JPH11152260A - 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物 - Google Patents
安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物Info
- Publication number
- JPH11152260A JPH11152260A JP10255339A JP25533998A JPH11152260A JP H11152260 A JPH11152260 A JP H11152260A JP 10255339 A JP10255339 A JP 10255339A JP 25533998 A JP25533998 A JP 25533998A JP H11152260 A JPH11152260 A JP H11152260A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amidoamine
- compound
- formula
- oxide compound
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
シド化合物の製造方法及びそれを含む組成物の提供。 【解決手段】 下記式(1)アミドアミン化合物を、下
記式(3)の有機スルホン酸又はその塩の存在下に、過
酸化水素により酸化して、下記式(2)のアミドアミン
オキシドを製造し、それによって得られる式(2)及び
(3)の化合物の混合物を、界面活性組成物、特に洗浄
剤組成物の成分として利用する。 【化1】
Description
時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物を低コス
トで、製造する方法及びそれから得られ、色相及び香り
の経時安定性の良好な界面活性組成物特に洗浄剤組成物
に関するものである。
似物質であるアミンオキシド類と同様に、皮膚に対する
刺激が少ない界面活性剤として有用なものであり、アミ
ンオキシド化合物に比較して、例えばアルキルベンゼン
スルホン酸塩等のようなサルフェート系活性剤との相溶
性に優れ、台所用洗剤やシャンプー等の洗浄剤、香粧
品、化粧品等に幅広く利用できる有用な物質である。ア
ミドアミンオキシド化合物の製造方法として、アミンオ
キシド類を得る方法と同様に、アミドアミン化合物に対
し過酸化水素を反応させる方法が広く行われている。し
かしながら、この方法で得られたアミドアミンオキシド
化合物の水溶液中には、未反応アミドアミン化合物が多
量に含まれている為、これがアミドアミンオキシド化合
物の色調、香、洗浄力、及び皮膚刺激性等に悪い影響を
与え、このため、実際にはアミドアミンオキシド化合物
を有効に利用した洗浄剤組成物は未だ開発されていな
い。
物の場合は、前記と同様の未反応アミンの問題を、例え
ば特公昭60−55060号に記載の方法、すなわち、
アミンオキシド化合物の合成の際に、クエン酸などのヒ
ドロキシル基含有多塩基性カルボン酸を添加する事によ
り問題を解決している。この公報の方法に従って、アミ
ドアミンオキシド化合物の合成時に、その反応系中にク
エン酸を添加した場合、クエン酸を加えない物に比較
し、アミドアミン化合物のオキシド転化率に上昇が見ら
れたが、生成されたアミドアミンオキシド化合物は、虐
待試験の結果、着色と香りの変化が同時に起こり、未だ
着色・匂いに対して安定性に優れたアミドアミンオキシ
ド化合物含有組成物のみならず着色・香りの安定性に優
れたアミドアミンオキシド水溶液も得られていない。こ
のためアミドアミンオキシド化合物は、産業上使用の困
難な物質とされていた。
りの経時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の
製造方法及びそれを含む組成物を提供しようとするもの
である。特に本発明は、低コストで、色調及び香りの経
時安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物を製造す
る方法、及びそれを含む組成物、特に洗浄剤組成物を提
供しようとするものである。
香りの良好なアミドアミンオキシド化合物を得ることを
目的にして、鋭意検討の結果、アミドアミン化合物を酸
