JP2003096048A - アミンオキシドの製造方法 - Google Patents
アミンオキシドの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 残存する未反応脂肪族第３アミンおよび過酸
化水素が少なく、微量金属をほとんど含有せず、色相、
においなどの経時安定性に優れたアミンオキシドを得る
ことのできる製造方法を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）で示される脂肪族第３アミンと
過酸化水素とを反応させて得られるアミンオキシドの製
造方法において、脂肪族第３アミンと過酸化水素とを反
応させた後、キレート剤を添加することを特徴とするア
ミンオキシドの製造方法。 【化１】 （Ｒ1は炭素数８〜３６の炭化水素基、Ｒ2およびＲ3は
炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル
基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎはオ
キシアルキレン基の平均モル数であり、０≦ｎ≦１１で
ある。）
化水素が少なく、微量金属をほとんど含有せず、色相、
においなどの経時安定性に優れたアミンオキシドを得る
ことのできる製造方法を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）で示される脂肪族第３アミンと
過酸化水素とを反応させて得られるアミンオキシドの製
造方法において、脂肪族第３アミンと過酸化水素とを反
応させた後、キレート剤を添加することを特徴とするア
ミンオキシドの製造方法。 【化１】 （Ｒ1は炭素数８〜３６の炭化水素基、Ｒ2およびＲ3は
炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル
基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎはオ
キシアルキレン基の平均モル数であり、０≦ｎ≦１１で
ある。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪族第３アミン
と過酸化水素とから、色相、においなどの経時安定性に
優れたアミンオキシドを得る製造方法に関する。
と過酸化水素とから、色相、においなどの経時安定性に
優れたアミンオキシドを得る製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族第３アミンのアミンオキシドは洗
浄力および起泡安定性に優れており、さらには低皮膚刺
激性であることから界面活性剤としてシャンプー、台所
洗剤などに使用されている。未反応の脂肪族第３アミン
の多量の存在はアミンオキシドの洗浄効果、色相、にお
い、皮膚刺激性などに悪影響を与えるため、脂肪族第３
アミンのアミンオキシドへの変換率はできるだけ高いも
のが好ましい。しかし変換率を上げようと過酸化水素を
多量に反応させると残存してしまい、洗浄効果は下が
り、皮膚刺激性が高くなるため、過酸化水素の残存量と
しては０．１重量％以下が望まれている。また、反応系
内の微量金属の影響によっても、経時安定性が損なわれ
る。そのため脂肪族第３アミンの変換率を上げかつ過酸
化水素の残存量が少なく、さらに微量金属をほとんど含
有しない製品が必要である。このため脂肪族第３アミン
に対してできるだけ少ない量（理論量〜１．１倍量）の
過酸化水素で酸化させる製造方法や微量金属を除去する
ために添加剤を加えて反応する製造方法が提案されてい
る。
浄力および起泡安定性に優れており、さらには低皮膚刺
激性であることから界面活性剤としてシャンプー、台所
洗剤などに使用されている。未反応の脂肪族第３アミン
の多量の存在はアミンオキシドの洗浄効果、色相、にお
い、皮膚刺激性などに悪影響を与えるため、脂肪族第３
アミンのアミンオキシドへの変換率はできるだけ高いも
のが好ましい。しかし変換率を上げようと過酸化水素を
多量に反応させると残存してしまい、洗浄効果は下が
り、皮膚刺激性が高くなるため、過酸化水素の残存量と
しては０．１重量％以下が望まれている。また、反応系
内の微量金属の影響によっても、経時安定性が損なわれ
る。そのため脂肪族第３アミンの変換率を上げかつ過酸
化水素の残存量が少なく、さらに微量金属をほとんど含
有しない製品が必要である。このため脂肪族第３アミン
に対してできるだけ少ない量（理論量〜１．１倍量）の
過酸化水素で酸化させる製造方法や微量金属を除去する
ために添加剤を加えて反応する製造方法が提案されてい
る。
【０００３】例えば特公昭４１−１４０８９号公報はキ
レート剤であるジエチレントリアミンペンタ酢酸または
その塩の存在下で行う方法、特公昭４２−１１０４２号
公報はピロリン酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウムを
添加して行う方法、特開昭５５−２８９６８号公報は炭
酸塩または重炭酸塩とキレート剤を添加する方法、特公
昭６０−５５０６０号公報はクエン酸などの多塩基酸ま
たはその塩を添加する方法などが提案されている。しか
しこれらの方法はいずれも、反応前に添加剤を添加する
ため、多量の過酸化水素の影響で添加剤が劣化してしま
い、製品の色相、においなどの経時安定性も悪化してし
まう。また、余分の過酸化水素を水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどのアルカリによって分解させ、その後
使用したアルカリを鉱酸もしくは有機酸で中和する方法
がある（J.Soc.Cosmet.Chem.Jpn.28(1),57-65(199
4)）。しかしこの方法では中和塩が残存してしまい製品
の色相、においなどの経時安定性が悪く、特に熱あるい
は光によって劣化が著しくなり、洗浄剤などの配合成分
として使用するには問題となる。
レート剤であるジエチレントリアミンペンタ酢酸または
その塩の存在下で行う方法、特公昭４２−１１０４２号
公報はピロリン酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウムを
添加して行う方法、特開昭５５−２８９６８号公報は炭
酸塩または重炭酸塩とキレート剤を添加する方法、特公
昭６０−５５０６０号公報はクエン酸などの多塩基酸ま
たはその塩を添加する方法などが提案されている。しか
しこれらの方法はいずれも、反応前に添加剤を添加する
ため、多量の過酸化水素の影響で添加剤が劣化してしま
い、製品の色相、においなどの経時安定性も悪化してし
まう。また、余分の過酸化水素を水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどのアルカリによって分解させ、その後
使用したアルカリを鉱酸もしくは有機酸で中和する方法
