JPS62153267A - 液状の非常に濃厚なアミンオキシドの製法 - Google Patents
液状の非常に濃厚なアミンオキシドの製法Info
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- JPS62153267A JPS62153267A JP61300183A JP30018386A JPS62153267A JP S62153267 A JPS62153267 A JP S62153267A JP 61300183 A JP61300183 A JP 61300183A JP 30018386 A JP30018386 A JP 30018386A JP S62153267 A JPS62153267 A JP S62153267A
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- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/388—Amine oxides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液状の非常に濃厚なアミンオキシドを、相当
する第三級アミンをを機溶剤の添加なしで水相中で過酸
化水素で酸化することによって、ゲル相を生じさせずに
製造する方法に関する。本発明はまた、上記のようにし
て製造された液状の非常に濃厚なアミンオキシドを含有
する繊維仕上剤（Ｆａｓｅｒｐｒａｅｐａｒａｔｉｏｎ
ｓｍｉＬｔｅｌ； ５ｐｉｎ ｆｉｎｉｓｈｅｓ）に関
する。
する第三級アミンをを機溶剤の添加なしで水相中で過酸
化水素で酸化することによって、ゲル相を生じさせずに
製造する方法に関する。本発明はまた、上記のようにし
て製造された液状の非常に濃厚なアミンオキシドを含有
する繊維仕上剤（Ｆａｓｅｒｐｒａｅｐａｒａｔｉｏｎ
ｓｍｉＬｔｅｌ； ５ｐｉｎ ｆｉｎｉｓｈｅｓ）に関
する。
アミンオキシドは、なかんずく繊維仕上剤に加える既に
知られた添加剤である。過酸化水素で酸化してアミンオ
キシドを製造することは、当該技術分野に属する者に広
く知られている Ｒ１およびＲ２が短鎖アルキル基（メ
チル基およびエチル基）を表わし、Ｒ３が１０ないし２
０個の炭素原子を有する長鎖アルキル基を表わす式Ｒ’
Ｒ”Ｒ’Ｎで示される第三級アミンを変換することは、
米国特許第３．２１５゜７４１号および第３，２８３．
００７号明細書に記載されている。該先行技術にはそれ
によって生じる問題も示されている（前者の刊行物の第
１欄、第３９行以下および後者の刊行物の第１１１１１
．第２２行以下）：′ａ厚な過酸化水素溶液を使用する
と、反応混合物は凝固してゲルになり、該ゲルになって
十分な混合、従って完全な変換が不可能になる。しかし
、希薄な過酸化水素溶液を使用すると、アミンを完全に
変換することが困難になる。しかしながら、生成物の混
合物中に反応しなかったアミンが存在することは非常に
望ましくない、更に、反応速度が著しく低下する上に、
アミンオキシドが非常に希薄な溶液の形で得られる。提
案された改善策は、比較的濃厚な過酸化水素を使用し、
反応中に一定量の水を加えることによって生じたゲルを
分解させることである。しかしこの方法では水中で４０
重量％以上の濃度のこの種のアミンオキシドを得ること
ができない。
知られた添加剤である。過酸化水素で酸化してアミンオ
キシドを製造することは、当該技術分野に属する者に広
く知られている Ｒ１およびＲ２が短鎖アルキル基（メ
チル基およびエチル基）を表わし、Ｒ３が１０ないし２
０個の炭素原子を有する長鎖アルキル基を表わす式Ｒ’
Ｒ”Ｒ’Ｎで示される第三級アミンを変換することは、
米国特許第３．２１５゜７４１号および第３，２８３．
００７号明細書に記載されている。該先行技術にはそれ
によって生じる問題も示されている（前者の刊行物の第
１欄、第３９行以下および後者の刊行物の第１１１１１
．第２２行以下）：′ａ厚な過酸化水素溶液を使用する
と、反応混合物は凝固してゲルになり、該ゲルになって
十分な混合、従って完全な変換が不可能になる。しかし
、希薄な過酸化水素溶液を使用すると、アミンを完全に
変換することが困難になる。しかしながら、生成物の混
合物中に反応しなかったアミンが存在することは非常に
望ましくない、更に、反応速度が著しく低下する上に、
アミンオキシドが非常に希薄な溶液の形で得られる。提
案された改善策は、比較的濃厚な過酸化水素を使用し、
反応中に一定量の水を加えることによって生じたゲルを
分解させることである。しかしこの方法では水中で４０
重量％以上の濃度のこの種のアミンオキシドを得ること
ができない。
この問題を回避するためにドイツ特許出願公開第２．５
５７，４５６号明細書には、正確に決められた水量が濃
厚な過酸化水素と一緒に反応混合物に加えられる操作法
が記載されており、該水量は生成物の混合物中での割合
が２０ないし３０重量％になるように測定される；とい
うのは、該明細書の記載によれば上記濃度範囲で、二つ
の短鎖アルキル基と一つの長鎖アルキル基とをもつアミ
ンオキシドは粘度が最小になるからである。しかし追試
するとゲル化は、この濃度範囲でも起こり、大きなせん
断力を作用させる場合にだけ避けることができる。
５７，４５６号明細書には、正確に決められた水量が濃
厚な過酸化水素と一緒に反応混合物に加えられる操作法
が記載されており、該水量は生成物の混合物中での割合
が２０ないし３０重量％になるように測定される；とい
うのは、該明細書の記載によれば上記濃度範囲で、二つ
の短鎖アルキル基と一つの長鎖アルキル基とをもつアミ
ンオキシドは粘度が最小になるからである。しかし追試
するとゲル化は、この濃度範囲でも起こり、大きなせん
