JP2732918B2 - 口腔清浄剤組成物 - Google Patents
口腔清浄剤組成物Info
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- JP2732918B2 JP2732918B2 JP1281858A JP28185889A JP2732918B2 JP 2732918 B2 JP2732918 B2 JP 2732918B2 JP 1281858 A JP1281858 A JP 1281858A JP 28185889 A JP28185889 A JP 28185889A JP 2732918 B2 JP2732918 B2 JP 2732918B2
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/40—Succinic acid esters
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、発泡成分として特定の有機酸モノグリセリ
ドの部分又は完全中和物を含有した、口腔内を清浄化す
るための新規な口腔清浄剤組成物に関するものである。
ドの部分又は完全中和物を含有した、口腔内を清浄化す
るための新規な口腔清浄剤組成物に関するものである。
従来の技術 歯磨のような口腔清浄剤には、種々の口腔内の汚れに
対する清浄効果を高めるために界面活性剤が配合されて
いるが、この界面活性剤については、上記の清浄効果以
外に、発泡性を有すること、不快な味や臭気がないこ
と、さわやかな使用感を有すること、及び高い安全性を
有することなどが要求される。そして、このような要求
を満たしたものとして、これまでラウリル硫酸ナトリウ
ムのようなアニオン性界面活性剤が用いられているが、
これはジュース効果が不十分であり、また酵素類を併用
する場合に安定性を欠くという欠点があった。
対する清浄効果を高めるために界面活性剤が配合されて
いるが、この界面活性剤については、上記の清浄効果以
外に、発泡性を有すること、不快な味や臭気がないこ
と、さわやかな使用感を有すること、及び高い安全性を
有することなどが要求される。そして、このような要求
を満たしたものとして、これまでラウリル硫酸ナトリウ
ムのようなアニオン性界面活性剤が用いられているが、
これはジュース効果が不十分であり、また酵素類を併用
する場合に安定性を欠くという欠点があった。
一方、ショ糖脂肪酸エステルやポリグリセリン脂肪酸
エステルのような非イオン性界面活性剤は、ジュース効
果や安定性の面ではアニオン性界面活性剤よりも優れて
いるが、発泡性が不十分であるという欠点がある。
エステルのような非イオン性界面活性剤は、ジュース効
果や安定性の面ではアニオン性界面活性剤よりも優れて
いるが、発泡性が不十分であるという欠点がある。
したがって、口腔清浄剤に配合するための界面活性剤
については、優れた発泡性を有すると共に、ジュース効
果や安定性の良好なものの開発が要望されていた。
については、優れた発泡性を有すると共に、ジュース効
果や安定性の良好なものの開発が要望されていた。
発明が解決しようとする課題 本発明は、従来の口腔清浄剤に用いられている各種界
面活性剤のもつ欠点を克服し、優れた発泡性、優れた安
定性を兼備した界面活性剤を含む口腔清浄剤組成物を提
供することを目的としてなされたものである。
面活性剤のもつ欠点を克服し、優れた発泡性、優れた安
定性を兼備した界面活性剤を含む口腔清浄剤組成物を提
供することを目的としてなされたものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、良好な発泡性と共にジュース効果や酵
素を配合した場合の安定性も問題がない口腔清浄剤を開
発するために鋭意研究を重ねた結果、特定の有機酸モノ
グリセリドの部分又は完全中和物を発泡成分として配合
することによりその目的を達成しうることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明をなすに至った。
素を配合した場合の安定性も問題がない口腔清浄剤を開
発するために鋭意研究を重ねた結果、特定の有機酸モノ
グリセリドの部分又は完全中和物を発泡成分として配合
することによりその目的を達成しうることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、一般式 （式中のRCO−は炭素数８〜18の脂肪酸残基、Ｒ′−は
少なくとも２個のカルボキシル基をもつ有機多価カルボ
ン酸から１個のカルボキシル基を除いた残基である） で表わされる有機酸モノグリセリドの部分又は完全中和
物であって、25℃における１重量％水溶液のpHが４〜10
の間にある界面活性剤を発泡成分として含有することを
特徴とする口腔清浄剤組成物を提供するものである。
少なくとも２個のカルボキシル基をもつ有機多価カルボ
ン酸から１個のカルボキシル基を除いた残基である） で表わされる有機酸モノグリセリドの部分又は完全中和
物であって、25℃における１重量％水溶液のpHが４〜10
の間にある界面活性剤を発泡成分として含有することを
特徴とする口腔清浄剤組成物を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）で表わされる有機酸モノグリセリド