がある（J.Soc.Cosmet.Chem.Jpn.28(1),57-65(199
4)）。しかしこの方法では中和塩が残存してしまい製品
の色相、においなどの経時安定性が悪く、特に熱あるい
は光によって劣化が著しくなり、洗浄剤などの配合成分
として使用するには問題となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、残存する未
反応脂肪族第３アミンおよび過酸化水素が少なく、微量
金属をほとんど含有せず、色相、においなどの経時安定
性に優れたアミンオキシドを得ることのできる製造方法
を提供することを目的とする。
反応脂肪族第３アミンおよび過酸化水素が少なく、微量
金属をほとんど含有せず、色相、においなどの経時安定
性に優れたアミンオキシドを得ることのできる製造方法
を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
（１）式（Ｉ）で示される脂肪族第３アミンと過酸化水
素とを反応させて得られるアミンオキシドの製造方法に
おいて、脂肪族第３アミンと過酸化水素とを反応させた
後、キレート剤を添加することを特徴とする色相および
においの経時安定性に優れた式（II）のアミンオキシド
の製造方法、
素とを反応させて得られるアミンオキシドの製造方法に
おいて、脂肪族第３アミンと過酸化水素とを反応させた
後、キレート剤を添加することを特徴とする色相および
においの経時安定性に優れた式（II）のアミンオキシド
の製造方法、
【０００６】
【化２】
【０００７】（Ｒ1は炭素数８〜３６の炭化水素基、Ｒ2
およびＲ3は炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン
基、ｎはオキシアルキレン基の平均モル数であり、０≦
ｎ≦１１である。）
およびＲ3は炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン
基、ｎはオキシアルキレン基の平均モル数であり、０≦
ｎ≦１１である。）
【０００８】
【化３】
【０００９】（記号は前式と同じ意味である。）
（２）反応系内の残存過酸化水素が０．５重量％以下お
よびアミンオキシド含有量に対する遊離アミンが３．０
重量％以下を反応終了点とする前記（１）記載のアミン
オキシドの製造方法である。
よびアミンオキシド含有量に対する遊離アミンが３．０
重量％以下を反応終了点とする前記（１）記載のアミン
オキシドの製造方法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に更に詳細に本発明を説明す
る。式（Ｉ）で示される脂肪族第３アミンにおいてＲ1
は炭素数８〜３６の炭化水素である。具体的には、オク
チル基、ノ二ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル
基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、
ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノ
ナコシル基、トリアコンチル基、ドトリアコンチル基、
テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘ
キサトリアコンチル基、イソパルミチル基、イソステア
リル基、２−エチルへキシル基、２−デシルテトラデシ
ル基、オクチルドデシル基などのアルキル基、シス−９
−シス−オクタデセニル基、シス−９−シス−１２−オ
クタデカジエニル基などのアルケニル基、これらの混合
物であるヤシ油アルキル基、牛脂アルキル基、硬化牛脂
アルキル基などの混合アルキル基が挙げられる。好まし
くは、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ペンタデシル基および
オクタデシル基である。炭素数が７以下もしくは３７以
上ではアミンオキシドとして十分な界面活性能力を得ら
れない。
る。式（Ｉ）で示される脂肪族第３アミンにおいてＲ1
は炭素数８〜３６の炭化水素である。具体的には、オク
チル基、ノ二ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル
基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、
ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノ
ナコシル基、トリアコンチル基、ドトリアコンチル基、
テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘ
キサトリアコンチル基、イソパルミチル基、イソステア
リル基、２−エチルへキシル基、２−デシルテトラデシ
ル基、オクチルドデシル基などのアルキル基、シス−９
−シス−オクタデセニル基、シス−９−シス−１２−オ
クタデカジエニル基などのアルケニル基、これらの混合
物であるヤシ油アルキル基、牛脂アルキル基、硬化牛脂
アルキル基などの混合アルキル基が挙げられる。好まし
くは、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ペンタデシル基および
オクタデシル基である。炭素数が７以下もしくは３７以
上ではアミンオキシドとして十分な界面活性能力を得ら
れない。
【００１１】ｎは炭素数２〜４のオキシアルキレン基の
平均付加モルで、０〜１１であり、好ましくは０〜５で
ある。Ｒ2およびＲ3は炭素数１〜４のアルキル基または
ヒドロキシアルキル基であり、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ヒドロキ
シメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシブチル基などのヒドロキシアルキル基が
挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ヒドロキ
シエチル基である。
平均付加モルで、０〜１１であり、好ましくは０〜５で
ある。Ｒ2およびＲ3は炭素数１〜４のアルキル基または
ヒドロキシアルキル基であり、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ヒドロキ
シメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシブチル基などのヒドロキシアルキル基が
挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ヒドロキ
シエチル基である。
【００１２】過酸化水素の使用量は脂肪族第３アミンに
対して等モル以上用いるが、一般的には脂肪族第３アミ
