JP2007510726A - ヒドロキシアルキルアミドを精製する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
非極性溶媒、酸性pH、塩溶液及び高温を用いることによって残留アルカノールアミンのヒドロキシアルキルアミドを精製する方法。
【選択図】
なし
Description
1.本発明の技術分野
この発明は、低下したレベルの反応剤成分を含む摩擦調整用燃料又は潤滑油添加剤組成物を製造するための方法に関する。
連邦政府によって命じられた燃料経済性基準は、自動車の燃費を強化するための自動車産業による努力をもたらし、自動車の燃費を改善した。燃料消費量を削減する一つの方法は、エンジンの特定の部分、例えばベアリング、バルブトレイン、ピストン、リング、ウォーターポンプ及びオイルポンプにおける摩擦を低減することによる。これらの成分の摩擦の適度な低減は、対応する燃費改善に反映されるであろう。従って、これらの重要な部分における摩擦を低減し、燃費を改善する摩擦調整剤成分についての調査が行われてきた。
本発明の目的は、低減されたレベルのアルカノールアミンでヒドロキシアルキルアミド組成物を作る方法を提供することである。
a)少なくとも一の非極性溶媒を前記反応生成物混合物に加えるステップと;
b)前記反応生成物混合物を加熱して所望の抽出温度にするステップと;
c)塩水溶液を前記反応生成物混合物に提供するステップと;
d)反応生成物混合物のpHを7.0以下に調整するステップと;
e)ステップ(a)から(d)の完了後に、前記反応生成物混合物を有機相と水性相に分離させるステップと;及び
f)水性相を除去し、低減されたレベルの残留アルカノールアミン及び/又は残留触媒を伴うヒドロキシアルキルアミド組成物を生成するステップと
を具える。
本発明の第1級及び/又は第2級アルカノールアミンは、一般式RNHR’を有し、式中、Rは2から約10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、R’は水素、1から約10の炭素原子のアルキル又は2から約10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルである。その他の第1級及び第2級アルカノールアミンを使用できるが、好ましくは、アルカノールアミンはジアルカノールアミンであり、最も好ましくはジエタノールアミンである。同様に、種々の第1級及び第2級アルカノールアミンの混合物を使用することも出来る。第1級及び第2級アルカノールアミンの例は、エタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、イソブタノールアミン、メチルエタノールアミン、ブチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、及びこれらの混合物である。
167.35gの粗ココアミドを、攪拌、pH測定、及び真空ストリッピング機能及び底部バルブを有する攪拌槽型反応器に入れた。34.22gのaromatic 150をココアミドに加えた。この混合物を攪拌下で90分間加熱し、次いで、147.5gの脱イオン化水を加えてpHプローブを前記反応器内に挿入した。示されたpHは10.5であった。pHを3.8に調整し、80℃に混合物を加熱した。次いで、攪拌を中止して、混合物を沈降させた。127.5gの水性相を回収した。112.03gのNaClを加えて、攪拌下で混合物を80℃に再加熱した。次いで、混合物を再び沈降させた。127.5gの水性相を回収した。112.03gのNaClを加えて、攪拌下で80℃に前記混合物を再加熱した。前記混合物を再び沈降させた。124.75gの水性相を回収した。前記分離有機相に101.62gの10%NaCl溶液を加え、攪拌した。攪拌を止め、前記混合物を沈降させた。99.1gの水性相を回収し、分離した。攪拌下で3.3gの合成マグネシウムシリケート吸収剤を加えた。105分間、前記反応剤混合物を真空ストリッピングし、次いで、前記真空を中断し、1.2gのセライト545(95%SiO2)を加えた。前記反応剤混合物をろ過して132.26gのサンプルを得た。表1に示すように、前記サンプルで保有水、残留ジエタノールアミン及び残留ナトリウムを試験した。