は公知化合物であり、例えば食品添加剤として用いられ
ている（特開昭59−42853号公報）。しかし、この有機
酸モノグリセリドは油溶性であって親水性に乏しいた
め、本発明で使用するには、それを部分的に又は完全に
中和して塩とすることが必要である。この有機酸モノグ
リセリドの部分又は完全中和物は、例えば次のようにし
て製造することができる。
は公知化合物であり、例えば食品添加剤として用いられ
ている（特開昭59−42853号公報）。しかし、この有機
酸モノグリセリドは油溶性であって親水性に乏しいた
め、本発明で使用するには、それを部分的に又は完全に
中和して塩とすることが必要である。この有機酸モノグ
リセリドの部分又は完全中和物は、例えば次のようにし
て製造することができる。
すなわち、一般式 （式中のRCO−は前記と同じ意味をもつ） で表わされるモノグリセリドと一般式 Ｒ′COOH ……（III） （式中のＲ′は前記と同じ意味をもつ） で表わされる有機多価カルボン酸又はその酸無水物を混
合して加熱融解後、必要に応じ少量の塩基性触媒を添加
し、反応させることにより前記一般式（Ｉ）の有機酸モ
ノグリセリドを得る。この場合、酸無水物を用いると反
応をより低い温度で速やかに進行させることができるの
で有利である。例えばコハク酸を用いた場合は、150℃
で120分以上要する反応が、無水コハク酸を用いた場合
は、130℃前後で90分で完了する。次にこのようにして
得た有機酸モノグリセリドを常法に従って塩基で中和し
て塩に変える。この際、残存カルボキシル基が１個以上
存在するので、その一部のみを中和してもよいし、また
全部を中和してもよい。
合して加熱融解後、必要に応じ少量の塩基性触媒を添加
し、反応させることにより前記一般式（Ｉ）の有機酸モ
ノグリセリドを得る。この場合、酸無水物を用いると反
応をより低い温度で速やかに進行させることができるの
で有利である。例えばコハク酸を用いた場合は、150℃
で120分以上要する反応が、無水コハク酸を用いた場合
は、130℃前後で90分で完了する。次にこのようにして
得た有機酸モノグリセリドを常法に従って塩基で中和し
て塩に変える。この際、残存カルボキシル基が１個以上
存在するので、その一部のみを中和してもよいし、また
全部を中和してもよい。
このようにして得られた反応生成物中に、原料のモノ
グリセリドが多量に含まれると、発泡性が阻害されるの
で、反応生成物は適宜溶媒抽出などにより精製するのが
望ましい。また、生成物の味や色調の劣化を防止するた
めに、反応を不活性ガス中で行うこともできる。
グリセリドが多量に含まれると、発泡性が阻害されるの
で、反応生成物は適宜溶媒抽出などにより精製するのが
望ましい。また、生成物の味や色調の劣化を防止するた
めに、反応を不活性ガス中で行うこともできる。
前記の一般式（II）で表わされるモノグリセリド中の
RCO−基は、炭素数８〜18の脂肪酸残基であることが必
要で、炭素数８未満のものは、発泡力が低く味も悪い
し、また18よりも多いものは水溶性が低いため不適当で
ある。この脂肪酸残基は飽和、不飽和のいずれでもよい
し、また直鎖状、分枝状のいずれでもよい。このような
脂肪酸残基の例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸などの残基を挙げる
ことができる。
RCO−基は、炭素数８〜18の脂肪酸残基であることが必
要で、炭素数８未満のものは、発泡力が低く味も悪い
し、また18よりも多いものは水溶性が低いため不適当で
ある。この脂肪酸残基は飽和、不飽和のいずれでもよい
し、また直鎖状、分枝状のいずれでもよい。このような
脂肪酸残基の例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸などの残基を挙げる
ことができる。
この一般式（II）で表わされるモノグリセリドは、化
学的合成法、酵素合成法のいずれによって製造されたも
のでもよいが、副生物のジグリセリド、トリグリセリド
の含量が多いと発泡性が低下する傾向があるので、必要
に応じ精製して用いる。通常、分子蒸留により精製した
モノグリセリドが市販品として入手できるのでこれを用
いるのが好ましい。
学的合成法、酵素合成法のいずれによって製造されたも
のでもよいが、副生物のジグリセリド、トリグリセリド
の含量が多いと発泡性が低下する傾向があるので、必要
に応じ精製して用いる。通常、分子蒸留により精製した
モノグリセリドが市販品として入手できるのでこれを用
いるのが好ましい。
次に、このモノグリセリドと反応させる、前記一般式
（III）の有機多価カルボン酸又はその酸無水物として
は、分子中に２個以上のカルボキシル基を有する有機酸
又はその酸無水物である限り特に制限はないが、通常、
リンゴ酸、クエン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル
酸、アジピン酸、マロン酸、酒石酸、ジアセチル酒石酸
やこれらの酸無水物が用いられる。この中、特に好まし
いものは、コハク酸、無水コハク酸、クエン酸、酒石
酸、ジアセチル酒石酸、グルタル酸、無水グルタル酸な
どである。
（III）の有機多価カルボン酸又はその酸無水物として