化してアミドアミンオキシド化合物を製造する際に、こ
の反応系中に特定有機ホスホン酸化合物を配合する事に
より、良好な色相安定性と香りの変化が無いアミドアミ
ンオキシド化合物が得られることを見いだした。更に、
本発明者らは、前記有機ホスホン酸化合物の添加効果を
鋭意検討した結果、クエン酸を添加しなくても、特公昭
60−55060号に記載のクエン酸添加法と同等以上
のオキシド添加率を得ることに成功した。また、クエン
酸等を添加して得られた高オキシド転化率のアミドアミ
ンオキシド水溶液に特定の有機ホスホン酸又はその塩を
配合する方法よりも、より少量のホスホン酸又はその塩
の使用量により、色調及び香りの経時安定性が良好なア
ミドアミンオキシド化合物合成組成物が得られる事を見
いだした。さらに本発明者らはこの製造方法により得ら
れたアミドアミンオキシド化合物含有水溶液を他の活性
剤等と組み合わせても経時安定性が損なわれる事がない
事を確認して本発明を完成した。
シド化合物の製造方法は、下記一般式(1):
1のヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、R4 及びR5 は、それぞれ互に独立
に、炭素原子数が1〜5の、ヒドロキシル基置換又は未
置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、nは1〜5
の整数を表す。〕により表されるアミドアミン化合物に
過酸化水素を反応させて、下記式(2):
前記に同じ〕により表されるアミドアミンオキシド化合
物を製造するに際し、前記反応系中に、下記式(3):
子数が1〜3の低級アルキル基を表し、M1 ,M2 ,M
3 及びM4 は、それぞれ他から独立に、水素原子又はア
ルカリ金属原子を表す。〕により表される有機ホスホン
酸又はその塩を、前記一般式(3)のアミドアミン化合
物の仕込みモル量に対し、0.1〜1.5モル%の添加
量で存在させることを特徴とするものである。本発明の
アミドアミンオキシド化合物含有界面活性組成物は、前
記本発明方法により得られ、前記式(2)のアミドアミ
ンオキシド化合物と、前記式(3)の有機スルホン酸又
はその塩とを含有することを特徴とするものである。
系中に、一般式(3)で示される特定の有機ホスホン酸
又はその塩を配合する事により、色調及び香りの良好な
アミドアミンオキシド化合物を低コストで得ることがで
きる。また、本発明方法により得られた反応生成物混合
物中には、一般式(2)のアミドアミンオキシド化合物
とともに一般式(3)の有機ホスホン酸又はその塩を含
み、この組成物は色調及び香りの良好なアミドアミンオ
キシド化合物含有界面活性組成物として、特に洗浄剤組
成物として有用なものである。
として使用される式(1)のアミドアミン化合物として
は、N,N−ジメチルアミノプロピルオクチルアミド、
N,N−ジメチルアミノプロピルドデシルアミド、N,
N−ジメチルアミノプロピルテトラデシルアミド、N,
N−ジメチルアミノプロピルヘキサデシルアミド、N,
N−ジメチルアミノプロピルオクタデシルアミド、N,
N−ジメチルアミノプロピルやし油アルキルアミド、
N,N−ジメチルアミノプロピル硬化牛脂アルキルアミ
ド、N,N−ジメチルアミノプロピルドデシルアミド、
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピルドデシ
ルアミドなどが挙げられる。
酸とグリセリンの縮合物である天然油脂、脂肪酸低級ア
ルコールエステル等や更に分子蒸留や再結晶等の精製工
程を経た精製脂肪酸、精製天然油脂、精製脂肪酸低級ア
ルコールエステル等にN,Nジメチルアミノプロピルア
ミンのようなジアミンを作用させ旧知の方法で容易に得
ることができる。
(3)の有機ホスホン酸及びその塩としては、例えば、
ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシプロパンホ
スホン酸、1−ヒドロキシブタン−1,1−ジホスホ
ン、及びその塩などを用いることができる。
が、アミンオキシド水溶液の粘度等を調節するためにメ
タノール、エタノール、2−プロパノール等の親水性溶
媒を併用することができる。
はその塩の使用量は、アミドアミン化合物の仕込量に対
し0.1〜1.5モル%である。0.1モル%未満の添
