JP2001055365A - 脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法 - Google Patents
脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の脂肪酸モノアルカノールアミドの製法
の問題点を改良し、高純度であり且つ色相が良く、臭い
の少ない脂肪酸モノアルカノールアミドの経済的な製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中のＲは、ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭
素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基または
アルケニル基を表す）で示される脂肪酸メチルエステル
に対し、一般式（２） 【化２】 （式中Ｘは、ＨまたはＣＨ3を表す）で示されるモノア
ルカノールアミンをアルカリ触媒の存在下で縮合反応さ
せ脂肪酸モノアルカノールアミドを製造する方法におい
て、縮合反応終了後水を加えて加熱した後、減圧下で水
を除去することを特徴とする脂肪酸モノアルカノールア
ミドの製造方法。
の問題点を改良し、高純度であり且つ色相が良く、臭い
の少ない脂肪酸モノアルカノールアミドの経済的な製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中のＲは、ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭
素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基または
アルケニル基を表す）で示される脂肪酸メチルエステル
に対し、一般式（２） 【化２】 （式中Ｘは、ＨまたはＣＨ3を表す）で示されるモノア
ルカノールアミンをアルカリ触媒の存在下で縮合反応さ
せ脂肪酸モノアルカノールアミドを製造する方法におい
て、縮合反応終了後水を加えて加熱した後、減圧下で水
を除去することを特徴とする脂肪酸モノアルカノールア
ミドの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、未反応原料および
エステルアミドの含量が充分に低く、且つ色相が良く、
しかも臭いの少ない脂肪酸モノアルカノールアミドを経
済的に製造する方法に関するものである。
エステルアミドの含量が充分に低く、且つ色相が良く、
しかも臭いの少ない脂肪酸モノアルカノールアミドを経
済的に製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸モノアルカノールアミドは、優れ
た起泡安定性、増粘作用を有するため、洗浄剤の補助
剤、添加剤として広く用いられている。
た起泡安定性、増粘作用を有するため、洗浄剤の補助
剤、添加剤として広く用いられている。
【０００３】従来、脂肪酸モノアルカノールアミドは、
脂肪酸メチルエステルとモノアルカノールアミンをアル
カリ触媒の存在下で反応させる方法で製造されている。
その際に、未反応のエステルやエステルアミド等の副生
物の生成を抑えるために、通常は脂肪酸メチルエステル
１．０モルに対して、モノアルカノールアミンを１．０
１〜１．２０モルと過剰に使用し、またアルカリ触媒を
多目に用いて反応する方法が一般的に行われている。
脂肪酸メチルエステルとモノアルカノールアミンをアル
カリ触媒の存在下で反応させる方法で製造されている。
その際に、未反応のエステルやエステルアミド等の副生
物の生成を抑えるために、通常は脂肪酸メチルエステル
１．０モルに対して、モノアルカノールアミンを１．０
１〜１．２０モルと過剰に使用し、またアルカリ触媒を
多目に用いて反応する方法が一般的に行われている。
【０００４】しかし、モノアルカノールアミンを過剰
に、アルカリ触媒を多目に用いる方法では、製品中にモ
ノアルカノールアミンおよびアルカリ触媒が残存するこ
とになり、純度、色相、臭い等が悪くなり、またアルカ
リ価が高くなる等の欠点があった。
に、アルカリ触媒を多目に用いる方法では、製品中にモ
ノアルカノールアミンおよびアルカリ触媒が残存するこ
とになり、純度、色相、臭い等が悪くなり、またアルカ
リ価が高くなる等の欠点があった。
【０００５】これらの欠点を改良する目的で、（１）反
応終了後加熱しながら高真空下で過剰のモノアルカノー
ルアミンを除去する方法、（２）反応終了後アルカリ触
媒と過剰のモノアルカノールアミンを酸性物質で中和す
