MX2012005154A - Sulfometilsuccinatos, procedimiento para formar los mismos y composiciones que los contienen. - Google Patents

Abstract

Sulfometilsuccinatos de la fórmula 1, en donde R es un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromático, aromático sustituido con alquilo, aromático sustituido con alquenilo o aromático alcoxilado sustituido; M es un catión, hidrógeno, amina o sal de amonio o combinaciones de éstos y cada M puede ser igual o diferente de 1 otro; y n es desde 1 a alrededor de 6; también se proporcionan procesos para sintetizar los sulfometilsuccinatos; los sulfometilsuccinatos pueden usarse como tensioactivos, emulsionantes, agentes de sensación dérmica, formadores de película, modificadores reológicos, solventes, agentes de liberación, agentes de lubricación, acondicionadores y dispersantes, etc.

Description

SULFOMETILSUCCINATOS, PROCEDIMIENTO PARA FORMAR LOS MISMOS Y COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN CAMPO DE LA INVENCIÓN La invención presente se relaciona a compuestos de sulfometilsuccinato, a procedimientos para formar los compuestos de sulfometilsuccinato y a composiciones que comprenden los compuestos de sulfometilsuccinato. Más especialmente, la invención presente se relaciona a agentes tensoactivos aniónicos de sulfometilsuccinato que son derivados de carbono 100% renovable y que poseen propiedades de espumación superiores, a procedimientos para formar los compuestos de sulfometilsuccinato del ácido itacónico y derivados del ácido itacónico, y a productos formulados que contienen los compuestos de sulfometilsuccinato que puede ser empleados en una gran variedad de aplicaciones personales, domésticas e industriales.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Una de las tendencias fuertes en los productos del cuidado personal es hacia formulaciones naturales (100% de carbono renovable) y suaves. Esta tendencia es especialmente evidente en champús, enjuagues corporales, jabones líquidos de manos, limpiadores faciales espumosos y geles de ducha. Actualmente, los poliglicósidos de alquilo y el lauril sulfato de sodio dominan el mercado naturalmente derivado de los agentes tensoactivos. Los poliglicósidos de alquilo sufren por su costo, la falta de formación de la viscosidad, baja espumación, y color oscuro, mientras que el lauril sulfato de sodio tiene connotaciones negativas con respecto a su irritabilidad. Los glutamatos de acilo llenan el campo restante de agentes tensoactivos naturales y a menudo son costeados de manera exagerada lo que los hace prohibitivos por costo para uso como agentes tensoactivos primarios o secundarios.

En el área de cuidado personal, hay un deseo para agentes tensoactivos que sean suaves, libres de sal, libres de sulfato y 100% activos. Otros atributos deseables incluyen estar en la forma líquida a temperatura ambiente, teniendo una estructura que no contenga nitrógeno, una capacidad de formular productos que utilizan un procedimiento en frío, y una capacidad de desempeñarse tan bien o mejor que los agentes tensoactivos existentes. Para los productos de limpieza doméstica, industrial e institucional, tanto los agentes tensoactivos como los solventes son ingredientes importantes. Los atributos deseables para tales productos incluyen la capacidad de emulsionar, suspenderse o penetrar suelos grasientos o aceitosos y partículas suspendidas o dispersas, para limpiar superficies; y entonces prevenir que la tierra, grasa, o las partículas se re-depositen en las superficies recién limpiadas. Por ejemplo, un producto efectivo de detergente de lavandería debe quitar la suciedad de la ropa y entonces mantener la suciedad en solución para que sea removida con el agua de lavado en vez de re-depositarse en la ropa lavada.

Es también deseable tener la capacidad de controlar la espuma de diferentes productos domésticos, industriales e institucionales dependiendo de las aplicaciones deseadas para el uso final. Por ejemplo, un detergente de lavado de trastes manual líquido tiene preferiblemente la capacidad de espumar en la presencia de tierra que es removida de la vajilla. Incluso, para un detergente de lavandería o un detergente de lavado de trastes automatizado para el uso en una lavavajillas de alta eficiencia, una espuma baja es deseada para lograr la mejor limpieza y para evitar la formación excesiva de espuma para permitir la operación apropiada de la máquina. Otras propiedades deseables de tales productos de consumo incluyen la capacidad de clarificar la formulación y mejorar la estabilidad. Para limpiadores de superficies duras, es deseable tener la capacidad de mojar varios tipos de superficie y acoplar o suspender las tierras para dejar la superficie libre de residuos en forma de rayas o películas.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN En un aspecto, la invención presente proporciona sulfometilsuccinatos de la fórmula: En donde R es un alquilo, aiquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, aiquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromático, alquilo aromático sustituido, aiquenilo aromático sustituido o grupo aromático alcoxilado sustituido; M es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio o combinaciones de los mismos; y n es de 1 a aproximadamente 6.

En otro aspecto, la invención proporciona un procedimiento para formar un sulfometilsuccinato al: (i) reaccionar un anhídrido de itaconato con un alcohol de la fórmula general ROH para producir un éster de itaconato, en donde R es un alquilo, aiquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, aiquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromático, alquilo aromático sustituido, aiquenilo aromático sustituido, o grupo aromático alcoxilado sustituido; y (ii) reaccionar el éster de itaconato con un agente de sulfonación para producir un sulfometilsuccinato con la fórmula general En donde M es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio, o una combinación de los mismos; y n es de 1 a aproximadamente 6.

En otro aspecto, la invención presente proporciona una composición que contiene un sulfometiisuccinato de la fórmula: en donde R es un alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromático, alquilo aromático sustituido, alquenilo aromático sustituido o grupo aromático alcoxilado sustituido; M es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio o combinaciones de los mismos; y n es menor que o igual a 2; y un agente tensoactivo, tinte, agua, solvente, perfume, emoliente, emulsionante, humectante, formador, agente quelante, modificante de reología, sal, ajustador de pH, portador, polímero, vitaminas, aminoácidos, modificantes sensoriales, agente de reducción de arrugas de la piel, agentes absorbentes de luz ultra violeta, agentes exfoliantes, agentes bactericidas, la enzima, agentes anti-micóticos, o conservantes, o una combinación de los mismos.

En otro aspecto, la invención proporciona una composición que contiene un sulfometilsuccinato de la fórmula: En donde R es un alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, alquilo aromático sustituido, alquenilo aromático sustituido o grupo aromático alcoxilado sustituido; M es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio o una combinación de los mismos; y n iguala 1. La composición también incluye uno o más de un agente tensoactivo, tinte, agua, solvente, perfume, emoliente, emulsionante, humectante, formador, agente quelante, modificante de reología, sal, ajustador de pH, portador, polímero, vitaminas, aminoácidos, modificantes sensoriales, agente de reducción de arrugas de la piel, agentes absorbentes de luz ultra violeta, agentes exfoliantes, agentes bactericidas, la enzima, agentes anti-micóticos, o conservantes, o una combinación de los mismos.

Según otro aspecto de la invención, una barra de jabón contiene (a) aproximadamente 0.01 a aproximadamente 60% del sulfometilsuccinato descrito en la presente, (b) aproximadamente 30% a aproximadamente 95% de un jabón de C6-C22; (c) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 30% de un ácido graso de C6-C22; (d) aproximadamente 0.1% a aproximadamente 5% de un electrolito; (e) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 15% de un alcohol polihídrico; y (f) aproximadamente 3% a aproximadamente 22% de agua. La barra de jabón puede contener opcionalmente hasta aproximadamente 50% de un agente tensoactivo sintético; y opcionalmente hasta aproximadamente 30% de por lo menos un alquil éster alfa sulfonado, por lo menos un ácido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, todo basado en el peso total de la barra de jabón.

De acuerdo con otra modalidad opcional de la invención, un sulfometilsuccinato de alquilo es proporcionado que posee la siguiente estructura general: en donde R es un grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado, M es un metal alcalino, metal alcalino térreo ácido, sales de amina o amonio o las combinaciones de los mismos y n es de 1 a aproximadamente 6. De acuerdo con ciertas modalidades, R contiene de 1 a aproximadamente 24, alternativamente de 1 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 6 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 14, átomos de carbono. R puede ser derivada de un compuesto que contien hidroxilo que contiene de 1 a aproximadamente 6 grupos hidroxilo. Un compuesto que contiene hidroxilo preferido es un alcohol grado, como esos que contienen de e aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono. Opcionalmente, el grupo alquilo en un sulfometilsuccinato de alquilo comprende de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono, por ejemplo, de aproximadamente 12 a aproximadamente 14 átomos de carbono, como un grupo laurilo/miristilo. Opcionalmente, M es hidrógeno, litio, sodio, potasio, berilio, calcio, magnesio, hierro, amonio, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina o mezclas de los mismos. En ciertas modalidades, M es sodio o hidrógeno. En particular, un sulfometilsuccinato de alquilo puede ser un sulfometilsuccinato disódico de laurilo.

De acuerdo con otra modalidad de la invención, por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente es un sulfometilsuccinato disódico de alquilo o ácido sulfometiisuccínico de alquilo que tiene la siguiente estructura general: En donde R es un grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado y M es sodio o hidrógeno o la mezcla de los mismos, y n ¡guala 1 o 2. Opcionalmente, el compuesto que contiene hidroxilo que es utilizado para formar el sulfometilsuccinato de alquilo de la invención actualmente descrita contiene por lo menos un grupo hidroxilo primario.

Generalmente, cada M en una estructura dada puede ser diferente de, o el mismo como, el otro.

