剤、保存安定剤として低級アルコー
ル、さらには公知のカチオン性活性剤、ノニオン性活性
剤、無機塩、ｐＨ調整剤、ハイドロトロープ剤、香料、
消泡剤、顔料等を必要に応じて添加し、エマルジョン化
すれば、柔軟剤組成物を調製することができる。
れる第４級アンモニウム塩は、さらに晶析や溶媒抽出等
により精製してよいことは勿論であるが、精製すること
なく反応混合物のままで柔軟剤基剤として用いても、柔
軟性及び匂いともに優れており、繊維や毛髪等の柔軟剤
基剤として非常に有用である。また、更に柔軟性能、保
存安定性を向上させるための高級アルコール、高級脂肪
酸、その他粘度調整剤、保存安定剤として低級アルコー
ル、さらには公知のカチオン性活性剤、ノニオン性活性
剤、無機塩、ｐＨ調整剤、ハイドロトロープ剤、香料、
消泡剤、顔料等を必要に応じて添加し、エマルジョン化
すれば、柔軟剤組成物を調製することができる。
【００３１】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００３２】実施例１ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブにモノクロロ酢酸 ２−ヘキサデシルエイコシル
100ｇ、トリメチルアミン15ｇ、イソプロピルアルコー
ル28ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温度で３
時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメ
チルアミンを留去し、下記式(6) で表される化合物を含
む反応混合液を 138ｇ得た。クロロイオン％ 4.28(理論
値4.31)、反応率99.3％であった。
レーブにモノクロロ酢酸 ２−ヘキサデシルエイコシル
100ｇ、トリメチルアミン15ｇ、イソプロピルアルコー
ル28ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温度で３
時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメ
チルアミンを留去し、下記式(6) で表される化合物を含
む反応混合液を 138ｇ得た。クロロイオン％ 4.28(理論
値4.31)、反応率99.3％であった。
【００３３】
【化１６】
【００３４】比較例１ 攪拌機、温度計、冷却管の付いた 0.5リットル４つ口フ
ラスコを用いて、実施例１と同様の原料を用い、実施例
１と同様の操作を行った。得られた混合物のクロロイオ
ン％ 1.34 、反応率31.1％であった。
ラスコを用いて、実施例１と同様の原料を用い、実施例
１と同様の操作を行った。得られた混合物のクロロイオ
ン％ 1.34 、反応率31.1％であった。
【００３５】実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブにモノクロロ酢酸 ２−ヘキサデシルエイコシル
100ｇ、トリメチルアミン12ｇ、硬化牛脂／グリセリン
／エチレンオキサイド＝２／１／12（モル比）反応物28
ｇ、イソプロピルアルコール15ｇを入れ、50℃まで昇温
した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させ
た。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、上記式
(6) で表される化合物を含む反応混合液を154ｇ得た。
クロロイオン％ 3.76(理論値3.87)、反応率97.2％であ
った。
レーブにモノクロロ酢酸 ２−ヘキサデシルエイコシル
100ｇ、トリメチルアミン12ｇ、硬化牛脂／グリセリン
／エチレンオキサイド＝２／１／12（モル比）反応物28
ｇ、イソプロピルアルコール15ｇを入れ、50℃まで昇温
した。そのままの温度で３時間攪拌し、反応を終結させ
た。反応後、過剰のトリメチルアミンを留去し、上記式
(6) で表される化合物を含む反応混合液を154ｇ得た。
クロロイオン％ 3.76(理論値3.87)、反応率97.2％であ
った。
【００３６】比較例２ 攪拌機、温度計、冷却管の付いた 0.5リットル４つ口フ
ラスコを用いて、実施例２と同様の原料を用い、実施例
２と同様の操作を行った。得られた混合物のクロロイオ
ン％ 0.79 、反応率20.4％であった。
ラスコを用いて、実施例２と同様の原料を用い、実施例
２と同様の操作を行った。得られた混合物のクロロイオ
ン％ 0.79 、反応率20.4％であった。
【００３７】実施例３ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブにモノクロロ酢酸 ２−テトラデシルオクタデシ
ル 100ｇ、トリメチルアミン13ｇ、イソプロピルアルコ
ール28ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温度で
３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリ
メチルアミンを留去し、下記式(7) で表される化合物を
含む反応混合液を139ｇ得た。クロロイオン％ 4.65(理
論値4.71)、反応率98.7％であった。
レーブにモノクロロ酢酸 ２−テトラデシルオクタデシ
ル 100ｇ、トリメチルアミン13ｇ、イソプロピルアルコ
ール28ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温度で
３時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリ
メチルアミンを留去し、下記式(7) で表される化合物を
含む反応混合液を139ｇ得た。クロロイオン％ 4.65(理
論値4.71)、反応率98.7％であった。
【００３８】
【化１７】
【００３９】実施例４ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブにモノクロロ酪酸 ２−ヘキサデシルエイコシル
100ｇ、トリメチルアミン11ｇ、イソプロピルアルコー
ル27ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温度で５
時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメ
チルアミンを留去し、下記式(8) で表される化合物を含
む反応混合液を 136ｇ得た。クロロイオン％ 4.10(理論
値4.14)、反応率99.0％であった。
レーブにモノクロロ酪酸 ２−ヘキサデシルエイコシル
100ｇ、トリメチルアミン11ｇ、イソプロピルアルコー
ル27ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温度で５
時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰のトリメ
チルアミンを留去し、下記式(8) で表される化合物を含