ンの１．０〜１．３モル倍量である。過酸化水素は、２
０〜９０％水溶液が工業的に入手可能であり、いずれの
濃度でも使用できるが、一般的に入手し易い３５％前後
のものが良い。本反応の溶媒としては、通常は水が使用
されるが、メタノール、エタノール、イソプロパノール
などの水溶性溶媒を併用することもできる。反応温度は
３０〜９０℃が適当であるが、好ましくは６０〜８０℃
である。過酸化水素は、通常上記温度にて２〜５時間か
けて滴下し、さらに３〜６時間反応させる。
対して等モル以上用いるが、一般的には脂肪族第３アミ
ンの１．０〜１．３モル倍量である。過酸化水素は、２
０〜９０％水溶液が工業的に入手可能であり、いずれの
濃度でも使用できるが、一般的に入手し易い３５％前後
のものが良い。本反応の溶媒としては、通常は水が使用
されるが、メタノール、エタノール、イソプロパノール
などの水溶性溶媒を併用することもできる。反応温度は
３０〜９０℃が適当であるが、好ましくは６０〜８０℃
である。過酸化水素は、通常上記温度にて２〜５時間か
けて滴下し、さらに３〜６時間反応させる。
【００１３】残存過酸化水素が０．５重量％以下および
アミンオキシド含有量に対する遊離アミンが３．０重量
％以下の条件を反応終了点として、この条件下でキレー
ト剤を加えることが好ましい。この条件を満たすもの
は、反応直後の色相および臭い、それらの経時安定性が
さらに良好なものが得られる。これらの値を超える場合
にはさらに反応させるか、吸着剤で処理することにより
除去することもできる。吸着剤としては活性白土、合成
ゼオライト、活性炭、活性アルミナ、シリカゲル、マグ
ネシウムなどが挙げられ、アルカリ土類金属酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物を含有するものが好ましい。
アミンオキシド含有量に対する遊離アミンが３．０重量
％以下の条件を反応終了点として、この条件下でキレー
ト剤を加えることが好ましい。この条件を満たすもの
は、反応直後の色相および臭い、それらの経時安定性が
さらに良好なものが得られる。これらの値を超える場合
にはさらに反応させるか、吸着剤で処理することにより
除去することもできる。吸着剤としては活性白土、合成
ゼオライト、活性炭、活性アルミナ、シリカゲル、マグ
ネシウムなどが挙げられ、アルカリ土類金属酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物を含有するものが好ましい。
【００１４】キレート剤には、微量金属に対してキレー
ト作用を持つ化合物であれば何でもよい。例えば、クエ
ン酸、イソクエン酸、リンゴ酸、酒石酸などの多塩基酸
およびこれらのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウムなどの塩、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエ
チレントリアミンペンタ酢酸、ニトリロトリ酢酸などの
アミノポリカルボン酸またはこれらのアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウムなどの塩、サリチル酸、
グルコン酸、グリセリン酸、ポリリン酸またはこれらの
アルカリ金属、アルカリ土類金属などの塩、グリシン、
エチレンジアミン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）エタン、トリメチレンジアミン、クラウンエーテル
類、メタリン酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒド
ロキシエタンジホスホン酸四ナトリウム、ヒドロキシエ
チルエチレンジアミン三酢酸三ナトリウム液などが挙げ
られる。好ましくはアミノポリカルボン酸またはそのナ
トリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩であり、
特に好ましくはエチレンジアミンテトラ酢酸またはその
ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩であ
る。キレート剤添加時の温度は３０℃以下であり、水あ
るいは有機溶媒に溶かして加えてもよい。キレート剤の
添加量としては、生成したアミンオキシド含有量に対し
て０．０１〜５重量％が適当であり、好ましくは０．０
５〜０．２重量％である。０．０１重量％未満では十分
なキレート作用を示さない。５重量％を超える場合では
過剰なキレート剤によって、経時安定性が悪くなってし
まう。
ト作用を持つ化合物であれば何でもよい。例えば、クエ
ン酸、イソクエン酸、リンゴ酸、酒石酸などの多塩基酸
およびこれらのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウムなどの塩、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエ
チレントリアミンペンタ酢酸、ニトリロトリ酢酸などの
アミノポリカルボン酸またはこれらのアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウムなどの塩、サリチル酸、
グルコン酸、グリセリン酸、ポリリン酸またはこれらの
アルカリ金属、アルカリ土類金属などの塩、グリシン、
エチレンジアミン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）エタン、トリメチレンジアミン、クラウンエーテル
類、メタリン酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒド
ロキシエタンジホスホン酸四ナトリウム、ヒドロキシエ
チルエチレンジアミン三酢酸三ナトリウム液などが挙げ
られる。好ましくはアミノポリカルボン酸またはそのナ
トリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩であり、
特に好ましくはエチレンジアミンテトラ酢酸またはその
ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩であ
る。キレート剤添加時の温度は３０℃以下であり、水あ
るいは有機溶媒に溶かして加えてもよい。キレート剤の
添加量としては、生成したアミンオキシド含有量に対し
て０．０１〜５重量％が適当であり、好ましくは０．０
５〜０．２重量％である。０．０１重量％未満では十分
なキレート作用を示さない。５重量％を超える場合では
過剰なキレート剤によって、経時安定性が悪くなってし
まう。
【００１５】
【発明の効果】本発明の製造方法により、脂肪族第３級
アミンと過酸化水素とからアミンオキシドを得る際に、
残存する未反応の脂肪族第３アミンおよび過酸化水素が
少なく、微量金属をほとんど含有しないため得られたア