Cuando el compuesto que contiene hidroxilo contiene dos o más grupos de hidroxilo, un compuesto que contiene dos o más grupos de sulfometiisuccinato puede ser formado en donde el grupo R es un grupo que puentea entre los grupos de sulfometiisuccinato. Por ejemplo, cuando un compuesto que contiene dos grupos de hidroxilo es utilizado como la molécula que puentea, el sulfometiisuccinato puede ser representado por la siguiente estructura general: Los procedimientos para producir sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención son proporcionados además de acuerdo con las enseñanzas de la invención presente. Por lo menos un procedimiento incluye los pasos de (i) proporcionar un itaconato de alquilo o alcoxi de la fórmula general en donde R es alquilo de C^ 2A y M y n son como se indicó antes, y que puede ser opcionalmente alcoxilado, y (ii) reaccionar el itaconato de alquilo con un agente de sulfonación como sulfito alcalino en agua para producir los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente.

De acuerdo con otra modalidad de la invención, una composición que comprende por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo es proporcionada. La composición puede ser un sistema acuoso o proporcionarse en otras formas.

CUADRO A Un gráfico que muestra un procedimiento para formar sulfometilsuccinatos según un aspecto de la invención Paso 1 Acido ¡tacón ico Anhídrido itacónico a on Sulfometilsuccinato BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La Fig. 1 es una gráfica de barras que muestra los resultados de volumen de espuma de la prueba de inversión de cilindro a 0.2% de concentración activa con o sin aceite de ricino en el agua corriente de Chicago a 25°C.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Los sulfometilsuccinatos de la invención presente pueden ser producido por un procedimiento descrito como sigue con referencia al Cuadro A. Como es indicado por la porción de Paso 1 del cuadro A, el ácido itacónico es deshidratado en el anhídrido itacónico con la liberación de 1 equivalente molar de agua en la presencia de catalizador ácido y calor. El catalizador ácido puede ser, por ejemplo, H2S04, HCI, ácido metanosulfónico, ácido P-toluensulfónico (pTSA), amberlyst 15 (resina ácida), zeolite, o un ionómero NAFION® (un copolímero de tetrafluoroetileno sulfonado, CAS No. 31 175-20-9, disponible de E.l. du Pont de Nemours y Compañía), o una mezcla de los mismos. La invención no es limitada en este aspecto, y cualquier otro catalizador efectivo para facilitar la deshidratación del ácido itacónico en el anhídrido itacónico puede ser utilizada. De acuerdo con por lo menos algunas modalidades, el catalizador es efectivo en cantidades de aproximadamente 1.0 % en peso o menos, basado en el peso de anhídrido itacónico en la mezcla de reacción, por ejemplo, aproximadamente 0.01 % en peso a aproximadamente 0.4 % en peso.

Opcionalmente, el Paso 1 puede ser realizado bajo vacío y en solvente con eliminación del agua liberada con la deshidratación del ácido itacónico. Los solventes convenientes incluyen ácido hexanoico, ácido octanoico, hexanoato de metilo, ciclohexanona y dipropilen glicol dimetil éter (DPGDME, por sus siglas en inglés), aunque la invención no sea limitada en este aspecto y cualquier otro solvente conveniente puede ser utilizado. La reacción de deshidratación puede suceder de aproximadamente 100°C a aproximadamente 200°C, la temperatura siendo seleccionada para ser conveniente para el solvente utilizado. El uso de un solvente que hace reflujo facilitará la eliminación del agua liberada. Adicionalmente, una trampa (por ejemplo, una trampa de Dean Stark) es utilizada para ayudar en la eliminación de agua. Ésteres de metilo, ácidos grasos, glicoles, éteres y solventes orgánicos tradicionales pueden ser empleados en el Paso 1. Ajustes de vacío pueden ser seleccionados para ser convenientes para el solvente a ser utilizado y la temperatura específica objetivo.

En ciertas modalidades, la reacción de deshidratación es llevada a cabo de aproximadamente 130°C a aproximadamente 170°C. Por ejemplo, cuando se usa DPGDME como el solvente con una temperatura objetivo de aproximadamente 130°C, un ajuste conveniente de vacío es 0.02 MPa (120 mm Hg). El solvente puede ser removido después de la reacción de deshidratación, antes de o después de la esterificación con un alcohol como se describió para el Paso 2.

En el Paso 2, el anhídrido itacónico experimenta una reacción de esterificación con un compuesto que contiene hidroxilo representado como R[OH]x. Como es utilizado en la presente, el término compuesto que contiene hidroxilo se refiere generalmente a un compuesto que contiene por lo menos un grupo hidroxilo ("OH"), es decir, x es por lo menos igual a uno (1 ). El grupo R del compuesto que contiene hidroxilo puede ser un alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, alquilo aromático sustituido, alquenilo aromático sustituido, o grupo aromático alcoxilado sustituido.

En varias modalidades, el compuesto R[OH]x puede ser monohídrico (es decir, x=1), pero la invención no se limita en este aspecto y en otras modalidades, el compuesto R[OH]x puede ser polihídrico (es decir, x puede ser más que 1 ). La reacción de esterificación (Paso 2 de la Cuadro A) puede tener como resultado uno o más grupos de itaconato que reaccionan con el compuesto R[OH]x polihídrico, teniendo como resultado una pluralidad de grupos de itaconato en el grupo R. Así, en el Cuadro A, cuando R[OH]x es monohídrico (x=1 ), entonces n = 1 en el producto sulfometilsuccinato. Cuando R[OH]x es polihídrico (x>1 ), la esterificación (Paso 2) puede ocurrir en todos o menos que todos los grupos hidroxilo, así que y en el Cuadro A es por lo menos igual a uno y puede ser igual a, o menos que x. Ya que el paso de sulfonación (Paso 3) puede ocurrir en todos o menos que todos los grupos de itaconato esterificados, y por consiguiente, n en el producto sulfometilsuccinato es por lo menos igual a uno y puede ser igual a, o menos que, el más pequeño de x y y.

En algunas modalidades, R es un grupo alquilo o alcoxi. En algunas modalidades donde R es alquilo, ningún solvente es utilizado en el paso 1 ni 2 del procedimiento, y el sulfometilsuccinato de alquilo producido es un líquido transparente y homogéneo en el agua. El compuesto que contiene hidroxilo que es utilizado para formar los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente puede ser rectos, ramificados, saturados, o insaturados, y pueden ser derivados de materias primas naturales o sintéticas.

En algunas modalidades, el compuesto que contiene hidroxilo es un alcohol graso, como esos que contienen de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono. Opcionalmente, ROH es un alcohol graso alcoxilado. En algunas modalidades, el compuesto que contiene hidroxilo es un alcohol monohídrico primario. En tales modalidades, la reacción de esterificación del Paso 2 puede ser estequiométrica, es decir, la proporción molar de anhídrido itacónico al alcohol graso puede ser 1 :1. Opcionalmente, el alcohol graso es un alcohol graso primario.

El catalizador y los solventes no son requeridos para la reacción de esterificación. La temperatura de la reacción afecta la duración de la reacción. Por ejemplo, en algunas modalidades, la esterificación es llevada a cabo a una temperatura elevada de aproximadamente 90°C, y la reacción de esterificación puede tomar aproximadamente 2 horas hasta la terminación substancial. En otras modalidades, una reacción de esterificación puede continuar rápidamente a 130°C y la conversión substancialmente completa puede ser obtenida en aproximadamente 20 minutos. Como se discute después en lo siguiente, varias clases de alcoholes pueden ser utilizadas en el Paso 2. En muchas modalidades, el Paso 2 producirá ambos ésteres alfa y beta, con un aumento en el éster alfa asociado con temperaturas más altas de reacción. En algunas modalidades, los monoésteres beta pueden ser obtenidos en aproximadamente 95% de pureza.

Después de la terminación substancial de la reacción de esterificación del Paso 2, un agente de sulfonación, preferiblemente un agente de sulfilación, es añadido al éster de producto y la solución es agitada a una temperatura y duración suficientes para producir el producto sulfometilsuccinato, en el Paso 3. El agente de sulfonación puede ser un sulfito alcalino (MSO3), aunque la invención no sea limitada en este aspecto y cualquier agente conveniente de sulfonación puede ser utilizado. El producto puede incluir alfa- y beta- sulfometilsuccinatos en proporciones que corresponden a las proporciones relativas de alfa y beta ésteres sujetos a sulfonación. Generalmente, cada M en un grupo n de sulfometilsuccinato puede ser igual que, o diferente de, el otro, dependiendo de la naturaleza de los agentes de sulfonación o sulfilación utilizados.

Ningún solvente es utilizado en algunas modalidades del procedimiento, y el sulfometilsuccinato producido es un líquido transparente y homogéneo en el agua.

En una modalidad ilustrativa, una vez que el agua liberada es removida substancialmente en el Paso 2, el anhídrido itacónico experimenta una reacción de esterificación con alcohol laurílico, un alcohol graso primario. A temperatura elevada, por ejemplo, aproximadamente 90°C, la reacción de esterificación toma aproximadamente 2 horas hasta la terminación. La temperatura de la reacción dictará la duración necesaria para substancialmente completar la reacción. El catalizador y los solventes no son requeridos. Por ejemplo, a 130°C, la reacción continúa rápidamente y la conversión substancialmente completa es obtenida en aproximadamente 20 minutos. Esta reacción es estequiométrica, es decir, la proporción molar de anhídrido itacónico al alcohol laurílico es 1 :1. A temperaturas elevadas, uno puede ver un aumento en el producto alfa de monoéster. En algunas modalidades, el beta monoéster es formado en aproximadamente 95% de pureza.

En el paso 3, sobre la terminación de la reacción de esterificación, 1 equivalente molar de sulfito de sodio en agua (2.2 veces la masa del monoéster) es agregado y la solución agitada a 75 °C por 2 horas teniendo como resultado el producto, lauril sulfometiisuccinato disódico como 40% de una pasta blanca, suave y activa en el agua.

