JP2998667B2 - アミンオキシドの製造方法 - Google Patents
アミンオキシドの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族第３アミンと過
酸化水素とから変換率の高いアミンオキシドを得る製造
方法に関する。
酸化水素とから変換率の高いアミンオキシドを得る製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族第３アミンのアミンオキシドは洗
浄力および起泡安定性に優れており、さらには低皮膚刺
激性であることから界面活性剤としてシャンプー、台所
用洗剤などに使用されている。この場合未反応脂肪族第
３アミンの存在はアミンオキシドの洗浄効果、色相、に
おい、皮膚刺激性などに悪影響を与えるため、脂肪族第
３アミンのアミンオキシドへの変換率は９９％以上のも
のが好ましい。しかし変換率を上げようと過酸化水素を
多量に反応させると過酸化水素が残存してしまい、洗浄
効果が下がるうえ、皮膚刺激性が高くなるため、過酸化
水素の残存量としては０．１重量％以下が望まれてい
る。そのため第３アミンの変換率を上げ、且つ過酸化水
素の残存量が少ない製品が必要である。これまで脂肪族
第３アミンに対してできるだけ少ない量（理論量の１．
０〜１．１倍モル量）の過酸化水素を用いて酸化させ、
酸化を促進させる添加剤を加えて反応を行う製造方法が
提案されている。
浄力および起泡安定性に優れており、さらには低皮膚刺
激性であることから界面活性剤としてシャンプー、台所
用洗剤などに使用されている。この場合未反応脂肪族第
３アミンの存在はアミンオキシドの洗浄効果、色相、に
おい、皮膚刺激性などに悪影響を与えるため、脂肪族第
３アミンのアミンオキシドへの変換率は９９％以上のも
のが好ましい。しかし変換率を上げようと過酸化水素を
多量に反応させると過酸化水素が残存してしまい、洗浄
効果が下がるうえ、皮膚刺激性が高くなるため、過酸化
水素の残存量としては０．１重量％以下が望まれてい
る。そのため第３アミンの変換率を上げ、且つ過酸化水
素の残存量が少ない製品が必要である。これまで脂肪族
第３アミンに対してできるだけ少ない量（理論量の１．
０〜１．１倍モル量）の過酸化水素を用いて酸化させ、
酸化を促進させる添加剤を加えて反応を行う製造方法が
提案されている。
【０００３】例えば特公昭４１−１４０８９号公報では
キレート剤であるジエチレントリアミンペンタ酢酸また
はその塩の存在下で行う方法、特公昭４２−１１０４２
号公報ではピロリン酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウ
ムを添加して行う方法、特開昭５５−２８９６８号公報
では炭酸塩または重炭酸塩とキレート剤を添加する方
法、特公昭６０−５５０６０号公報ではクエン酸などの
多塩基酸又はその塩を添加する方法などが開示されてい
る。しかしこれらの方法はいずれも過酸化水素の過剰率
をできるだけ少なくして反応させようとするものである
ので、炭化水素基の炭素数が大きくなり親油性が高くな
ると過酸化水素との親和性が低下してアミンオキシド変
換率が低下する。また、炭化水素基が分岐している場合
または炭化水素基にエチレンオキシドが付加されている
場合は、立体障害により過酸化水素と窒素原子との接触
機会が減るために変換率が低下する。このため、炭化水
素基の炭素数が大きくかつ分岐している場合は、従来技
術では変換率の高いアミンオキシドを得ることができな
かった。
キレート剤であるジエチレントリアミンペンタ酢酸また
はその塩の存在下で行う方法、特公昭４２−１１０４２
号公報ではピロリン酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウ
ムを添加して行う方法、特開昭５５−２８９６８号公報
では炭酸塩または重炭酸塩とキレート剤を添加する方
法、特公昭６０−５５０６０号公報ではクエン酸などの
多塩基酸又はその塩を添加する方法などが開示されてい
る。しかしこれらの方法はいずれも過酸化水素の過剰率
をできるだけ少なくして反応させようとするものである
ので、炭化水素基の炭素数が大きくなり親油性が高くな
ると過酸化水素との親和性が低下してアミンオキシド変
換率が低下する。また、炭化水素基が分岐している場合
または炭化水素基にエチレンオキシドが付加されている
場合は、立体障害により過酸化水素と窒素原子との接触
機会が減るために変換率が低下する。このため、炭化水
素基の炭素数が大きくかつ分岐している場合は、従来技
術では変換率の高いアミンオキシドを得ることができな
かった。
【０００４】また反応しにくいアミンをアミンオキシド
にするときには大過剰の過酸化水素で反応させ、余分の
過酸化水素を水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリによって分解させ、その後使用したアルカリを
鉱酸もしくは有機酸で中和する方法がある（J.Soc.Cosm