ミンオキシドは色相、においなどの経時安定性がともに
良好である。
アミンと過酸化水素とからアミンオキシドを得る際に、
残存する未反応の脂肪族第３アミンおよび過酸化水素が
少なく、微量金属をほとんど含有しないため得られたア
ミンオキシドは色相、においなどの経時安定性がともに
良好である。
【００１６】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明を説
明する。％は重量％を意味する。 実施例１ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン（表
１の化合物Ａ）２１３ｇ（１モル）、水１５０ｇを仕込
み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液
１１７ｇ（過酸化水素としてモル数１．２モル）を２時
間で滴下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およ
びアミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認
した後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテト
ラ酢酸を０．２２ｇ（アミンオキシド含有量に対して
０．１重量％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残
存過酸化水素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミ
ン濃度、色相およびにおいの経時安定性を測定した。結
果は表２に示す。
明する。％は重量％を意味する。 実施例１ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン（表
１の化合物Ａ）２１３ｇ（１モル）、水１５０ｇを仕込
み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液
１１７ｇ（過酸化水素としてモル数１．２モル）を２時
間で滴下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およ
びアミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認
した後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテト
ラ酢酸を０．２２ｇ（アミンオキシド含有量に対して
０．１重量％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残
存過酸化水素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミ
ン濃度、色相およびにおいの経時安定性を測定した。結
果は表２に示す。
【００１７】ａ）残存過酸化水素の測定
共栓付き三角フラスコに試料約１ｇを正しく秤り取り、
クロロホルム１０ｍｌを加えて完全に溶解させた。次に
氷酢酸１５ｍｌを加え共栓をしたのちよく振り混ぜてフ
ラスコ全体を遮光し、ヨウ化カリウムのメタノール飽和
溶液２ｍｌを加えて常温で暗所に３０分間放置し、蒸留
水３０ｍｌを加えて遊離したヨウ素を水層に移行させ
て、水層が無色になるまで０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウ
ム標準液で滴定した。並行して空試験を行った。下記式
で残存過酸化水素（％）を算出した。
クロロホルム１０ｍｌを加えて完全に溶解させた。次に
氷酢酸１５ｍｌを加え共栓をしたのちよく振り混ぜてフ
ラスコ全体を遮光し、ヨウ化カリウムのメタノール飽和
溶液２ｍｌを加えて常温で暗所に３０分間放置し、蒸留
水３０ｍｌを加えて遊離したヨウ素を水層に移行させ
て、水層が無色になるまで０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウ
ム標準液で滴定した。並行して空試験を行った。下記式
で残存過酸化水素（％）を算出した。
【００１８】
【数１】
【００１９】Ａ：本試験での０．０１Ｎチオ硫酸ナトリ
ウム標準液の使用量（ｍｌ） Ｂ：空試験での０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウム標準液の
使用量（ｍｌ） Ｆ：０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウム標準液の力価 Ｓ：試料採取量（ｇ）
ウム標準液の使用量（ｍｌ） Ｂ：空試験での０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウム標準液の
使用量（ｍｌ） Ｆ：０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウム標準液の力価 Ｓ：試料採取量（ｇ）
【００２０】ｂ）遊離アミンの測定
試料約１ｇを正しく秤り取り、イソプロパノール５０ｍ
ｌを加え完全に溶解させ、０．１Ｎ塩酸で滴定した（電
位差滴定法）。別に、空試験として試料約１ｇを正しく
秤り取り、イソプロパノール５０ｍｌを加え完全に溶解
させ、さらにヨウ化メチル２ｍｌを加え２０℃で１時間
放置した後、０．１Ｎ塩酸で滴定した（電位差滴定
法）。下記の式を用いて遊離アミンの量（％）を算出し
た。
ｌを加え完全に溶解させ、０．１Ｎ塩酸で滴定した（電
位差滴定法）。別に、空試験として試料約１ｇを正しく
秤り取り、イソプロパノール５０ｍｌを加え完全に溶解
させ、さらにヨウ化メチル２ｍｌを加え２０℃で１時間
放置した後、０．１Ｎ塩酸で滴定した（電位差滴定
法）。下記の式を用いて遊離アミンの量（％）を算出し
た。
【００２１】
【数２】
【００２２】Ａ：空試験での０．１Ｎ塩酸の使用量（ｍ
ｌ） Ｂ：本試験での０．１Ｎ塩酸の使用量（ｍｌ） Ｆ：０．１Ｎ塩酸の力価 Ｍa：原料アミンの分子量 Ｗa：本試験での試料採取量（ｇ） Ｗb：空試験での試料採取量（ｇ）
ｌ） Ｂ：本試験での０．１Ｎ塩酸の使用量（ｍｌ） Ｆ：０．１Ｎ塩酸の力価 Ｍa：原料アミンの分子量 Ｗa：本試験での試料採取量（ｇ） Ｗb：空試験での試料採取量（ｇ）
【００２３】ｃ）アミンオキシド純分の測定
遊離アミンの０．１Ｎ塩酸の使用量（Ｂｍｌ）より、下
記の式を用いてアミンオキシドの量（％）を算出した。 アミンオキシドの量（％）＝（Ｂ×０．１×Ｆ×Ｍｂ）
／（Ｗｂ×１０）Ｍｂ：アミンオキシドの分子量 アミンオキシド純分に対する遊離アミンの量（％）は上
記の２式によって得られる下記の式により算出した。
記の式を用いてアミンオキシドの量（％）を算出した。 アミンオキシドの量（％）＝（Ｂ×０．１×Ｆ×Ｍｂ）
／（Ｗｂ×１０）Ｍｂ：アミンオキシドの分子量 アミンオキシド純分に対する遊離アミンの量（％）は上