El lauril sulfometiisuccinato disódico ha demostrado una espumación superior comparado a otro agentes tensoactivos derivados de 100% de carbono renovable, como los poliglicósidos de alquilo y lauril sulfato de sodio. El lauril sulfometiisuccinato disódico es menos irritante que el lauril sulfato de sodio, es libre de 1.4 dioxanos, sulfatos, nitrosaminas y sal, y puede ser formulado fácilmente en composiciones diferentes como un agente tensoactivo para mejorar la espumación.

En otro aspecto, la invención proporciona sulfometilsuccinatos de la siguiente estructura general: en donde R es derivada de un compuesto que contiene hidroxilo. R puede ser un alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromático, alquilo aromático sustituido, alquenilo aromático sustituido o grupo aromático alcoxilado sustituido; cada M es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio, o una combinación de los mismos, y n es de 1 a aproximadamente 6.

En una modalidad, R comprende un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado. R puede ser derivada de por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo, como un alcohol. Como utilizado en la presente, el término "compuesto que contiene hidroxilo" se refiere generalmente a un compuesto que contiene por lo menos un grupo hidroxilo ("OH"). El grupo R del compuesto que contiene hidroxilo que es utilizado para formar los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente puede ser recto, ramificado, saturado, o insaturado, y puede ser derivado de materias primas naturales o sintéticas. El grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado puede incluir opcionalmente de aproximadamente 1 a aproximadamente 22, alternativamente de aproximadamente 6 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 14 átomos de carbono. El compuesto que contiene hidroxilo contiene opcionalmente por lo menos un grupo hidroxilo primario. Opcionalmente los compuestos que contienen hidroxilo son substancialmente libres de grupos hidroxilo secundarios o terciarios. De acuerdo con algunas modalidades, los compuestos que contiene hidroxilo son alcoholes grasos primarios, por ejemplo, alcoholes grasos de C12-C14 para formar uno o a más de los sulfometiisuccinatos de alquilo de la invención presente.

También ha sido encontrado que alcoholes grasos, en particular alcoholes de C12 o Cu o C12 C1 , pueden proporcionar los grupos R para que los sulfometiisuccinatos de alquilo exhiban la espumacion mejorada y deseada, detergencia, sensación en la piel, y/o propiedades físicas (por ejemplo, formación de viscosidad, solubilidad, y capacidad de formulación) para el uso en, por ejemplo, cuidado personal, cuidado de casa, y otras aplicaciones de limpieza. Aunque no se pretende estar limitado por ninguna teoría particular, se cree que los sulfometiisuccinatos de C12/C14 de la invención presente pueden proporcionar el mejor desempeño general para por lo menos algunas aplicaciones de uso final (por ejemplo, enjuagues corporales, champús, etc.). También se cree que un sulfometilsuccinato de alquilo formado de C16 o Ci6/Ci8 puede producir una mejor sensación en la piel, pero menos espuma, por ejemplo. Cuando alcoholes menores son utilizados, los sulfometilsuccinatos de alquilo resultantes todavía pueden proporcionar un buen desempeño de espumación, solubilidad mejorada, pero sus propiedades de formación de viscosidad pueden ser peores que los sulfometilsuccinatos de C12/C14. Ejemplos de alcoholes grasos convenientes incluyen alcohol laurílico, estearílico o alcohol derivado de coco.

Además, es preferible que ningún solvente sea utilizado en los procedimientos de la invención presente para formar los sulfometilsuccinatos de alquilo deseados. Es un objetivo de la invención presente eliminar el uso de un solvente en el procedimiento de reacción para producir sulfometilsuccinatos de alquilo para por lo menos algunas aplicaciones, como aplicaciones del cuidado personal. Sin embargo, típicamente, un procedimiento libre de solvente puede ser difícil de operar a causa de la viscosidad o preocupaciones de distribución de producto. Los productos de sulfometilsuccinato de alquilo producidos por los procedimientos de la invención presente pueden contener más que aproximadamente 50%, más que aproximadamente 60%, más que aproximadamente 70%, más que cerca de 80% o más que aproximadamente 90% por peso de por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo como se describe en la presente.

En algunas modalidades, el grupo R de alquilo alcoxilado del compuesto que contiene hidroxilo son alcoholes alcoxilados, por ejemplo, alcoholes que son etoxilados, propoxilados o ambos. Alternativamente, los compuestos que contienen hidroxilo pueden ser alcoxilados in situ al sintetizar el itaconato de alquilo. Opcionalmente, compuestos que contienen hidroxilo alcoxilados preformados pueden ser utilizados. Por ejemplo, alcoholes laurílicos etoxilados pueden ser utilizados para producir lauril sulfometilsuccinatos etoxilados que contienen una cantidad específica de grupos etoxi (EO) por mol del sulfometiisuccinato (por ejemplo, típicamente de aproximadamente 1 a aproximadamente 12 grupos etoxi por mol del sulfometiisuccinato). La alcoxilación puede cambiar, entre otras cosas, la polaridad de una molécula de sulfometiisuccinato de alquilo, que puede hacer a la molécula resultante de sulfometiisuccinato más soluble en agua y afectar su equilibrio h id róf i lo/l i póf i lo (HLB). También puede afectar el empaque de un agente tensoactivo durante la formación miscelar acuosa. La alcoxilación puede afectar además la capacidad de humectación, punto de turbidez, y otras propiedades del agente tensoactivo del sulfometiisuccinato de alquilo. También se cree que la alcoxilación puede afectar la capacidad de formar una microemulsión con activos de agente tensoactivo inferiores, cambio en la claridad y la estabilidad. El desempeño de limpieza de un agente tensoactivo de sulfometiisuccinato también puede ser afectado, y la capacidad de hacer a la medida las propiedades del agente tensoactivo se incrementan.

En ciertas modalidades, el grupo R puede ser derivado de dioles u otros polioles que contienen por lo menos un OH primario. Opcionalmente, el grupo R puede ser derivado de un poliol que contiene dos o más grupos hidroxilo primarios (OH's). Por ejemplo, cuando un compuesto que contiene dos grupos hidroxilo primarios es utilizado como la molécula de puenteo, el sulfometiisuccinato de acuerdo con algunas modalidades de la invención presente puede ser representado por la siguiente estructura general: De acuerdo con algunas modalidades, el grupo R en la fórmula antes mencionada puede ser un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado que es lineal, ramificado, saturado o insaturado y puede contener de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono, opcionalmente de 2 a aproximadamente 22 átomos de carbono, por ejemplo, de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono, y en ciertas modalidades, de aproximadamente 10 a aproximadamente 14 átomos de carbono. M puede ser como es descrito en otra parte en la presente.

Ha sido descubierto que los procedimientos de la invención actualmente descrita pueden tener como resultado rendimientos de producto por encima de aproximadamente 50% del sulfometilsuccinato de alquilo objetivo, y la pureza del sulfometilsuccinato de alquilo en la mezcla de producto sin purificación adicional pueden alcanzar cerca de 90% o más, alternativamente cerca de 95% o más, basado en el peso total de la mezcla de producto. La cantidad de cualquiera de itaconato de alquilo o el alcohol restante puede ser menos que aproximadamente 30% basado en el peso total de la mezcla de producto. En algunas modalidades, la cantidad de itaconato de alquilo o alcohol graso es menor que aproximadamente 20%. Por ejemplo, la cantidad de itaconato de alquilo o alcohol graso puede ser menor que aproximadamente 10%, y a veces, la cantidad de itaconato de alquilo o alcohol graso es menor que aproximadamente 5%. La mezcla puede ser utilizada en el cuidado personal y otras aplicaciones. Las impurezas residuales pueden ser dejadas en, o removidas, por ejemplo, enjuague con agua, adsorción en medios básicos de alúmina o sílice, o a través de neutralización con una base. De acuerdo con otra modalidad de la invención presente, el compuesto que contiene hidroxilo puede ser un alcohol graso o alcohol graso alcoxilado.

Por lo menos algunos compuestos de sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente son líquidos transparentes y incoloros a temperatura ambiente, y son libres de nitrógeno, libres de sal, y libres de sulfato. Opcionalmente, el sulfometiisuccinatos de alquilo puede ser formulado en productos que utilizan un procedimiento de combinación en frío. Por lo menos algunos sulfometiisuccinatos de alquilo de la invención presente pueden proporcionar desempeño mejorado (por ejemplo, mejor sensación en la piel, hidratación mejorada de la piel, espumación aumentada, propiedades de formación de viscosidad modificadas, la suavidad mejorada, rapidez mejorada de lavado de color de pelo, etc.), estructura de costo mejorada (por ejemplo, reduciendo la cantidad de activos totales en los productos formulados), y/o estabilidad mejorada. Además, por lo menos parte de los sulfometilsuccinatos de alquilo son tan suaves o más suaves que los agentes tensoactivos convencionales como sulfatos de alquilo, étersulfatos de alquilo, sarcosinatos de alquilo, sulfonatos de éster de metilo, o sulfosuccinatos de alquilo. Los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente también pueden ser utilizados como emulsionantes o agentes de sensación de la piel. Para productos de limpieza domésticos, industriales e institucionales, por lo menos parte de los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente pueden proporcionar propiedades mejoradas a causa de sus propiedades agentes tensoactivos como se describió antes. Además, también pueden mejorar, por ejemplo, la humectación u otra modificación de superficie, y ayudar en la emulsificación o la dispersión de tierras/partículas u otros ingredientes de la formulación.

Por lo menos algunos sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente pueden ser utilizados como modificantes reológicos para aumentar o reducir la viscosidad de una composición como se desee. Ha sido encontrado que valores comparables de viscosidad de un sistema de agente tensoactivo pueden ser logrados con niveles apreciablemente más bajos de electrolitos (por ejemplo, NaCI) integrando por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente en el sistema de agente tensoactivo. Por otro lado, también ha sido encontrado que integrando por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente en otra formulación de agente tensoactivo, la viscosidad puede ser reducida apreciablemente.