et.Chem.Jpn.28(1),57-65(1994)）。しかしこの方法で
は中和塩が残存してしまい、製品の色相安定性が悪く、
特に熱あるいは光によって着色が著しくなり、洗浄剤な
どの配合成分として使用するには問題となる。
にするときには大過剰の過酸化水素で反応させ、余分の
過酸化水素を水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリによって分解させ、その後使用したアルカリを
鉱酸もしくは有機酸で中和する方法がある（J.Soc.Cosm
et.Chem.Jpn.28(1),57-65(1994)）。しかしこの方法で
は中和塩が残存してしまい、製品の色相安定性が悪く、
特に熱あるいは光によって着色が著しくなり、洗浄剤な
どの配合成分として使用するには問題となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、炭化水素基
の炭素数の大きいものや分岐している炭化水素基を有す
る脂肪族第３アミンから容易に変換率の高いアミンオキ
シドを得ることができ、さらに残存する未反応脂肪族第
３アミンおよび過酸化水素をほとんど含有しないため、
保存安定性および色相安定性ともに良好なアミンオキシ
ドを得ることのできる製造方法を提供することを目的と
する。
の炭素数の大きいものや分岐している炭化水素基を有す
る脂肪族第３アミンから容易に変換率の高いアミンオキ
シドを得ることができ、さらに残存する未反応脂肪族第
３アミンおよび過酸化水素をほとんど含有しないため、
保存安定性および色相安定性ともに良好なアミンオキシ
ドを得ることのできる製造方法を提供することを目的と
する。
【０００６】すなわち本発明は、式（Ｉ）で示される脂
肪族第３アミンに１．２〜３倍モルの過剰の過酸化水素
を反応させたのち、アルカリ土類金属酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物を含有する吸着剤を添加して処理
することを特徴とする式（III）のアミンオキシドの製
造方法である。
肪族第３アミンに１．２〜３倍モルの過剰の過酸化水素
を反応させたのち、アルカリ土類金属酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物を含有する吸着剤を添加して処理
することを特徴とする式（III）のアミンオキシドの製
造方法である。
【０００７】
【化３】
【０００８】（Ｒ1は炭素数１２〜３６の炭化水素基、
Ｒ2およびＲ3はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基またはヒドロキシプロピル基、ｎは０〜１１であ
る。）
Ｒ2およびＲ3はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基またはヒドロキシプロピル基、ｎは０〜１１であ
る。）
【０００９】
【化４】
【００１０】（Ｒ1は炭素数１２〜３６の炭化水素基、
Ｒ2およびＲ3はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基またはヒドロキシプロピル基、ｎは０〜１１であ
る。）
Ｒ2およびＲ3はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基またはヒドロキシプロピル基、ｎは０〜１１であ
る。）
【００１１】
【発明の実施の形態】式（Ｉ）で示される脂肪族第３ア
ミンにおいてＲ1は炭素数１２〜３６の直鎖または分岐
の炭化水素基であり、ドデシル基、トリデシル基、テト
ラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソパ
ルミチル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イソス
テアリル基、エイコシル基、ドコシル基、トリコシル
基、テトラコシル基、ヘキサコシル基、オクタコシル
基、トリアコンチル基、ドトリアコンチル基、２−ヘキ
シルデシル基、２−（３−メチルヘキシル）−７−メチ
ルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテト
ラデシル基、２−ウンデシルペンタデシル基などのアル
キル基、オレイル基、リノール基などのアルケニル基、
さらにこれらの混合物であるヤシ油アルキル基、牛脂ア
ルキル基、硬化牛脂アルキル基などが挙げられる。炭素
数が１１以下もしくは３７以上ではアミンオキシドとし
て十分な界面活性能力を得られない。
ミンにおいてＲ1は炭素数１２〜３６の直鎖または分岐
の炭化水素基であり、ドデシル基、トリデシル基、テト
ラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソパ
ルミチル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イソス
テアリル基、エイコシル基、ドコシル基、トリコシル
基、テトラコシル基、ヘキサコシル基、オクタコシル