111.4gの粗ココアミドを、攪拌、pH測定、及び真空ストリッピング機能及び底部バルブを有する攪拌槽型反応器に入れた。攪拌下で23.11gの10%NaCl水溶液を加えた。pHプローブを前記反応器内に挿入し、9.7のpHを測定した。攪拌下で10分間に渡って、前記pHを4.4に調整した。攪拌下で21.9gのaromatic 150溶液を加えた。攪拌を中止して、2つの区別できる相に混合物を沈降させた。19.23gの水性相を回収した。攪拌下で20分間に渡って、22.45gの10%NaCl水溶液を加え、次いで攪拌を停止し、反応混合物から20.4gの水性相を除去した。攪拌下で10分間に渡って、23.12gの10%NaCl水溶液を加え、次いで攪拌を停止し、前記反応混合物を沈降させて、22.37gの水性相を回収した。攪拌下で40分間に渡って1.99gの合成マグネシウムシリケートを加えた。37分間、反応剤混合物を真空ストリッピングし、次いで、真空を中断し、1gのセライト545(95%SiO2)を加え、100℃で混合し、次いで、1ミクロンフィルターを通してろ過して83.48gのサンプルを得た。表1で示すように、前記サンプルで保有水、残留ジエタノールアミン及び残留ナトリウムを試験した。
162.5gの粗ココアミドを、攪拌、pH測定、及び真空ストリッピング機能及び底部バルブを有する攪拌槽型反応器に入れた。攪拌下で52.6gの純水及び50gのトルエンを加えた。pHプローブを前記反応器内に挿入し、10.6のpHを測定した。攪拌下で10分間に渡って、前記pHを5.7に調整した。攪拌を中止して、2つの区別できる相に混合物を沈降させた。29.9gの水性相を回収した。攪拌下で10分間に渡って、34.0gの純水を加え、次いで攪拌を停止し、反応混合物から31.35gの水性相を除去した。攪拌下で10分間に渡って、29.91gの純水を加え、次いで攪拌を停止し、前記反応混合物を沈降させて、35.1gの水性相を回収した。最大温度の95℃で92分間、反応剤混合物を真空ストリッピングした。1ミクロンのフィルターを通して反応生成物をろ過した。表1で示すように、前記サンプルで保有水、残留ジエタノールアミン及び残留ナトリウムを試験した。
118.2gの粗ココアミドを、攪拌、pH測定、及び真空ストリッピング機能及び底部バルブを有する攪拌槽型反応器に入れた。攪拌下で46.11gの10%Na2SO4水溶液及び40.43gのトルエンを加えた。pHプローブを前記反応器内に挿入し、12.4のpHを測定した。攪拌下で10分間に渡って、前記pHを5.0に調整した。攪拌を中止して、2つの区別できる相に混合物を沈降させた。53.85gの水性相を回収した。攪拌下で10分間に渡って、24.4gの10%Na2SO4水溶液を加え、次いで攪拌を中止し、前記反応混合物を沈降させて、前記反応混合物から21.09gの水性相を除去した。攪拌下で10分間に渡って、21.38gの10%Na2SO4水溶液を加え、次いで、攪拌を中止し、前記反応混合物を沈降させ、20.93gの水性相を回収した。最大温度の95℃で72分間、反応剤混合物を真空ストリッピングし、次いで、1ミクロンのフィルターを通してろ過した。前記サンプルで保有水、残留ジエタノールアミン及び残留ナトリウムを試験した。
115.8gの粗ココアミドを、攪拌、pH測定、及び真空ストリッピング機能及び底部バルブを有する攪拌槽型反応器に入れた。前記ココアミドを30分間に渡って80℃に加熱した。115mlの蒸留水を前記反応器に加え、pHプローブを挿入すると、pHプローブは10.7のpHを示した。攪拌下で85℃に前記混合物を加熱し、3モルのHCl酸で、pHを7に中和した。攪拌を中止して、分離有機相と水性相に混合物を沈降させた。58.3gの水性相を除去した。次いで、60mm及び95℃で30分間、前記有機相を真空ストリッピングした。表1で示すように、反応剤混合物で保有水、残留ジエタノールアミン及び残留ナトリウムを試験した。
攪拌下で、比較例1の反応剤混合物に93mlの蒸留水を加えた。前記混合物を85℃に加熱し、前記攪拌を中止し、前記混合物を沈降させた。90mlの蒸留水を加え、前記pHを6.6に調整し、130.5gの水性相を回収した。前記pHを6に再調整し、追加の12mlの水性相を回収した。5mlの飽和NaCl溶液を加えて、追加の28mlの水性相を回収した。追加の5mlの飽和NaCl溶液を加えた。50分間真空ストリッピングしながら、攪拌下で前記混合物を加熱した。真空を破壊し、0.9gの合成マグネシウムシリケートを1gのセライト545(95%SiO2)と一緒に加えた。前記攪拌を中止し、100℃で前記反応剤混合物を1ミクロンのフィルターを通してろ過した。67.85gのサンプルを回収した。表1で示すように、前記サンプルで保有水、残留ジエタノールアミン及び残留ナトリウムを試験した。
