JP2524339B2 - 液状の非常に濃厚なアミンオキシドの製法 - Google Patents
液状の非常に濃厚なアミンオキシドの製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、液状の非常に濃厚なアミンオキシドを、相
当する第三級アミンを有機溶剤の添加なしで水相中で過
酸化水素で酸化することによって、ゲル相を生じさせず
に製造する方法に関する。
当する第三級アミンを有機溶剤の添加なしで水相中で過
酸化水素で酸化することによって、ゲル相を生じさせず
に製造する方法に関する。
アミンオキシドは、なかんずく繊維仕上材（Faserpra
eparationsmittel;spin fnishes）に加える既に知られ
た添加剤である。過酸化水素で酸化してアミンオキシド
を製造することは、当該技術分野に属する者に広く知ら
れている。R1およびR2が短鎖アルキル基（メチル基およ
びエチル基）を表わし、R3が10ないし20個の炭素原子を
有する長鎖アルキル基を表わすR1R2R3Nで示される第三
級アミンを変換することは、米国特許第3,215,741号お
よび第3,283,007号明細書に記載されている。該先行技
術にはそれによって生じる問題も示されている（前者の
刊行物の第１欄，第39行以下および後者の刊行物の第１
欄，第22行以下）：濃厚な過酸化水素溶液を使用する
と、反応混合物は凝固してゲルになり、該ゲルになって
十分な混合、従って完全に変換が不可能になる。しか
し、希薄な過酸化水素溶液を使用すると、アミンを完全
に変換することが困難になる。しかしながら、生成物の
混合物中に反応しなかったアミンが存在することは非常
に望ましくない。更に、反応速度が著しく低下する上
に、アミンオキシドが非常に希薄な溶液の形で得られ
る。提案された改善策は、比較的濃厚な過酸化水素を使
用し、反応中に一定量の水を加えることによって生じた
ゲルを分解させることである。しかしこの方法では水中
で40重量％以上の濃度のこの種のアミンオキシドを得る
ことができない。
eparationsmittel;spin fnishes）に加える既に知られ
た添加剤である。過酸化水素で酸化してアミンオキシド
を製造することは、当該技術分野に属する者に広く知ら
れている。R1およびR2が短鎖アルキル基（メチル基およ
びエチル基）を表わし、R3が10ないし20個の炭素原子を
有する長鎖アルキル基を表わすR1R2R3Nで示される第三
級アミンを変換することは、米国特許第3,215,741号お
よび第3,283,007号明細書に記載されている。該先行技
術にはそれによって生じる問題も示されている（前者の
刊行物の第１欄，第39行以下および後者の刊行物の第１
欄，第22行以下）：濃厚な過酸化水素溶液を使用する
と、反応混合物は凝固してゲルになり、該ゲルになって
十分な混合、従って完全に変換が不可能になる。しか
し、希薄な過酸化水素溶液を使用すると、アミンを完全
に変換することが困難になる。しかしながら、生成物の
混合物中に反応しなかったアミンが存在することは非常
に望ましくない。更に、反応速度が著しく低下する上
に、アミンオキシドが非常に希薄な溶液の形で得られ
る。提案された改善策は、比較的濃厚な過酸化水素を使
用し、反応中に一定量の水を加えることによって生じた
ゲルを分解させることである。しかしこの方法では水中
で40重量％以上の濃度のこの種のアミンオキシドを得る
ことができない。
この問題を回避するためにドイツ特許出願公開第2,55
7,456号明細書には、正確に決められた水量が濃厚な過
酸化水素と一緒に反応混合物に加えられる操作法が記載
されており、該水量は生成物の混合物中での割合が20な
いし30重量％になるように測定される；というのは、該
明細書の記載によれば上記濃度範囲で、二つの短鎖アル
キル基と一つの長鎖アルキル基とをもつアミンオキシド
は粘度が最小になるからである。しかし追試するとゲル
化は、この濃度範囲でも起こり、大きなせん断力を作用
させる場合にだけ避けることができる。必要な水の濃度
を正確に維持することも製造方法の簡単化の障害にな
る。
7,456号明細書には、正確に決められた水量が濃厚な過
酸化水素と一緒に反応混合物に加えられる操作法が記載
されており、該水量は生成物の混合物中での割合が20な
いし30重量％になるように測定される；というのは、該
明細書の記載によれば上記濃度範囲で、二つの短鎖アル
キル基と一つの長鎖アルキル基とをもつアミンオキシド
は粘度が最小になるからである。しかし追試するとゲル