Ejemplos de formulaciones de limpieza y otras aplicaciones que pueden contener los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente incluyen, pero no son limitados a: Los productos de limpieza personal (como jabón de barra, baño de burbujas, el champú, el enjuague corporal, limpiador facial, jabón de manos, gel de ducha, las toallitas, los productos de limpieza de bebé, etc.); Las cremas/lociones (como loción con protección solar, cremas anti-envejecimiento (AHA, BHA), loción aclarante, loción abrillantadora, loción con anti-oxidantes, loción bronceadora, etc.); Los productos cosméticos (como maquillaje, el rímel, el lápiz de labios, etc.); Los productos del tratamiento del pelo (como acondicionadores, rociadores de pelo, geles de pelo, etc.); Los productos de cuidado doméstico o industrial o institucional (detergentes para trabajos pesados, detergentes para trabajos ligeros, los suavizantes de telas, tratamientos de manchas, limpiadores de superficies duras, desengrasantes y/o desinfectantes como esos utilizados en la cocina para las cubiertas, para los aparatos, para los pisos y las paredes, y limpiadores de cuarto de baño y desinfectantes como esos utilizados para escusados, tinas de baño, fregaderos de cocina y cuarto de baño, las duchas, los pisos y las paredes, las ceras, etc.); Anti-transpirantes/desodorantes (sólidos, de bola rodante, etc.); Los productos mejoradas para la recuperación de aceite (como para la modificación de humectabilidad); Los productos de la agricultura (como pesticidas, herbicidas, por ejemplo, glifosato, miticidas, las formulaciones); Los productos solventes (como solubilizantes activos, supresores de punto de vertido, modificadores de punto de inflamación y polaridad); Los productos del yeso (como espumantes y humectantes); Productos de pintura y recubrimiento (como pinturas decorativas, los barnices, los limpiadores, formulaciones anti-grafiti, etc.); y Los productos de emulsificación (como cremas de piel, los geles, semisólidos) Un producto formulado como un champú, contiene opcionalmente aproximadamente 0.01% a aproximadamente 95%, alternativamente aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 80%, alternativamente aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 60%, alternativamente aproximadamente 0.5% a aproximadamente 40%, alternativamente aproximadamente 1% a aproximadamente 20%, alternativamente aproximadamente 3% a aproximadamente 15%, del sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente, basado en el peso total del producto.

Por ejemplo, una composición limpiadora que comprende el sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente opcionalmente contiene además por lo menos uno o más de otros agentes tensoactivos como aniónico, catiónico, no iónico, anfotérico, semi-polar no iónico o agentes tensoactivos zwitteriónicos, derivados de los mismos, o las mezclas de los mismos. Estos agentes tensoactivos son conocidos en la técnica, y son descritos en, por ejemplo, la Pat. de EEUU No. 3,929,678, que se incorpora en la presente como referencia. Ejemplos de agentes tensoactivos catiónicos útiles también incluyen esos descrito en la Pat. de EEUU No. 5,929,022 (Murphy) y 4,222,905 (Cockrell), ambas de las cuales son incorporadas en la presente como referencia. De acuerdo con algunas modalidades, el uno o más de otros agentes tensoactivos en una composición limpiadora puede representar de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 95%, alternativamente de aproximadamente 2% a aproximadamente 70%, alternativamente de aproximadamente 2% a aproximadamente 30%, alternativamente de aproximadamente 3% a aproximadamente 10%, por peso de la composición limpiadora.

Ejemplos de agentes tensoactivos no ióonicos para uso con la invención presente incluyen, pero no son limitados a, alquil fenol etoxilatos, alcoxilatos de alcohol, propil glicoles, lauril lactil lactato, ésteres de poliglicerol de alquilo, alcohol de alquilo, alquilo mono, di o triglicérido, óxidos de alquil dimetil o alquil amidopropil dimetil amina, alcanolamidas, poliglicósido de alquilo, alcanolamidas etoxiladas, y las mezclas de los mismos.

Ejemplos de agentes tensoactivos aniónicos incluyen, pero no son limitados a, sulfatos de alcohol, sulfatos de alcoxi de alcohol, sulfonatos de alquilbenceno, sulfonatos de alfa pletina, ácidos grasos de alfa sulfo metil o etil éstere de C8 a C18 (mono y/o di-sales) sulfosuccinatos, glutamatos, sarcosinatos, sulfoacetatos, isetionatos, sulfonatos de parafina, lactilatos de acilo, anfoacetatos de alquilo, carboxilatos de éter de alquilo, carboxilatos de glucósido de polietileno de alquilo, ta u ratos de alquilo, carboxilatos de glucosa de laurilo, glutamato de alquilo, ácidos carboxílicos de alquilo, o los derivados de los mismos, y/o las combinaciones de los mismos. Opcionalmente, los grupos alquilo en el agente tensoactivo aniónico tiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 átomos de carbono. Los contra-iones para los agentes tensoactivos aniónicos pueden ser, por ejemplo, el sodio, el potasio, trietanolamina, monoetanolamina, el amoniaco, el magnesio, etc. Para los detergentes de lavandería y líquidos de trastes, los agentes tensoactivos aniónicos preferidos incluyen, pero no son limitados a, alquilbencen sulfonatos, alquil etoxi sulfatos, y alfa sulfo metil éster de C12-18. Para composiciones limpiadoras de superficies duras, los agentes tensoactivos aniónicos preferidos incluyen, por ejemplo, alquilbencen sulfonatos, sulfatos de alcohol, y alquil etoxi sulfatos.

Ejemplos de agentes tensoactivos anfotéricos incluyen, pero no son limitados a, sultainas, betainas, alquil dimetil o alquil amidopropil dimetil betainas, óxidos de alquil dimetil o alquil amidopropil dimetil amina, alquil anfo (mono o di) acetatos mono o disódicos; proprionatos y mezclas de los mismos. Para detergentes líquidos para trastes, los agentes tensoactivos anfotéricos preferidos incluyen, por ejemplo, betainas y óxidos de amina. Para detergentes de lavandería y composiciones de limpieza de superficies duras, los agentes tensoactivos anfotéricos preferidos incluyen, por ejemplo, óxidos de amina.

Ejemplos de compuestos cuaternarios (cuats) de amonio que pueden ser utilizados en combinación con los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente incluyen, pero no son limitados a, cloruros de dialquil dimetil amonio, cloruros de alquil dimetil bencil/etil bencil amonio, cloruros de alquil dimetil bencil amonio, y las mezclas de los mismos. Cuando los productos que contienen los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente son desinfectantes o sanitizantes de superficies duras, los compuestos cuaternarios de amonio son registrados opcionalmente como productos antibacteriales, y deben ser utilizados en una cantidad efectiva para matar los organismos diana.

Los agentes tensoactivos aniónicos, no iónicos, semi- polares no iónicos y zwiteriónicos son los agentes tensoactivos preferidos para ser utilizados en combinación con los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente para composiciones de limpieza. Los agentes tensoactivos aniónicos útiles incluyen específicamente esos descritos en la Pat. de EEUU No. 3,929,678 (Laughlin et al), y esos descritos en la Pat. de EEUU No. 4,199,483 (Jones), que se incorpora en la presente como referencia.

Cuando un sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente es utilizado en una composición líquida de limpieza del cuidado personal acuerdo con por lo menos una modalidad de la invención presente, la composición líquida de limpieza del cuidado personal comprende opcionalmente aproximadamente 0.1% a aproximadamente 95%, alternativamente aproximadamente 1% a aproximadamente 70%, alternativamente aproximadamente 1% a aproximadamente 30%, alternativamente aproximadamente 1% a aproximadamente 10%, alternativamente aproximadamente 1 % a aproximadamente 5%, de otro agentes tensoactivos; y aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 95%, alternativamente aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 80%, alternativamente aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 60%, alternativamente aproximadamente 0.5% a aproximadamente 40%, alternativamente aproximadamente 1 % a aproximadamente 20 %, alternativamente aproximadamente 3% a aproximadamente 15%, del sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente, basado en el peso total del producto. Las concentraciones muy bajas para los intervalos inferiores pueden ser utilizadas, por ejemplo, cuando espumantes de bomba para dedos son utilizados como los sistemas de envase y entrega. Es sabido por los expertos en la técnica que los espumantes de bomba para dedos son sistemas de envase muy eficientes que pueden entregar excelente espuma en concentraciones muy bajas de agente tensoactivo. Los costos de producción pueden ser reducidos con tales sistemas de entrega.

Ejemplos de sistemas preferidos de limpieza para aplicaciones del cuidado personal son sabidos fácilmente por los expertos en la técnica y pueden incluir combinaciones de agentes tensoactivos aniónicos y de coagentes tensoactivos zwiteriónicos. La Pat. de EEUU No. 5,705,147 (Shapiro, et al), incorporado en la presente como referencia proporciona una descripción detallada de tales agentes tensoactivos utilizados para preparar los limpiadores del cuidado personal. Los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención actualmente descrita, cuando son incorporados en formulaciones que contienen mezclas de los agentes tensoactivos descritos en la Pat. de EEUU No. 5,705,147 (Shapiro, et al.), por ejemplo, puede proporcionar mejoras en la capacidad de espumación, modificación de capacidad de flujo y viscosidad.

Una composición de detergente que comprende el sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente contiene opcionalmente de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 95%, alternativamente aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 80%, alternativamente aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 60%, alternativamente aproximadamente 0.5% a aproximadamente 40%, alternativamente aproximadamente 1 % a aproximadamente 20 %, alternativamente aproximadamente 3% a aproximadamente 15%, del sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente, basado en el peso total del producto.

