JPH0237341B2 - - Google Patents

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JPH0237341B2
JPH0237341B2 JP57064829A JP6482982A JPH0237341B2 JP H0237341 B2 JPH0237341 B2 JP H0237341B2 JP 57064829 A JP57064829 A JP 57064829A JP 6482982 A JP6482982 A JP 6482982A JP H0237341 B2 JPH0237341 B2 JP H0237341B2
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tertiary amine
halogenhydrin
carbon atoms
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reacted
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Rutsuen Horusuto
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Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Publication of JPH0237341B2 publication Critical patent/JPH0237341B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

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  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Description

【発明の詳现な説明】 第四アンモニりム化合物を補造するためには、
倚くの堎合にアルキル化により第四段階に倉わる
第䞉アミンから出発する。この堎合には、アルキ
ル化剀ずしお垞法で匷鉱酞の゚ステル、殊にアル
キルハロゲン化物、硫酞−又はスルホン酞゚ステ
ルを第䞉アミンに察しお䜜甚させるこずができ
堎合によ぀おは、別の゚ステルも利甚される。第
䞉アミンをアルキル化するためのもう぀の公知
方法は、氎の存圚䞋での酞化アルキレンず第䞉ア
ミンずの反応である。曎に、なお簡単に入手しう
る第䞉アミンからの第四アンモニりム化合物の䞀
連の別の補造法が存圚するJ.Goerdeler著、
“Houben−Weyl.Methodender organischen
Chemie”、第版、第11巻、第592頁以降、
参照。個又はそれ以䞊の長脂肪族基又は個
の長脂肪族基及び個の芳銙族基及び個の芳銙
族基を有する第四アンモニりム化合物は、抗菌䜜
甚ないしは線織垃柔軟加工䜜甚及び垯電防止䜜甚
を有し、既に䜿甚されおいる。この皮の化合物
は、長脂肪族基を有する第䞉アミン及び又は芳
銙族基を有する第䞉アミンをアルキル化するか又
はアルキル化をその偎で長脂肪族又は芳銙族基を
有するアルキル化剀で行なうこずにより埗られ、
この堎合には勿論第䞉アミン䞭ならびにアルキル
化剀䞭に長脂肪族又は芳銙族基が存圚しうる。第
四アンモニりム化合物を補造するための公知方法
の぀の欠点は、屡々圧力䞋で䜜業しなければな
らず、堎合によ぀おは溶剀を必芁ずし、か぀収率
が倚くの堎合に䞍満足なこずにある。埓぀お、埓
前に予め公開されおない西ドむツ囜特蚱出願第
P3116087.5号D6299には、末端゚ポキシ基を