加量でも反応収率を上げることは可能であるが、色相・
香りの安定性の満足なアミドアミンオキシド化合物及び
それを含有する組成物を得ることができない。またその
添加量が1.5モル%を超えて過剰に添加された場合に
は、色相及び香りの安定性の満足なアミドアミンオキシ
ド化合物及びそれを含有する組成物が得られるが、キャ
リヤーオーバーとして有機ホスホン酸類又はその塩が組
成物中に過剰に存在することになり、コスト改善効果が
低くなり、また過剰に存在する過酸化水素の分解にさら
に作業時間が延長される。
酸化水素は、使用されるアミドアミン化合物の量に対
し、理論量の110モル%以上の過剰量で用いられるこ
とが好ましい。これよりも過剰の過酸化水素を用いた場
合、反応は高転化率で進行するが、過剰な過酸化水素を
除去する為に余計なコストがかかる事になる。過酸化水
素の量が、アミドアミン化合物の量の100モル%未満
であると、反応生成物中に未反応のアミドアミン化合物
が残存し、刺激性を示すことがあるから好ましくない。
使用する過酸化水素の濃度には特に限定はないが、一般
的には30%程度の過酸化水素水溶液が入手しやすく、
取り扱いも簡便である。
温度は40℃〜100℃が適当である。より望ましくは
60℃〜100℃である。反応温度が40℃未満では反
応完結までに6時間以上の時間を必要とし、実際の製造
には不適当である。また反応温度が100℃を超える
と、主たる溶媒としている水の沸点を超えることになる
ため、製品の濃度調整が必要となり、実用上好ましくな
い。また有機ホスホン酸又はその塩による着色防止も不
十分になる。
キシド化合物及びそれを含有する界面活性組成物は、台
所用洗剤及びシャンプー等の液体洗浄剤に有用なもので
ある。洗浄剤組成物を形成する場合には、アニオン性界
面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び式(2)の化合
物とは異種の両性界面活性剤、香料、着色料、高分子増
粘剤、コンディショニング剤、防腐剤、ハイドロトロー
プ剤、紫外線吸収剤等を任意に配合することができる。
ミンオキシド化合物含有組成物をエチレングリコールジ
ステアレートのように常温で水に不溶な油類に配合した
場合には、真珠光沢油脂結晶群の分散液の色相安定性
が、本発明とは異なる製造方法(例えばクエン酸を触媒
に利用した組成物)で得られた組成物を配合した場合に
比較して、より安定である。本発明のアミドアミンオキ
シド化合物含有組成物に配合される成分は、通常、洗浄
剤に使用されるものならばどのような物であってもよ
く、その種類に格別の限定はない。
ニオン性界面活性剤としては、アルキル(直鎖または分
枝鎖)ベンゼンスルホネート、アルキル(天然または合
成、直鎖または分枝鎖)エーテルサルフェート、α−オ
レフィンスルホネート、アルキルサルフェート、アルキ
ルフェノールエーテルサルフェート、アルキルアミドエ
ーテルサルフェート、脂肪酸石けん、高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸
エステル塩、スルホン化高級脂肪酸塩、スルホン化高級
脂肪酸高級アルコールエステル塩、高級アルコールスル
ホコハク酸エステル塩、アシルメチルタウリン、N−長
鎖アシルグルタミン酸塩等のN−アシルアミノ酸塩、ア
シルイセチオン酸塩、等が挙げられる。
酸ジエタノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールア
ミドなどが挙げられる。
ベタイン・アルキルアミドベタイン・アルキルイミダゾ
リニウムベタイン等が挙げられる。
オキシド化合物含有組成物を、他の界面活性剤と配合し
て用いる場合、式(2)のアミドアミンオキシド化合物
0.1〜35重量%、及び式(3)の有機ホスホン酸又
はその塩0.1〜5.0重量%、に0.1〜50重量%
の、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及
び式(2)の化合物とは異なる両性界面活性剤から選ば
れた1種以上配合されることが好ましい。
に説明するが、本発明の範囲は下記実施例により限定さ
れるものではない。
に、下記の表1に示す添加物質を添加し、これに取り出
し重量が1kgになるように精製水を添加し、さらに理論