は、分子中に２個以上のカルボキシル基を有する有機酸
又はその酸無水物である限り特に制限はないが、通常、
リンゴ酸、クエン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル
酸、アジピン酸、マロン酸、酒石酸、ジアセチル酒石酸
やこれらの酸無水物が用いられる。この中、特に好まし
いものは、コハク酸、無水コハク酸、クエン酸、酒石
酸、ジアセチル酒石酸、グルタル酸、無水グルタル酸な
どである。
モノグリセリドと有機多価カルボン酸又はその無水物
との反応では、一般式（Ｉ）のものの他に、モノグリセ
リドの２位の水酸基に有機酸が結合した位置異性体や有
機酸がモノグリセリドに２分子結合したものが一部生成
するが、本発明においては、このような副生物を含むも
のをそのまま使用しても差し支えない。
との反応では、一般式（Ｉ）のものの他に、モノグリセ
リドの２位の水酸基に有機酸が結合した位置異性体や有
機酸がモノグリセリドに２分子結合したものが一部生成
するが、本発明においては、このような副生物を含むも
のをそのまま使用しても差し支えない。
また、前記一般式（Ｉ）の有機酸モノグリセリドを部
分的又は完全に中和するための塩基は、無機塩基、有機
塩基のいずれでもよく、無機塩基としては例えば水酸化
ナトリ４ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
が、有機塩基としては例えばモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパ
ノールアミン、ジプロパノールアミンなどが用いられ
る。
分的又は完全に中和するための塩基は、無機塩基、有機
塩基のいずれでもよく、無機塩基としては例えば水酸化
ナトリ４ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
が、有機塩基としては例えばモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパ
ノールアミン、ジプロパノールアミンなどが用いられ
る。
本発明における発泡成分として用いるには、前記一般
式（Ｉ）の中和物は、25℃における１重量％水溶液のpH
が４〜10、好ましくは６〜9.5の間にあることが必要で
ある。このpHは、中和条件を適当に選択することによっ
て調節することができる。
式（Ｉ）の中和物は、25℃における１重量％水溶液のpH
が４〜10、好ましくは６〜9.5の間にあることが必要で
ある。このpHは、中和条件を適当に選択することによっ
て調節することができる。
本発明における発泡成分としての有機酸モノグリセリ
ドの部分又は完全中和物は、単独で用いてもよいし、ま
た２種以上を混合して用いてもよい。この発泡成分は、
口腔清浄用組成物全量に基づき0.1〜10重量％の範囲内
で配合される。
ドの部分又は完全中和物は、単独で用いてもよいし、ま
た２種以上を混合して用いてもよい。この発泡成分は、
口腔清浄用組成物全量に基づき0.1〜10重量％の範囲内
で配合される。
本発明の口腔清浄用組成物における、上記の発泡成分
以外の成分は、通常の口腔清浄剤に慣用されている物質
の中から任意に選ぶことができる。このような物質とし
ては、例えばアルキルサルフェート、Ｎ−アシルタウレ
ート、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
のような界面活性剤、リン酸水素カルシウム、炭酸カル
シウム、無水ケイ酸のような研摩剤、グリセリン、ソル
ビット、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ルのような粘稠剤、カルボキシメチルセルロース、カラ
ゲナン、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコールのような粘結剤、各種甘
味剤、香料、着色剤、殺菌剤、酵素、抗炎症剤、安定剤
などがある。
以外の成分は、通常の口腔清浄剤に慣用されている物質
の中から任意に選ぶことができる。このような物質とし
ては、例えばアルキルサルフェート、Ｎ−アシルタウレ
ート、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
のような界面活性剤、リン酸水素カルシウム、炭酸カル
シウム、無水ケイ酸のような研摩剤、グリセリン、ソル
ビット、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ルのような粘稠剤、カルボキシメチルセルロース、カラ
ゲナン、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコールのような粘結剤、各種甘
味剤、香料、着色剤、殺菌剤、酵素、抗炎症剤、安定剤
などがある。
発明の効果 本発明の有機酸モノグリセリド塩を含有する口腔洗浄
用組成物は、発泡性、安定性が高い上に、良好な使用感
及び優れた清浄効果を示す。
用組成物は、発泡性、安定性が高い上に、良好な使用感
及び優れた清浄効果を示す。
実施例 以下、実施例により本発明の効果を具体的に示すが、
本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではな
い。