化は、この濃度範囲でも起こり、大きなせん断力を作用
させる場合にだけ避けることができる。必要な水の濃度
を正確に維持することも製造方法の簡単化の障害にな
る。
従って更に、液状の注ぐことのできる形の高濃度のア
ミンオキシドを供給する方法が要求されている。
ミンオキシドを供給する方法が要求されている。
この要求を本発明は冒頭に述べた種類の方法によって
満たし、該方法は、水性相中で過酸化水素を用いて第三
級アミンを酸化することによって対応するアミンオキシ
ド水溶液を製造する方法であって、式 R1R2R3N ［式中、R1およびR2は、同一であるかまたは相違してい
て、８ないし18個の炭素原子を有するアルキルもしくは
アルケニルを意味するかまたは式 R1（OCH2CH2）ｎ （式中、R1は前記の意味をもち、ｎは１ないし５であ
る） で示される基を意味し； R3はCH3、C2H5、C2H4OHまたはC3H6OHである］ で示される第三級アミンを水溶液の形の過酸化水素で酸
化し、式 R1R2R3N→Ｏ （式中、R1、R2およびR3は前記の意味をもつ） で示されるアミンオキシド目的生成物を製造することを
特徴とする。
満たし、該方法は、水性相中で過酸化水素を用いて第三
級アミンを酸化することによって対応するアミンオキシ
ド水溶液を製造する方法であって、式 R1R2R3N ［式中、R1およびR2は、同一であるかまたは相違してい
て、８ないし18個の炭素原子を有するアルキルもしくは
アルケニルを意味するかまたは式 R1（OCH2CH2）ｎ （式中、R1は前記の意味をもち、ｎは１ないし５であ
る） で示される基を意味し； R3はCH3、C2H5、C2H4OHまたはC3H6OHである］ で示される第三級アミンを水溶液の形の過酸化水素で酸
化し、式 R1R2R3N→Ｏ （式中、R1、R2およびR3は前記の意味をもつ） で示されるアミンオキシド目的生成物を製造することを
特徴とする。
本発明による処理方法は、二つの長鎖炭素鎖基と一つ
の短鎖炭素鎖基とを有する第三級アミンを過酸化水素と
水相で反応させるときには全部の濃度範囲にわたってゲ
ル相が認められないという驚くべき発見に基づいてい
る。このことは、当該技術分野に属する者が非常に最近
までこの種類のアミンオキシドを上記の採用した方法で
製造することは可能でないと明らかに思っていたので、
驚くべきことであった。例えばジヘプチルメチルアミン
オキシドをテトラヒドロフラン中で水性過酸化水素で酸
化し、次に濃厚な調製物を得るために溶剤を除くという
ことが最近までまだ記載されている（米国特許第4,411,
893号明細書、例７）。しかし、工業的規模で有機溶剤
をそのように除去することは、該アミンオキシドが非常
に発泡しやすいのでほとんど解決不可能な技術的課題で
あり、不経済な手段である。
の短鎖炭素鎖基とを有する第三級アミンを過酸化水素と
水相で反応させるときには全部の濃度範囲にわたってゲ
ル相が認められないという驚くべき発見に基づいてい
る。このことは、当該技術分野に属する者が非常に最近
までこの種類のアミンオキシドを上記の採用した方法で
製造することは可能でないと明らかに思っていたので、
驚くべきことであった。例えばジヘプチルメチルアミン
オキシドをテトラヒドロフラン中で水性過酸化水素で酸
化し、次に濃厚な調製物を得るために溶剤を除くという
ことが最近までまだ記載されている（米国特許第4,411,
893号明細書、例７）。しかし、工業的規模で有機溶剤
をそのように除去することは、該アミンオキシドが非常
に発泡しやすいのでほとんど解決不可能な技術的課題で
あり、不経済な手段である。
非常に濃厚な液状のアミンオキシドを製造する本発明
による方法は、一般式R1R2R3N（式中R1、R2およびR3は
前記の意味をもつ）で示される第三級アミンを、商業上
入手することのできる水性の35ないし90％の濃度の溶液
の状態の過酸化水素で酸化する既知の反応を含む。本方
法は、有機溶剤の添加を必要としない。しかし、、痕跡
の重金属を結合する封鎖剤例えばエチレンジアミン四酢
酸塩を加えるのが好ましい。
による方法は、一般式R1R2R3N（式中R1、R2およびR3は
前記の意味をもつ）で示される第三級アミンを、商業上
入手することのできる水性の35ないし90％の濃度の溶液
の状態の過酸化水素で酸化する既知の反応を含む。本方
法は、有機溶剤の添加を必要としない。しかし、、痕跡
の重金属を結合する封鎖剤例えばエチレンジアミン四酢
酸塩を加えるのが好ましい。
出発物質として使用する第三級アミンは既知の方法