む反応混合液を 136ｇ得た。クロロイオン％ 4.10(理論
値4.14)、反応率99.0％であった。
【００４０】
【化１８】
【００４１】実施例５ 攪拌機、温度計、圧力計の付いた 0.5リットルオートク
レーブにモノクロロヘキサン酸 ２−ヘキサデシルエイ
コシル 100ｇ、トリメチルアミン13ｇ、イソプロピルア
ルコール27ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温
度で５時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰の
トリメチルアミンを留去し、下記式(9)で表される化合
物を含む反応混合液を 136ｇ得た。クロロイオン％ 3.7
5(理論値3.82) 、反応率98.2％であった。
レーブにモノクロロヘキサン酸 ２−ヘキサデシルエイ
コシル 100ｇ、トリメチルアミン13ｇ、イソプロピルア
ルコール27ｇを入れ、50℃まで昇温した。そのままの温
度で５時間攪拌し、反応を終結させた。反応後、過剰の
トリメチルアミンを留去し、下記式(9)で表される化合
物を含む反応混合液を 136ｇ得た。クロロイオン％ 3.7
5(理論値3.82) 、反応率98.2％であった。
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【発明の効果】上記実施例及び比較例の結果からも明ら
かなように、本発明の方法によると、密閉系で反応を行
うことにより、反応率を著しく向上させることができ
る。
かなように、本発明の方法によると、密閉系で反応を行
うことにより、反応率を著しく向上させることができ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式(1) 【化１】 （式中、R1, R2及びR3は同一又は異なって、炭素数１〜
４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R4及びR5は
同一又は異なって、水酸基で置換されていてもよい炭素
数８〜22のアルキル基又はアルケニル基、 Aは炭素数２
〜３のアルキレン基、 Xはハロゲン原子、ｎは１〜６の
整数、ｍはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示
す０〜20の数である。）で表される第４級アンモニウム
塩を製造するに当たり、一般式(2) 【化２】 （式中、R4, R5, A, X, ｎ及びｍは前記と同じ意味を示
す。）で表されるハロゲン化エステルと、一般式(3) 【化３】 （式中、R1, R2及びR3は前記と同じ意味を示す。）で表
される第３級アミンとを密閉系で反応させることを特徴
とする、第４級アンモニウム塩の製造法。 - 【請求項２】 一般式(1) において、R1, R2及びR3がメ
チル基、R4がオクタデシル基又はヘキサデシル基、R5が
ヘキサデシル基又はテトラデシル基、A が 【化４】 ｎが１〜５、ｍが０〜５である請求項１記載の第４級ア
ンモニウム塩の製造法。 - 【請求項３】 一般式(1) において、R1, R2及びR3がメ
チル基、R4がオクタデシル基、R5がヘキサデシル基、ｎ
が１、ｍが０、X がClである請求項１記載の第４級アン
モニウム塩の製造法。 - 【請求項４】 無溶媒系、もしくは一般式(2) で表され
るハロゲン化エステルと一般式(3) で表される第３級ア
ミンの合計量に対し100 重量％以下の溶媒中で反応させ
ることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記
載の第４級アンモニウム塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11284595A JP3426785B2 (ja) | 1995-05-11 | 1995-05-11 | 第４級アンモニウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11284595A JP3426785B2 (ja) | 1995-05-11 | 1995-05-11 | 第４級アンモニウム塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301823A true JPH08301823A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3426785B2 JP3426785B2 (ja) | 2003-07-14 |
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ID=14596977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11284595A Expired - Fee Related JP3426785B2 (ja) | 1995-05-11 | 1995-05-11 | 第４級アンモニウム塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3426785B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140199038A1 (en) * | 2011-08-15 | 2014-07-17 | Kyushu University | High refractive index cladding material and electro-optical polymer optical waveguide |
-
1995
- 1995-05-11 JP JP11284595A patent/JP3426785B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140199038A1 (en) * | 2011-08-15 | 2014-07-17 | Kyushu University | High refractive index cladding material and electro-optical polymer optical waveguide |
| US9594189B2 (en) * | 2011-08-15 | 2017-03-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | High refractive index cladding material and electro-optical polymer optical waveguide |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3426785B2 (ja) | 2003-07-14 |
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