る方法等のいくつかの処理方法が行われていた。
応終了後加熱しながら高真空下で過剰のモノアルカノー
ルアミンを除去する方法、（２）反応終了後アルカリ触
媒と過剰のモノアルカノールアミンを酸性物質で中和す
る方法等のいくつかの処理方法が行われていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、製品の
純度向上を目的に、加熱しながら高真空下で過剰のモノ
アルカノールアミンを除去する（１）の方法では、アル
カリ触媒によって転移反応が起きて、エステルアミドが
副生する問題があった。
純度向上を目的に、加熱しながら高真空下で過剰のモノ
アルカノールアミンを除去する（１）の方法では、アル
カリ触媒によって転移反応が起きて、エステルアミドが
副生する問題があった。
【０００７】また、アルカリ触媒と過剰のモノアルカノ
ールアミンを硫酸，塩酸，リン酸，クエン酸，乳酸また
はラウリン酸等の酸性物質で中和する（２）の方法で
は、それらの中和塩が残存するため高純度な製品が得ら
れず、また中和を行ったものは、生成する塩の影響によ
り、色相が悪化するという問題があった。
ールアミンを硫酸，塩酸，リン酸，クエン酸，乳酸また
はラウリン酸等の酸性物質で中和する（２）の方法で
は、それらの中和塩が残存するため高純度な製品が得ら
れず、また中和を行ったものは、生成する塩の影響によ
り、色相が悪化するという問題があった。
【０００８】さらに、脂肪酸メチルエステルに対するモ
ノアルカノールアミンの過剰量とアルカリ触媒の使用量
を減らす方法も考えられるが、この方法は反応が完結し
にくいため未反応の脂肪酸エステルによる臭いや、エス
テルアミド等が副生して純度が悪くなるなどの問題があ
った。
ノアルカノールアミンの過剰量とアルカリ触媒の使用量
を減らす方法も考えられるが、この方法は反応が完結し
にくいため未反応の脂肪酸エステルによる臭いや、エス
テルアミド等が副生して純度が悪くなるなどの問題があ
った。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、従来の
脂肪酸モノアルカノールアミドの製法上の問題点を改良
し、未反応原料およびエステルアミドが充分低く、且つ
色相が良く、臭いの少ない経済的な脂肪酸モノアルカノ
ールアミドの製造方法を提供することである。
脂肪酸モノアルカノールアミドの製法上の問題点を改良
し、未反応原料およびエステルアミドが充分低く、且つ
色相が良く、臭いの少ない経済的な脂肪酸モノアルカノ
ールアミドの製造方法を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者等は鋭意検討した結果、脂肪酸メチルエス
テルに対し、モノアルカノールアミンをアルカリ触媒の
存在下で反応させ脂肪酸モノアルカノールアミドを合成
する方法において、縮合反応終了後水を加えて加熱した
後、減圧下で水を除去することにより、未反応原料およ
びエステルアミドが充分低く、且つ色相が良く、臭いの
少ない脂肪酸モノアルカノールアミドを製造できること
を見出し、本発明を完成させるに至った。
に、本発明者等は鋭意検討した結果、脂肪酸メチルエス
テルに対し、モノアルカノールアミンをアルカリ触媒の
存在下で反応させ脂肪酸モノアルカノールアミドを合成
する方法において、縮合反応終了後水を加えて加熱した
後、減圧下で水を除去することにより、未反応原料およ
びエステルアミドが充分低く、且つ色相が良く、臭いの
少ない脂肪酸モノアルカノールアミドを製造できること
を見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１１】すなわち、本発明は一般式（１）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中のＲは、ヒドロキシ基で置換されて
いてもよい炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基を表す）で示される脂肪酸メ
チルエステルに対し、一般式（２）
いてもよい炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基を表す）で示される脂肪酸メ
チルエステルに対し、一般式（２）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中Ｘは、ＨまたはＣＨ3を表す）で示
されるモノアルカノールアミンをアルカリ触媒の存在下
で縮合反応させ脂肪酸モノアルカノールアミドを合成す
る方法において、縮合反応終了後水を加えて加熱した