断力を作用させる場合にだけ避けることができる。
必要な水の濃度を正確に維持することも製造方法□の筒
車化の障害になる。
車化の障害になる。
従って更に、液状の注ぐことのできる形の高濃度のアミ
ンオキシドを供給する方法が要求されている。
ンオキシドを供給する方法が要求されている。
この要求を本発明は冒頭に述べた種類の方法によって満
たし、該方法は式 ％式％ ｃ式中Ｒ１およびＲｚは、同一であるかまたは相違して
いて、８ないし１８個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルケニル基を意味するかまたは式 ％式％） （式中Ｒ１は前記の意味をもち、ｎは１ないし５である
） で示される基を意味し； Ｒ″はＣＨｓ 、Ｃ１１ｌｓ、Ｃ，Ｈ，ＯＨまたはＣ２
）１６０Ｈである〕で示される第三級アミンを酸化し、
式 ％式％ で示されるアミンオキシド目的生成物が水中に４０ない
し９８重量％の濃度で存在するように過酸化水素の濃度
を選ぶことを特徴とする。
たし、該方法は式 ％式％ ｃ式中Ｒ１およびＲｚは、同一であるかまたは相違して
いて、８ないし１８個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルケニル基を意味するかまたは式 ％式％） （式中Ｒ１は前記の意味をもち、ｎは１ないし５である
） で示される基を意味し； Ｒ″はＣＨｓ 、Ｃ１１ｌｓ、Ｃ，Ｈ，ＯＨまたはＣ２
）１６０Ｈである〕で示される第三級アミンを酸化し、
式 ％式％ で示されるアミンオキシド目的生成物が水中に４０ない
し９８重量％の濃度で存在するように過酸化水素の濃度
を選ぶことを特徴とする。
本発明による処理方法は、二つの長鎖炭素鎖基と一つの
短鎖炭素鎖基とを有する第三級アミンを過酸化水素と水
相で反応させるときには全部の濃度範囲にわたってゲル
相が認められないという驚くべき発見に基づいている。
短鎖炭素鎖基とを有する第三級アミンを過酸化水素と水
相で反応させるときには全部の濃度範囲にわたってゲル
相が認められないという驚くべき発見に基づいている。
このことは、当該技術分野に属する者が非常に最近まで
この種類のアミンオキシドを上記の採用した方法で製造
することは可能でないと明らかに思っていたので、驚（
べきことであった０例えばジヘプチルメチルアミンオキ
シドをテトラヒドロフラン中で水性過酸化水素で酸化し
、次に濃厚な調製物を得るために溶剤を除くということ
が最近までまだ記載されている（米国特許第４，４１１
，８９３号明細書、例７）。しかし、工業的規模で有機
溶剤をそのように除去することは、該アミンオキシドが
非常に発泡しやすいのでほとんど解決不可能な技術的課
題であり、不経済な手段である。
この種類のアミンオキシドを上記の採用した方法で製造
することは可能でないと明らかに思っていたので、驚（
べきことであった０例えばジヘプチルメチルアミンオキ
シドをテトラヒドロフラン中で水性過酸化水素で酸化し
、次に濃厚な調製物を得るために溶剤を除くということ
が最近までまだ記載されている（米国特許第４，４１１
，８９３号明細書、例７）。しかし、工業的規模で有機
溶剤をそのように除去することは、該アミンオキシドが
非常に発泡しやすいのでほとんど解決不可能な技術的課
題であり、不経済な手段である。
非常に濃厚な液状のアミンオキシドを製造する本発明に
よる方法は、一般式Ｒ’Ｒ２Ｒ３Ｎ （式中Ｒ１、ｌ？
ｔおよびＲ２は前記の意味をもつ）で示される第三級ア
ミンを、商業上入手することのできる水性の３５ないし
９０％の濃度の溶液の状態の過酸化水素で酸化する既知
の反応を含む。本方法は、有機溶剤の添加を必要としな
い、しかし、痕跡の重金属を結合する封鎖剤例えばエチ
レンジアミン四酢酸塩を加えるのが好ましい。
よる方法は、一般式Ｒ’Ｒ２Ｒ３Ｎ （式中Ｒ１、ｌ？
ｔおよびＲ２は前記の意味をもつ）で示される第三級ア
ミンを、商業上入手することのできる水性の３５ないし
９０％の濃度の溶液の状態の過酸化水素で酸化する既知
の反応を含む。本方法は、有機溶剤の添加を必要としな
い、しかし、痕跡の重金属を結合する封鎖剤例えばエチ
レンジアミン四酢酸塩を加えるのが好ましい。
出発物質として使用する第三級アミンは既知の方法で、
第二級脂肪アミンをロイカルトワラッハ反応でホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒドもしくはギ酸でアルキル化
することによってまたはホルムアルデヒドもしくはアセ
トアルデヒドでそして遷移金属触媒例えばニッケル、銅
、亜クロム酸銅または貴金属触媒例えばパラジウムの存
在下で水素で還元的にメチル化することによって製造さ
れる。使用する触媒は、ラネー型であるかまたは１旦持
されていることができる。ヒドロキシエチル基またはヒ
ドロキシプロピル基の導入は同様に既知の方法で第二級
脂肪アミンとエチレンまたはプロピレンオキシドとを反
応させることによって行われる。基Ｒ１およびＲ２を含
む第三級アミン中のポリオキシエチレン基の製造も既に
知られている。
第二級脂肪アミンをロイカルトワラッハ反応でホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒドもしくはギ酸でアルキル化
することによってまたはホルムアルデヒドもしくはアセ
トアルデヒドでそして遷移金属触媒例えばニッケル、銅
、亜クロム酸銅または貴金属触媒例えばパラジウムの存
在下で水素で還元的にメチル化することによって製造さ
れる。使用する触媒は、ラネー型であるかまたは１旦持
されていることができる。ヒドロキシエチル基またはヒ
ドロキシプロピル基の導入は同様に既知の方法で第二級
脂肪アミンとエチレンまたはプロピレンオキシドとを反