Por ejemplo, una formulación de detergente líquido para trabajo pesado o trabajo ligero de la invención presente contiene opcionalmente por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo de la invención como un co-agente tensoactivo en conjunto con agentes tensoactivos. En tales aplicaciones, el sulfometilsuccinato de alquilo puede ser presente en una cantidad de, por ejemplo, 0.1 % a aproximadamente 50% de activos para una formulación de lavandería para para trabajo pesado con o sin enzima; y en una cantidad de, por ejemplo, 0.1 % o 50% para una formulación de lavandería de trabajo ligero o para lavado manual de trastes, basado en el peso total de la formulación. Ejemplos de agentes tensoactivos convenientes para el uso en tales formulaciones pueden ser aniónicos, catiónicos, anfotéricos, semi-polares no iónico y no iónicos y pueden incluir, pero no son limitados a, alquilbencen sulfonato, laureth sulfato de sodio (3 EO), laureth sulfato de sodio (2 EO), y metil-2-sulfopalmitato sódico/2-sulfopalmitato disódico.

Como otro ejemplo, el sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente puede ser utilizado como un agente tensoactivo en formulaciones de detergente de ultra lavado de trastes en cantidades menores que aproximadamente 30% de activos basado en la formulación total, como, por ejemplo, tan bajo como aproximadamente 0.1% de activos basado en la formulación total.

Los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente pueden ser utilizados como agentes tensoactivos primarios, secundarios o en combinación en composiciones que comprenden agentes tensoactivos diferente como sulfates de alquilo, alquil éter sulfates, sulfonatos de olefina, ácidos alquil bencen sulfónicos, alquilbencen sulfonatos, y sales de metal alcalino, metal alcalino térreo, amina y amonio de los mismos. Los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente pueden ser utilizados para sustituir o en combinación con agentes tensoactivos convencionales o nuevos secundarios como amidas, betainas, sultainas, y poliglucósidos de alquilo. Ejemplos de otros agentes tensoactivos incluyen, pero no son limitados a, lauril sulfato de sodio (SLS), laureth sulfato de de sodio (SLES), sulfato de coco sódico, lauril glucosa carboxilato de sodio, poliglucósido de alquilo (APG), alquilbencen sulfonate, lauril glucósido de sodio, laureth sulfato de amonio, lauril sulfato de trietanolamina, poli decil glucósido carboxilato, derivados de los mismos, y combinaciones de los mismos. Ejemplos de agentes tensoactivos secundarios que pueden ser sustituidos o en combinación con los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente incluyen, pero no son limitados a, cocamidopropil betaina, acil lactilatos como lauroil lactilato de sodio, anfoacetatos como cocoanfoacetato de sodio, sulfosuccinatos como di(2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio, lauril glucósido, cocoíl glutamato de sodio, amidas a base de monoetanol y dietanol como cocamida monoetanolamida, los derivados de los mismos, y las combinaciones de los mismos.

Ha sido encontrado que el sulfometilsuccinato de alquilo o una mezcla de sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente (por ejemplo, lauril sulfometilsuccinato) tiene una concentración miscelar crítica comparable (CMC) a agentes tensoactivos aniónicos típicos como, y no limitado a, lauril sulfato de sodio, laureth sulfato de sodio, sarcostinatos, metil éster sulfonatos y sulfosuccinatos. Por ejemplo, el lauril sulfometilsuccinato de la invención presente posee una concentración miscelar crítica (CMC) de aproximadamente 90 mg/L, mientras que el dodecil sulfosuccinato tiene una CMC de aproximadamente 120 mg/L. Así, sin pretender limitarse por alguna teoría particular, se cree que por lo menos parte de los sulfometilsuccinatos de alquilo de la invención presente pueden proporcionar detergencia comparable a los agentes tensoactivos aniónicos convencionales.

De acuerdo con por lo menos una modalidad de la invención presente, un sulfometilsuccinato de alquilo o composición que comprenden un sulfometilsuccinato de alquilo en un sistema acuoso puede comprender además un búfer para mejorar la estabilidad a alta temperatura de la composición. Tal búfer puede comprender, por ejemplo pero no limitado a, una cantidad suficiente de ácido cítrico/citrato de sodio, ácido succínico/succinato de sodio, o una mezcla de los mismos. Opcionalmente, el sistema de búfer debe ser proporcionado en una cantidad suficiente para estabilizar el pH de la formulación resultante por lo menos por cuatro semanas en una prueba de estabilidad a 50° C. La cantidad apropiada del búfer necesario puede ser determinada por pasos/pruebas rutinarias conocidas y apreciadas por los expertos en la técnica, y es dependiente del nivel de sulfometilsuccinato de alquilo y/u otros activos utilizados en la formulación de uso final. Cualesquiera agentes tensoactivos y agentes búfer convenientes para los productos del cuidado personal, cuidado doméstico, o industrial e institucionales pueden ser utilizados. Ejemplos de sistemas búfer incluyen, pero no son limitados a, un búfer de ácido cítrico/citrato de sodio, un búfer de ácido succínio/succinato de amonio, un búfer de carbonato de sodio, o una combinación de los mismos. Sin pretender limitarse por alguna teoría particular, ha sido observado en la invención presente que la estabilidad a alta temperatura de la composición puede ser extendida utilizando un búfer. Para aplicaciones de limpieza, cada sistema de agente tensoactivo puede tener un sistema búfer diferente con una concentración diferente. La cantidad apropiada del búfer necesaria puede ser determinada por pruebas conocidas apreciadas por los expertos en la técnica, y es dependiente del nivel de sulfometilsuccinato y otros activos utilizados en una formulación. En general, el nivel del búfer puede estar en el intervalo de aproximadamente 0% a aproximadamente 3%, alternativamente de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 2%, alternativamente de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 0.5%, basado en el peso de la formulación.

Además de sistemas acuosos, los sulfometiisuccinatos de alquilo de la invención presente también pueden ser formulados en un sólido, en un gel, o en otras formas de productos de cuidado personal u otras aplicaciones. Por ejemplo, los sulfometiisuccinatos de alquilo de la invención presente pueden ser agregados en barras de jabón como un agente tensoactivo. Comparado a los agentes tensoactivos convencionales para barras de jabón como jabones de ácido graso, por lo menos algunos sulfometiisuccinatos de alquilo de la invención presente pueden exhibir un desempeño mejorado de espumación.

De acuerdo con algunas modalidades de la invención presente, una barra de jabón comprende opcionalmente (1 ) aproximadamente 0.01 a aproximadamente 60% del sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente, (2) aproximadamente 0 a aproximadamente 50% de un agente tensoactivo sintético, (3) aproximadamente 0 a aproximadamente 30% de por lo menos un alfa alquil éster sulfonado, por lo menos un ácido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) aproximadamente 30% a aproximadamente 95% de un jabón de C6-C22, (5) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 30% de un ácido graso de C6-C22, (6) aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 5% de un electrolito, (7) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 15% de un alcohol de polihídrico, y (8) aproximadamente 3% a aproximadamente 22% de agua, todo basado en el peso total de la barra de jabón.

Alternativamente, la barra de jabón puede comprender: (1) aproximadamente 1 a aproximadamente 50% del sulfometilsuccinato de alquilo de la invención presente, (2) aproximadamente 0 a aproximadamente 20% de un agente tensoactivo sintético, (3) aproximadamente 0 a aproximadamente 15% de por lo menos un alfa alquil éster sulfonado, por lo menos un ácido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) aproximadamente 30% a aproximadamente 95% de un jabón de C6-C22, (5) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 10% de un ácido graso de C6-C22> (6) cerca de 0.1 % a aproximadamente 3% de un electrolito, (7) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 10% de un alcohol de polihídrico, y (8) aproximadamente 3% a aproximadamente 22% de agua, todo basado en el peso total de la barra de jabón.

Alternativamente, la barra de jabón puede comprender: (1) aproximadamente 25 a aproximadamente 45% del sulfometiisuccinato de alquilo de la invención presente, (2) aproximadamente 0 a aproximadamente 10% de un agente tensoactivo sintético, (3) aproximadamente 0 a aproximadamente 10% de por lo menos un alfa alquil éster sulfonado, por lo menos un ácido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) aproximadamente 30% a aproximadamente 95% de un jabón de C6-C22, (5) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 5% de un ácido graso de C6-C22. (6) cerca de 0.1 % a aproximadamente 2% de un electrolito, (7) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 6% de un alcohol de polihídrico, y (8) aproximadamente 3% a aproximadamente 22% de agua, todo basado en el peso total de la barra de jabón.

De acuerdo con por lo menos otra modalidad, el uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente pueden ser incluidos en un concentrado de limpieza multiusos en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 50%, alternativamente de aproximadamente 0.1% a aproximadamente 20% de activos basado en el peso total del concentrado.

De acuerdo con por lo menos otra modalidad, el uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente pueden ser incluidos en un limpiador listo para usar en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 50%, alternativamente aproximadamente 0.1% a aproximadamente 20% de activos basado en el peso total del limpiador.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser incluidos en un limpiador de vidrios en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 30% de activos basado en el peso total del limpiador.

Además, uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente pueden ser incluidos en un limpiador de cuarto de baño en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 50% de activos basado en el peso total del limpiador.

Además, uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser incluidos en un limpiador líquido de fregado en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 50% de activos basado en el peso total del limpiador.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser incluidos en un polvo o gel para lavado de trastes en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 50% de activos basado en el peso total de la formulación.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser agregados en un limpiador de manchas de alfombras en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 50% de activos, basado en el peso total de la composición.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser agregados en una formulación de recuperación de aceite mejorada en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 50% de activos, basado en el peso total de la composición.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser agregados en una formulación de agricultura en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 30% de activos, basado en el peso total de la composición.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser utilizados como un solvente en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1% a aproximadamente 99% de activos, basado en el peso total de la composición.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser agregados en una formulación de yeso en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 50% de activos, basado en el peso total de la composición.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser agregados en una formulación de pintura en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 50% de activos, basado en el peso total de la composición.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser agregados en una formulación de recubrimiento en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 50% de activos, basado en el peso total de la composición.