で、第二級脂肪アミンをロイカルト−ワラッハ反応でホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒドもしくはギ酸でアル
キル化することによってまたはホルムアルデヒドもしく
はアセトアルデヒドでそして遷移金属触媒例えばニッケ
ル、銅、亜クロム酸銅または貴金属触媒例えばパラジウ
ムの存在下で水素で還元的にメチル化することによって
製造される。使用する触媒は、ラネー型であるかまたは
担持されていることができる。ヒドロキシエチル基また
はヒドロキシプロピル基の導入は同様に既知の方法で第
二級脂肪アミンとエチレンまたはプロピレンオキシドと
を反応させることによって行われる。基R1およびR2を含
む第三級アミン中のポリオキシエチレン基の製造も既に
知られている。
で、第二級脂肪アミンをロイカルト−ワラッハ反応でホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒドもしくはギ酸でアル
キル化することによってまたはホルムアルデヒドもしく
はアセトアルデヒドでそして遷移金属触媒例えばニッケ
ル、銅、亜クロム酸銅または貴金属触媒例えばパラジウ
ムの存在下で水素で還元的にメチル化することによって
製造される。使用する触媒は、ラネー型であるかまたは
担持されていることができる。ヒドロキシエチル基また
はヒドロキシプロピル基の導入は同様に既知の方法で第
二級脂肪アミンとエチレンまたはプロピレンオキシドと
を反応させることによって行われる。基R1およびR2を含
む第三級アミン中のポリオキシエチレン基の製造も既に
知られている。
出発物質として使用する式R1R2R3Nで示される第三級
アミンは、R1およびR2が、同一であるかまたは相違して
いて８ないし18個の炭素原子を有するアルキルもしくは
アルケニル基を意味するかまたは式R1（OCH2CH2）
ｎ（式中R1は前記の意味をもち、ｎは１ないし５であ
る）で示される基を意味し、R3がCH3、C2H5、C2H4OHま
たはC3H6OHであるようなアミンである。アルケニル基は
モノ不飽和基と解釈すべきであるが、幾つかの混合物で
は、存在する出発脂肪酸基次第で２個または３個の二重
結合も少し存在することができる。R1およびR2がアルキ
ルもしくはアルケニル基である第三級アミンが好まし
く、該基は特に天然脂肪酸もしくは脂肪酸分画に分布し
ているアルキルまたはアルケニル基の混合物を含む。長
い方のアルキル基R1およびR2が８ないし10個の炭素原子
数の鎖長である第三級アミンが特に好ましく、混合の場
合にはR1およびR2はこれらの中の一以上の意味をもつこ
とができる。R3がCH3である第三級アミンが特に好まし
い。
アミンは、R1およびR2が、同一であるかまたは相違して
いて８ないし18個の炭素原子を有するアルキルもしくは
アルケニル基を意味するかまたは式R1（OCH2CH2）
ｎ（式中R1は前記の意味をもち、ｎは１ないし５であ
る）で示される基を意味し、R3がCH3、C2H5、C2H4OHま
たはC3H6OHであるようなアミンである。アルケニル基は
モノ不飽和基と解釈すべきであるが、幾つかの混合物で
は、存在する出発脂肪酸基次第で２個または３個の二重
結合も少し存在することができる。R1およびR2がアルキ
ルもしくはアルケニル基である第三級アミンが好まし
く、該基は特に天然脂肪酸もしくは脂肪酸分画に分布し
ているアルキルまたはアルケニル基の混合物を含む。長
い方のアルキル基R1およびR2が８ないし10個の炭素原子
数の鎖長である第三級アミンが特に好ましく、混合の場
合にはR1およびR2はこれらの中の一以上の意味をもつこ
とができる。R3がCH3である第三級アミンが特に好まし
い。
この種類の特に適当な出発アミンの例は、オクチルデ
シルメチルアミン、ジオクチルメチルアミンおよびジデ
シルメチルアミン、更にR3としてエチル基、ヒドロキシ
エチル基またはヒドロキシプロピル基をもつ相当する第
三級アミンである。これらのアミンも主に工業用のC8〜
C10−ココス分画中に在る。そのほかの、特にR3＝メチ
ルとの関連で適当な基は、天然のC8〜C18−ココス脂肪
酸に相当する混合物またはそれからの他の分画例えばC
12〜C18の分画もしくはC12〜C14の分画または（不飽和
部分を含む）獣脂脂肪酸また水素化獣脂脂肪酸から誘導
されるC16〜C18の分布である。更に、純粋な鎖の脂肪酸
および脂肪アルコール例えばラウリル基、ミリスチル
基、セチル基およびステアリル基をもつものを基礎とし