量の105%の過酸化水素を添加して、80℃;4時間
の条件でアミドアミンオキシド化合物の合成を行った。
合成されたアミドアミンオキシド化合物水溶液の有効成
分が30重量%になるようにした。生成したラウリルア
ミドアミンオキシドを50℃の恒温機に保存し、3ヶ月
後にその色相安定性と香りの変化を評価した。表1の数
字はN,N−ジメチルプロピルラウリン酸アミドに対す
る添加物質のモル%値を示す。
ドアミン量を定量し、アミドアミンのアミドアミンオキ
シドへの転化率を求めた。 カラム:Inertsil C−4、サイエンス社製、
φ4.6mm×150mm 溶離液:0.025M NaH2 PO4 (pH:7):
CH3 CN=65:35の混合液 測定波長:210mm 流量:1ml/min 温度:40℃ 色相評価:◎無色、○淡黄色、△淡黄色〜黄色、×橙
色、××褐色 香りの評価:アミンその他の刺激臭等の不快臭が、××
→×→△→○→◎の順に弱くなる。
ンジホスホン酸以外のキレート性添加剤を加えて反応す
ると、反応転化率が上昇することは確認できたが、初期
色相及び香りの経時安定性は不良であった。リン酸系或
いは亜リン酸系の添加物を用いた場合にも、ヒドロキシ
エタンジホスホン酸程の効果が見られなかった。特に経
時変化防止効果は、ヒドロキシエタンジホン酸特有の効
果であることが確認された。
ン価より平均分子量298が得られたラウリンを主体と
するN,N−ジメチルプロピルラウリン酸)と、水84
3gを含む水性懸濁液に、60%ヒドロキシエタンジホ
スホン酸2.30g(対アミドアミン0.5モル%)を
添加し、温度を60℃〜70℃に保ちながら、30%過
酸化水素水159.4g(対アミドアミン105モル
%)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、温度を90
℃に上げてさらに4時間攪拌し、これを室温上冷却して
アミドアミンオキシド化合物の30%水溶液を得た。こ
のようにして得られた生成物を分析した結果、反応転化
率は99.7%であった。またこの生成物を50℃の恒
温槽中で3ヵ月間虐待処理したが、色相及び香りの変化
は認められなかった。この生成物を後述する配合実験に
供した。
価より平均分子量322.5が得られたヤシ脂肪酸アミ
ドアミン)と水374.9gとを含む水性懸濁液に、6
0%ヒドロキシエタンジホスホン酸1.60g(対アミ
ドアミン0.5モル%)を添加し、温度を60℃〜70
℃に保ちながら、30%過酸化水素水110.7g(対
アミドアミン105モル%)を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、温度を90℃に上げてさらに4時間攪拌し
て、アミドアミンオキシド40%水溶液を得た。このよ
うにして得られた生成物を分析した結果、反応転化率は
99.5%であった。またこの生成物を50℃の恒温槽
中で3ヵ月間虐待したが色相及び香りの変化は認められ
なかった。
g(アミン価より平均分子量337.81が得られたミ
リスチン酸アミドアミン)と水772.5gとを含む水
性懸濁液に、60%ヒドロキシエタンジホスホン酸1.
02g(対アミドアミン0.5モル%)を添加し、温度
を60℃〜70℃に保ちながら、30%過酸化水素水7
3.8g(対アミドアミン110モル%)を1時間かけ
て滴下した。滴下終了後、温度を90℃に上げて更に4
時間攪拌してアミドアミンオキシド20%水溶液を得
た。このようにして得られた生成物を分析した結果、反
応転化率は98.5%であった。この生成物を50℃の
恒温槽中で3ヵ月間虐待したが香り及び、色相の変化は
認められなかった。
00g(式量228.3)と水401.1gとを含む水
性懸濁液に、60%ヒドロキシエタンジホスホン酸1.
84g(対アミドアミン1.0モル%)を添加し、温度
を60℃〜70℃に保ちながら、30%過酸化水素水1
09.2g(対アミドアミン110モル%)を1時間か
けて滴下した。滴下終了後、温度を90℃に上げて、さ
らに4時間攪拌して、アミドアミンオキシド30%水溶
液を得た。このようにして得られた生成物を分析した結
果、反応転化率は99.7%であった。この生成物を5
0℃の恒温槽中で3ヵ月間虐待したが、香り及び色相の
変化は認められなかった。
ルアミン98.50g(式量384.6)と水894.