Uno o más sulfometilsuccinatos de la invención presente también pueden ser agregados en una formulación de emulsificación en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 90% de activos, basado en el peso total de la composición.

Varias modalidades de sulfometilsuccinatos de la invención presente pueden cumplir uno o más de los atributos anteriores deseados, entre otros. Es decir, ciertos sulfometilsuccinatos descritos son útiles en productos del cuidado personal porque son suaves, libres de sal, libres de sulfato y formados 100% de fuentes biorenovables de carbono. Algunos sulfometilsuccinatos descritos tienen forma líquida a temperatura ambiente, tienen una estructura que no contiene nitrógeno, pueden ser utilizados para formular productos que utilizan un procedimiento en frío, y pueden desempeñarse tan bien o mejor que los agentes tensoactivos existentes. Los productos de limpieza domésticos, industriales e institucionales que contienen los sulfometilsuccinatos descritos en la presente tiene la capacidad de emulsionar, suspenderse o penetrar en tierras grasientas o aceitosas y suspender o dispersar partículas, para limpiar superficies; y entonces prevenir que las tierras, grasa, o las partículas se re-depositen en las superficies recién limpiadas.

Por ejemplo, un producto efectivo de detergente de lavandería debe quitar la suciedad de la ropa y entonces mantener la suciedad en la solución para que sea removida con el agua de lavado en vez de re- depositarse en la ropa lavada. Los sulfometilsuccinatos descritos en la presente son también útiles para controlar la espumación de diferentes productos domésticos, industriales e institucionales que dependen de las aplicaciones deseadas del uso final. Por ejemplo, un detergente líquido para lavado manual de trastes tiene opcionalmente la capacidad de espumar en la presencia de tierra que es removida de la vajilla. Incluso, para un detergente de lavandería o un detergente de lavado de vajilla automatizado para el uso en una lavavajillas de alta eficiencia, una espuma baja es deseada para lograr la mejor limpieza y para evitar la formación excesiva de espuma para permitir la operación apropiada de la máquina.

Otras propiedades deseables de tales productos de consumo incluyen la capacidad de clarificar la formulación y mejorar la estabilidad. Para limpiadores de superficies duras, es deseable tener la capacidad de mojar varios tipos de superficie y acoplar o suspender las tierras para dejar la superficie libre de residuos en forma de rayas o películas. Los sulfometilsuccinatos descritos pueden ser incorporados en, por ejemplo, varias composiciones y utilizados como agentes tensoactivos, emulsionantes, agentes de sensación de la piel, formadores de película, modificantes reológicos, solventes, agentes de liberación, agentes de lubricación, acondicionadores, y dispersantes, etc. Tales composiciones pueden ser utilizadas en aplicaciones de uso final incluyendo, pero no limitado a, cuidado personal, así como a productos de limpieza domésticos e industriales e institucionales. También pueden ser utilizados en aplicaciones de campo petrolífero, espumantes de yeso, pinturas y recubrimientos, adhesivos, u otras aplicaciones que requieren desempeño de tolerancia en frío o en condiciones invernales (por ejemplo, las aplicaciones que requieren desempeño en clima frío sin la inclusión de componentes volátiles adicionales).

Los sulfometilsuccinatos descritos en la presente son ventajosos con respecto a otro agentes tensoactivos debido a la prevención de la formación de nitrosamina; son menos irritantes a la piel que el SLS, y no son corrosivos para los tanques metálicos.

La invención actualmente descrita y sus ventajas serán comprendidas mejor con referencia a los ejemplos siguientes. Estos ejemplos son proporcionados para describir modalidades específicas de la invención presente. Proporcionando estos ejemplos específicos, los solicitantes no limitan el alcance y el espíritu de la invención presente. Será comprendido por los expertos en la técnica que el alcance completo de la invención actualmente descrita abarca el tema definido por las reivindicaciones anexas a esta especificación, y cualquier alteración, modificaciones, o equivalentes de esas reivindicaciones.

EJEMPLOS Métodos Generales/Detalles de Instrumentos Todas las reacciones fueron llevadas a cabo bajo una atmósfera inerte de nitrógeno utilizando técnicas estándar de Schlenk a menos que se indique lo contrario. Los solventes deuterados fueron comprados de Cambridge Isotope Laboratories Inc. y utilizados como se recibieron. El ácido itacónico fue obtenido de Cargill Inc. y fue utilizado sin más purificación. El alcohol laurílico (C1214N) fue comprado de Kao Chemicals fue utilizado como se recibió. Todas las otras sustancias químicas fueron utilizadas como se recibieron y compradas de Fisher Scientific. Los espectros de 1H RMN y 3C {1H} RMN fueron registrados en un espectrómetro Jeol Eclipse 500 MHz FT-NMR y las referencias relacionadas a las resonancias de TMS en cloroformo deuterado (CDCI3) y a las resonancias residuales de protón en el dimetilsulfóxido (DMSO). Todos los cambios químicos son informados en partes por millón (ppm).

EJEMPLO 1 Preparación de sulfometilsuccinato de alquilo Acido metanosulfónico (0.135 mililitros (mL), 2.1 micromoles (umoles)) fue agregado a través de micropipeta a dipropilen glicol dimetil éter (DPGDME) (40.00 gramos (g), 247 millimoles (mmoles)), y la solución resultante fue agitada. El ácido itacónico (20 g, 151 mmoles) fue agregado y la reacción se calentó a 150°C bajo 0.03 MPa (250 mmHg) de vacío. Una trampa Dean Stark y condensador permitieron la remoción de agua (2.7g, 151 mmoles). Las pruebas de RMN indicaron una conversión substancialmente completa del ácido itacónico. Con la terminación, el solvente DPGDME fue removido al vacío resultando en el producto, anhídrido itacónico.

El anhídrido itacónico (17.27 g, 151 mmoles) y el alcohol graso primario (Kao C1214N, 29.50g, 151 mmoles) fueron combinados y calentados a 1 0°C por 120 min. resultando en el producto, ß-Monolaurilitaconato. Las pruebas de RMN indicaron conversión substancialmente completa del anhídrido itacónico. ßß-Monolaurilitaconato (43.46 g, 151 mmoles), agua desionizada (98.36 mL) y sulfito de sodio (19.27g, 152 mmoles) fueron combinados y calentados a 70°C por 180 min. resultando en aproximadamente 39% p/p de producto activo, monolauril sulfometilsuccinato disódico, en el agua. Las pruebas de RMN indicaron la conversión substancialmente completa del itaconato.

EJEMPLO 2 Preparación de sulfometilsuccinato de alquilo a través de Esterificación directa de Acido itacónico Acido itacónico (100 g, 757 mmoles), alcohol graso primario (Kao C1214N, 147g, 757 mmoles) y ácido para toluen sulfónico (0.14g, 0.8 mmoles) fueron combinados y fueron calentados a 150°C para 6 Horas. Las pruebas de RMN indicaron conversión substancialmente completa del ácido itacónico. El producto resultante fue itaconato de alquilo.

Itaconato de alquilo ( 43.46 g, 151 mmoles), agua desionizada (98.36 ml_) y sulfito de sodio (19.27g, 152 mmoles) fueron combinados y calentados a 70°C por 180 min. resultando en aproximadamente 39% p/p de producto activo, laurilitaconato disódico, en el agua. Las pruebas de RMN indicaron la conversión substancialmente completa del itaconato.

EJEMPLO 3 El anhídrido itacónico (0.5 g, 4 mmoles) y 3 moles de etoxilato de alcohol (1.45g, 4 mmoles) fueron combinados y fueron calentados a 100°C por 90 min. resultando en el producto, itaconato de alcoxi. Las pruebas de RMN indicaron conversión substancialmente completa del anhídrido itacónico.

El itaconato de alcoxi ( 1 .95 g, 4 mmoles), agua desionizada (3.90 mL) y sulfito de sodio (0.73 g, 5 mmoles) fueron combinados y fueron calentados a 70°C por 18 horas resultando en aproximadamente 39% p/p de producto activo, sulfometilsuccinato de monoalcoxi disódico, en el agua. Las pruebas de RMN indicaron la conversión substancialmente completa del itaconato.

EJEMPLO 4 Preparación de etil éster de 4-r2-(ácido 2-sulfometilsuccínico)- del ácido 2-sulfometil succiónico tetra sódico El anhídrido itacónico (100 g, 892 mmoles) y etilenglicol (27.69 g, 448 mmoles) fueron combinados y fueron calentados a 100°C por 90 min. resultando en el producto, etil éster diitacónico. Las pruebas de R N indicaron conversión substancialmente completa del anhídrido itacónico.

El etil éster diitacónico (155 g, 892 mmoles) y sulfito de sodio (236 g, 1.87 moles) fueron combinados y fueron calentados a 70°C por 18 Horas resultando en el etil éster de 4-[2-(ácido 2-sulfometilsuccínico) del ácido 2- sulfometilsuccínico tetra sódico. Las pruebas de RMN indicaron conversión substancialmente completa del dietil éter diitaconato.

El Cuadro B proporciona nombres comerciales y descripción de varios componentes utilizados en las composiciones ejemplares de la tecnología presente.

CUADRO B Nombres comerciales y Abreviaturas Método de Prueba de Solubilidad v Actividad de Superficie La prueba de la solubilidad para el sulfometilsuccinato de alquilo disódico fue realizada en agua DI y observada visualmente a temperatura ambiente. La prueba fue realizada en dos condiciones, con y sin ajuste de pH. El pH fue ajustado con ácido cítrico para lograr el intervalo deseado de pH.