合成例１ かきまぜ機、温度計を備えた300ccの三つ口フラスコ
に市販C12モノグリセリド（サンソフトNo.750,太陽化学
株式会社製）100gを入れ、マントルヒーターで加熱す
る。C12モノグリセリドが完全に融解した後、無水コハ
ク酸36.5gを加え、130℃で1.5時間反応させ、コハク酸C
12モノグリセリドを得た。本品は白色半固体状の物質で
あり、酸価は150であった。これを１重量％水酸化ナト
リウム水溶液で中和後濃縮し、25℃、１重量％水溶液pH
がそれぞれ6,7,9,10のもの４種を調製した。同様にして
pH3.5のものを比較例として調製した。
に市販C12モノグリセリド（サンソフトNo.750,太陽化学
株式会社製）100gを入れ、マントルヒーターで加熱す
る。C12モノグリセリドが完全に融解した後、無水コハ
ク酸36.5gを加え、130℃で1.5時間反応させ、コハク酸C
12モノグリセリドを得た。本品は白色半固体状の物質で
あり、酸価は150であった。これを１重量％水酸化ナト
リウム水溶液で中和後濃縮し、25℃、１重量％水溶液pH
がそれぞれ6,7,9,10のもの４種を調製した。同様にして
pH3.5のものを比較例として調製した。
合成例２ 無水グルタル酸と市販C12モノグリセリド（ポエムＭ
−300,理研ビタミン株式会社製）を合成例１と同様に反
応させ、グルタル酸C12モノグリセリドを得た。次に精
製のため、この反応物を５％炭酸水素ナトリウム水溶液
で完全中和し、ジエチルエーテル／水抽出により、C12
モノグリセリド由来の未反応物をジエチルエーテル層に
分離した。水層を希塩酸でpH3に調整し、クロロホルム
／水抽出によりグルタル酸C12モノグリセリドをクロロ
ホルム層に分離した。クロロホルムを留去することによ
って精製グルタル酸C12モノグリセリドを得た。これを
１重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和後濃縮し、１重
量％水溶液pHが８のものを調製した。
−300,理研ビタミン株式会社製）を合成例１と同様に反
応させ、グルタル酸C12モノグリセリドを得た。次に精
製のため、この反応物を５％炭酸水素ナトリウム水溶液
で完全中和し、ジエチルエーテル／水抽出により、C12
モノグリセリド由来の未反応物をジエチルエーテル層に
分離した。水層を希塩酸でpH3に調整し、クロロホルム
／水抽出によりグルタル酸C12モノグリセリドをクロロ
ホルム層に分離した。クロロホルムを留去することによ
って精製グルタル酸C12モノグリセリドを得た。これを
１重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和後濃縮し、１重
量％水溶液pHが８のものを調製した。
合成例３ 市販のC10モノグリセリド（サンソフトNo.760,太陽化
学株式会社製）と無水コハク酸を等モル用いて合成例１
と同じ方法で合成し、１重量％水酸化ナトリウム水溶液
で中和後濃縮し、１重量％水溶液pHが７のコハク酸モノ
グリセリドを調製した。
学株式会社製）と無水コハク酸を等モル用いて合成例１
と同じ方法で合成し、１重量％水酸化ナトリウム水溶液
で中和後濃縮し、１重量％水溶液pHが７のコハク酸モノ
グリセリドを調製した。
合成例４ 市販のC14モノグリセリド（サンソフトNo.8002,太陽
化学株式会社製）と無水コハク酸を等モルで合成例１と
同じ方法で合成し、１重量％水溶液pHが８のコハク酸モ
ノグリセリドを調製した。
化学株式会社製）と無水コハク酸を等モルで合成例１と
同じ方法で合成し、１重量％水溶液pHが８のコハク酸モ
ノグリセリドを調製した。
次に、各合成例で得られた界面活性剤を発泡剤として
用い、下記処方の歯磨組成物を調製した。
用い、下記処方の歯磨組成物を調製した。
（単位：重量％） 第２リン酸カルシウム 45.0 無水ケイ酸 3.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.8 カラゲナン 0.2 ソルビット液 26.0 プロピレングリコール 3.0 サッカリンナトリウム 0.2 香 料 1.0 発 泡 剤 2.0 防 腐 剤 0.1 精 製 水 残 計 100.0 起泡力は次のようにして求めた。
すなわち、前記処方で調製した歯磨組成物に各種発泡
剤を配合した歯磨1gを25℃のイオン交換水20mlに溶解し
て、100ml容量のエプトン管に入れ、10秒間に20回上下
に振とうし５分後の泡の体積を測定して起泡力とした。
結果を表に示す。
剤を配合した歯磨1gを25℃のイオン交換水20mlに溶解し
て、100ml容量のエプトン管に入れ、10秒間に20回上下
に振とうし５分後の泡の体積を測定して起泡力とした。
結果を表に示す。
この結果から本願発明歯磨は、比較例として示した合
成例１と同様に製造したものでpH処理の未中和及びpH3.
5のもの及び市販の発泡剤に比して優れた起泡力を示す
ものである。
成例１と同様に製造したものでpH処理の未中和及びpH3.
5のもの及び市販の発泡剤に比して優れた起泡力を示す
ものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中のRCO−は炭素数８〜18の脂肪酸残基、Ｒ′−は
少なくとも２個のカルボキシル基をもつ有機多価カルボ