基、トリアコンチル基、ドトリアコンチル基、２−ヘキ
シルデシル基、２−（３−メチルヘキシル）−７−メチ
ルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテト
ラデシル基、２−ウンデシルペンタデシル基などのアル
キル基、オレイル基、リノール基などのアルケニル基、
さらにこれらの混合物であるヤシ油アルキル基、牛脂ア
ルキル基、硬化牛脂アルキル基などが挙げられる。炭素
数が１１以下もしくは３７以上ではアミンオキシドとし
て十分な界面活性能力を得られない。
【００１２】式（ＩＩ）で示される脂肪族第３アミンに
おいてＲ4は炭素数１２〜３６の分岐の炭化水素基であ
り、２−ヘキシルデシル基、２−（３−メチルヘキシ
ル）−７−メチルデシル基、２−オクチルドデシル基、
２−デシルテトラデシル基、２−ウンデシルペンタデシ
ル基などが挙げられる。式（Ｉ）および（ＩＩ）のＲ1
（ＯＣＨ2ＣＨ2）nは前記の炭化水素基をもつアルコー
ルにエチレンオキシドを１１モルまで付加させた脂肪族
ポリオキシエチレンエーテル基であり、１２モル以上付
加すると十分な界面活性効果が得られない。式（ＩＩ）
で明示される脂肪族第３アミンにおいて、Ｒ4が炭素数
１２〜３６の分岐の炭化水素基の場合、本発明の効果が
より顕著に表れる。
おいてＲ4は炭素数１２〜３６の分岐の炭化水素基であ
り、２−ヘキシルデシル基、２−（３−メチルヘキシ
ル）−７−メチルデシル基、２−オクチルドデシル基、
２−デシルテトラデシル基、２−ウンデシルペンタデシ
ル基などが挙げられる。式（Ｉ）および（ＩＩ）のＲ1
（ＯＣＨ2ＣＨ2）nは前記の炭化水素基をもつアルコー
ルにエチレンオキシドを１１モルまで付加させた脂肪族
ポリオキシエチレンエーテル基であり、１２モル以上付
加すると十分な界面活性効果が得られない。式（ＩＩ）
で明示される脂肪族第３アミンにおいて、Ｒ4が炭素数
１２〜３６の分岐の炭化水素基の場合、本発明の効果が
より顕著に表れる。
【００１３】過酸化水素は、２０〜９０％水溶液のもの
が工業的に入手可能であり、いずれの濃度のものでも使
用できるが、一般的に入手しやすい３５％前後のものが
よい。過酸化水素の使用量は、脂肪族第３アミンの１．
２〜３倍モル、好ましくは１．３〜２倍モル、特に好ま
しくは１．４〜１．９倍モルである。１．２倍モル未満
であると反応速度が遅くなり、変換率の高いアミンオキ
シドが得られない。３モル倍を超えるとその後の過剰の
過酸化水素の除去時の危険性が大きくなるため好ましく
ない。
が工業的に入手可能であり、いずれの濃度のものでも使
用できるが、一般的に入手しやすい３５％前後のものが
よい。過酸化水素の使用量は、脂肪族第３アミンの１．
２〜３倍モル、好ましくは１．３〜２倍モル、特に好ま
しくは１．４〜１．９倍モルである。１．２倍モル未満
であると反応速度が遅くなり、変換率の高いアミンオキ
シドが得られない。３モル倍を超えるとその後の過剰の
過酸化水素の除去時の危険性が大きくなるため好ましく
ない。
【００１４】本発明の反応を行う際の溶媒としては、メ
タノール、エタノール、イソプロパノールなどの水溶性
溶媒が使用できるが、水溶液またはこれらの混合溶液で
反応を行うこともできる。反応温度としては５０℃〜８
０℃が適当である。
タノール、エタノール、イソプロパノールなどの水溶性
溶媒が使用できるが、水溶液またはこれらの混合溶液で
反応を行うこともできる。反応温度としては５０℃〜８
０℃が適当である。
【００１５】吸着剤としては活性白土、合成ゼオライ
ト、活性炭、活性アルミナ、シリガゲル、マグネシアな
どがあり、アルカリ土類金属酸化物やアルカリ土類金属
水酸化物を含有するものが好ましい。アルカリ土類金属
酸化物、アルカリ土類金属水酸化物としては、酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどが例
示される。これらの化合物を含有する吸着剤の市販品と
しては、キョーワード１００、キョーワード３００、キ
ョーワード５００、キョーワード１０００、キョーワー
ド２０００（協和化学工業（株）製）、トミックスＡＤ
１００、トミックスＡＤ３００、トミックスＡＤ５０
０、トミックスＡＤ６００、トミックスＡＤ８００（冨
田製薬（株）製）、エードプラスＳＰ、エードプラスＭ
Ｌ―５０Ｄ（水澤化学工業（株）製）などを例示するこ
とができる。
ト、活性炭、活性アルミナ、シリガゲル、マグネシアな
どがあり、アルカリ土類金属酸化物やアルカリ土類金属
水酸化物を含有するものが好ましい。アルカリ土類金属
酸化物、アルカリ土類金属水酸化物としては、酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどが例
示される。これらの化合物を含有する吸着剤の市販品と
しては、キョーワード１００、キョーワード３００、キ
ョーワード５００、キョーワード１０００、キョーワー
ド２０００（協和化学工業（株）製）、トミックスＡＤ
１００、トミックスＡＤ３００、トミックスＡＤ５０
０、トミックスＡＤ６００、トミックスＡＤ８００（冨