後、減圧下で水を除去することを特徴とする脂肪酸モノ
アルカノールアミドの製造方法に関するものである。
されるモノアルカノールアミンをアルカリ触媒の存在下
で縮合反応させ脂肪酸モノアルカノールアミドを合成す
る方法において、縮合反応終了後水を加えて加熱した
後、減圧下で水を除去することを特徴とする脂肪酸モノ
アルカノールアミドの製造方法に関するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の脂肪酸モノアルカ
ノールアミドの製造方法について詳細に説明する。
ノールアミドの製造方法について詳細に説明する。
【００１７】本発明において使用される前記一般式
（１）の脂肪酸メチルエステルにおいて、式中のＲは、
ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数５〜２１の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基で
あれば特に限定されず、単一組成のものでも、２種類以
上の混合物でも構わない。一般式（１）で表される脂肪
酸メチルエステルとしては、例えば、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、ステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン
酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム脂肪酸、牛脂脂肪
酸などのメチルエステルを挙げることができる。
（１）の脂肪酸メチルエステルにおいて、式中のＲは、
ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数５〜２１の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基で
あれば特に限定されず、単一組成のものでも、２種類以
上の混合物でも構わない。一般式（１）で表される脂肪
酸メチルエステルとしては、例えば、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、ステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン
酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム脂肪酸、牛脂脂肪
酸などのメチルエステルを挙げることができる。
【００１８】また、一般式（２）で表されるモノアルカ
ノールアミンとしては、モノエタノールアミン、イソプ
ロパノールアミンのいずれかを選ぶことができる。
ノールアミンとしては、モノエタノールアミン、イソプ
ロパノールアミンのいずれかを選ぶことができる。
【００１９】本発明の脂肪酸アルカノールアミドの製造
において用いられるアルカリ触媒としては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、ナトリ
ウムメチレート、ナトリウムエチラート、カリウムエチ
ラート等のアルコラート系塩基性触媒を挙げることがで
きる。
において用いられるアルカリ触媒としては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、ナトリ
ウムメチレート、ナトリウムエチラート、カリウムエチ
ラート等のアルコラート系塩基性触媒を挙げることがで
きる。
【００２０】従来の方法によって製造された脂肪酸モノ
アルカノールアミドには、目的物の他にアルカリ触媒お
よび過剰のモノアルカノールアミンが含まれる。従来の
技術では、硫酸，塩酸，リン酸，クエン酸，乳酸または
ラウリン酸等の酸性物質を用いて中和するため、製品中
にはアルカリおよびモノアルカノールアミンの塩が残存
することになり、この塩が着色の主な原因であった。
アルカノールアミドには、目的物の他にアルカリ触媒お
よび過剰のモノアルカノールアミンが含まれる。従来の
技術では、硫酸，塩酸，リン酸，クエン酸，乳酸または
ラウリン酸等の酸性物質を用いて中和するため、製品中
にはアルカリおよびモノアルカノールアミンの塩が残存
することになり、この塩が着色の主な原因であった。
【００２１】本発明では、酸性物質を用いずに、水を添
加し、未反応の脂肪酸メチルエステルおよび目的物の脂
肪酸アルカノールアミドとアルカリ触媒とを鹸化反応さ
せて脂肪酸石鹸に転化すると共に、反応に使用されなか
った余分な水を減圧下で留出することにより系内に残存