有する゚ポキシ化合物を第䞉アミンの塩ず、觊媒
ずしおの第四アンモニりム化合物の存圚䞋で反応
させるこずが提案されおいる。
ずころで、第四アンモニりム化合物は、簡単な
方法で、第䞉アミンずビシナルのハロゲンヒドリ
ンずを反応させるこずにより補造するこずができ
るこずが刀明した。この方法は、第䞉アミンず、
少なくずも個の炭玠原子を有するハロゲンヒド
リンずを加熱時に垞圧䞋で反応させるこずを特城
ずする。
ハロゲンヒドリンによる第䞉アミンの四玚化
は、䟋えば塩化キノリンぞのトリメチルアミンず
゚チレンクロルヒドリンずの反応が蚘茉されおい
る特願昭40−16523から実際に公知である。しか
し、四玚化に察しおハロゲンヒドリンの刊行物か
ら公知の䜿甚は、゚チレンクロルヒドリンに限定
される。埓぀お、高分子ハロゲンヒドリンが反応
性化合物ずしお公知の゚チレンクロルヒドリンず
同様に良奜に第䞉アミンず反応し、特に高分子ハ
ロゲンヒドリンず第䞉アミンからの反応混合物が
氎の存圚䞋で盞であるこずは、予想するこずが
できなか぀た。
本発明方法にず぀お特に奜適なハロゲンヒドリ
ンは、〜28個の炭玠原子を有する−ハロ
ゲンヒドリン、すなわちヒドロキシル基及びハロ
ゲン原子を炭玠鎖の個の最も倖の炭玠原子に有
するかかるハロゲンヒドリンである。ハロゲンヒ
ドリンず、第䞉アミンずの反応は、有利にモル比
で行なわれるが、個又は別の成分の僅か
な過剰量も同様に可胜であり、それは倚くの堎合
に有利である。−ハロゲンヒドリンは、簡
単に入手しうる化合物であり、それは䟋えば
−゚ポキシアルカンをハロゲン化氎玠ず反応さ
せるこずにより埗られる。この反応の堎合にも、
反応成分は有利にモル比で反応される。ハ
ロゲンヒドリンは、実際に完党な反応で、ハロゲ
ン化氎玠を垂販の氎性の濃瞮した圢で、䟋えば
HCl37、HBr48又は63、HI57又
は67で䜿甚する堎合に短い反応時間で埗られ
る。反応枩床は、玄30〜100℃であるのが奜たし
い。このような枩床は、䞀般に倖から熱䟛絊する
こずなしに反応熱によ぀お調節される。反応混合
物は、ハロゲン化氎玠酞氎溶液を䜿甚する際に
盞であるにも拘らず反応はほが時間で実際に完
党に進行する。ハロゲン化氎玠酞氎溶液をより少
ない濃床で䜿甚する堎合には、反応は、䞀般に若
干長時間継続する。ハロゲンヒドリンは、゚ポキ
シアルカンから氎溶液による代りにガス状又は無
氎ハロゲン化氎玠によ぀おも補造するこずができ
る。前蚘したハロゲンヒドリン圢成の際に埗られ
る反応生成物は、倚くの堎合に単䞀でなくこの
反応生成物は、−ハロゲン−−ヒドロキシ−
及び−ヒドロキシ−−ハロゲンアルカンから
の異性䜓混合物からなる。異性䜓の分離は、本発
明方法の実斜においお必芁ではない。
−ハロゲンヒドリンの補造にず぀お奜適
な−゚ポキシアルカンは、公知方法で・䟋
えば゚チレンを觊媒ずしおの有機アルミニりム化
合物ず重合するこずによ぀お埗られるか又はパラ
フむン系炭化氎玠を熱分解するこずによ぀お埗ら
れる盞圓する−モノオレフむンないしはオ
レフむン混合物から埗られる。奜たしい゚ポキシ
アルカンの䟋は、化合物−゚ポキシヘキサ
ン、−゚ポキシオクタン、−゚ポキ
シデカン、−゚ポキシドデカン、−
゚ポキシテトラデカン、−゚ポキシヘキサ
デカン、−゚ポキシオクタデカンである。
同様に奜適なのは、䟋えばC12−゚ポキシアルカ
ン玄70重量及びC14−゚ポキシアルカン玄30重
量を有するC12/14−−゚ポキシ化合物又
はC16−゚ポキシアルカン玄40重量及びC18−゚
ポキシアルカン玄60重量を有するC16/18−
−゚ポキシ化合物のような゚ポキシ混合物であ
る。曎に、奜適なのは、䟋えば−−
ゞ゚ポキシオクタン、−10−ゞ゚ポキ
シデカン及び類䌌の化合物のような〜20個の炭
