JPH04218597A - 皮膚刺激の少ない食品、食器清浄用洗浄剤及びそれを用いた除菌方法 - Google Patents
皮膚刺激の少ない食品、食器清浄用洗浄剤及びそれを用いた除菌方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
詳しくは、皮膚に対する刺激が少なく、かつ起泡力及び
洗浄力などの洗浄性能に優れ、例えば食品、加工食品原
料、食器類、食品製造設備、あるいは毛髪、皮膚などの
洗浄用として好適に用いられる洗浄剤及びそれを用いた
食品、食器の除菌方法に関するものである。
ンプー、ボディーシャンプー、洗顔剤、ハンドソープな
どの洗浄剤においては、直接的又は間接的に身体と接触
する機会が多いことから、特に皮膚に対して刺激が少な
く、かつ起泡力や洗浄力などの洗浄性能に優れることが
望まれているが、従来の洗剤はこのような要件を必ずし
も十分に満たしていないのが実状である。
リウム、オレフィンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキル硫
酸トリエタノールアミン塩などのアニオン性界面活性剤
は、洗浄力は高いものの、人体に対しては必ずしもマイ
ルドではないし、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ルなどのノニオン性界面活性剤はその逆である〔「油化
学」第23巻、第726ページ(1974年)、「ニュ
ーフードインダストリー」第15巻、第50ページ(1
973年)〕。また、これらの欠点を改良する目的で、
アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤、アニオ
ン性界面活性剤とアミンオキシド(米国特許第3,94
3,234号明細書)、アニオン性界面活性剤とカチオ
ン性界面活性剤(特許登録第1,398,838号)な
どの混合界面活性剤系洗剤の使用が試みられているが、
これらの洗剤は、身体を直接洗浄するには十分なマイル
ド性を有しているとはいえない。
染された食品や食器を除菌する場合、通常、次亜塩素酸
塩や過酸化水素などの殺菌剤による処理が行われている
が、これらは有毒で、人体を害する危険がある。そのほ
か、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等のカ
チオン界面活性剤はかなり高い除菌効果を有するものの
、やはり人体に対する危険を避けることはできないし、
ノニオン性界面活性剤の混合系を用いることも提案され
ているが(特開昭60−120800号公報)、このも
のは除菌力が低いという欠点がある。
する機会の多い前記の各種洗浄剤に配合するための界面
活性剤については、特に人体に対する刺激性が少なく、
かつ起泡力や洗浄力などの洗浄性能及び除菌性能に優れ
たものの開発が要望されていた。
、毛髪清浄用洗剤や台所用洗剤がもつ欠点を克服し、人
体に対する刺激が少なく、かつ起泡力や洗浄力や除菌力
などの洗浄性能及び除菌性能に優れた、前記用途に好適
に用いられる洗浄剤及びそれを用いた除菌方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。
ましい性質を有する洗浄剤を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、洗浄活性成分として、特定のモノグリセリド多
価カルボン酸エステル塩又はこのものと特定のモノグリ
セリドとを所定の割合で用いることにより、その目的を
達成しうることを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
、一般式
ル基、Z1及びZ2は、いずれか一方が水素原子で、他
方が多価カルボン酸塩残基である)で表わされるモノグ
リセリド多価カルボン酸エステル塩を含有するか、ある
いは洗浄活性成分として、(A)前記モノグリセリド多
価カルボン酸エステル塩及び(B)炭素数7〜19のア
ルキル基又はアルケニル基を有するモノグリセリドを含
有し、かつ該(A)成分と(B)成分との合計量に対す
る(B)成分の割合が重量比0.05〜0.40である
ことを特徴とする皮膚、毛髪清浄用及び食品、食器清浄
用洗浄剤及びそれを用いて食品又は食器を処理して除菌
する方法を提供するものである。
して、前記一般式(I)で表わされるモノグリセリド多
価カルボン酸エステル塩が用いられる。この化合物は、
例えば一般式
グリセリドと有機多価カルボン酸又はその酸無水物とを
混合して加熱溶融したのち、必要に応じ塩基性触媒を適