応させることによって行われる。基Ｒ１およびＲ２を含
む第三級アミン中のポリオキシエチレン基の製造も既に
知られている。
出発物質として使用する式Ｒ’Ｒ”Ｒ３Ｎで示される第
三級アミンは、Ｒ１およびＲ２が、同一であるかまたは
相違していて８ないし１８個の炭素原子を有するアルキ
ルもしくはアルケニル基を意味するかまたは式Ｒ’（Ｏ
ＣＨｚＣＩＩｇ ） 、 （式中Ｒ１は前記の意味を
もち、ｎは１ないし５である）で示される基を意味し、
Ｒ３がＣＩ＋、 、Ｃ，Ｈ，、ＣｔＨｍＯＨまたはＣ３
１１６０１１であるようなアミンである。アルケニル基
はモノ不飽和基と解釈すべきであるが、幾つかの混合物
では、存在する出発脂肪酸基次第で２個または３個の二
重結合も少し存在することができる。Ｒ皿およびＲ２が
アルキルもしくはアルケニル基である第三級アミンが好
ましく、該基は特に天然脂肪酸もしくは脂肪酸分画に分
布しているアルキルまたはアルケニル基の混合物を含む
。長い方のアルキル基Ｒ１およびＲｇが８ないし１０個
の炭素原子数の鎖長である第三級アミンが特に好ましく
、混合の場合にはＲ−およびＲ２はこれらの中の一以上
の意味を・もっことができる Ｒ３がＣＨ３である第三
級アミンが特に好ましい。
三級アミンは、Ｒ１およびＲ２が、同一であるかまたは
相違していて８ないし１８個の炭素原子を有するアルキ
ルもしくはアルケニル基を意味するかまたは式Ｒ’（Ｏ
ＣＨｚＣＩＩｇ ） 、 （式中Ｒ１は前記の意味を
もち、ｎは１ないし５である）で示される基を意味し、
Ｒ３がＣＩ＋、 、Ｃ，Ｈ，、ＣｔＨｍＯＨまたはＣ３
１１６０１１であるようなアミンである。アルケニル基
はモノ不飽和基と解釈すべきであるが、幾つかの混合物
では、存在する出発脂肪酸基次第で２個または３個の二
重結合も少し存在することができる。Ｒ皿およびＲ２が
アルキルもしくはアルケニル基である第三級アミンが好
ましく、該基は特に天然脂肪酸もしくは脂肪酸分画に分
布しているアルキルまたはアルケニル基の混合物を含む
。長い方のアルキル基Ｒ１およびＲｇが８ないし１０個
の炭素原子数の鎖長である第三級アミンが特に好ましく
、混合の場合にはＲ−およびＲ２はこれらの中の一以上
の意味を・もっことができる Ｒ３がＣＨ３である第三
級アミンが特に好ましい。
この種類の特に適当な出発アミンの例は、オクチルデシ
ルメチルアミン、ジオクチルメチルアミンおよびジデシ
ルメチルアミン、更にＲ３としてエチル基、ヒドロキシ
エチル基またはヒドロキシプロピル基をもつ相当する第
三級アミンである。これらのアミンも主に工業用のＣｅ
”” Ｃ＋。−ココス分画中に在る。そのほかの、特
にＲ３−メチルとの関連で適当な基は、天然のＣ６〜Ｃ
Ｉｌ＋−ココス脂肪酸に相当する混合物またはそれから
の他の分画例えば０１□〜Ｃ１Ｂの分画もしくはＣ＋□
〜ＣＩ４の分画または（不飽和部分を含む）獣脂脂肪酸
または水素化獣脂脂肪酸から誘導されるＣＩ６〜Ｃｌ１
１の分布である。
ルメチルアミン、ジオクチルメチルアミンおよびジデシ
ルメチルアミン、更にＲ３としてエチル基、ヒドロキシ
エチル基またはヒドロキシプロピル基をもつ相当する第
三級アミンである。これらのアミンも主に工業用のＣｅ
”” Ｃ＋。−ココス分画中に在る。そのほかの、特
にＲ３−メチルとの関連で適当な基は、天然のＣ６〜Ｃ
Ｉｌ＋−ココス脂肪酸に相当する混合物またはそれから
の他の分画例えば０１□〜Ｃ１Ｂの分画もしくはＣ＋□
〜ＣＩ４の分画または（不飽和部分を含む）獣脂脂肪酸
または水素化獣脂脂肪酸から誘導されるＣＩ６〜Ｃｌ１
１の分布である。
更に、純粋な鎖の脂肪酸および脂肪アルコール例えばラ
ウリル基、ミリスチル基、セチル基およびステアリル基
をもつものを基礎として製造されたアミンそしてまた化
学的に純粋なまたは工業用のオレイン酸を基礎とするも
の（後者は２個または３個の二重結合をもつ基も含む）
を使用することもできる。最後に、〔０１〜Ｃ＋＋ （
ＯＣＩＩｉＣＩｌｇ）−） ｔＮＲ３（式中Ｒ３は再び
特にＣＨ２であり、ｎは工ないし５であり、０８〜ＣＩ
＠−基は再び天然のココス基、獣脂脂肪基または水素化
獣脂脂肪基を表わす）なる第三級アミンを挙げることが
できる。最後に、基Ｒ１およびＲ２は、チーグラー合成
またはオキソ合成によって得られるような、前記の炭素
数の範囲の合成アルコールから誘導することもでき、そ
の際後者の方法で製造さたものは一層高い割合の分岐鎖
を含んでいる。
ウリル基、ミリスチル基、セチル基およびステアリル基
をもつものを基礎として製造されたアミンそしてまた化
学的に純粋なまたは工業用のオレイン酸を基礎とするも
の（後者は２個または３個の二重結合をもつ基も含む）
を使用することもできる。最後に、〔０１〜Ｃ＋＋ （
ＯＣＩＩｉＣＩｌｇ）−） ｔＮＲ３（式中Ｒ３は再び
特にＣＨ２であり、ｎは工ないし５であり、０８〜ＣＩ
＠−基は再び天然のココス基、獣脂脂肪基または水素化
獣脂脂肪基を表わす）なる第三級アミンを挙げることが
できる。最後に、基Ｒ１およびＲ２は、チーグラー合成
またはオキソ合成によって得られるような、前記の炭素
数の範囲の合成アルコールから誘導することもでき、そ
の際後者の方法で製造さたものは一層高い割合の分岐鎖
を含んでいる。
本発明による方法に従う第三級アミンの酸化は、既知の
方法で過酸化水素によって行われ、相当するアミンオキ
シドが得られる。過酸化水素は、商業上入手することの
できる２０重量％から８０重量％までの範囲の水性！＋
’Ｅ液の形で使用され、その際に生じたアミンオキシド
は鎖長に応じて自動的に４０ないし９８重量％の濃度の
溶液の形で得られる。
方法で過酸化水素によって行われ、相当するアミンオキ
シドが得られる。過酸化水素は、商業上入手することの
できる２０重量％から８０重量％までの範囲の水性！＋
’Ｅ液の形で使用され、その際に生じたアミンオキシド