て製造されたアミンそしてまた化学的に純粋なまたは工
業用のオレイン酸を基礎とするもの（後者は２個または
３個の二重結合をもつ基も含む）を使用することもでき
る。最後に、〔C8〜C18（OCH2C2）ｎ〕2NR3（式中R3は
再び特にCH3であり、ｎは１ないし５であり、C8〜C18−
基は再び天然のココス基、獣脂脂肪基または水素化獣脂
脂肪基を表わす）なる第三級アミンを挙げることができ
る。最後に、基R1およびR2は、チーグラー合成またはオ
キソ合成によって得られるような、前記の炭素数の範囲
の合成アルコールから誘導することもでき、その際後者
の方法で製造さたものは一層高い割合の分枝鎖を含んで
いる。
シルメチルアミン、ジオクチルメチルアミンおよびジデ
シルメチルアミン、更にR3としてエチル基、ヒドロキシ
エチル基またはヒドロキシプロピル基をもつ相当する第
三級アミンである。これらのアミンも主に工業用のC8〜
C10−ココス分画中に在る。そのほかの、特にR3＝メチ
ルとの関連で適当な基は、天然のC8〜C18−ココス脂肪
酸に相当する混合物またはそれからの他の分画例えばC
12〜C18の分画もしくはC12〜C14の分画または（不飽和
部分を含む）獣脂脂肪酸また水素化獣脂脂肪酸から誘導
されるC16〜C18の分布である。更に、純粋な鎖の脂肪酸
および脂肪アルコール例えばラウリル基、ミリスチル
基、セチル基およびステアリル基をもつものを基礎とし
て製造されたアミンそしてまた化学的に純粋なまたは工
業用のオレイン酸を基礎とするもの（後者は２個または
３個の二重結合をもつ基も含む）を使用することもでき
る。最後に、〔C8〜C18（OCH2C2）ｎ〕2NR3（式中R3は
再び特にCH3であり、ｎは１ないし５であり、C8〜C18−
基は再び天然のココス基、獣脂脂肪基または水素化獣脂
脂肪基を表わす）なる第三級アミンを挙げることができ
る。最後に、基R1およびR2は、チーグラー合成またはオ
キソ合成によって得られるような、前記の炭素数の範囲
の合成アルコールから誘導することもでき、その際後者
の方法で製造さたものは一層高い割合の分枝鎖を含んで
いる。
本発明による方法に従う第三級アミンの酸化は、既知
の方法で過酸化水素によって行われ、相当するアミンオ
キシドが得られる。過酸化水素は、商業上入手すること
のできる20重量％から90重量％までの範囲の水性濃厚液
の形で使用され、その際に生じたアミンオキシドは鎖長
に応じて自動的に40ないし98重量％の濃度の溶液の形で
得られる。
の方法で過酸化水素によって行われ、相当するアミンオ
キシドが得られる。過酸化水素は、商業上入手すること
のできる20重量％から90重量％までの範囲の水性濃厚液
の形で使用され、その際に生じたアミンオキシドは鎖長
に応じて自動的に40ないし98重量％の濃度の溶液の形で
得られる。
製造は例えば次のように行なうことができる：第三級
アミンおよび通常の量の金属の封鎖剤例えばエチレンジ
アミン四酢酸のナトリウム塩）を室温で攪拌フラスコま
たは攪拌がまに入れ、攪拌しながら約50℃に加熱する。
１ないし３時間で、わずかに過剰の（102ないし110モル
％）過酸化水素水溶液（20ないし90重量％の溶液）を、
60℃から80℃までの温度範囲でわずかに発熱性の反応を
維持することができるように滴加する。場合により、冷
却しなければならない。次にこの混合物を、完全に変換
するまで更に８ないし12時間60ないし80℃で攪拌し続け
る。過剰の過酸化水素は場合により既知の方法で、例え
ばNaOHの添加および熱分解並びにその後の鉱酸もしくは
有機酸での中和によって、分解することができる。
アミンおよび通常の量の金属の封鎖剤例えばエチレンジ
アミン四酢酸のナトリウム塩）を室温で攪拌フラスコま
たは攪拌がまに入れ、攪拌しながら約50℃に加熱する。
１ないし３時間で、わずかに過剰の（102ないし110モル
％）過酸化水素水溶液（20ないし90重量％の溶液）を、
60℃から80℃までの温度範囲でわずかに発熱性の反応を
維持することができるように滴加する。場合により、冷
却しなければならない。次にこの混合物を、完全に変換
するまで更に８ないし12時間60ないし80℃で攪拌し続け
る。過剰の過酸化水素は場合により既知の方法で、例え
ばNaOHの添加および熱分解並びにその後の鉱酸もしくは
有機酸での中和によって、分解することができる。
反応は困難なく制御することができ、温度調節だけが
必要である。反応工程にはゲル化または危険な粘度の増
加が認められない。
必要である。反応工程にはゲル化または危険な粘度の増