する過剰のモノアルカノールアミンを飛沫同伴作用によ
って同時に留出させるため、着色の原因となる塩の混入
がなく、色相が良好で、エステル臭，アミン臭等がない
臭いの良い製品を得ることが可能である。
加し、未反応の脂肪酸メチルエステルおよび目的物の脂
肪酸アルカノールアミドとアルカリ触媒とを鹸化反応さ
せて脂肪酸石鹸に転化すると共に、反応に使用されなか
った余分な水を減圧下で留出することにより系内に残存
する過剰のモノアルカノールアミンを飛沫同伴作用によ
って同時に留出させるため、着色の原因となる塩の混入
がなく、色相が良好で、エステル臭，アミン臭等がない
臭いの良い製品を得ることが可能である。
【００２２】一般式（１）の脂肪酸メチルエステルと一
般式（２）のモノアルカノールアミンとの反応は、従来
から知られている方法、すなわち脂肪酸メチルエステル
とモノアルカノールアミンとを水酸化ナトリウムやナト
リウムメチレート等のアルカリ触媒の存在下、８０〜１
８０℃で反応すれば良く、その後、目的物の理論収量に
対して水を０．２〜３０．０重量％加え、反応温度８０
〜１８０℃で、５〜６０分間攪拌した後、減圧下で余分
な水を留出させれば良い。この際、より好ましくは、水
の添加量が１．０〜１０．０重量％、反応温度８０〜１
２０℃、反応時間１０〜３０分間である。水添加量が、
０．２重量％未満の場合は、鹸化反応の十分な効果が得
られず、３０．０重量％を超えると余分な水を留出させ
るのに長時間を要するため好ましくない。反応温度が８
０℃未満では鹸化反応の進行が遅くなり、１８０℃を超
えると過熱により着色する場合があり好ましくない。ま
た、減圧下で水を留出させる工程は、特に高真空を必要
とはせず、脂肪酸メチルエステルとモノアルカノールア
ミンとの反応時に副生するメタノールを減圧下で除く条
件と同程度でよく、例えば水流アスピレーターを用いれ
ばよい。
般式（２）のモノアルカノールアミンとの反応は、従来
から知られている方法、すなわち脂肪酸メチルエステル
とモノアルカノールアミンとを水酸化ナトリウムやナト
リウムメチレート等のアルカリ触媒の存在下、８０〜１
８０℃で反応すれば良く、その後、目的物の理論収量に
対して水を０．２〜３０．０重量％加え、反応温度８０
〜１８０℃で、５〜６０分間攪拌した後、減圧下で余分
な水を留出させれば良い。この際、より好ましくは、水
の添加量が１．０〜１０．０重量％、反応温度８０〜１
２０℃、反応時間１０〜３０分間である。水添加量が、
０．２重量％未満の場合は、鹸化反応の十分な効果が得
られず、３０．０重量％を超えると余分な水を留出させ
るのに長時間を要するため好ましくない。反応温度が８
０℃未満では鹸化反応の進行が遅くなり、１８０℃を超
えると過熱により着色する場合があり好ましくない。ま
た、減圧下で水を留出させる工程は、特に高真空を必要
とはせず、脂肪酸メチルエステルとモノアルカノールア
ミンとの反応時に副生するメタノールを減圧下で除く条
件と同程度でよく、例えば水流アスピレーターを用いれ
ばよい。
【００２３】以上述べたように本発明の製造方法により
得られた脂肪酸モノアルカノールアミドは、酸性の中和
剤を使用しないため、高純度且つ色相がよく、さらに鹸
化分解工程および水の留去工程により、未反応の脂肪酸
メチルエステルを鹸化分解し、過剰のモノアルカノール
アミンも除去できるので、エステル臭およびアミン臭も
少ないものである。また、本発明の製造方法は、特殊な
装置や高真空を必要としないため、経済的にも優れたも
のである。
得られた脂肪酸モノアルカノールアミドは、酸性の中和
剤を使用しないため、高純度且つ色相がよく、さらに鹸
化分解工程および水の留去工程により、未反応の脂肪酸
メチルエステルを鹸化分解し、過剰のモノアルカノール
アミンも除去できるので、エステル臭およびアミン臭も
少ないものである。また、本発明の製造方法は、特殊な
装置や高真空を必要としないため、経済的にも優れたも
のである。
【００２４】
【実施例】以下実施例により、本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００２５】実施例１ ５００ｍｌのガラス製反応容器に、ラウリン酸メチル２
１４．３ｇ（１．０モル）、モノエタノールアミン６
２．９１ｇ（１．０３モル）およびナトリウムメチレー
ト０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕込み、１００℃で
３０分攪拌した後、水流アスピレーターを使用して、徐
々に減圧しながら副生するメタノールを留出させ、ラウ
リン酸モノエタノールアミドを得た。このときの遊離ア