田製薬（株）製）、エードプラスＳＰ、エードプラスＭ
Ｌ―５０Ｄ（水澤化学工業（株）製）などを例示するこ
とができる。
【００１６】吸着剤を使用した過酸化水素を除去すると
きの処理温度は３０℃〜７０℃、好ましくは４０〜６０
℃である。３０℃未満では過酸化水素が除去されにく
く、７０℃を超えるとアミンオキシドの脱酸素反応や着
色の原因となる。使用量としては、脂肪族第３アミンの
２〜２５重量％が適当である。２重量％未満では過酸化
水素の除去に時間がかかりまた製品の着色の原因とな
る。さらにこれらの処理後、用いた吸着剤を濾過または
遠心分離などにより除去する。２５重量％を超えるとそ
れ以上の効果の向上も期待できず、得られるアミンオキ
シドの収率も下がる。反応の際に用いた溶媒が不必要な
場合には、吸着剤を用いた処理を行ったのち、減圧下で
脱溶剤を行って高濃度のアミンオキシドを得ることもで
きる。
きの処理温度は３０℃〜７０℃、好ましくは４０〜６０
℃である。３０℃未満では過酸化水素が除去されにく
く、７０℃を超えるとアミンオキシドの脱酸素反応や着
色の原因となる。使用量としては、脂肪族第３アミンの
２〜２５重量％が適当である。２重量％未満では過酸化
水素の除去に時間がかかりまた製品の着色の原因とな
る。さらにこれらの処理後、用いた吸着剤を濾過または
遠心分離などにより除去する。２５重量％を超えるとそ
れ以上の効果の向上も期待できず、得られるアミンオキ
シドの収率も下がる。反応の際に用いた溶媒が不必要な
場合には、吸着剤を用いた処理を行ったのち、減圧下で
脱溶剤を行って高濃度のアミンオキシドを得ることもで
きる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造方法により、脂肪族第３ア
ミンから、炭化水素基の炭素数が大きいものや分岐して
いる炭化水素基を有するものについても、容易に変換率
の高いアミンオキシドを得ることができ、得られたアミ
ンオキシドは保存安定性および色相安定性ともに良好で
ある。
ミンから、炭化水素基の炭素数が大きいものや分岐して
いる炭化水素基を有するものについても、容易に変換率
の高いアミンオキシドを得ることができ、得られたアミ
ンオキシドは保存安定性および色相安定性ともに良好で
ある。
【００１８】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明を説
明する。％は重量％を意味する。 実施例１ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−デシルテトラ
デシルアミン（表１の化合物Ａ）２８１ｇ（１モル）、
エタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちなが
ら３５％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を２
時間で滴下し、５時間反応を続けた。その後５０℃に温
度を下げ、キョーワード２０００を５５ｇ添加して２時
間撹拌した後キョーワード２０００を濾過により除去し
た。残存過酸化水素、アミンオキシド変換率および色相
安定性は下記の方法で測定を行った。結果を表２に示
す。
明する。％は重量％を意味する。 実施例１ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−デシルテトラ
デシルアミン（表１の化合物Ａ）２８１ｇ（１モル）、
エタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちなが
ら３５％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を２
時間で滴下し、５時間反応を続けた。その後５０℃に温
度を下げ、キョーワード２０００を５５ｇ添加して２時
間撹拌した後キョーワード２０００を濾過により除去し
た。残存過酸化水素、アミンオキシド変換率および色相
安定性は下記の方法で測定を行った。結果を表２に示
す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】残存過酸化水素の測定 共栓付き三角フラスコに試料約１ｇを正しく秤り取り、
クロロホルム１０ｍｌを加えて完全に溶解させた。次に
氷酢酸１５ｍｌを加え共栓をしたのちよく振り混ぜてフ
ラスコ全体を遮光し、ヨウ化カリウムのメタノール飽和
溶液２ｍｌを加えて常温で暗所に３０分間放置し、蒸留
水３０ｍｌを加えて遊離したヨウ素を水層に移行させ
て、水層が無色になるまで０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウ
ム標準液で滴定した。並行して空試験を行った。下記式
で残存過酸化水素（％）を算出した。
クロロホルム１０ｍｌを加えて完全に溶解させた。次に
氷酢酸１５ｍｌを加え共栓をしたのちよく振り混ぜてフ
ラスコ全体を遮光し、ヨウ化カリウムのメタノール飽和
溶液２ｍｌを加えて常温で暗所に３０分間放置し、蒸留