加が認められない。
アミンオキシドおよび過酸化水素の含量は、広く用い
られている分析方法例えばTicl3/NH4Fe（SO4）２または
KI/チオ硫酸塩によって測定することができる。
られている分析方法例えばTicl3/NH4Fe（SO4）２または
KI/チオ硫酸塩によって測定することができる。
鎖長が増加するにつれて、例えばジステアリルメチル
アミンオキシドまたはジココスメチルアミンオキシドの
場合には、アミンオキシドの60ないし90％の濃度に調節
したものが、室温で均質な注ぐことのできるペースト状
の液体の形で得られる。他方、ジオクチルメチルアミン
オキシド、ジデシルメチルアミンオキシドおよびジオク
チルデシルメチルアミンオキシドは、製造中にも貯蔵中
にも室温で流動しやすい透明な液体である。
アミンオキシドまたはジココスメチルアミンオキシドの
場合には、アミンオキシドの60ないし90％の濃度に調節
したものが、室温で均質な注ぐことのできるペースト状
の液体の形で得られる。他方、ジオクチルメチルアミン
オキシド、ジデシルメチルアミンオキシドおよびジオク
チルデシルメチルアミンオキシドは、製造中にも貯蔵中
にも室温で流動しやすい透明な液体である。
本発明により製造されたアミンオキシドは、合成繊維
例えばポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリアクリ
ロニトリル繊維またはポリオレフィン繊維のための繊維
仕上剤用帯電防止剤として特に適する。このような繊維
仕上剤は通常、20ないし60重量％の滑剤例えばエステル
油、鉱油、末端の封鎖されたオキシエチレート、プロピ
レン／エチレンオキシド混合重合体、更に30ないし70重
量％の大抵オキシエチル化脂肪アルコールもしくはオキ
シエチル化脂肪酸の群の乳化剤、場合により0.5ないし
５重量％の他の帯電防止剤例えばC4〜C18−脂肪アルコ
ールのリン酸エステル並びに１ないし40重量％特に５な
いし30重量％の帯電防止剤としての本発明による方法で
製造されたアミンオキシドから成る。
例えばポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリアクリ
ロニトリル繊維またはポリオレフィン繊維のための繊維
仕上剤用帯電防止剤として特に適する。このような繊維
仕上剤は通常、20ないし60重量％の滑剤例えばエステル
油、鉱油、末端の封鎖されたオキシエチレート、プロピ
レン／エチレンオキシド混合重合体、更に30ないし70重
量％の大抵オキシエチル化脂肪アルコールもしくはオキ
シエチル化脂肪酸の群の乳化剤、場合により0.5ないし
５重量％の他の帯電防止剤例えばC4〜C18−脂肪アルコ
ールのリン酸エステル並びに１ないし40重量％特に５な
いし30重量％の帯電防止剤としての本発明による方法で
製造されたアミンオキシドから成る。
本発明によって製造されたアミンオキシドは、塩様で
ない特性なので、繊維−金属摩擦が非常に小さいので、
塩様の帯電防止剤（例えばアルカンスルホネート）と反
応に、摩擦が増加しても追加の帯電を生じない。塩様の
帯電防止剤と反対に該アミンオキシドはまた、微結晶生
成によって望ましくない切断過程を糸案内要素につくり
うるような塩を熱分解で生じない。
ない特性なので、繊維−金属摩擦が非常に小さいので、
塩様の帯電防止剤（例えばアルカンスルホネート）と反
応に、摩擦が増加しても追加の帯電を生じない。塩様の
帯電防止剤と反対に該アミンオキシドはまた、微結晶生
成によって望ましくない切断過程を糸案内要素につくり
うるような塩を熱分解で生じない。
以下、例を挙げて本発明を、更に詳しく説明する。
例１ 651g（2.5モル）のジオクチルメチルアミン（95重量
％のジオクチルメチルアミン、４重量％のオクチルデシ
ルメチルアミンおよび0.5重量％のデジシルメチルアミ
ン）を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一
緒に50℃に加熱し、次に35重量％の濃度の水性過酸化水
素255.0g（2.6モル;105モル％）を１時間で加える。発
熱反応によって温度が60ないし80℃に上がる。反応物を
更に８時間80℃の温度に保つ。77.4重量％の濃度のアミ
ンオキシドが得られ（収率＞99％）、過酸化水素の残留
濃度は0.4重量％であることが滴定によってわかる。NaO
Hを加えて60℃で反応させるとこの残留濃度を0.1重量％
以下に得げることができる。ジオクチルメチルアミンオ
キシド溶液は透明で無色である。それは230mPa sの粘度