当量添加し、反応させてモノグリセリド多価カルボン酸
エステルを得、次いで適当な塩基を用いて常法に従い部
分的に又は完全に中和することにより、製造することが
できる。
、反応をより低い温度で速やかに進行させることができ
るので有利である。例えば、コハク酸を用いる場合には
150℃で120分以上を要する反応が、無水コハク酸
を用いる場合には130℃前後において90分程度で完
了する。
ドが多量に残存していると、洗浄性能が低下するおそれ
があるので、このような場合には、適宜溶媒抽出法など
により精製することが望ましい。さらに、生成物の臭気
や色調の劣化を防止するために、反応を不活性ガス中で
行うこともできる。
セリドにおける脂肪酸残基RCO−中のRは炭素数7〜
19のアルキル基又はアルケニル基であり、該Rの炭素
数が7未満では得られる活性剤は洗浄力及び除菌力が低
く、かつ匂いも悪いし、19を超えると該活性剤は水溶
性が低下し、不適当となる。前記脂肪酸残基は飽和、不
飽和のいずれでもよいし、直鎖状、分枝状のいずれであ
ってもよい。このような脂肪酸残基としては、例えばカ
プリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイ
ン酸などの残基を挙げることができる。
セリドは、化学的方法によって得られたものであっても
よいし、酵素的方法によって得られたものであってもよ
いが、精製して用いるのがよい。通常分子蒸留により精
製したモノグリセリドが市販品として容易に入手しうる
ので、これを用いるのが好ましい。
カルボン酸又はその酸無水物については、分子中に2個
以上のカルボキシル基を有する有機酸又はその酸無水物
であればよく、特に制限されず、通常リンゴ酸、クエン
酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、
酒石酸、ジアセチル酒石酸などの有機酸やこれらの酸無
水物が用いられるが、これらの中で特に無水コハク酸、
無水ジアセチル酒石酸、無水グルタル酸、無水マレイン
酸などが好適である。
水物と前記モノグリセリドとの反応においては、モノグ
リセリドの1位、あるいは2位の水酸基に有機多価カル
ボン酸が結合した位置異性体や、該有機多価カルボン酸
がモノグリセリドに2分子結合したものが一部生成する
が、本発明においては、このような副生物を含むものを
そのまま使用しても差し支えない。
グリセリド多価カルボン酸エステルを部分的又は完全に
中和するのに用いられる塩基については特に制限はなく
、無機塩基又は有機塩基のいずれであってもよい。無機
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムなどが、有機塩基としては、例え
ばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノ
ールアミンなどが挙げられる。
て用いられる前記一般式(I)で表わされるモノグリセ
リド多価カルボン酸エステル塩は、1重量%水溶液のp
Hが5〜11、好ましくは6〜9の範囲にあることが望
ましい。このpHは中和条件を適当に選択することによ
り、調整することができる。
ド多価カルボン酸エステル塩は、通常洗浄剤全量に基づ
き0.1〜90重量%、好ましくは1〜50重量%の範
囲で配合される。
高めるために、場合により炭素数7〜19のアルキル基
又はアルケニル基を有するモノグリセリドを、前記のモ
ノグリセリド多価カルボン酸エステル塩と併用してもよ
い。この場合、該モノグリセリドは、モノグリセリド多
価カルボン酸エステル塩とモノグリセリドとの合計量に
対する割合が重量比で0.05〜0.40になるように
用いられる。
は、前記のモノグリセリド多価カルボン酸エステル塩の
製法において、未反応物として残存させる方法であって
もよいし、該モノグリセリド多価カルボン酸エステル塩
を製造したのち、これに添加する方法であってもよい。
われない範囲で、所望に応じ通常の洗剤に慣用される添
加成分の中から任意のものを選択して添加してもよい。 このような添加成分としては、例えば平均付加モル数5
〜10のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナト
リウム、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、あるいはカルボキシベタイン型、イミダゾ
リニウム型、スルホベタイン型、アラニン型両性界面活
性剤などの人体に対してマイルドな界面活性剤、ピロリ