記の２式によって得られる下記の式により算出した。
【００２４】
【数３】
【００２５】ｄ）色相の経時安定性
得られたアミンオキシドを５０℃に保存し、１０日目と
３０日目の色相をＪＩＳ Ｋ−１５５７ ６．２に準じ
て測定した。 ｅ）においの経時安定性 得られたアミンオキシドを５０℃に保存し、１０日目と
３０日目の臭気を測定した。測定方法は、１０人で以下
に示す５段階評価を行い、平均値で比較した。結果を表
２に示す。 ５：ほとんど無臭、もしくはわずかに特異臭がある。 ４：弱い特異臭がある。 ３：特異臭があり、若干劣化臭がある。 ２：強い特異臭があり、劣化臭もかなりある。 １：強烈な特異臭、劣化臭がある。
３０日目の色相をＪＩＳ Ｋ−１５５７ ６．２に準じ
て測定した。 ｅ）においの経時安定性 得られたアミンオキシドを５０℃に保存し、１０日目と
３０日目の臭気を測定した。測定方法は、１０人で以下
に示す５段階評価を行い、平均値で比較した。結果を表
２に示す。 ５：ほとんど無臭、もしくはわずかに特異臭がある。 ４：弱い特異臭がある。 ３：特異臭があり、若干劣化臭がある。 ２：強い特異臭があり、劣化臭もかなりある。 １：強烈な特異臭、劣化臭がある。
【００２６】実施例２
四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルオクタデシルアミン
（表１の化合物Ｂ）２９５ｇ（１モル）、水１５０ｇを
仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水
溶液１１７ｇ（１．２モル）を２時間で滴下し、５時間
反応を続けた。残存過酸化水素およびアミンオキシド含
有量に対する遊離アミン濃度を確認した後、温度を２５
℃まで下げ、エチレンジアミンテトラ酢酸を０．２２ｇ
（アミンオキシド含有量に対して０．１％）添加し、１
時間攪拌し溶解させた後、残存過酸化水素、アミンオキ
シド含有量に対する遊離アミン濃度、色相およびにおい
の経時安定性を測定した。測定方法は実施例１の方法を
用いた。結果は表２に示した。
（表１の化合物Ｂ）２９５ｇ（１モル）、水１５０ｇを
仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水
溶液１１７ｇ（１．２モル）を２時間で滴下し、５時間
反応を続けた。残存過酸化水素およびアミンオキシド含
有量に対する遊離アミン濃度を確認した後、温度を２５
℃まで下げ、エチレンジアミンテトラ酢酸を０．２２ｇ
（アミンオキシド含有量に対して０．１％）添加し、１
時間攪拌し溶解させた後、残存過酸化水素、アミンオキ
シド含有量に対する遊離アミン濃度、色相およびにおい
の経時安定性を測定した。測定方法は実施例１の方法を
用いた。結果は表２に示した。
【００２７】実施例３
四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジヒドロキシエチルオクタデ
シルアミン（表１の化合物Ｃ）３５７ｇ（１モル）、エ
タノール１５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を２時
間で滴下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およ
びアミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認
した後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテト
ラ酢酸を０．３６ｇ（アミンオキシド含有量に対して
０．１％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過
酸化水素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃
度、色相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方
法は実施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
シルアミン（表１の化合物Ｃ）３５７ｇ（１モル）、エ
タノール１５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を２時
間で滴下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およ
びアミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認
した後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテト
ラ酢酸を０．３６ｇ（アミンオキシド含有量に対して
０．１％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過
酸化水素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃
度、色相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方
法は実施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
【００２８】実施例４
四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルドデシルエトキシ
（３モル）アミン（表１の化合物Ｄ）３４５ｇ（１モ
ル）、水１５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液１１６ｇ（１．２モル）を３時
間で滴下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およ
びアミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認
した後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテト
ラ酢酸を０．３５ｇ（アミンオキシド含有量に対して
０．１％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過
酸化水素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃
度、色相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方
法は実施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
（３モル）アミン（表１の化合物Ｄ）３４５ｇ（１モ