を25℃で示す（ブルックフィールド粘度LTV;回転数:50m
in-1;針度４）。
％のジオクチルメチルアミン、４重量％のオクチルデシ
ルメチルアミンおよび0.5重量％のデジシルメチルアミ
ン）を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一
緒に50℃に加熱し、次に35重量％の濃度の水性過酸化水
素255.0g（2.6モル;105モル％）を１時間で加える。発
熱反応によって温度が60ないし80℃に上がる。反応物を
更に８時間80℃の温度に保つ。77.4重量％の濃度のアミ
ンオキシドが得られ（収率＞99％）、過酸化水素の残留
濃度は0.4重量％であることが滴定によってわかる。NaO
Hを加えて60℃で反応させるとこの残留濃度を0.1重量％
以下に得げることができる。ジオクチルメチルアミンオ
キシド溶液は透明で無色である。それは230mPa sの粘度
を25℃で示す（ブルックフィールド粘度LTV;回転数:50m
in-1;針度４）。
例２ 700g（2.4モル）のオクチルデシルメチルアミン（22
重量％のジオクチルメチルアミン、48重量％のオクチル
デシルメチルアミンおよび26重量％のジデシルメチルア
ミン）を、35重量％の濃度の過酸化水素240g（2.44モ
ル;102モル％）および0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム塩と、例１に記載した通りに反応させる。99％
の収率でオクチルデシルメチルアミンオキシドが、180m
Pa sの粘度を示す79重量％の濃度の水溶液の形で得られ
る。H2O2の残留濃度は0.3％である。
重量％のジオクチルメチルアミン、48重量％のオクチル
デシルメチルアミンおよび26重量％のジデシルメチルア
ミン）を、35重量％の濃度の過酸化水素240g（2.44モ
ル;102モル％）および0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム塩と、例１に記載した通りに反応させる。99％
の収率でオクチルデシルメチルアミンオキシドが、180m
Pa sの粘度を示す79重量％の濃度の水溶液の形で得られ
る。H2O2の残留濃度は0.3％である。
例３ 715g（2.3モル）のジデシルメチルアミン（82重量％
のジデシルメチルアミン、14重量％のオクチルデシルメ
チルアミンおよび１重量％のジオクチルメチルアミン）
を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩で処理
し、例１に記載した通りに35重量％の過酸化水素235g
（2.5モル;105モル％）と80℃で10時間反応させる。98
％の収率でジデシルメチルアミンオキシドが、76重量％
の濃度の水溶液（粘度230mPa s）の形で得られる。H2O2
の残留濃度は＜0.1％である。
のジデシルメチルアミン、14重量％のオクチルデシルメ
チルアミンおよび１重量％のジオクチルメチルアミン）
を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩で処理
し、例１に記載した通りに35重量％の過酸化水素235g
（2.5モル;105モル％）と80℃で10時間反応させる。98
％の収率でジデシルメチルアミンオキシドが、76重量％
の濃度の水溶液（粘度230mPa s）の形で得られる。H2O2
の残留濃度は＜0.1％である。
例４ 528g（1.7モル）のジデシルメチルアミンを0.1gのエ
チレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒に50℃に加熱
し、次に70重量％の過酸化水素86.7g（1.78モル;10.5モ
ル％）を１時間で滴加する。温度が80℃に上がる。この
温度で更に12時間反応させる。98％の変換率でジデシル
メチルアミンオキシド溶液が、90重量％の濃度の水溶液
（粘度240mPa s）の形で得られる。H2O2の残留濃度は0.
4％である。
チレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒に50℃に加熱
し、次に70重量％の過酸化水素86.7g（1.78モル;10.5モ
ル％）を１時間で滴加する。温度が80℃に上がる。この
温度で更に12時間反応させる。98％の変換率でジデシル
メチルアミンオキシド溶液が、90重量％の濃度の水溶液
（粘度240mPa s）の形で得られる。H2O2の残留濃度は0.