ミン価は９．７、ｐＨは１０．５であった（遊離アミン
価，ｐＨはいずれも化粧品原料基準に準じて測定した
値）。
１４．３ｇ（１．０モル）、モノエタノールアミン６
２．９１ｇ（１．０３モル）およびナトリウムメチレー
ト０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕込み、１００℃で
３０分攪拌した後、水流アスピレーターを使用して、徐
々に減圧しながら副生するメタノールを留出させ、ラウ
リン酸モノエタノールアミドを得た。このときの遊離ア
ミン価は９．７、ｐＨは１０．５であった（遊離アミン
価，ｐＨはいずれも化粧品原料基準に準じて測定した
値）。
【００２６】反応系を常圧に戻した後、ラウリン酸モノ
エタノールアミドの理論収量に対して４．０重量％の水
９．８ｇを加えて、１００℃で３０分攪拌した。その
後、メタノールの除去と同様に水流アスピレーターを使
用して、徐々に減圧しながら余分な水を留出させた。こ
のようにして得られたラウリン酸モノエタノールアミド
は、遊離アミン価５．５、ｐＨ９．８、酸価０であっ
た。また、生成物の残存水分量は、カールフィッシャー
法で、０．１重量％であった。
エタノールアミドの理論収量に対して４．０重量％の水
９．８ｇを加えて、１００℃で３０分攪拌した。その
後、メタノールの除去と同様に水流アスピレーターを使
用して、徐々に減圧しながら余分な水を留出させた。こ
のようにして得られたラウリン酸モノエタノールアミド
は、遊離アミン価５．５、ｐＨ９．８、酸価０であっ
た。また、生成物の残存水分量は、カールフィッシャー
法で、０．１重量％であった。
【００２７】実施例２ ５００ｍｌのガラス製反応容器に、ステアリン酸メチル
２９８．５ｇ（１．０モル）、モノエタノールアミン６
２．９１ｇ（１．０３モル）およびナトリウムメチレー
ト０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕込み、１００℃で
３０分攪拌した後、水流アスピレーターを使用して、徐
々に減圧しながら副生するメタノールを留出させ、ステ
アリン酸モノエタノールアミドを得た。このときの遊離
アミン価は７．２、ｐＨは１０．４であった。
２９８．５ｇ（１．０モル）、モノエタノールアミン６
２．９１ｇ（１．０３モル）およびナトリウムメチレー
ト０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕込み、１００℃で
３０分攪拌した後、水流アスピレーターを使用して、徐
々に減圧しながら副生するメタノールを留出させ、ステ
アリン酸モノエタノールアミドを得た。このときの遊離
アミン価は７．２、ｐＨは１０．４であった。
【００２８】反応系を常圧に戻した後、ステアリン酸モ
ノエタノールアミドの理論収量に対して１０．０重量％
の水３２．９ｇを加えて、１００℃で３０分攪拌した。
その後、メタノールの除去と同様に水流アスピレーター
を使用して、徐々に減圧しながら余分な水を留出させ
た。このようにして得られたステアリン酸モノエタノー
ルアミドは、遊離アミン価４．９、ｐＨ９．７、酸価０
であった。また、生成物の残存水分量は、カールフィッ
シャー法で、０．１重量％であった。
ノエタノールアミドの理論収量に対して１０．０重量％
の水３２．９ｇを加えて、１００℃で３０分攪拌した。
その後、メタノールの除去と同様に水流アスピレーター
を使用して、徐々に減圧しながら余分な水を留出させ
た。このようにして得られたステアリン酸モノエタノー
ルアミドは、遊離アミン価４．９、ｐＨ９．７、酸価０
であった。また、生成物の残存水分量は、カールフィッ
シャー法で、０．１重量％であった。
【００２９】実施例３ ５００ｍｌのガラス製反応容器に、ヤシ脂肪酸メチルエ
ステル２２６．５ｇ（１．０モル，ＳＶ＝２４７．７よ
り算出）、モノエタノールアミン６２．９１ｇ（１．０
３モル）およびナトリウムメチレート０．７０ｇ（０．
０１３モル）を仕込み、１００℃で３０分攪拌した後、
水流アスピレーターを使用して、徐々に減圧しながら副
生するメタノールを留出させ、ヤシ脂肪酸モノエタノー
ルアミドを得た。このときの遊離アミン価は９．０、ｐ
Ｈは１０．６であった。
ステル２２６．５ｇ（１．０モル，ＳＶ＝２４７．７よ
り算出）、モノエタノールアミン６２．９１ｇ（１．０
３モル）およびナトリウムメチレート０．７０ｇ（０．
０１３モル）を仕込み、１００℃で３０分攪拌した後、
水流アスピレーターを使用して、徐々に減圧しながら副
生するメタノールを留出させ、ヤシ脂肪酸モノエタノー
ルアミドを得た。このときの遊離アミン価は９．０、ｐ