水３０ｍｌを加えて遊離したヨウ素を水層に移行させ
て、水層が無色になるまで０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウ
ム標準液で滴定した。並行して空試験を行った。下記式
で残存過酸化水素（％）を算出した。
【００２２】
【数１】
【００２３】アミンオキシド変換率の測定 試料約０．５ｇをビーカーに正しく秤取り、これにエタ
ノール７０ｍｌを加えて溶かしたのち、電差滴定により
アミン価（Ａ）を求めた。また、別のビーカーに試料約
０．５ｇを正しく秤取り、これにエタノール７０ｍｌお
よびヨウ化メチル３ｍｌを加えて溶かし、５０℃で１５
分間加温した後、電位差滴定でアミン価（Ｂ）を求め
た。下記式でアミンオキシド変換率（％）を算出した。
ノール７０ｍｌを加えて溶かしたのち、電差滴定により
アミン価（Ａ）を求めた。また、別のビーカーに試料約
０．５ｇを正しく秤取り、これにエタノール７０ｍｌお
よびヨウ化メチル３ｍｌを加えて溶かし、５０℃で１５
分間加温した後、電位差滴定でアミン価（Ｂ）を求め
た。下記式でアミンオキシド変換率（％）を算出した。
【００２４】
【数２】
【００２５】
【数３】
【００２６】色相安定性の測定 得られたアミンオキシドを５０℃に保存し、１０日目と
３０日目の色相をＪＩＳ Ｋ−１５５７ ６．２に準じ
て測定した。実施例、比較例での測定方法は実施例１の
方法を用いた。
３０日目の色相をＪＩＳ Ｋ−１５５７ ６．２に準じ
て測定した。実施例、比較例での測定方法は実施例１の
方法を用いた。
【００２７】実施例２ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルオクタデシルアミン
（表１の化合物Ｂ）２９５ｇ（１モル）およびエタノー
ル１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちながら３５％
過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３時間で滴
下し、５時間反応を続けた。５０℃に温度を下げ、キョ
ーワード２０００を４５ｇ添加し、２時間撹拌した後、
キョーワード２０００を濾過により除去した。
（表１の化合物Ｂ）２９５ｇ（１モル）およびエタノー
ル１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちながら３５％
過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３時間で滴
下し、５時間反応を続けた。５０℃に温度を下げ、キョ
ーワード２０００を４５ｇ添加し、２時間撹拌した後、
キョーワード２０００を濾過により除去した。
【００２８】実施例３ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン（表
１の化合物Ｃ）２１３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し７
０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ（０．
４モル）を２時間で滴下し、３時間反応を続けた。その
後水６５０ｇ添加し、７０℃に保ちながら３５％過酸化
水素水溶液９７ｇ（１モル）を２時間で滴下し、５時間
反応を続けた。５０℃に温度を下げ、トミックスＡＤ１
００を２３ｇ添加し、２時間撹拌した後、トミックスＡ
Ｄ１００を濾過により除去した。
１の化合物Ｃ）２１３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し７
０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ（０．
４モル）を２時間で滴下し、３時間反応を続けた。その
後水６５０ｇ添加し、７０℃に保ちながら３５％過酸化
水素水溶液９７ｇ（１モル）を２時間で滴下し、５時間
反応を続けた。５０℃に温度を下げ、トミックスＡＤ１
００を２３ｇ添加し、２時間撹拌した後、トミックスＡ
Ｄ１００を濾過により除去した。
【００２９】実施例４ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジヒドロキシエチルオクタデ
シルアミン（表１の化合物Ｄ）３５７ｇ（１モル）およ
びエタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちな
がら３５％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を
３時間で滴下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を
下げ、キョーワード２０００を５０ｇ添加し、２時間撹
拌した後、キョーワード２０００を濾過により除去し
た。
シルアミン（表１の化合物Ｄ）３５７ｇ（１モル）およ
びエタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちな
がら３５％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を
３時間で滴下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を
下げ、キョーワード２０００を５０ｇ添加し、２時間撹
拌した後、キョーワード２０００を濾過により除去し
た。
【００３０】実施例５ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルドデシルエトキシ
（３モル）アミン（表１の化合物Ｅ）３４５ｇ（１モ
ル）およびエタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃
に保ちながら３５％過酸化水素水溶液１３６ｇ（１．４
モル）を３時間で滴下し、５時間反応を続けた。５０℃
に温度を下げ、キョーワード２０００を５０ｇ添加し、
２時間撹拌した後キョーワード２０００を濾過により除
去した。
（３モル）アミン（表１の化合物Ｅ）３４５ｇ（１モ
ル）およびエタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃
に保ちながら３５％過酸化水素水溶液１３６ｇ（１．４
モル）を３時間で滴下し、５時間反応を続けた。５０℃
に温度を下げ、キョーワード２０００を５０ｇ添加し、
２時間撹拌した後キョーワード２０００を濾過により除
去した。
【００３１】実施例６ 四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−ヘキシルデシ
ルアミン（表１の化合物Ｆ）２６９ｇ（１モル）および
エタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちなが
ら３５％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３
時間で滴下し、５時間反応を続けた。５０℃に温度を下
げ、キョーワード２０００を５０ｇ添加し、２時間撹拌
した後キョーワード２０００を濾過により除去した。
ルアミン（表１の化合物Ｆ）２６９ｇ（１モル）および
エタノール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちなが
ら３５％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３
時間で滴下し、５時間反応を続けた。５０℃に温度を下
げ、キョーワード２０００を５０ｇ添加し、２時間撹拌
した後キョーワード２０００を濾過により除去した。
【００３２】比較例１ 実施例１で使用した原料を用いて特公昭６０―５５０６
０号公報の方法によりアミンオキシドを製造した。四つ
口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−デシルテトラデシ
ルアミン２８１ｇ（１モル）、クエン酸ジナトリウム塩
１．３ｇおよびエタノール１５０ｇを仕込み、７０℃に
保ちながら３５％過酸化水素水溶液１０６ｇ（１．１モ
ル）を３時間で滴下し、５時間反応を続けた。
０号公報の方法によりアミンオキシドを製造した。四つ
口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−デシルテトラデシ
ルアミン２８１ｇ（１モル）、クエン酸ジナトリウム塩
１．３ｇおよびエタノール１５０ｇを仕込み、７０℃に
保ちながら３５％過酸化水素水溶液１０６ｇ（１．１モ
ル）を３時間で滴下し、５時間反応を続けた。
【００３３】比較例２ 実施例１で使用した原料アミンを用いて特公昭４１―１
４０８９号公報の方法によりアミンオキシドを製造し
た。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−デシルテ
トラデシルアミン２８１ｇ（１モル）、ジエチレントリ
アミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノール１５０ｇを
仕込み、７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液１
０６ｇ（１．１モル）を３時間で滴下し、５時間反応を
続けた。
４０８９号公報の方法によりアミンオキシドを製造し
た。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−デシルテ
トラデシルアミン２８１ｇ（１モル）、ジエチレントリ
アミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノール１５０ｇを
仕込み、７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液１
０６ｇ（１．１モル）を３時間で滴下し、５時間反応を
続けた。
【００３４】比較例３ 実施例１で使用した原料アミンを用いてJ.Soc.Cosmet.C