La actividad de superficie fue medida con un tensiómetro de Krüss K12 a 25°C en agua desionizada. Titulación automática fue utilizada para determinar la concentración miscelar crítica (CMC). Ningún ajuste de pH fue realizado para la medición.

La viscosidad fue medida con un viscosímetro Brookfield LVT utilizando espigas número 3 o número 4 a velocidad de 12 rpm a temperatura ambiente. La viscosidad de algunas formulaciones también fue determinada con un reómetro Rheologist AR2000 (de TA instruments) utilizando geometría de cono-placa de 4 cm a 25°C y una velocidad de corte de 1 1/s (segundo recíproco).

Método de Prueba de Espuma por Inversión de cilindro: 1. Prepare una solución de muestra activa al 0.2% en agua corriente a 25 °C. 2. Agregue 100.0g de la de la solución de muestra al 0.2% a un cilindro graduado de 500 mi. Mantenga la espuma a un mínimo. 3. Agregue 2.0g de aceite de ricino al cilindro graduado y tapone el cilindro. 4. Coloque el cilindro graduado en la máquina mecánica de agitación de espuma. Invierta el cilindro 10 veces. 5. Permita a la espuma asentarse por 15 segundos. Registre una lectura inicial de altura de espuma total. Registre de nuevo la altura de la espuma después de 5 minutos.

Método de Prueba de Panel Humano de Lavado de Manos El método fue descrito en WO2006/084190A1 (Dong et al) y es incorporado en la presente como referencia.

Método de la Prueba de Mitad de Cabeza de salón: Seque el pelo con peine y divida en 2 secciones (media cabeza). Moje completamente el pelo.

Utilice una jeringa desechable, aplique 4 mi de cada champú, el control en un lado, el experimental en el otro lado.

Lave cada lado utilizando ocho movimientos circulares para trabajar la espuma.

Evalúe el champú de control y el experimental por el volumen de espuma, la densidad, la estabilidad, y la velocidad de enjuague.

Enjuague el pelo con agua corriente por 10 segundos. Repita los procedimientos 1-4 utilizando 2 mi de cada champú. Entonces enjuague por 10 segundos.

Evalúe el champú de control y el experimental por el volumen de espuma, la densidad, la estabilidad, y la velocidad de enjuague.

Utilizar un peine de plástico, después del segundo lavado de champú, evalúe el pelo para las propiedades de capacidad de desenredo y peinado en húmedo.

Seque con secadora el pelo y evalúe para la capacidad de peinado en seco, estática, cuerpo, y brillo.

El desempeño de cada composición fue probado en una escala de 0 a 3 comparado al control, con 0 siendo desempeño igual, con 1 siendo ligeramente mejor, con 2 siendo notablemente mejor, y con 3 siendo obviamente mejor. Las evaluaciones individuales de cada panelista entonces fueron promediadas y fueron registradas para cada composición probada.

Evaluación de desempeño Cada uno de las composiciones ejemplares, así como cualquier composición marcada "composición de control," fueron preparadas en agua desionizada. Los materiales utilizados en todos los ejemplos son expresados en porcentaje de peso de una materia activa. El pH final de cada composición fue ajustado a entre aproximadamente 2 a aproximadamente 13, opcionalmente entre aproximadamente 3 a aproximadamente 1 1 para limpiadores líquidos generales. El pH puede ser aproximadamente 4 a aproximadamente 9 para composiciones del cuidado personal, y opcionalmente aproximadamente 4.5 a aproximadamente 7, por ejemplo aproximadamente 5 a aproximadamente 6 solución utilizando solución de cualquiera de hidróxido de sodio o ácido cítrico.

Los Ejemplos 5-9 en el Cuadro 1 demostraron las propiedades típicas del sulfometiisuccinato de alquilo disódico (DSS, por sus siglas en inglés) en la solución. En general, los sulfometilsuccinatos de alquilo disódicos no etoxilados tienen limitada solubilidad en agua a pH neutro. La solubilidad disminuye con el aumento de la longitud de cadena del alquilo. Sin embargo, fue encontrado inesperadamente que el pH tuvo influencia significativa en la solubilidad del DSS. Con la disminución del pH, la solubilidad del DSS aumentó apreciablemente. El Ejemplo 6 demostró la influencia del pH en la solubilidad.

En otro aspecto de la invención, fue encontrado que el sulfometiisuccinato de alquilo disódico etoxilado (ejemplo 9) tuvo la solubilidad mucho mejor en agua en comparación con su contraparte del material no etoxilado (ejemplo 6).

CUADRO 1 Propiedades del sulfometilsuccinato de alquilo disódico (DSS) de los Ejemplos Aunque los sulfometilsuccinatos de alquilo disódicos tienen solubilidad limitada en agua a pH neutral, han demostrado ser agentes de superficie activa efectivos. Los Ejemplos 5-8 demostraron la formación de miscelas a concentración activa muy baja y tuvieron una reducción suficiente de tensión superficial.

El Cuadro 1 muestra que todos los sulfometilsuccinatos de alquilo disódicos tienen alguna capacidad de espumación, sin embargo, el volumen de espuma no es muy alto a las condiciones de pH neutral. Fue encontrado sorprendentemente que la capacidad de espumación de los sulfometilsuccinatos de alquilo disódicos mejora apreciablemente con la disminución de pH de la solución acuosa del sulfometilsuccinato de alquilo. Por ejemplo, el sulfometilsuccinato disódico de C12 (DSS C12) fue probado utilizando la prueba de inversión de cilindro, y los resultados son dados en la Fig. 1. El volumen de la espuma del material a pH 4.72 más que duplicó ese a pH neutral. El volumen de la espuma fue también más alto que el agente tensoactivo aniónico más comúnmente utilizado SLES-2 bajo la misma condición de prueba. La capacidad alta de la espuma y la solubilidad razonable en agua a pH más bajo hacen a los sulfometilsuccinatos de alquilo disódicos candidatos fuertes para el uso en productos de limpieza de alta espumacion.

El potencial de los sulfometilsuccinatos de alquilo disódicos como agentes tensoactivos de espumacion fue evaluado en formulaciones con SLES-2 a una relación de 4/1 o 14/1 SLES-2/sulfometilsuccinatos de alquilo disódicos. Los ejemplos de la formulación se dan en el Cuadro 2. La mayor parte de las formulaciones son transparentes. Todas las muestras de DSS en combinación con C-230 (SLES-2) generaron un volumen muy bueno de espuma. Especialmente, DSS C12 y DSS C14 demostraron mejora significativa sobre la formulación de control de CS-230/HCG en una relación de 4/1. La sinergia entre DSS y CS-230 en el aspecto de espumacion es inesperado y muy sorprendente.

CUADRO 2 Formulación de limpieza que Utiliza DSS como agente tensoactivo Secundario en combinación con STEOL® CS-230 Las propiedades superiores de espumación del sulfometilsuccinato de alquilo disódico también indican que puede ser utilizado como un agente tensoactivo primario potencial en productos de limpieza de alta espumación. Los Ejemplos 15 a 22 en el Cuadro 3 demuestran tal aplicación. Diferentes agentes tensoactivos o aditivos fueron utilizados en combinación con DSS. El pH de estas formulaciones fue ajustado ya sea con ácido cítrico o ácido clorhídrico a pH de 4.5 a 6.5, que es el pH deseado para productos del cuidado personal. La propiedad de espumación fue evaluada con el método de inversión de cilindro.

CUADRO 3 Formulaciones de limpieza Utilizando DSS de C12 y C14 como agentes tensoactivos primarios El desempeño de espumación también fue evaluado utilizando la prueba de lavado a mano de panelista in vivo siguiendo los procedimientos descritos anteriormente. En la prueba in vivo, otras propiedades como la sensación en la piel y morfología de la espuma también fueron evaluadas.

Los resultados se presentan en el Cuadro 4. Las formulaciones 19 y 20 tuvieron un volumen de espuma apreciablemente más alto comparado a la formulación de control (CS-230/HCG). También fue observado que es más fácil de generar espuma con las formulaciones de ejemplo que contienen DSS. La espuma de las formulaciones de ejemplo de la invención presente exhibieron una sensación de lubricación superior y tamaño más grande de burbuja.

CUADRO 4 I Resultados de la Evaluación de la espuma Utilizando la Prueba de Lavado a Mano Los Ejemplos de formulación 19 y 20 también fueron evaluados como un champú que utiliza la prueba de mitad de la cabeza de salón en 3 paneüstas. Estas dos formulaciones fueron comparadas contra la formulación de control en el Cuadro 2. Los resultados demostraron que estas dos formulaciones totalmente naturales libres de sulfato se desempeñaron igual al sistema agente tensoactivo más comúnmente utilizado en la aplicación de champú.

CUADRO 5 Resultados de la Prueba de Salón de la mitad de la cabeza para las Formulaciones de Ejemplo Comparadas a la formulación de Control Todavía, en otro aspecto de la invención presente, los sulfometilsuccinatos de alquilo pueden ser utilizados como un co-agente tensoactivo o aditivo en una composición limpiadora líquida. En tales casos, los sulfometilsuccinatos de alquilo ayudarán a mejorar la espumación, la suavidad, la sensación en la piel, reología, cuidado del color de pelo, acondicionamiento u otros aspectos de la formulación. Los Ejemplos 23 a 32 en el Cuadro 6 demostraron especialmente la mejora de la espuma para las formulaciones con sulfometilsuccinatos de alquilo.