は鎖長に応じて自動的に４０ないし９８重量％の濃度の
溶液の形で得られる。
製造は例えば次のように行なうことができる：第三級ア
ミンおよび通常の量の金属の封鎖剤例えばエチレンジア
ミン四酢酸のナトリウム塩）を室温で撹拌フラスコまた
は撹拌がまに入れ、撹拌しながら約５０’Ｃに加熱する
。■ないし３時間で、わずかに過剰の（１０２ないし１
１０モル％）過酸化水素水ン容液（２０ないし９０重量
％の溶液）を、６０°Ｃから８０°Ｃまでの温度範囲で
わずかに発熱性の反応を維持することができるように滴
加する。場合により、冷却しなければならない６次にこ
の混合物を、完全に変換するまで更に８ないし１２時間
６０ないし８０°Ｃで撹拌し続ける。過剰の過酸化水素
は場合により既知の方法で、例えばＮａＯＨの添加およ
び熱分解並びにその後の鉱酸もしくは有機酸での中和に
よって、分解することができる。
ミンおよび通常の量の金属の封鎖剤例えばエチレンジア
ミン四酢酸のナトリウム塩）を室温で撹拌フラスコまた
は撹拌がまに入れ、撹拌しながら約５０’Ｃに加熱する
。■ないし３時間で、わずかに過剰の（１０２ないし１
１０モル％）過酸化水素水ン容液（２０ないし９０重量
％の溶液）を、６０°Ｃから８０°Ｃまでの温度範囲で
わずかに発熱性の反応を維持することができるように滴
加する。場合により、冷却しなければならない６次にこ
の混合物を、完全に変換するまで更に８ないし１２時間
６０ないし８０°Ｃで撹拌し続ける。過剰の過酸化水素
は場合により既知の方法で、例えばＮａＯＨの添加およ
び熱分解並びにその後の鉱酸もしくは有機酸での中和に
よって、分解することができる。
反応は困難なく制御することができ、温度調節だけが必
要である。反応工程にはゲル化または危険な粘度の増加
が認められない。
要である。反応工程にはゲル化または危険な粘度の増加
が認められない。
アミンオキシドおよび過酸化水素の含量は、広く用いら
れている分析方法例えばＴｉｃｌ、ｌ／ＮＨｎＦｅ（Ｓ
Ｏａ）２またはＫｌ／チオ硫酸塩によって測定すること
ができる。
れている分析方法例えばＴｉｃｌ、ｌ／ＮＨｎＦｅ（Ｓ
Ｏａ）２またはＫｌ／チオ硫酸塩によって測定すること
ができる。
鎖長が増加するにつれて、例えばジステアリルメチルア
ミンオキシドまたはジデシルメチルアミンオキシドの場
合には、アミンオキシドの６０ないし９０％の濃度に調
節したものが、室温で均質な注ぐことのできるペースト
状の液体の形で得られる。
ミンオキシドまたはジデシルメチルアミンオキシドの場
合には、アミンオキシドの６０ないし９０％の濃度に調
節したものが、室温で均質な注ぐことのできるペースト
状の液体の形で得られる。
他方、ジオクチルメチルアミンオキシド、ジデシルメチ
ルアミンオキシドおよびジオクチルデシルメチルアミン
オキシドは、製造中にも貯蔵中にも室温で流動しやすい
透明な液体である。
ルアミンオキシドおよびジオクチルデシルメチルアミン
オキシドは、製造中にも貯蔵中にも室温で流動しやすい
透明な液体である。
本発明により製造されたアミンオキシドは、合成繊維例
えばポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリアクリロ
ニトリル繊維またはポリオレフィン熱維のための繊維仕
上剤用帯電防止剤として特に適する。このような繊維仕
上剤は通常、２０ないし６０重量％の滑剤例えばエステ
ル油、鉱油、末端の封鎖されたオキシエチル化ト、プロ
ピレン／エチレンオキシド混合重合体、更に３０ないし
７０重量％の大抵オキシエチル化脂肪アルコールもしく
はオキシエチル化脂肪酸の群の乳化剤、場合により０．
５ないし５重量％の他の帯電防止剤例えば０４〜Ｃｌ１
１−脂肪アルコールのリン酸エステル並びに１ないし□
４０重世％特に５ないし３０重量％の帯電防止剤として
の本発明による方法で製造されたアミンオキシドから成
る。
えばポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリアクリロ
ニトリル繊維またはポリオレフィン熱維のための繊維仕
上剤用帯電防止剤として特に適する。このような繊維仕
上剤は通常、２０ないし６０重量％の滑剤例えばエステ
ル油、鉱油、末端の封鎖されたオキシエチル化ト、プロ
ピレン／エチレンオキシド混合重合体、更に３０ないし
７０重量％の大抵オキシエチル化脂肪アルコールもしく
はオキシエチル化脂肪酸の群の乳化剤、場合により０．
５ないし５重量％の他の帯電防止剤例えば０４〜Ｃｌ１
１−脂肪アルコールのリン酸エステル並びに１ないし□
４０重世％特に５ないし３０重量％の帯電防止剤として
の本発明による方法で製造されたアミンオキシドから成
る。
本発明によって製造されたアミンオキシドは、塩様でな
い特性なので、繊維−金属１２擦が非常に小さいので、
塩様の帯電防止剤（例えばアルカンスルホネート）と反
対に、摩擦が増加しても追加の帯電を生じない。塩様の
帯電防止剤と反対に該アミンオキシドはまた、微結晶生
成によって望才しくない切断過程を糸案内要素につくり
うるような塩を熱分解で生しない。
い特性なので、繊維−金属１２擦が非常に小さいので、
塩様の帯電防止剤（例えばアルカンスルホネート）と反
対に、摩擦が増加しても追加の帯電を生じない。塩様の
帯電防止剤と反対に該アミンオキシドはまた、微結晶生
成によって望才しくない切断過程を糸案内要素につくり
うるような塩を熱分解で生しない。
以下、例を挙げて本発明を、更に詳しく説明する。
例１
６５１ ｇ （２，５モル）のジオクチルメチルアミン
（９５重重量のジオクチルメチルアミン、４重量％のオ
クチルデシルメチルアミンおよび０．５重量％のジデシ
ルメチルアミン）を０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸
ナトリウム塩と一緒に５０°Ｃに加熱し、次に３５重量
％の濃度の水性過酸化水素２５５．０ ｇ （２，６モ
ル；１０５モル％）を１時間で加える。発熱反応によっ
て温度が６０ないし８０°Ｃに上がる０反応物を更に８
時間８０°Ｃの温度に保つ。７７．４重量％の濃度のア
ミンオキシドが得られ（収率〉９９％）、過酸化水素の
残留濃度は０．４重量％であることが滴定によってわか
る。ＮａＯＨを加えて６０’Ｃで反応させるとこの残留
濃度を０．１重量％以下に下げることができる。ジオク
チルメチルアミンオキシド溶液は透明で無色である。そ
れは２３０ ｍＰａ ｓの粘度を２５°Ｃで示す（ブル
ックフィールド粘度しＴν；回転数： ５０ ｍ１ｎ−
’Ｈ針度４）。
（９５重重量のジオクチルメチルアミン、４重量％のオ
クチルデシルメチルアミンおよび０．５重量％のジデシ
ルメチルアミン）を０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸
ナトリウム塩と一緒に５０°Ｃに加熱し、次に３５重量
％の濃度の水性過酸化水素２５５．０ ｇ （２，６モ
ル；１０５モル％）を１時間で加える。発熱反応によっ
て温度が６０ないし８０°Ｃに上がる０反応物を更に８
時間８０°Ｃの温度に保つ。７７．４重量％の濃度のア
ミンオキシドが得られ（収率〉９９％）、過酸化水素の
残留濃度は０．４重量％であることが滴定によってわか
る。ＮａＯＨを加えて６０’Ｃで反応させるとこの残留
濃度を０．１重量％以下に下げることができる。ジオク
チルメチルアミンオキシド溶液は透明で無色である。そ
れは２３０ ｍＰａ ｓの粘度を２５°Ｃで示す（ブル
ックフィールド粘度しＴν；回転数： ５０ ｍ１ｎ−
’Ｈ針度４）。
例２
７００ ｇ （２，４モル）のオクチルデシルメチルア
ミン（２２重量％のジオクチルメチルアミン、４８重量
％のオクチルデシルメチルアミンおよび２６重量％のジ
デシルメチルアミン）を、３５重世％のａ度の過酸化水
素２４０ ｇ （２，４４モル； １０２−［−／Ｌ、
％）および０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウ
ム塩と、例１に記載した通りに反応させる。９９％の収
率でオクチルデシルメチルアミンオキシドが、１８０ｍ
Ｐａ ｓの粘度を示す７９重量％の濃度の水）８液の形
で得られる。１１□０□の残留濃度は０．３％である。
ミン（２２重量％のジオクチルメチルアミン、４８重量
％のオクチルデシルメチルアミンおよび２６重量％のジ
デシルメチルアミン）を、３５重世％のａ度の過酸化水
素２４０ ｇ （２，４４モル； １０２−［−／Ｌ、
％）および０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウ
ム塩と、例１に記載した通りに反応させる。９９％の収
率でオクチルデシルメチルアミンオキシドが、１８０ｍ
Ｐａ ｓの粘度を示す７９重量％の濃度の水）８液の形
で得られる。１１□０□の残留濃度は０．３％である。
例３
７１５ ｇ （２，３モル）のジデシルメチルアミン（
８２重量％のジデシルメチルアミン、１４ｆｆｉｉｔ％
のオクチルデシルメチルアミンおよび１重量％のジオク
チルメチルアミン）を０．１ｇのエチレンジアミン四酢
酸ナトリウム塩で処理し、例１に記載した通りに３５重
量％の過酸化水素２３５ｇ（２，５モル；１０５モル％
）と８０°ＣＴ：ＩＯ時間反応させる。９８％の収率で
ジデシルメチルアミンオキシドが、７６重置火の濃度の
水溶液（粘度２３０ ｍＰａ ｓ ）の形で得られる。
８２重量％のジデシルメチルアミン、１４ｆｆｉｉｔ％
のオクチルデシルメチルアミンおよび１重量％のジオク
チルメチルアミン）を０．１ｇのエチレンジアミン四酢
酸ナトリウム塩で処理し、例１に記載した通りに３５重
量％の過酸化水素２３５ｇ（２，５モル；１０５モル％
）と８０°ＣＴ：ＩＯ時間反応させる。９８％の収率で
ジデシルメチルアミンオキシドが、７６重置火の濃度の
水溶液（粘度２３０ ｍＰａ ｓ ）の形で得られる。
ｌＩ２０□の残留濃度は＜０．１％である。
例４
５２８ ｇ （１，７モル）のジデシルメチルアミンを
０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒
に５０°Ｃに加熱し、次に７０重量％の過酸化水素８６
、７ ｇ （１，７８モル； １０５モル％）を１時間
で滴加する。温度が８０°Ｃに上がる。この温度で更に
１２時間反応させる。９８％の変換率でジデシルメチル
アミンオキシド溶液が、９０ｆｉ量％の濃度の水溶液（
粘度２４０ ｍＰａ ｓ ）の形で得られる。１１．０
２の残留濃度は０．４％である。
０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩と一緒
に５０°Ｃに加熱し、次に７０重量％の過酸化水素８６
、７ ｇ （１，７８モル； １０５モル％）を１時間
で滴加する。温度が８０°Ｃに上がる。この温度で更に
１２時間反応させる。９８％の変換率でジデシルメチル
アミンオキシド溶液が、９０ｆｉ量％の濃度の水溶液（
粘度２４０ ｍＰａ ｓ ）の形で得られる。１１．０
２の残留濃度は０．４％である。
例５
５９０ ｇ （１，７モル）のジデシルヒドロキシエチ
ルアミンを０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウ
ム塩と一緒に７０°Ｃに加熱し、次に１．５時間で７０
重量％の濃度の過酸化水素８６ｇ （１，７８モル；１
０５モル％）を滴加する。１２時間８０°Ｃで撹拌を続
けると、８８％の収率でジデシルヒドロキシエチルアミ
ンオキシドが、９０重量％の濃度の水溶液（粘度７２０