玠原子及び個の末端゚ポキシ基を有するゞ−゚
ポキシアルカンである。たた、ヘキサデシルモノ
グリシド゚ヌテル及び−ブタンゞオヌルゞ
グリシド゚ヌテルのようなモノ−又はゞ−グリシ
ド゚ヌテルは、末端゚ポキシ基を有する奜たしい
゚ポキシ化合物である。奜たしい゚ポキシ化合物
は、䞀般匏 〔匏䞭、R1は〜21個の炭玠原子を有する線状
又は分枝状脂肪族炭化氎玠基を衚わすか又は䞀般
匏 䜆し、は〜16であるで瀺される基を衚わ
す〕で瀺される゚ポキシアルカンに盞圓するか、
又はそれは䞀般匏 〔匏䞭、は〜10の倀を衚わし、R2は氎玠原
子を衚わすか又は〜24個の炭玠原子を有する脂
肪族炭化氎玠基又は䞀般匏 で瀺される基を衚わす〕で瀺されるグリシド゚ヌ
テルに盞圓する。
本発明方法を実斜するのに特に奜適な−
ハロゲンヒドリンは、10〜20個、有利に12〜16個
の炭玠原子を有する−ハロゲンヒドリン、
䟋えば(2)−クロル−(1)−ヒドロキシ−ドデカ
ン、(2)−ブロム−(1)−ヒドロキシ−ヘキサデ
カン、(2)−クロル−(1)−ヒドロキシ−ヘキサ
デカン、(2)−ペヌド−(1)−ヒドロキシ−ドデ
カンであり、その際蚘茉(2)−ないしは(1)−
は、玔粋な異性䜓ならびにその混合物を衚わさな
ければならない。
反応成分ずしおハロゲンヒドリンにず぀お奜適
な第䞉アミンは、殊に䟋えばトリメチルアミン、
−ゞメチルベンゞルアミン、トリ゚チルア
ミン、トリブチルアミン、ゞメチルヘキシルアミ
ン、ゞメチルラりリルアミン、−ゞメチル
゚タノヌルアミン、ゞメチルプロパノヌルアミ
ン、−β−ヒドロキシデシル−−β−ヒドロ
キシ゚チル−−メチルアミン、−β−ヒドロ
キシヘキサデシル−−β−ヒドロキシ゚チルア
ミン、メチルゞ゚タノヌルアミン、ゞメチルアミ
ノプロパンゞオヌルのような匷塩基性アミン、䟋
えばテトラメチル゚チレンゞアミン又はテトラメ
チル゚チレンゞアミン又はテトラメチルプロピレ
ンゞアミン−のような第䞉ゞアミン、さら
にピリゞン、ピコリン、ピペコリン、−メチル
ピペリゞン、−メチルピロリゞン、キヌクリデ
ンである。
本発明方法は、高められた枩床で、すなわち40
〜100℃、有利に65〜95℃で実斜するのが奜たし
い。第四アンモニりム塩0.5〜10重量最終生
成物に察しおの添加量は、倚くの堎合に反応を
促進する。
新芏の方法は、公知技術の方法ず比范しお、そ
れが過圧を䜿甚するこずなしに比范的に䜎い反応
枩床及びより短い反応時間で実斜され、か぀最終
生成物を高い玔床で倧きい収量で䟛絊するこずに
よ぀お優れおいる。
長鎖状脂肪族又は芳銙族基個だけ又は玄10個
未満の炭玠原子を有するアルキル−又はアルケニ
ル基個及びさらに短鎖状アルキル基を有する本
発明により補造される反応生成物は、抗菌䜜甚を
有する。この化合物は、䟋えば10〜20個の炭玠原
子を有するハロゲンヒドリンを専ら短鎖状アルキ
ル−又はヒドロキシアルキル−又はアラルキル基
を有する第䞉アミンず反応させるか、又は玄〜
10個の炭玠原子を有するハロゲンヒドリンから出
発し、これを脂肪酞から誘導されるC10〜C20−ア
ルキル−又はアルケニル基を有する第䞉アミンず
反応させるこずにより埗られる。長鎖状基の数及
び鎖長が増倧するに぀れお、反応生成物は、たす
たす顕著に線織垃柔軟加工䜜甚及び垯電防止䜜甚
を有する。化合物の化孊構造に応じお流動する移
り倉わりを芳察するこずができる。
C10〜C20−アルキル−又はアルケニル基及び
C10〜C20−ヒドロキシアルキル基及びさらに短鎖
状基を有する線織垃柔軟加工䜜甚を有する化合物
は、盞応しお脂肪酞から誘導される長鎖状脂肪族
基を有する第䞉アミンをC10〜C20−ハロゲンヒド
リンず反応させるこずにより埗られる。線織垃柔