Ｈは１０．６であった。
【００３０】反応系を常圧に戻した後、ヤシ脂肪酸モノ
エタノールアミドの理論収量に対して２．０重量％の水
５．１ｇを加えて、１００℃で３０分攪拌した。その
後、メタノールの除去と同様に水流アスピレーターを使
用して、徐々に減圧しながら余分な水を留出させた。こ
のようにして得られたヤシ脂肪酸モノエタノールアミド
は、遊離アミン価５．２、ｐＨ９．８、酸価０であっ
た。また、生成物の残存水分量は、カールフィッシャー
法で、０．１重量％であった。
エタノールアミドの理論収量に対して２．０重量％の水
５．１ｇを加えて、１００℃で３０分攪拌した。その
後、メタノールの除去と同様に水流アスピレーターを使
用して、徐々に減圧しながら余分な水を留出させた。こ
のようにして得られたヤシ脂肪酸モノエタノールアミド
は、遊離アミン価５．２、ｐＨ９．８、酸価０であっ
た。また、生成物の残存水分量は、カールフィッシャー
法で、０．１重量％であった。
【００３１】比較例１ 実施例１と同様に、５００ｍｌのガラス製反応容器に、
ラウリン酸メチル２１４．３ｇ（１．０モル）、モノエ
タノールアミン６２．９１ｇ（１．０３モル）およびナ
トリウムメチレート０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕
込み、１００℃で３０分攪拌した後、水流アスピレータ
ーを使用して、徐々に減圧しながら副生するメタノール
を留出させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。
このときの遊離アミン価は９．７、ｐＨは１０．５であ
った。
ラウリン酸メチル２１４．３ｇ（１．０モル）、モノエ
タノールアミン６２．９１ｇ（１．０３モル）およびナ
トリウムメチレート０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕
込み、１００℃で３０分攪拌した後、水流アスピレータ
ーを使用して、徐々に減圧しながら副生するメタノール
を留出させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。
このときの遊離アミン価は９．７、ｐＨは１０．５であ
った。
【００３２】その後、真空ポンプを使用して、１５０
℃，５ｍｍＨｇ以下の条件で３時間減圧して、過剰のモ
ノエタノールアミンを留出させた。その結果、このもの
は遊離アミン価５．１、ｐＨ１０．２、酸価０であっ
た。
℃，５ｍｍＨｇ以下の条件で３時間減圧して、過剰のモ
ノエタノールアミンを留出させた。その結果、このもの
は遊離アミン価５．１、ｐＨ１０．２、酸価０であっ
た。
【００３３】比較例２ 実施例１と同様に、５００ｍｌのガラス製反応容器に、
ラウリン酸メチル２１４．３ｇ（１．０モル）、モノエ
タノールアミン６２．９１ｇ（１．０３モル）およびナ
トリウムメチレート０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕
込み、１００℃で３０分攪拌した後、水流アスピレータ
ーを使用して、徐々に減圧しながら副生するメタノール
を留出させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。
このときの遊離アミン価は９．７、ｐＨは１０．５であ
った。
ラウリン酸メチル２１４．３ｇ（１．０モル）、モノエ
タノールアミン６２．９１ｇ（１．０３モル）およびナ
トリウムメチレート０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕
込み、１００℃で３０分攪拌した後、水流アスピレータ
ーを使用して、徐々に減圧しながら副生するメタノール
を留出させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。
このときの遊離アミン価は９．７、ｐＨは１０．５であ
った。
【００３４】その後、６０％硫酸２．１２ｇ（純分とし
て０．０１３ｍｏｌ）を加え、９０℃で３０分攪拌し、
中和した。その結果、このものは遊離アミン価５．２、
ｐＨ９．３、酸価０．９であった。
て０．０１３ｍｏｌ）を加え、９０℃で３０分攪拌し、
中和した。その結果、このものは遊離アミン価５．２、
ｐＨ９．３、酸価０．９であった。
【００３５】比較例３ 実施例１と同様に、５００ｍｌのガラス製反応容器に、
ラウリン酸メチル２１４．３ｇ（１．０モル）、モノエ
タノールアミン６２．９１ｇ（１．０３モル）およびナ
トリウムメチレート０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕
込み、１００℃で３０分攪拌した後、水流アスピレータ
ーを使用して、徐々に減圧しながら副生するメタノール
を留出させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。
このときの遊離アミン価は９．７、ｐＨは１０．５であ
った。
ラウリン酸メチル２１４．３ｇ（１．０モル）、モノエ
タノールアミン６２．９１ｇ（１．０３モル）およびナ
トリウムメチレート０．７０ｇ（０．０１３モル）を仕
込み、１００℃で３０分攪拌した後、水流アスピレータ
ーを使用して、徐々に減圧しながら副生するメタノール
を留出させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。
このときの遊離アミン価は９．７、ｐＨは１０．５であ
った。
【００３６】その後、ラウリン酸２．６０ｇ（純分とし
て０．０１３ｍｏｌ）を加え、９０℃で３０分攪拌し、
中和した。その結果、このものの遊離アミン価７．５、
ｐＨ９．７、酸価１．３であった。
て０．０１３ｍｏｌ）を加え、９０℃で３０分攪拌し、
中和した。その結果、このものの遊離アミン価７．５、
ｐＨ９．７、酸価１．３であった。
【００３７】比較例４ ５００ｍｌのガラス製反応容器に、ラウリン酸メチル２
１４ｇ（１．０モル）、モノエタノールアミン６１．０
８ｇ（１．０モル）およびナトリウムメチレート０．３
２ｇ（０．００６モル）を仕込み、１２０℃で３０分攪
拌した後、水流アスピレーターを使用して、徐々に減圧
しながら副生するメタノールを留出させ、ラウリン酸モ
ノエタノールアミドを得た。このときの遊離アミン価は
４．８、ｐＨは１０．３であった。
１４ｇ（１．０モル）、モノエタノールアミン６１．０
８ｇ（１．０モル）およびナトリウムメチレート０．３
２ｇ（０．００６モル）を仕込み、１２０℃で３０分攪
拌した後、水流アスピレーターを使用して、徐々に減圧
しながら副生するメタノールを留出させ、ラウリン酸モ
ノエタノールアミドを得た。このときの遊離アミン価は
４．８、ｐＨは１０．３であった。
【００３８】実施例１〜３と比較例１〜４で得られた脂
肪酸モノエタノールアミドの不純物、色相、臭いを比較
した結果を表１に示す。
肪酸モノエタノールアミドの不純物、色相、臭いを比較
した結果を表１に示す。
【００３９】不純物の分析は、ＦＴ−ＩＲチャート上の
エステル吸収（１７３０ｃｍ-1付近）の有無を確認し
た。
エステル吸収（１７３０ｃｍ-1付近）の有無を確認し
た。
【００４０】色相は、基準油脂試験法のＡＰＨＡ法に準
じて測定した。
じて測定した。
【００４１】臭いについては、試料５．０ｇを２００ｍ
ｌ共栓付三角フラスコに入れ、８０℃の温水９５ｇを加
え、数分間振とうした後、栓を外してエステル臭，アミ
ン臭の有無を確認した。なお、臭いの試験は、試験者を
５人選定し、その結果をまとめたものである。
ｌ共栓付三角フラスコに入れ、８０℃の温水９５ｇを加
え、数分間振とうした後、栓を外してエステル臭，アミ
ン臭の有無を確認した。なお、臭いの試験は、試験者を
５人選定し、その結果をまとめたものである。
【００４２】
【表１】
【００４３】表１に示した結果から明らかなように、本
発明方法の実施例１，２，３の場合、不純物のない、色
相および臭いの良好な脂肪酸モノアルカノールアミドが
得られた。一方、高真空下に過剰のモノエタノールアミ
ンを除去する比較例１の方法では、エステル臭があり、
色相も悪いものであった。縮合反応終了後、酸性物質を
添加して中和するする比較例２，３の方法では、エステ
ル臭はないものの、アミン臭があり、色相も悪いもので
あった。また、モノエタノールアミンとアルカリ触媒の
量を減らした比較例４の方法では、色相はよいものの、
エステル臭が認められた。
発明方法の実施例１，２，３の場合、不純物のない、色
相および臭いの良好な脂肪酸モノアルカノールアミドが
得られた。一方、高真空下に過剰のモノエタノールアミ
ンを除去する比較例１の方法では、エステル臭があり、
色相も悪いものであった。縮合反応終了後、酸性物質を
添加して中和するする比較例２，３の方法では、エステ
ル臭はないものの、アミン臭があり、色相も悪いもので
あった。また、モノエタノールアミンとアルカリ触媒の
量を減らした比較例４の方法では、色相はよいものの、
エステル臭が認められた。
【００４４】
【本発明の効果】本発明の製法を用いた場合、従来の製
法の問題点を改良し、エステルアミドを含有せず、且つ
色相が良く、臭いの少ない脂肪酸モノアルカノールアミ
ドを経済的に得ることが可能である。