ル）、水１５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液１１６ｇ（１．２モル）を３時
間で滴下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およ
びアミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認
した後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテト
ラ酢酸を０．３５ｇ（アミンオキシド含有量に対して
０．１％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過
酸化水素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃
度、色相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方
法は実施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
【００２９】実施例５
四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−デシルテトラ
デシルアミン（表１の化合物Ｅ）３８１ｇ（１モル）、
水１５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％
過酸化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を３時間で滴
下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およびアミ
ンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認した
後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテトラ酢
酸を０．３９ｇ（アミンオキシド含有量に対して０．１
％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過酸化水
素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度、色
相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方法は実
施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
デシルアミン（表１の化合物Ｅ）３８１ｇ（１モル）、
水１５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％
過酸化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を３時間で滴
下し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およびアミ
ンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認した
後、温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテトラ酢
酸を０．３９ｇ（アミンオキシド含有量に対して０．１
％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過酸化水
素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度、色
相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方法は実
施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
【００３０】実施例６
四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−ヘキシルデシ
ルアミン（表１の化合物Ｆ）２６９ｇ（１モル）、水１
５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸
化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を３時間で滴下
し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およびアミン
オキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認した後、
温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテトラ酢酸を
０．４２ｇ（アミンオキシド含有量に対して０．１５
％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過酸化水
素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度、色
相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方法は実
施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
ルアミン（表１の化合物Ｆ）２６９ｇ（１モル）、水１
５０ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸
化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を３時間で滴下
し、５時間反応を続けた。残存過酸化水素およびアミン
オキシド含有量に対する遊離アミン濃度を確認した後、
温度を２５℃まで下げ、エチレンジアミンテトラ酢酸を
０．４２ｇ（アミンオキシド含有量に対して０．１５
％）添加し、１時間攪拌し溶解させた後、残存過酸化水
素、アミンオキシド含有量に対する遊離アミン濃度、色
相およびにおいの経時安定性を測定した。測定方法は実
施例１の方法を用いた。結果は表２に示した。
【００３１】比較例１
実施例６で使用した原料アミンを用いてアミンオキシド
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−
ヘキシルデシルアミン２６９ｇ（１モル）、ジエチレン
トリアミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノール１５０
ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水
素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を３時間で滴下し、５