ｍＰａ ｓ ）の形で得られる。１１２０□の残留濃度
〈０．１例６ ５２５ ｇ （１，５モル）のジデシルヒドロキシプロ
ピルアミンを０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリ
ウム塩と一緒に７０’Ｃに加熱し、７０重量％の濃度の
過酸化水素７５ｇ（１，６モル；１０６モル％）を１．
５時間で加え、１２時間８０°Ｃで撹拌を続ける。′８
６％の収率でジデシルヒドロキシプロピルアミンオキシ
ドが、９２重量％の濃度の水７８液（粘度４３０ ｍＰ
ａ ｓ ）の形で得られる。Ｈ２０□の残￥７ｉ４度は
０．７％である。
ルアミンを０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウ
ム塩と一緒に７０°Ｃに加熱し、次に１．５時間で７０
重量％の濃度の過酸化水素８６ｇ （１，７８モル；１
０５モル％）を滴加する。１２時間８０°Ｃで撹拌を続
けると、８８％の収率でジデシルヒドロキシエチルアミ
ンオキシドが、９０重量％の濃度の水溶液（粘度７２０
ｍＰａ ｓ ）の形で得られる。１１２０□の残留濃度
〈０．１例６ ５２５ ｇ （１，５モル）のジデシルヒドロキシプロ
ピルアミンを０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリ
ウム塩と一緒に７０’Ｃに加熱し、７０重量％の濃度の
過酸化水素７５ｇ（１，６モル；１０６モル％）を１．
５時間で加え、１２時間８０°Ｃで撹拌を続ける。′８
６％の収率でジデシルヒドロキシプロピルアミンオキシ
ドが、９２重量％の濃度の水７８液（粘度４３０ ｍＰ
ａ ｓ ）の形で得られる。Ｈ２０□の残￥７ｉ４度は
０．７％である。
例７
４８１ ｇ（０，５モル）のジー（Ｃａｚ＋ｅ）ココス
ペンタオキシエチルメチルアミン〔Ｃ８７゜１１□５ｙ
ｓ７０ （Ｃｚｌ１４）ｓ ） ｘ ＮＣ１１ｚ 、分
子量＝９６２．を０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム塩と一諸に７０’Ｃに加熱し、次に１時間で９
０％の濃度の過酸化水素２０．８ ｇ （０，５５モル
）を滴加し、８０’Ｃで更に１０時間撹拌を続ける。収
率は９７％である。生成物は９８重量％の溶液（粘度５
４０ ｍＰａ ｓ ）の形のジココスペンタオキシエチ
ルメチルアミンオキシドであり、１１□０２の残留濃度
は〈０，１％である。
ペンタオキシエチルメチルアミン〔Ｃ８７゜１１□５ｙ
ｓ７０ （Ｃｚｌ１４）ｓ ） ｘ ＮＣ１１ｚ 、分
子量＝９６２．を０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム塩と一諸に７０’Ｃに加熱し、次に１時間で９
０％の濃度の過酸化水素２０．８ ｇ （０，５５モル
）を滴加し、８０’Ｃで更に１０時間撹拌を続ける。収
率は９７％である。生成物は９８重量％の溶液（粘度５
４０ ｍＰａ ｓ ）の形のジココスペンタオキシエチ
ルメチルアミンオキシドであり、１１□０２の残留濃度
は〈０，１％である。
例８
２０２．５ ｇ （０，５モル）のジー（Ｃ８／＋２）
ココスメチルアミン（Ｃ＋□７１．−ココヤシ分画）お
よび０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩を
、３５重量％の濃度のＵＺＯ□６０ ｇ（０，６モル）
と、例１に記載した通りに反応させる。９２％の収率で
７４重量％の濃度のジココスメチルアミンオキシドの溶
液（粘度４８０ ｍＰａ ｓ／３０°Ｃ）が得られ、Ｉ
Ｉ Ｋ Ｏ，の残留濃度は０．３％である。
ココスメチルアミン（Ｃ＋□７１．−ココヤシ分画）お
よび０．１ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩を
、３５重量％の濃度のＵＺＯ□６０ ｇ（０，６モル）
と、例１に記載した通りに反応させる。９２％の収率で
７４重量％の濃度のジココスメチルアミンオキシドの溶
液（粘度４８０ ｍＰａ ｓ／３０°Ｃ）が得られ、Ｉ
Ｉ Ｋ Ｏ，の残留濃度は０．３％である。
例９
１３４．４ ｇ （０，２５モル）のジー（Ｃ１６／＋
８）ステアリルメチルアミン（ＣＩ６／ｌ１ｌ−水素化
獣脂脂肪酸分画）および０．１ｇのエチレンジアミン四
酢酸ナトリウム塩を、３５重量％の濃度のＨ，Ｏ□２６
．７ ｇ（０，２８モル）と、例１に記載した通りに反
応させる。９４％の収率で７５重重量の濃度のジステア
リルメチルアミンオキシドの溶液（粘度２００ ｍＰａ
ｓ ／７５°Ｃ）が得られ、１１．０□の残留濃度は
０．２％である。
８）ステアリルメチルアミン（ＣＩ６／ｌ１ｌ−水素化
獣脂脂肪酸分画）および０．１ｇのエチレンジアミン四
酢酸ナトリウム塩を、３５重量％の濃度のＨ，Ｏ□２６
．７ ｇ（０，２８モル）と、例１に記載した通りに反
応させる。９４％の収率で７５重重量の濃度のジステア
リルメチルアミンオキシドの溶液（粘度２００ ｍＰａ
ｓ ／７５°Ｃ）が得られ、１１．０□の残留濃度は
０．２％である。
Claims (4)
- （１）液状の非常に濃厚なアミンオキシドを、相当する
第三級アミンを有機溶剤の添加なしで水相中で過酸化水
素で酸化することによって、ゲル相を生じさせずに製造
する方法において、式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３Ｎ 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一であるかまたは相違
していて、８ないし１８個の炭素原子を有するアルキル
もしくはアルケニル基を意味するかまたは式 Ｒ＾１（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎ （式中Ｒ＾１は前記の意味をもち、ｎは１ないし５であ