ン酸から１個のカルボキシル基を除いた残基である） で表わされる有機酸モノグリセリドの部分又は完全中和
物であって、25℃における１重量％水溶液のpHが４〜10
の間にある界面活性剤を発泡成分として含有することを
特徴とする口腔清浄剤組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1281858A JP2732918B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 口腔清浄剤組成物 |
| US07/600,984 US5094840A (en) | 1989-10-31 | 1990-10-23 | Foamable dentifrice composition |
| DE4034159A DE4034159A1 (de) | 1989-10-31 | 1990-10-26 | Zusammensetzung schaeumbarer zahnpflegemittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1281858A JP2732918B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 口腔清浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145416A JPH03145416A (ja) | 1991-06-20 |
| JP2732918B2 true JP2732918B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=17644978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1281858A Expired - Lifetime JP2732918B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 口腔清浄剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5094840A (ja) |
| JP (1) | JP2732918B2 (ja) |
| DE (1) | DE4034159A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5292501A (en) * | 1990-06-25 | 1994-03-08 | Degenhardt Charles R | Use of a carboxy-substituted polymer to inhibit plaque formation without tooth staining |
| US5320831A (en) * | 1992-12-30 | 1994-06-14 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US5320830A (en) * | 1992-12-30 | 1994-06-14 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US5578294A (en) * | 1994-05-13 | 1996-11-26 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US5560905A (en) * | 1994-05-13 | 1996-10-01 | The Proctor & Gamble Company | Oral compositions |
| US5849271A (en) * | 1995-06-07 | 1998-12-15 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US5824289A (en) * | 1996-03-05 | 1998-10-20 | Sultan Dental Products | Dental fluoride foam |
| US6251369B1 (en) | 1996-03-05 | 2001-06-26 | Sultan Dental Products | Dental fluoride foam |
| WO2002013999A1 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Colloidal metal solution, process for producing the same, and coating material containing the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT965602B (it) * | 1971-11-17 | 1974-02-11 | Colgate Palmolive Co | Perfezionamento nelle composizioni di pasta dentifricia |
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