4％である。
例５ 590g（1.7モル）のジデシルヒドロキシエチルアミン
を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒に
70℃に加熱し、次に1.5時間で70重量％の濃度の過酸化
水素86g（1.78モル;105モル％）を滴加する。12時間80
℃で攪拌を続けると、88％の収率でジデシルヒドロキシ
エチルアミンオキシドが、90重量％の濃度の水溶液（粘
度720mPa s）の形で得られる。H2O2の残留濃度＜0.1
％。
を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒に
70℃に加熱し、次に1.5時間で70重量％の濃度の過酸化
水素86g（1.78モル;105モル％）を滴加する。12時間80
℃で攪拌を続けると、88％の収率でジデシルヒドロキシ
エチルアミンオキシドが、90重量％の濃度の水溶液（粘
度720mPa s）の形で得られる。H2O2の残留濃度＜0.1
％。
例６ 525g（1.5モル）のジデシルヒドロキシプロピルアミ
ンを0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒
に70℃に加熱し、70重量％の濃度の過酸化水素75g（1.6
モル;106モル％）を1.5時間で加え、12時間80℃で攪拌
を続ける。86％の収率でジデシルヒドロキシプロピルア
ミンオキシドが、92重量％の濃度の水溶液（粘度430mPa
s）の形で得られる。H2O2の残留濃度は0.7％である。
ンを0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒
に70℃に加熱し、70重量％の濃度の過酸化水素75g（1.6
モル;106モル％）を1.5時間で加え、12時間80℃で攪拌
を続ける。86％の収率でジデシルヒドロキシプロピルア
ミンオキシドが、92重量％の濃度の水溶液（粘度430mPa
s）の形で得られる。H2O2の残留濃度は0.7％である。
例７ 481g（0.5モル）のジ−（Ｃ8/18）ココスペンタイキ
シエチルメチルアミン〔Ｃ8/18Ｈ25/37Ｏ（C2H4）５〕2
NCH3,分子量＝962,を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム塩と一緒に70℃に加熱し、次に１時間で90％の
濃度の過酸化水素20.8g（0.55モル）を滴加し、80℃で
更に10時間攪拌を続ける。収率は97％である。生成物は
98重量％の溶液（粘度540mPa s）の形のジココスペンタ
オキシエチルメチルアミンオキシドであり、H2O2の残留
濃度は＜0.1％である。
シエチルメチルアミン〔Ｃ8/18Ｈ25/37Ｏ（C2H4）５〕2
NCH3,分子量＝962,を0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム塩と一緒に70℃に加熱し、次に１時間で90％の
濃度の過酸化水素20.8g（0.55モル）を滴加し、80℃で
更に10時間攪拌を続ける。収率は97％である。生成物は
98重量％の溶液（粘度540mPa s）の形のジココスペンタ
オキシエチルメチルアミンオキシドであり、H2O2の残留
濃度は＜0.1％である。
例８ 202.5g（0.5モル）のジ−（Ｃ8/12）ココスメチルア
ミン（Ｃ12/18−ココヤシ分画）および0.1gのエチレン
ジアミン四酢酸ナトリウム塩を、35重量％の濃度のH2O2
60g（0.6モル）と、例１に記載した通りに反応させる。
92％の収率で74重量％の濃度のジココスメチルアミンオ
キシドの溶液（粘度480mPa s/30℃）が得られ、H2O2の
残留濃度は0.3％である。
ミン（Ｃ12/18−ココヤシ分画）および0.1gのエチレン
ジアミン四酢酸ナトリウム塩を、35重量％の濃度のH2O2
60g（0.6モル）と、例１に記載した通りに反応させる。
92％の収率で74重量％の濃度のジココスメチルアミンオ
キシドの溶液（粘度480mPa s/30℃）が得られ、H2O2の
残留濃度は0.3％である。
例９ 134.4g（0.25モル）のジ−（Ｃ16/18）ステアリルメ
チルアミン（Ｃ16/18−水素化獣脂脂肪酸分画）および
0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩を、35重量
％の濃度のH2O226.7g（0.28モル）と、例１に記載した
通りに反応させる。94％の収率で75重量％の濃度のジス
テアリルメチルアミンオキシドの溶液（粘度200mPa s/7
5℃）が得られ、H2O2の残留濃度は0.2％である。
チルアミン（Ｃ16/18−水素化獣脂脂肪酸分画）および
0.1gのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩を、35重量
％の濃度のH2O226.7g（0.28モル）と、例１に記載した
通りに反応させる。94％の収率で75重量％の濃度のジス
テアリルメチルアミンオキシドの溶液（粘度200mPa s/7
5℃）が得られ、H2O2の残留濃度は0.2％である。
Claims (6)
- 【請求項１】水性相中で過酸化水素を用いて第三級アミ
ンを酸化することによって対応するアミンオキシド水溶
液を製造する方法であって、式 R1R2R3N ［式中、R1およびR2は、同一であるかまたは相違してい
て、８ないし18個の炭素原子を有するアルキルもしくは
アルケニルを意味するかまたは式 R1（OCH2CH2）ｎ （式中、R1は前記の意味をもち、ｎは１ないし５であ
る） で示される基を意味し； R3はCH3、C2H5、C2H4OHまたはC3H6OHである］ で示される第三級アミンを水溶液の形の過酸化水素で酸
化し、式 R1R2R3N→Ｏ （式中、R1、R2およびR3は前記の意味をもつ） で示されるアミンオキシド目的生成物を製造する上記方
法。 - 【請求項２】基R1およびR2が同一であるかまたは相違し
ている８ないし10個の炭素原子を有するアルキル基であ
る第三級アミンを酸化し、その際これらの基は、複数の
意味を有することもできる、特許請求の範囲第１項のア
ミンオキシド水溶液を製造する方法。 - 【請求項３】酸化される第三級アミンのR3がCH3であ
る、特許請求の範囲第１項または第２項記載のアミンオ
キシド水溶液を製造する方法。 - 【請求項４】使用する過酸化水素が、20〜90重量％濃度
の水溶液の形である特許請求の範囲第１項〜第３項のい
ずれか一つに記載のアミンオキシド水溶液を製造する方