CUADRO 6 Formulaciones que Comprenden DSS Comparadas a Esas sin DSS Los ejemplos en el Cuadro 6 deben ser comparados en pares. Por ejemplo, el Ejemplo 23 debe ser comparado al Ejemplo 24, y el Ejemplo 25 debe ser comparado al Ejemplo 26, y etc. Cada par de las formulaciones tuvo la misma concentración activa total y se probó a las mismas condiciones. Una de las formulaciones contuvo sulfometilsuccinato disódico C12 y la otra no. Las formulaciones que comprenden DSS tuvieron apreciablemente mayor volumen de espuma comparado a ese que no tuvo algo de DSS. El volumen de la espuma mejoró de aproximadamente 20% a aproximadamente 60% en general. La cantidad de DSS varía en estas formulaciones. El Ejemplo 29 contiene sólo 1% de DSS. Todavía, esta formulación tuvo 435 mi de espuma contra el Ejemplo 30 que tuvo 300 mi de espuma. La eficacia de DSS en la mejora de la espumación es mostrada claramente en los presentes ejemplos.

Los ejemplos en el Cuadro 6 también demostraron que el DSS trabajó efectivamente con variedad de ingredientes, incluyendo materiales aniónicos, no iónicos y catiónicos, materiales funcionales y aditivos.

Ha sido advertido que la viscosidad de algunas de las formulaciones depende de la composición y el pH de la formulación. El pH más bajo favorece la viscosidad más alta. Sin embargo, a veces es difícil de formar la viscosidad más alta que 3,000cps en un intervalo deseado de pH utilizando sólo sal, como cloruro de sodio. El agente de espesamiento polimérico como goma de xantano, hidroxi metil celulosa puede ser utilizada para aumentar la viscosidad de tales composiciones. Los modificantes reológicos poliméricos convenientes para el uso con la tecnología presente pueden ser polímeros o copolímeros, y pueden estar en las formas aniónica, no iónicas, anfotéricas o catiónicas. Algunos ejemplos de aditivos poliméricos de la tecnología presente incluyen, pero no son limitados a, ácidos poliacrílicos y las sales de los mismos, poliacrilatos, poliacrilamidas, copolímeros de acrilato y de acrilamida, copolímeros de acrilato de hidroxiéster acrilato, alcoholes de polivinilo, polietilenglicoles, polivinilacetatos, polivinilpirrolidonas, hidroxietilcelulosa, hidroximetilcelulosa, almidones modificados, pirogoma de xantano modificada, celulosa catiónica, almidones catiónicos, goma de guar modificada, copolímeros vinilidona y dimetilaminoetilmetacrilato, copolímeros de vinilpirrolidona y acetato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo carboxilado, polietilenglicol, ésteres de polietilenglicol, los derivados de los mismos, y las combinaciones de los mismos.

La invención presente ahora es descrita en tales términos completos, claros, concisos y exactos como para permitir a cualquier persona hábil en la técnica a que pertenece, practicar la misma. Es de ser comprendido que lo anterior describe modalidades preferidas de la invención y que modificaciones pueden ser realizadas en la misma sin separarse del espíritu o el alcance de la invención presente como se expone en las reivindicaciones anexas.

Claims (25)

NOVEDAD DE LA INVENCION REVINDICACIONES

1.- Sulfometilsuccinatos de la fórmula: en donde R es un alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, alquilo aromático sustituido, alquenilo aromático sustituido o grupo aromático alcoxilado sustituido; M es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio o combinaciones de los mismos; y n es de 1 a aproximadamente 6.

2. - El sulfometilsuccinato de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R es un grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado; M es uno o más de hidrógeno, Li, Na o K, y n iguala 1 a aproximadamente 3.

3. - El sulfometilsuccinato de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado de C1 a C22.

4. - El sulfometilsuccinato de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado de C6 a Cíe.

5. - El sulfometilsuccinato de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado de C12 a C14.

6. - El sulfometilsuccinato de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R comprende grupos de C12 a Cu.

7. - Un procedimiento para formar un sulfometilsuccinato que comprende los pasos de: (i) reaccionar anhídrido itaconato con un alcohol de la fórmula general ROH para producir un éster de itaconato, en donde R es un alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, alquilo aromático sustituido, alquenilo aromático sustituido, o grupo aromático alcoxilado sustituido; y (ii) reaccionar el éster de itaconato con un agente de sulfonación para producir un sulfometilsuccinato con la fórmula general en donde es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio, o una combinación de los mismos; y n es de 1 a aproximadamente 6.

8. - El método de conformidad con la reivindicación 7, aracterizado además porque R es un grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado; M es uno o más de hidrógeno, Li, Na o K, y n iguala 1 a aproximadamente 3.

9. - Una composición que comprende: un sulfometilsuccinato de la fórmula: en donde R es un alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromático, alquilo aromático sustituido, alquenilo aromático sustituido, o grupo aromático alcoxilado sustituido; M es un catión, hidrógeno, sal de amina o amonio o combinaciones de los mismos; y n es menor o igual que 2; y un agente tensoactivo, tinte, agua, solvente, perfume, emoliente, emulsionante, humectante, formador, agente quelante, modificante de reología, sal, ajustador de pH, portador, polímero, vitaminas, aminoácidos, modificantes sensoriales, agente de reducción de arrugas de la piel, agente absorbedor de ultra violeta, agentes exfoliantes, agentes bactericidas, enzima, agentes anti-micóticos, o conservantes, o una combinación de los mismos.

10. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque incluye un agente tensoactivo y un portador y n es igual a 1.

1 1. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque R es un grupo alquilo o alcoxilado que contiene de aproximadamente 6 a aproximadamente 24 átomos de carbono.

12. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque comprende el sulfometilsuccinato en una cantidad de 0.01 a aproximadamente 60% por peso.

13.- La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque comprende el sulfometilsuccinato en una cantidad de 0.1 a aproximadamente 20% por peso.

14. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque comprende el sulfometilsuccinato en una cantidad de 0.5 a aproximadamente 15% por peso.

15. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque incluye un agente tensoactivo aniónico seleccionado de sales de sulfatos de alquilo, alquil alcoxi sulfatos, alquil alcoxi carboxilatos, fosfatos de alquilo, alquil alcoxi fosfatos, sulfonatos de alquilo, alquil metil o etil ésteres sulfonados, sulfonatos internos de olefina, sulfonatos de parafina, alfa olefin sulfonatos, hidroxil alcano sulfonatos, ácidos grasos sulfonados, alquil sulfo acetatos, alquil bencen sulfonatos, sulfonatos de parafina, isetionatos de alquilo, acil lactilatos, sulfosuccinatos de alquilo, anfoacetatos de alquilo, sarcosinatos de alquilo, alquil éter carboxilatos, alquil poliglucósido Carboxilatos, tauratos de alquilo, lauril glucosa carboxilatos, glutamatos de alquilo, ácido alquil carboxílico, o derivados de los mismos, y/o combinaciones de los mismos.

16.- La composición de conformidad con la reivindicación 15, caracterizada además porque el agente tensoactivo aniónico comprende un sulfato de alquilo o alcoxilado de C6 a Cíe.

17. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque tiene un pH de menos que aproximadamente 1 1 .

18. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque tiene un pH de menos que aproximadamente 9.

19. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque tiene un pH de menos que aproximadamente 7.

20.- La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada además porque incluye un agente tensoactivo no iónico seleccionado del grupo que consiste en amidas de ácido graso, amidas de ácido graso etoxilado, alcoholes de alquilo, etoxilatos de alcohol de alquilo, etoxilatos de alquilfenol, ásteres de propilenglicol, ésteres de poliglicerol, ésteres de etilenglicol, ésteres de glicol etoxilado, ésteres de polipropilenglicol, glucósidos de alquilo, poliglucósidos de alquilo, glicósidos de alquilo, poliglicósidos de alquilo, ésteres de sacarosa, sucrotriglicéridos, lactilactatos de alquilo, ésteres de alquilo graso, éster alcoxilatos de alquilo graso, glucamidas de alquilo, ésteres de sorbitan, triglicéridos de sacarosa, derivados de los mismos, y combinaciones de los mismos.

21. - La composición de conformidad con la reivindicación 20, caracterizada además porque el agente tensoactivo no iónico comprende un poliglicósido de alquilo de C6 a Ci8.

22. - La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracetrizada además porque incluye un agente tensoactivo seleccionado del grupo que consiste en betainas, óxidos de amina, sultainas, derivados de los mismos, y combinaciones de los mismos.

23.- La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracetrizada además porque incluye un agente tensoactivo que comprende a un agente catiónico o un polímero catiónico seleccionado del grupo que consiste en halogenuros de alquil trimetilamonio, halogenuros de dialquil dimetilo, halogenuros de trialquil metil amonio, policuaternio, celulosa cuaternizada, goma guar cuaternizada, éstercuats, cuats de amidoamina, benzil cloruro de alquil amonio, y cuats alquil amidopropil dimetil amina, derivados de los mismos, y combinaciones de los mismos.

24.- Una formulación líquida limpiadora que comprende: (a) aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 30% de sulfometilsuccinato de la reivindicación 1 y n es igual a 1 ; (b) aproximadamente 99.9% a aproximadamente 20% de portador; (c) aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 30% de agente tensoactivo aniónico, catiónico, anfotérico o no iónico; y (d) opcionalmente 0 a 50% de ingrediente funcional como se describió en la reivindicación 9.

25.- Una barra de jabón que comprende: (a) aproximadamente 0.01 a aproximadamente 60% del sulfometilsuccinato de la reivindicación 1 ; (b) aproximadamente 30% a aproximadamente 95% de un jabón de C6-C22; (c) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 30% de un ácido graso de C6-C22; (d) aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 5% de un electrolito; (e) aproximadamente 0.5% a aproximadamente 15% de un alcohol de polihídrico; (f) aproximadamente 3% a aproximadamente 22% de agua, (g) 0 a aproximadamente 50% de un agente tensoactivo sintético; y (h) 0 a aproximadamente 30% de por lo menos un alfa alquil éster sulfonado, por lo menos un ácido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, todo basado en el peso total de la barra de jabón.