ン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、ゼオライ
ト、クエン酸ナトリウム、リンゴ酸ナトリウム、ニトリ
ロトリ酢酸ナトリウム、ポリアクリル酸ナトリウムなど
のビルダー、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナ
トリウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウムなどの無
機ビルダー、グリセリン、エタノール、プロピレングリ
コール、ポリエチレングリコールなどの流動性向上剤、
カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ースなどの増粘剤、さらには香料、着色剤、殺菌剤、酵
素、抗炎症剤などが挙げられる。
は食品、加工食品原料、食器類、厨房器具等の洗浄用な
ど人体と接触する機会の多い種々の洗剤として用いるこ
とができる。この際の形態も粒状、ペースト状、固形状
、液体状のいずれであってもよい。
く、かつ起泡力や洗浄力などの洗浄性能に優れることか
ら、特に食品、食器清浄用洗浄剤、ヘアシャンプー、ボ
ディーシャンプー、洗顔剤、ハンドソープなどの皮膚、
毛髪清浄用洗浄剤として好適であるし、また、除菌力が
大きいことから、食品や食器の除菌用としても好適であ
る。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
口フラスコに、市販のC12モノグリセリド〔サンソフ
トNo.750、太陽化学(株)製〕100gを入れ、
油浴中で加熱してC12モノグリセリドを完全に融解さ
せたのち、無水コハク酸37gを加え、120℃で90
分間反応させてコハク酸C12モノグリセリドを得た。 このものは白色半固体状で、酸価が150であった。
をエチルアルコールに溶解し、水酸化ナトリウムのエタ
ノール溶液で中和したのち、濃縮して1重量%水溶液p
Hがそれぞれ7、8、9の3種を調製した。
応のC12モノグリセリドが含まれており、コハク酸C
12モノグリセリドナトリウム塩とC12モノグリセリ
ドとの合計量に対するC12モノグリセリドの割合は重
量比で0.25であった。
C12モノグリセリドナトリウム塩は、該塩を酸に戻し
たのち、トリメチルシリル化処理を行い、ガスクロマト
グラフィー法により分析した。
M‐300、理研ビタミン(株)製〕とを製造例1と同
様にして反応させ、マレイン酸C12モノグリセリドを
得た。次に、精製のため、この反応物を50℃の純水中
に分散して水酸化ナトリウム水溶液でpH7に中和し、
ジエチルエーテル/水抽出によりC12モノグリセリド
由来の未反応物をジエチルエーテル層に移行させ分離し
た。 次いで水層を希塩酸でpH3に調整し、ジエチルエーテ
ル/水抽出により、マレイン酸C12モノグリセリドを
ジエチルエーテル層に移行させたのち、ジエチルエーテ
ル層から、ジエチルエーテルを留去させることにより、
精製マレイン酸C12モノグリセリドを得た。
し、水酸化ナトリウムエタノール溶液で中和後濃縮して
、1重量%水溶液のpHが8のものを調製した。このも
のにおけるマレイン酸C12モノグリセリドナトリウム
塩とC12モノグリセリドとの合計量に対するC12モ
ノグリセリドの割合は、重量比で0.01であった。
、太陽化学(株)製〕と無水コハク酸とを等モル用いて
製造例1と同様に反応させたのち、中和後濃縮し、1重
量%のpHが7のコハク酸C10モノグリセリドの塩を
調製した。このものにおけるコハク酸C10モノグリセ
リドナトリウム塩とC10モノグリセリドとの合計量に
対するC10モノグリセリドの割合は、重量比で0.2
5であった。
2、太陽化学(株)製〕と無水コハク酸とを等モル用い
て、製造例1と同様に反応させたのち、中和後濃縮し、
1重量%のpHが7のコハク酸C14モノグリセリドの
塩を調製した。このものにおけるコハク酸C14モノグ
リセリドナトリウム塩とC14モノグリセリドとの合計
量に対するC14モノグリセリドの割合は、重量比で0
.20であった。
面活性剤33重量部、クエン酸三ナトリウム‐2水和物
10重量部、無水硫酸ナトリウム57重量部及びイオン
交換水100重量部を50℃において十分に均質になる
ように混合して、常法により、スプレードライして粉体
とし、野菜、食器用洗浄剤を調製し、次のようにして洗
浄力及び肌荒れ性を求めた。
水420mlに溶解し、500mlビーカー中でマグネ
チックスターラによりかきまぜ、この中に汎用のスライ