時間反応を続けた。測定方法は実施例１の方法を用い
た。結果は表２に示した。
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−
ヘキシルデシルアミン２６９ｇ（１モル）、ジエチレン
トリアミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノール１５０
ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水
素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を３時間で滴下し、５
時間反応を続けた。測定方法は実施例１の方法を用い
た。結果は表２に示した。
【００３２】比較例２
実施例１で使用した原料アミンを用いてアミンオキシド
を製造した。四つ口フラスコにジメチルドデシルアミン
２１３ｇ（１モル）、クエン酸１．０５ｇ（０．００５
モル）および水４３１ｇを仕込み、７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を３時
間で滴下し、５時間反応を続けた。測定方法は実施例１
の方法を用いた。結果は表２に示した。
を製造した。四つ口フラスコにジメチルドデシルアミン
２１３ｇ（１モル）、クエン酸１．０５ｇ（０．００５
モル）および水４３１ｇを仕込み、７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液１０７ｇ（１．１モル）を３時
間で滴下し、５時間反応を続けた。測定方法は実施例１
の方法を用いた。結果は表２に示した。
【００３３】比較例３
実施例５で使用した原料アミンを用いてアミンオキシド
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−
デシルテトラデシルアミン２８１ｇ（１モル）およびエ
タノール１５０ｇを仕込み、７０℃に保ちながら３５％
過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３時間で滴
下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を下げ、３０
％水酸化ナトリウム水溶液３．０ｇを添加した。３時間
後３６％塩酸１．８６ｍｌを加えて中和し、濾過して中
和塩を除去した。測定方法は実施例１の方法を用いた。
結果は表２に示した。
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−
デシルテトラデシルアミン２８１ｇ（１モル）およびエ
タノール１５０ｇを仕込み、７０℃に保ちながら３５％
過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３時間で滴
下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を下げ、３０
％水酸化ナトリウム水溶液３．０ｇを添加した。３時間
後３６％塩酸１．８６ｍｌを加えて中和し、濾過して中
和塩を除去した。測定方法は実施例１の方法を用いた。
結果は表２に示した。
【００３４】比較例４
実施例１で使用した原料アミンを用いてアミンオキシド
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルドデシ
ルアミン２１３ｇ（１モル）を仕込み、７０℃に保ちな
がら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ（０．４モル）を２
時間で滴下し、３時間反応を行った。その後、水６５０
ｇを添加し、７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶
液６７ｇ（０．７モル）を２時間で滴下し、５時間反応
を行った。５０℃に温度を下げ、３０％水酸化ナトリウ
ム水溶液５．０ｇを添加した。３時間後３６％塩酸３．
１ｍｌを加えて中和した。測定方法は実施例１の方法を
用いた。結果は表２に示した。
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルドデシ
ルアミン２１３ｇ（１モル）を仕込み、７０℃に保ちな
がら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ（０．４モル）を２
時間で滴下し、３時間反応を行った。その後、水６５０
ｇを添加し、７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶
液６７ｇ（０．７モル）を２時間で滴下し、５時間反応
を行った。５０℃に温度を下げ、３０％水酸化ナトリウ
ム水溶液５．０ｇを添加した。３時間後３６％塩酸３．
１ｍｌを加えて中和した。測定方法は実施例１の方法を
用いた。結果は表２に示した。
【００３５】比較例５
実施例２で使用した原料アミンを用いてアミンオキシド
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルオクタ
デシルアミン２９５ｇ（１モル）およびジエチレントリ
アミンペンタ酢酸１．３ｇを仕込み、攪拌して７０℃に
保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ（０．４モ
ル）を２時間で滴下し、３時間反応を行った。その後水
５５０ｇを添加し、７０℃に保ちながら３５％過酸化水
素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を２時間で滴下し、５
時間反応を続けた。測定方法は実施例１の方法を用い
た。結果は表２に示した。
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルオクタ
デシルアミン２９５ｇ（１モル）およびジエチレントリ
アミンペンタ酢酸１．３ｇを仕込み、攪拌して７０℃に
保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ（０．４モ
ル）を２時間で滴下し、３時間反応を行った。その後水
５５０ｇを添加し、７０℃に保ちながら３５％過酸化水
素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を２時間で滴下し、５
時間反応を続けた。測定方法は実施例１の方法を用い
た。結果は表２に示した。
【００３６】比較例６
実施例６で使用した原料アミンを用いてアミンオキシド
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−
ヘキシルデシルアミン２６９ｇ（１モル）、ジエチレン
トリアミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノール１５０
ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水
素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を３時間で滴下し、５
時間反応を続けた。測定方法は実施例１の方法を用い
た。結果は表２に示した。
を製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−
ヘキシルデシルアミン２６９ｇ（１モル）、ジエチレン
トリアミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノール１５０
ｇを仕込み、攪拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水
素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を３時間で滴下し、５
時間反応を続けた。測定方法は実施例１の方法を用い
た。結果は表２に示した。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】表２より、実施例は全て色相およびにおい
共に若干の劣化は認められるものの良好な結果となって
いる。比較例は、反応終了点の残存過酸化水素量および
遊離の脂肪族第３アミンの量にかかわらず著しく劣化し
ていることがわかる。
共に若干の劣化は認められるものの良好な結果となって
いる。比較例は、反応終了点の残存過酸化水素量および
遊離の脂肪族第３アミンの量にかかわらず著しく劣化し
ていることがわかる。
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ）で示される脂肪族第３アミンと過
酸化水素とを反応させて得られるアミンオキシドの製造
方法において、脂肪族第３アミンと過酸化水素とを反応
させた後、キレート剤を添加することを特徴とするアミ
ンオキシドの製造方法。 【化１】 （Ｒ1は炭素数８〜３６の炭化水素基、Ｒ2およびＲ3は
炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル
基、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎはオ
キシアルキレン基の平均モル数であり、０≦ｎ≦１１で
ある。） - 【請求項２】反応系内の残存過酸化水素が０．５重量％
以下およびアミンオキシド含有量に対する遊離アミンが
３．０重量％以下を反応終了点とする請求項１記載のア
ミンオキシドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001295853A JP2003096048A (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | アミンオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001295853A JP2003096048A (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | アミンオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003096048A true JP2003096048A (ja) | 2003-04-03 |
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ID=19117209
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|---|---|---|---|
| JP2001295853A Pending JP2003096048A (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | アミンオキシドの製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2003096048A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010064964A (ja) * | 2008-09-09 | 2010-03-25 | Kao Corp | アミンオキサイドの製造方法 |
| JP2014500233A (ja) * | 2010-09-20 | 2014-01-09 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | オリゴヌクレオチドの送達のための新規な低分子量カチオン性脂質 |
| JP2015528808A (ja) * | 2012-07-24 | 2015-10-01 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | アミンオキシドを製造するための連続プロセス |
| JPWO2020110606A1 (ja) * | 2018-11-26 | 2021-10-14 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
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-
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- 2001-09-27 JP JP2001295853A patent/JP2003096048A/ja active Pending
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| JP2002509913A (ja) * | 1998-04-01 | 2002-04-02 | アルベマール・コーポレーシヨン | 第三級アミンオキサイドの製造 |
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| JP2010064964A (ja) * | 2008-09-09 | 2010-03-25 | Kao Corp | アミンオキサイドの製造方法 |
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| JP7337842B2 (ja) | 2018-11-26 | 2023-09-04 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
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