る） で示される基を意味し； Ｒ＾３はＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＨま
たはＣ＿３Ｈ＿６ＯＨである〕で示される第三級アミン
を酸化し、式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３Ｎ→Ｏ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記の意味をもつ
）で示されるアミンオキシド目的生成物が水中に４０な
いし９８重量％の濃度で存在するように過酸化水素の濃
度を選ぶことを特徴とする、前記の液状の非常に濃厚な
アミンオキシドを製造する方法。 - （２）酸化される第三級アミンオキシドの基Ｒ＾１およ
びＲ＾２が、同一であるかまたは相違している８ないし
１０個の炭素原子を有するアルキル基であるが、混合基
の場合にはこれらの中の一以上の意味をもつこともでき
る、特許請求の範囲第１項記載の液状の非常に濃厚なア
ミンオキシドを製造する方法。 - （３）酸化される第三級アミンオキシドのＲ＾３がＣＨ
＿３である、特許請求の範囲第１項または第２項記載の
液状の非常に濃厚なアミンオキシドを製造する方法。 - （４）液状の非常に濃厚なアミンオキシドを、相当する
第三級アミンを有機溶剤の添加なしで水相中で過酸化水
素で酸化することによって、ゲル相を生じさせずに製造
するために式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３Ｎ 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一であるかまたは相違
していて、８ないし１８個の炭素原子を有するアルキル
もしくはアルケニル基を意味するかまたは式 Ｒ＾１（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎ （式中Ｒ＾１は前記の意味をもち、ｎは１ないし５であ
る） で示される基を意味し； Ｒ＾３はＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＨま
たはＣ＿３Ｈ＿６ＯＨである〕で示される第三級アミン
を酸化し、式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３Ｎ→Ｏ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記の意味をもつ
）で示されるアミンオキシド目的生成物が水中に４０な
いし９８重量％の濃度で存在するように過酸化水素の濃
度を選んで製造した前記の液状の非常に濃厚なアミンオ
キシド並びに通常の滑剤、乳化剤およびそのほかの帯電
防止剤を含有する、繊維仕上剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853545152 DE3545152A1 (de) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Verfahren zur herestellung von fluessigen, hochkonzentrierten aminoxiden und diese enthaltende faserpraeparationsmittel |
| DE3545152.1 | 1985-12-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62153267A true JPS62153267A (ja) | 1987-07-08 |
| JP2524339B2 JP2524339B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=6288972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61300183A Expired - Lifetime JP2524339B2 (ja) | 1985-12-19 | 1986-12-18 | 液状の非常に濃厚なアミンオキシドの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0229340B1 (ja) |
| JP (1) | JP2524339B2 (ja) |
| BR (1) | BR8606261A (ja) |
| DE (2) | DE3545152A1 (ja) |
| ES (1) | ES2021583B3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2015528808A (ja) * | 2012-07-24 | 2015-10-01 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | アミンオキシドを製造するための連続プロセス |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4124134A1 (de) * | 1991-07-20 | 1993-01-21 | Hoechst Ag | Konzentrierte, waessrige dispersionen von tetrafluorethylen-polymeren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| AT396930B (de) * | 1992-01-23 | 1993-12-27 | Chemiefaser Lenzing Ag | Aminoxide |