ドグラスに0.03〜0.04gの牛脂を塗布したもの
を4枚3分間浸せきし、一夜風乾後重量の減少から洗浄
率を求めた。
釈した溶液(35℃)に、健康男子10名の手を30分
間浸せきし、これを2日間行い、その翌日に手の状態を
観察し、次の判定基準に従って肌荒れ性を評価した。 ○:手荒れなし △:手荒れややあり ×:手荒れあり これらの結果を表1に示す。
ラウレート、C14α‐オレフィンスルホン酸ナトリウ
ムと異なり、洗浄力及び肌荒れの少なさが共に優れてい
ることが明らかである。
ールアミド2重量%、プロピレングリコール2重量%、
安息香酸ナトリウム0.5重量%、香料0.5重量%、
色素0.001重量%及びイオン交換水残部から成る均
質組成のヘアシャンプーを調製し、次のようにして起泡
力を求めた。
汚垢(液体ラノリン90重量%、流動パラフィン4重量
%、トリステアリン2重量%、トリオレイン4重量%の
混合物)0.2gを100ml目盛付きエプトン管に入
れ、水道水を加えて20mlとし、20回/10秒の割
合で激しくしんとうしたのち、1分後の泡量(ml)を
測定した。結果を第2表に示す。
レートに比べて起泡力が大きいことが分かる。
界面活性剤20重量%、ポリグリセリンモノラウレート
1重量%、流動パラフィン1重量%、硫酸マグネシウム
・7水塩1重量%、グリセリン2重量%、メチルパラベ
ン0.01重量%、香料0.2重量%、色素0.001
重量%及びイオン交換水残部から成る均質組成の洗顔料
を調製し、次のようにして洗浄力を求めた。
0mlに希釈し、500mlビーカー中でマグネチック
スターラーによりかきまぜ、この中に汎用のスライドグ
ラスに0.03〜0.04gの市販ファンデーションを
塗布したものを4枚3分間浸せきし、一夜風乾後の重量
の減少から洗浄率を求めた。結果を第3表に示す。
ウレート、ミリスチン酸カリウムに比べて洗浄力が大き
いことが分かる。
2、太陽化学(株)製〕と無コハク酸とを等モル用い、
製造例2に準拠して反応、精製を行った。次いでこのも
のをエチルアルコールに溶解し、水酸化ナトリウムエタ
ノール溶液で中和後濃縮して、pH7の1重量%水溶液
を調製した。
量加えたものを界面活性剤として用い、実施例1と同様
にして、野菜、食器用洗浄剤を調製し、洗浄率、肌荒れ
性を評価した。その結果を表4に示す。
ビタミン(株)製〕と無水コハク酸とを等モル用い、製
造例2に準拠して反応、精製を行った。次いで、このも
のをエチルアルコールに溶解し、水酸化ナトリウムエタ
ノール溶液で中和後濃縮して、pH7の1重量%水溶液
とし、洗顔料を調製した。
量加えたものを界面活性剤として、実施例8と同様に洗
顔料を調製し、洗浄率を求めた。その結果を表5に示す
。
記載(ただし、1wt%水溶液pH=7)の方法に準じ
て、コハク酸C10モノグリセリドナトリウム塩、コハ
ク酸C12モノグリセリドナトリウム塩、コハク酸C1
4モノグリセリドナトリウム塩を製造した。
重量部と無水硫酸ナトリウム78重量部とイオン交換水
80重量部を50℃において十分にかきまぜ、常法によ
りスプレードライして得た粉体について除菌力試験を供
した。また、比較のために界面活性剤として、ショ糖モ
ノラウレート又はC14‐α‐オレフィンスルホン酸ナ
トリウム22重量部を用い、同様にして粉体を調製し、
除菌力試験を行った。
の水道水420mlに溶解し、500mlビーカー中で
マグネチックスターラーによりかきまぜ、溶解した。こ
の中に市販のパセリを1g程度のサイズに切り出したも
のの中から無作為に3個選び、3分間浸した後、よく水
をふりきった後、ただちにホモジナイズし、標準寒天平
板培養法によりパセリ重量当りの一般細菌数(生菌数)
を求め、数1により除菌率を算出した。この結果を表6
に示す。
Claims (5)
- 【請求項1】 洗浄活性成分として、一般式【化1】 (式中のRは炭素数7〜19のアルキル基又はアルケニ
ル基、Z1及びZ2は、いずれか一方が水素原子で、他
方が多価カルボン酸塩残基である)で表わされるモノグ
リセリド多価カルボン酸エステル塩を含有することを特
徴とする皮膚、毛髪清浄用洗浄剤。 - 【請求項2】 洗浄活性成分として、(A)一般式【
化2】 (式中のRは炭素数7〜19のアルキル基又はアルケニ
ル基、Z1及びZ2は、いずれか一方が水素原子で、他
方が多価カルボン酸塩残基である)で表わされるモノグ
リセリド多価カルボン酸エステル塩及び(B)炭素数7
〜19のアルキル基又はアルケニル基を有するモノグリ
セリドを含有し、かつ該(A)成分と(B)成分との合
計量に対する(B)成分の割合が重量比0.05〜0.