hem.Jpn.28(1),57-65(1994)の方法によりアミンオキシ
ドを製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２
−デシルテトラデシルアミン２８１ｇ（１モル）および
エタノール１５０ｇを仕込み、７０℃に保ちながら３５
％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３時間で
滴下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を下げ、３
０％水酸化ナトリウム水溶液３．０ｇを添加した。３時
間後３６％塩酸１．８６ｍｌ加えて中和し、濾過して中
和塩を除去した。
hem.Jpn.28(1),57-65(1994)の方法によりアミンオキシ
ドを製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２
−デシルテトラデシルアミン２８１ｇ（１モル）および
エタノール１５０ｇを仕込み、７０℃に保ちながら３５
％過酸化水素水溶液１６４ｇ（１．７モル）を３時間で
滴下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を下げ、３
０％水酸化ナトリウム水溶液３．０ｇを添加した。３時
間後３６％塩酸１．８６ｍｌ加えて中和し、濾過して中
和塩を除去した。
【００３５】比較例４ 実施例３で使用した原料アミンを用いてJ.Soc.Cosmet.C
hem.Jpn.28(1),57-65(1994)の方法によりアミンオキシ
ドを製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２
−ドデシルデシルアミン２１３ｇ（１モル）を仕込み、
７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ
（０．４モル）を２時間で滴下し、３時間反応を行っ
た。その後、水６５０ｇを添加し、７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液６７ｇ（０．７モル）を２時間
で滴下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を下げ、
３０％水酸化ナトリウム水溶液５．０ｇを添加した。３
時間後３６％塩酸３．１ｍｌ加えて中和した。
hem.Jpn.28(1),57-65(1994)の方法によりアミンオキシ
ドを製造した。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２
−ドデシルデシルアミン２１３ｇ（１モル）を仕込み、
７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９ｇ
（０．４モル）を２時間で滴下し、３時間反応を行っ
た。その後、水６５０ｇを添加し、７０℃に保ちながら
３５％過酸化水素水溶液６７ｇ（０．７モル）を２時間
で滴下し、５時間反応を行った。５０℃に温度を下げ、
３０％水酸化ナトリウム水溶液５．０ｇを添加した。３
時間後３６％塩酸３．１ｍｌ加えて中和した。
【００３６】比較例５ 実施例４で使用した原料アミンを用いて特公昭４１−１
４０８９号公報の方法によりアミンオキシドを製造し
た。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジヒドロキシエチルドデ
シルアミン（表１の化合物Ｄ）３５７ｇ（１モル）およ
びジエチレントリアミンペンタ酢酸１．３ｇを仕込み、
撹拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９
ｇ（０．４モル）を２時間で滴下し、３時間反応を行っ
た。その後水５５０ｇを添加し、７０℃に保ちながら３
５％過酸化水素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を２時間
で滴下し、５時間反応を続けた。
４０８９号公報の方法によりアミンオキシドを製造し
た。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジヒドロキシエチルドデ
シルアミン（表１の化合物Ｄ）３５７ｇ（１モル）およ
びジエチレントリアミンペンタ酢酸１．３ｇを仕込み、
撹拌し７０℃に保ちながら３５％過酸化水素水溶液３９
ｇ（０．４モル）を２時間で滴下し、３時間反応を行っ
た。その後水５５０ｇを添加し、７０℃に保ちながら３
５％過酸化水素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を２時間
で滴下し、５時間反応を続けた。
【００３７】比較例６ 実施例６で使用した原料アミンを用いて特公昭４１−１
４０８９号公報の方法によりアミンオキシドを製造し
た。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−ヘキシル
デシルアミン（表１の化合物Ｆ）２６９ｇ（１モル）、
ジエチレントリアミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノ
ール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちながら３５
％過酸化水素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を３時間で
滴下し、５時間反応を続けた。
４０８９号公報の方法によりアミンオキシドを製造し
た。四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル−２−ヘキシル
デシルアミン（表１の化合物Ｆ）２６９ｇ（１モル）、
ジエチレントリアミンペンタ酢酸１．３ｇおよびエタノ
ール１５０ｇを仕込み、撹拌し７０℃に保ちながら３５
％過酸化水素水溶液１０６ｇ（１．１モル）を３時間で
滴下し、５時間反応を続けた。
【００３８】実施例２〜比較例３の結果を表２に併記し
た。表２より、実施例１と比較して、比較例１〜３で得
られたアミンオキシドはアミンオキシド変換率が小さ
く、比較例３は色相安定性が劣っている。同じ原料アミ
ンを用いた実施例３と比較例３、実施例４と比較例４を
比較すると比較例の方が色相安定性は劣っていた。
た。表２より、実施例１と比較して、比較例１〜３で得
られたアミンオキシドはアミンオキシド変換率が小さ
く、比較例３は色相安定性が劣っている。同じ原料アミ
ンを用いた実施例３と比較例３、実施例４と比較例４を
比較すると比較例の方が色相安定性は劣っていた。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の式（Ｉ）で示される脂肪族第３アミ
ンに１．２〜３倍モル過剰の過酸化水素を反応させたの
ち、アルカリ土類金属酸化物またはアルカリ土類金属水
酸化物を含有する吸着剤を添加して処理することを特徴
とするアミンオキシドの製造方法。 【化１】 （Ｒ1は炭素数１２〜３６の炭化水素基、Ｒ2およびＲ3
はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基またはヒド
ロキシプロピル基、ｎは０〜１１である。） - 【請求項２】脂肪族第３アミンが下記の式（ＩＩ）で示
される請求項１記載のアミンオキシドの製造方法。 【化２】 （Ｒ4は炭素数１２〜３６の分岐の炭化水素基、Ｒ2およ
びＲ3はメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基また
はヒドロキシプロピル基、ｎは０〜１１である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34837396A JP2998667B2 (ja) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | アミンオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34837396A JP2998667B2 (ja) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | アミンオキシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182589A JPH10182589A (ja) | 1998-07-07 |
| JP2998667B2 true JP2998667B2 (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=18396595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34837396A Expired - Fee Related JP2998667B2 (ja) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | アミンオキシドの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2998667B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4813704B2 (ja) * | 2001-09-05 | 2011-11-09 | ライオン・アクゾ株式会社 | アミンオキシドの製造方法 |
| CN113164800A (zh) * | 2018-11-26 | 2021-07-23 | 株式会社资生堂 | 洗涤剂组合物 |
-
1996
- 1996-12-26 JP JP34837396A patent/JP2998667B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH10182589A (ja) | 1998-07-07 |
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