| US7956112B2 (en) | 2006-12-04 | 2011-06-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous fluoropolymer dispersion stabilized with amine oxide surfactant and process for making coagulated fluoropolymer resin |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3215741A (en) * | 1963-01-08 | 1965-11-02 | Du Pont | Process for preparing maine oxides |
| US3283007A (en) * | 1963-06-28 | 1966-11-01 | Du Pont | Production of amine oxides |
| US3336387A (en) * | 1964-02-28 | 1967-08-15 | Shell Oil Co | Tertiary amine oxides |
| DE1518104B1 (de) * | 1965-05-21 | 1970-05-14 | Pennsalt Chemicals Corp | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminoxyden |
| US3366632A (en) * | 1965-08-12 | 1968-01-30 | Millmaster Onyx Corp | N-oxides of 1-hydrocarbonoxy-2-hydroxy-3-morpholinopropanes |
| GB1538199A (en) * | 1974-12-19 | 1979-01-10 | Albright & Wilson | Preparation of amine oxides |
| JPS5528968A (en) * | 1978-08-24 | 1980-02-29 | Nissan Chem Ind Ltd | Production of amine oxide |
| US4275236A (en) * | 1979-12-26 | 1981-06-23 | Sherex Chemical Company, Inc. | Tertiary di-(β-hydroxy organo) amine oxides and their preparation |
| DE3014510C2 (de) * | 1980-04-16 | 1982-09-23 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden |
| US4411893A (en) * | 1981-08-14 | 1983-10-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Topical medicament preparations |
| DE3145735A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Triamin-trioxide, verfahren zu deren herstellung unddiese enthaltende reinigungsmittel |
-
1985
- 1985-12-19 DE DE19853545152 patent/DE3545152A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-12-13 ES ES86117376T patent/ES2021583B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-13 EP EP86117376A patent/EP0229340B1/de not_active Revoked
- 1986-12-13 DE DE8686117376T patent/DE3677932D1/de not_active Revoked
- 1986-12-18 BR BR8606261A patent/BR8606261A/pt unknown
- 1986-12-18 JP JP61300183A patent/JP2524339B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2015528808A (ja) * | 2012-07-24 | 2015-10-01 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | アミンオキシドを製造するための連続プロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0229340A1 (de) | 1987-07-22 |
| DE3677932D1 (de) | 1991-04-11 |
| ES2021583B3 (es) | 1991-11-16 |
| EP0229340B1 (de) | 1991-03-06 |
| JP2524339B2 (ja) | 1996-08-14 |
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| DE3545152A1 (de) | 1987-06-25 |
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