40であることを特徴とする皮膚、毛髪清浄用洗浄剤。 - 【請求項3】 洗浄活性成分として、(A)一般式【
化3】 (式中のRは炭素数7〜19のアルキル基又はアルケニ
ル基、Z1及びZ2は、いずれか一方が水素原子で、他
方が多価カルボン酸塩残基である)で表わされるモノグ
リセリド多価カルボン酸エステル塩を含有することを特
徴とする食品、食器清浄用洗浄剤。 - 【請求項4】 洗浄活性成分として、(A)一般式【
化4】 (式中のRは炭素数7〜19のアルキル基又はアルケニ
ル基、Z1及びZ2は、いずれか一方が水素原子で、他
方が多価カルボン酸塩残基である)で表わされるモノグ
リセリド多価カルボン酸エステル塩及び(B)炭素数7
〜19のアルキル基又はアルケニル基を有するモノグリ
セリドを含有し、かつ該(A)成分と(B)成分との合
計量に対する(B)成分の割合が重量比0.05〜0.
40であることを特徴とする食品、食器清浄用洗浄剤。 - 【請求項5】 細菌により汚染されている食品又は食
器を、一般式 【化5】 (式中のRは炭素数7〜19のアルキル基又はアルケニ
ル基、Z1及びZ2は、いずれか一方が水素原子で、他
方が多価カルボン酸塩残基である)で表わされるモノグ
リセリド多価カルボン酸エステル塩を含有する水溶液で
処理することを特徴とする、食品、食器の除菌方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7719291A JP2956790B2 (ja) | 1990-10-11 | 1991-03-18 | 皮膚刺激の少ない食品、食器清浄用洗浄剤及びそれを用いた除菌方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-270350 | 1990-10-11 | ||
JP27035090 | 1990-10-11 | ||
JP7719291A JP2956790B2 (ja) | 1990-10-11 | 1991-03-18 | 皮膚刺激の少ない食品、食器清浄用洗浄剤及びそれを用いた除菌方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04218597A true JPH04218597A (ja) | 1992-08-10 |
JP2956790B2 JP2956790B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=26418300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7719291A Expired - Lifetime JP2956790B2 (ja) | 1990-10-11 | 1991-03-18 | 皮膚刺激の少ない食品、食器清浄用洗浄剤及びそれを用いた除菌方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2956790B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005343922A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-15 | Nof Corp | 固形洗浄剤組成物 |
JP2007077405A (ja) * | 1996-02-08 | 2007-03-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 洗浄剤組成物の製造方法 |
US20120244331A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Fujifilm Corporation | Cellulose acylate film and its production method, polarizer and liquid crystal display device |
-
1991
- 1991-03-18 JP JP7719291A patent/JP2956790B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007077405A (ja) * | 1996-02-08 | 2007-03-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 洗浄剤組成物の製造方法 |
JP2005343922A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-15 | Nof Corp | 固形洗浄剤組成物 |
JP4501534B2 (ja) * | 2004-05-31 | 2010-07-14 | 日油株式会社 | 固形洗浄剤組成物 |
US20120244331A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Fujifilm Corporation | Cellulose acylate film and its production method, polarizer and liquid crystal display device |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2956790B2 (ja) | 1999-10-04 |
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