法。 - 【請求項５】過酸化水素を、使用する第三級アミンに対
して、102ないし110モル％の過剰量で使用する特許請求
の範囲第１項〜第４項のいずれか一つに記載のアミンオ
キシド水溶液を製造する方法。 - 【請求項６】得られるアミンオキシド水溶液が40乃至98
重量％の濃度を有する特許請求の範囲第１項〜第５項の
いずれか一つに記載のアミンオキシド水溶液を製造する
方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853545152 DE3545152A1 (de) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Verfahren zur herestellung von fluessigen, hochkonzentrierten aminoxiden und diese enthaltende faserpraeparationsmittel |
| DE3545152.1 | 1985-12-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62153267A JPS62153267A (ja) | 1987-07-08 |
| JP2524339B2 true JP2524339B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=6288972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0229340B1 (ja) |
| JP (1) | JP2524339B2 (ja) |
| BR (1) | BR8606261A (ja) |
| DE (2) | DE3545152A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| AT396930B (de) * | 1992-01-23 | 1993-12-27 | Chemiefaser Lenzing Ag | Aminoxide |
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
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| WO2014018249A1 (en) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | The Procter & Gamble Company | Continuous process to make amine oxide |
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| US3283007A (en) * | 1963-06-28 | 1966-11-01 | Du Pont | Production of amine oxides |
| US3336387A (en) * | 1964-02-28 | 1967-08-15 | Shell Oil Co | Tertiary amine oxides |
| DE1518104B1 (de) * | 1965-05-21 | 1970-05-14 | Pennsalt Chemicals Corp | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminoxyden |
| US3366632A (en) * | 1965-08-12 | 1968-01-30 | Millmaster Onyx Corp | N-oxides of 1-hydrocarbonoxy-2-hydroxy-3-morpholinopropanes |
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| US4275236A (en) * | 1979-12-26 | 1981-06-23 | Sherex Chemical Company, Inc. | Tertiary di-(β-hydroxy organo) amine oxides and their preparation |
| DE3014510C2 (de) * | 1980-04-16 | 1982-09-23 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden |
| US4411893A (en) * | 1981-08-14 | 1983-10-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Topical medicament preparations |
| DE3145735A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Triamin-trioxide, verfahren zu deren herstellung unddiese enthaltende reinigungsmittel |
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- 1985-12-19 DE DE19853545152 patent/DE3545152A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-12-13 DE DE8686117376T patent/DE3677932D1/de not_active Revoked
- 1986-12-13 EP EP86117376A patent/EP0229340B1/de not_active Revoked
- 1986-12-13 ES ES86117376T patent/ES2021583B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-18 BR BR8606261A patent/BR8606261A/pt unknown
- 1986-12-18 JP JP61300183A patent/JP2524339B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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