軟加工剀は、䟋えば本発明により補造される䜜甚
物質以倖に付加的に担持剀、溶剀、皀釈剀、乳化
剀、染料、保存剀、粘床調敎剀、混濁剀及び堎合
により他の垞甚の添加剀の矀からの少なくずも
皮類の他の化合物を含有する、掗浄埌凊理するた
めの液状の薬剀に䜿甚される。
掗浄埌凊理するための薬剀は、䟋えば次の組成
を有する 個の長鎖状ヒドロキシアルキル−、アルキル−
又はアルケニル基を有する本発明により補造され
る化合物 〜80重量、 担持剀、溶剀、皀釈剀 20〜98重量、 乳化剀 20重量たで、 保存剀 重量たで、 賊銙剀 重量たで、 染 料 重量たで、 粘床調敎剀、混濁剀、堎合により酞性化合物及び
その他の垞甚の添加剀 残分。
曎に、目的物を少なくずも皮類の掗浄掻性化
合物を含有する盞圓する組成の掗浄剀に添加する
堎合にも、この目的物は、柔軟加工䜜甚を発揮し
うる。この皮の掗浄剀は、有利に非むオン性界面
掻性剀を有する凊方を基瀎ずする。この目的物を
堎合によ぀おは垞甚の助剀及び添加剀ず䞀緒に支
持䜓ずしおの線織垃圢成面に塗垃する堎合には、
この目的物は、タンブラヌ助剀ずしお䜿甚するこ
ずもできる。
実斜䟋 次の実斜䟋により−゚ポキシアルカンか
ら出発する、第四アンモニりム化合物の補造を蚘
茉する。
䟋  −゚ポキシヘキサデカン゚ポキシ䟡
6.46123.80.5モルを37濃HCl氎溶
液49.30.5モルず混合した。この堎合、枩
床は65℃に䞊昇した。この反応混合物を撹拌䞋で
時間95℃に保持した。次に、この反応混合物に
−ゞメチル゚タノヌルアミン44.60.5
モル及び氎732を添加し、枩床を95℃で時
間保持した。アミン䟡は、に枛少しおいた。柄
明な均質溶液は、第四玚塩の理論的に可胜な量の
95を有した。
䟋  −゚ポキシドデカン゚ポキシ䟡8.48
94.30.5モルを37HCl氎溶液49.30.5モ
ルず混合し、95℃で時間保持した。次に、こ
の反応混合物に−ゞメチルベンゞルアミン
67.60.5モル及び氎500.8を添加し、これ
を撹拌䞋で時間95℃に加熱した。最初に盞で
あ぀た反応混合物は均質になり、アミン䟡は、
2.3に枛少した。この溶液は、第四玚塩の理論的
に可胜な量の92を有した。
䟋  −゚ポキシヘキサデカン゚ポキシ䟡
6.46123.80.5モルに49.6HBr81.6
0.5モルを撹拌䞋で添加し、この堎合枩床は、
65℃に䞊昇した。95℃で時間埌、゚ポキシ化合
物はもはや怜出するこずができず、冷华時に盞圓
するブロムヒドリンが晶出した。このブロムヒド
リンに−ゞメチル゚タノヌルアミン44.6
0.5モル及び氎585.4を添加し、これを95℃
で時間撹拌した。アミン䟡は、2.1に枛少した。
冷华時に柄明なゲルに凝固する反応生成物は、第
四玚塩の理論的に可胜な量の96.2を有した。
䟋  −゚ポキシドデカン゚ポキシ䟡8.48
94.30.5モルず57.5HI111.20.5モル
ずからなる混合物を95℃で時間撹拌した。次
に、この反応混合物に−ゞメチル゚タノヌ
ルアミン44.60.5モルを添加し、この反応
混合物を95℃で時間撹拌した。柄明な均質溶液
のアミン䟡は、0.9であり、第四玚塩の含有量は、
理論的に可胜な量の92.2であ぀た。
䟋  −゚ポキシドデカン゚ポキシ䟡8.48
94.30.5モル、57.5HI111.20.5モル
及び氎486.9を95℃で75分間撹拌した。この反
応混合物に47トリメチルアミン氎溶液72.3
0.57モルを添加し、これを95℃で時間撹拌
した。アミン䟡は、0.72であり、第四玚塩の倉換
は、実際に完党であ぀た。
䟋  −゚ポキシドデカン94.30.5モル
ず35.3HCl51.640.5モルずからなる混合
物を時間で撹拌䞋で反応させおクロルヒドリン