128.24gの粗ココアミドを、攪拌、pH測定、及び真空ストリッピング機能及び底部バルブを有する攪拌槽型反応器に入れた。25分間に渡って、前記ココアミドを85℃に加熱し、129gの純水を加えて、pHプローブを挿入すると、pHプローブは9.8のpHを示した。3モルのHCl酸で、前記pHを3.5に調整した。前記攪拌を中止し、前記混合物を有機相と水性相に分離した。78.75gの水性相を除去した。攪拌下で、3.6gの合成マグネシウムシリケートを加えた。反応剤混合物を330mmで真空ストリッピングし、60分間に渡って48mmまで徐々に減少させた。100℃で前記反応剤混合物を1ミクロンフィルターを通してろ過し、103.05gの生成物を得た。前記反応物で保有水、残留ジエタノールアミン及び残留ナトリウムを試験した。
Claims (11)
- 少なくとも一のアルカノールアミン及び少なくとも一のエステル及び/又は脂肪族天然物質の反応生成物混合物を、選択的に触媒の存在下で精製する方法であって、有意量の前記残留アルカノールアミン及び/又は残留触媒を含有する前記反応生成物混合物を精製する方法において、前記反応生成物混合物を提供するステップと、同時或いは逐次的に、いずれかの特定の順序で:
a)少なくとも一の非極性溶媒を前記反応生成物混合物に加えるステップと;
b)前記反応生成物混合物を加熱して所望の抽出温度にするステップと;
c)塩水溶液を前記反応生成物混合物に提供するステップと;
d)反応生成物混合物のpHを7.0以下に調整するステップと;
e)ステップ(a)から(d)の完了後に、反応生成物混合物を有機相及び水性相に分離させるステップと;
f)水性相を除去し、残留アルカノールアミン及び/又は残留触媒を用いてヒドロキシアルキルアミド組成物を生成するステップと;
を具えることを特徴とする精製方法。 - 請求項1記載の方法において、前記アルカノールアミンが一般式RNHR’を有し、ここで、Rは2から10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、R’は水素、1から10個の炭素原子を有するアルキル、又は2から10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであることを特徴とする方法。
- 請求項1又は2のいずれかに記載の方法において、前記エステルの元の酸が4から22個の炭素原子を含み、前記エステルの元のアルカノールが1から10個の炭素原子を含むことを特徴とする方法。
- 請求項1から3のいずれかに記載の方法において、前記脂肪族天然物質がキャノーラ油、ヒマシ油、カカオ脂、ココナッツ油、綿実油、オリーブ油、パーム核油、パーム核油(オレイン)、パーム核油(ステアリン)、ピーナッツ油、菜種油、紅花油、大豆油、ヒマワリ油、トール油、コーン油、バター、ラード、牛脂、黄色グリース、鯨油、ニシン油、メンハーデン油、鰯油、ババッソ油及びこれらの混合油から成る群より選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1から4のいずれかに記載の方法において、前記触媒が金属アルコキシド、金属炭酸塩触媒、及び/又は有機触媒から成る群より選択された塩基性触媒であることを特徴とする方法。
- 請求項1から5のいずれかに記載の方法において、前記非極性溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、芳香族混合溶媒、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、及び石油蒸留留分から成る群より選択された1又はそれ以上の溶媒であることを特徴とする方法。
- 請求項1から6のいずれかに記載の方法であって、塩水溶液の塩が、鉱酸の少なくとも一の1価又は2価の塩であることを特徴とする方法。
- 請求項1から7のいずれかに記載の方法であって、前記反応生成物混合物のpHが、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸から成る群より選択された少なくとも一つの酸で7以下に調整されていることを特徴とする方法。
- 請求項1から8のいずれかに記載の方法が更に、金属シリケート吸収剤を前記分離有機相に加えるステップを含み、前記金属シリケート吸収剤が、一般式xMO:ySiO2:zH2Oであり、Mが周期表のIA、IIA又はIIIA族のいずれかの金属であり、x及びyが1:1.5から1:3.6のモル比であり、zがxに等しいことを特徴とする方法。
- 主要量の液体炭化水素燃料又は潤滑油及び請求項1から9のいずれかに記載の方法によって製造された少量のヒドロキシアルキルアミド組成物から成る液体エンジン燃料又は潤滑油組成物。
- 請求項10記載の液体エンジン燃料組成物であって、ヒドロキシルアミドを含むヒドロキシアルキルアミン組成物から成り、前記ヒドロキシアルキルアミドが0.5重量パーセント以下の残留アルカノールアミンから成ることを特徴とする組成物。
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