法の問題点を改良し、エステルアミドを含有せず、且つ
色相が良く、臭いの少ない脂肪酸モノアルカノールアミ
ドを経済的に得ることが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC53 AD11 BA02 BA29 BA32 BB31 BC51 BC52 BN10 BS10 BV22 BV34 4H039 CA71 CD10 CD40
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中のＲは、ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭
素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基または
アルケニル基を表す）で示される脂肪酸メチルエステル
に対し、一般式（２） 【化２】 （式中Ｘは、ＨまたはＣＨ3を表す）で示されるモノア
ルカノールアミンをアルカリ触媒の存在下で縮合反応さ
せ脂肪酸モノアルカノールアミドを製造する方法におい
て、縮合反応終了後水を加えて加熱した後、減圧下で水
を除去することを特徴とする脂肪酸モノアルカノールア
ミドの製造方法。 - 【請求項２】 アルカリ触媒が水酸化ナトリウムまたは
ナトリウムメチレートであることを特徴とする請求項１
に記載の脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法。 - 【請求項３】 水の添加量が、脂肪酸モノアルカノール
アミドの理論収量に対して０．２〜３０．０重量％であ
ることを特徴とする請求項１または２に記載の脂肪酸モ
ノアルカノールアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23023299A JP4336919B2 (ja) | 1999-08-17 | 1999-08-17 | 脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23023299A JP4336919B2 (ja) | 1999-08-17 | 1999-08-17 | 脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001055365A true JP2001055365A (ja) | 2001-02-27 |
| JP4336919B2 JP4336919B2 (ja) | 2009-09-30 |
Family
ID=16904618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23023299A Expired - Fee Related JP4336919B2 (ja) | 1999-08-17 | 1999-08-17 | 脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4336919B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007510726A (ja) * | 2003-11-12 | 2007-04-26 | ケムチュア コーポレーション | ヒドロキシアルキルアミドを精製する方法 |
| JP2007511511A (ja) * | 2003-11-14 | 2007-05-10 | ケムチュア コーポレイション | 低減された濃度の未反応アルカノールアミンを含有するヒドロキシアルキルアミドの製造方法 |
-
1999
- 1999-08-17 JP JP23023299A patent/JP4336919B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007510726A (ja) * | 2003-11-12 | 2007-04-26 | ケムチュア コーポレーション | ヒドロキシアルキルアミドを精製する方法 |
| JP2007511511A (ja) * | 2003-11-14 | 2007-05-10 | ケムチュア コーポレイション | 低減された濃度の未反応アルカノールアミンを含有するヒドロキシアルキルアミドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4336919B2 (ja) | 2009-09-30 |
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