に倉えた。このクロルヒドリンに氎410.8及び
テトラメチルプロピレンゞアミン− 35.5
0.27モルを添加し、これを時間95℃に加
熱した。柄明な均質溶液が埗られた。第四玚塩に
察する倉換は、実際に完党であ぀た。
䟋  −゚ポキシデカン゚ポキシ䟡9.93
80.60.5モル及び37HCl49.270.5モル
を撹拌䞋で時間95℃に加熱した。次に、゚ポキ
シ䟡は、零であ぀た。氎646.2及びメチル−
−ヒドロキシドデシル゚タノヌルアミンアミン
䟡216.7129.50.5モルの添加埌、この反応
混合物を25時間撹拌䞋で95℃に加熱した。次に、
存圚する柄明な黄色のゲルは、アミン䟡6.1を有
した。四玚化は、殆んど完党であ぀た。
この実斜䟋で䜿甚したメチル−−ヒドロキシ
ドデシル゚タノヌルアミンの代りにゞメチル−梛
子油アルキルアミン、ゞメチル牛脂アルキルアミ
ン、ゞ−゚チル−牛脂アルキルアミン又は脂肪ア
ルキル基を有する別の第䞉アミンを䜿甚した堎
合、同様の条件䞋で比范可胜な結果が埗られた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  第䞉アミンずハロゲンヒドリンから第四アン
    モニりム化合物を補造する方法においお、第䞉ア
    ミンず、少なくずも個の炭玠原子を有するビシ
    ナルのハロゲンヒドリンずを、加熱時に垞圧䞋で
    反応させるこずを特城ずする、第四アンモニりム
    化合物の補造法。  〜28個の炭玠原子を有する−ハロゲ
    ンヒドリンず、第䞉アミンずを、有利にモル比
    で反応させる、特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の方法。  −゚ポキシドず、ハロゲン化氎玠ずを
    反応させるこずによ぀お埗られるハロゲンヒドリ
    ンを第䞉アミンず反応させる、特蚱請求の範囲第
    項又は第項に蚘茉の方法。  第䞉アミンずの反応を40〜100℃、有利に65
    〜95℃で行なう、特蚱請求の範囲第項から第
    項たでのいずれか項に蚘茉の方法。  10〜20個、有利に12〜16個の炭玠原子を有す
    る−ハロゲンヒドリンを第䞉アミンず反応
    させる、特蚱請求の範囲第項から第項たでの
    いずれか項に蚘茉の方法。  短鎖状アルキル−、ヒドロキシアルキル−又
    はアリヌル基を有する第䞉アミンを10〜20個の炭
    玠原子を有するハロゲンヒドリンず反応させる、
    特蚱請求の範囲第項から第項たでのいずれか
    項に蚘茉の方法。  C10〜C20−アルキル−又はアルケニル基を有
    する第䞉アミンを〜10個の炭玠原子を有するハ
    ロゲンヒドリンず反応させる、特蚱請求の範囲第
    項から第項たでのいずれか項に蚘茉の方
    法。  C10〜C20−アルキル−又はアルケニル基を有
    する第䞉アミンを10〜20個の炭玠原子を有するハ
    ロゲンヒドリンず反応させる、特蚱請求の範囲第
    項から第項たでのいずれか項に蚘茉の方
    法。  反応を第四アンモニりム塩0.5〜10重量の
    存圚䞋で行なう、特蚱請求の範囲第項から第
    項たでのいずれか項に蚘茉の方法。
JP57064829A 1981-09-15 1982-04-20 第四アンモニりム化合物の補造法 Granted JPS5846043A (ja)

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ATE24890T1 (de) 1987-01-15
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