2gとを含む水性懸濁液に、60%ヒドロキシエタンジ
ホスホン酸1.32g(対アミドアミン1.5モル%)
を添加し、温度を60℃〜70℃に保ちながら、30%
過酸化水素水31.93g(対アミドアミン110モル
%)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、温度を90
℃に上げて更に4時間攪拌して、アミドアミンオキシド
10%水溶液を得た。このようにして得られた生成物を
分析した結果、反応転化率は97.5%であった。この
生成物を50℃の恒温槽中で3ヵ月間虐待したが、香り
及び色相の変化は認められなかった。
0g(アミン価より平均分子量393.64が得られた
ヒマシ油脂肪酸アミドアミン)と水474.7gとを含
む水性懸濁液に、60%ヒドロキシエタンジホスホン酸
1.92g(対アミドアミン1.0モル%)を添加し、
温度を60℃〜70℃に保ちながら、30%過酸化水素
水66.5g(対アミドアミン105モル%)を1時間
かけて滴下した。滴下終了後、温度を90℃に上げて更
に4時間攪拌してアミドアミンオキシド30%水溶液を
得た。このようにして得られた生成物を分析した結果、
反応転化率は98.5%であった。この生成物を50℃
の恒温槽中で3ヵ月間虐待したが、香り及び色相の変化
は認められなかった。
g(式量298.5)と水420.4gとを含む水性懸
濁液に、60%ヒドロキシエタンジホスホン酸2.30
g(対アミドアミン1.0モル%)を添加し、温度を6
0℃〜70℃に保ちながら、30%過酸化水素水79.
8g(対アミドアミン105モル%)を1時間かけて滴
下した。滴下終了後、温度を90℃に上げて更に4時間
攪拌してアミドアミンオキシド30%水溶液を得た。こ
のようにして得られた生成物を分析した結果、反応転化
率は98.5%であった。この生成物を50℃の恒温槽
中で3ヵ月間虐待したが、色相及び香りに変化は認めら
れなかった。
(式量284.4)と水828.4gとを含む水性懸濁
液に、ヒドロキシプロパンジホスホン酸4.64g(対
アミドアミン1.5モル%)を添加し、温度を60℃〜
70℃に保ちながら、30%過酸化水素水175.4g
(対アミドアミン110モル%)を1時間かけて滴下し
た。滴下終了後、温度を90℃に上げてさらに4時間攪
拌し、室温に冷却し、アミドアミンオキシド30%水溶
液を得た。このようにして得られた生成物を分析した結
果、反応転化率は97.5%であった。この生成物を5
0℃の恒温槽中で3ヵ月間虐待したが、色相及び香りに
変化は認められなかった。
アミドアミンオキシド化合物(AAO)を用い表2に記
載の組成の台所洗剤を調製し、これを40℃の恒温機中
に保存し、色相及び香りの変化を3ヵ月後に評価した。
その結果を表2に示す。
液 AAO:比較例1〜6及び実施例2の各々で調製された
ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキサイド DPG:ジプロピレングリコール 色相、香りの評価、表1の註に記載に同じ。
の安定性は、使用されたアミドアミンオキシド化合物の
安定性をそのまま引き継ぐものであった。すなわち、ヒ
ドロキシエタンジホスホン酸を反応系内に共存させてア
ミドアミンオキシドを酸化させて合成したアミドアミン
オキシドを使用した組成物(実施例10)は、他の製造
条件によるものに比較して著しく優れており従って、本
発明方法により製造されたアミドアミンオキシド化合物
は、洗浄剤組成物の成分として有用なものであることが
確認された。
使用して、下記組成のシャンプーを調製した。これを4
0℃の恒温機に保存し3ヵ月後に評価したが、香り変
化、及び着色は認められなかった。 ココイルイミダゾリウムベタイン液(30%水溶液*3) 33.33% ラウリルエーテル硫酸Na(25%水溶液) 10.00% アミドアミンオキサイド 41.67% 濃グリセリン 3.00% カチオン化セルロース 0.10% サクシニルカルボキシメチルキトサン液(2%水溶液*4) 0.50% メチルパラベン 0.20% pH調整剤 pH=7とする量 精製水 残量 〔註〕 *3:川研ファインケミカル社製 ソフタゾリン CL *4:川研ファインケミカル社製 キトアクア
て、下記組成のパール光沢シャンプーを調製した。これ
を40℃の恒温機に保存し3ヵ月後に評価したが、香り
変化、及び真珠光沢に変化は認められなかった。 ラウリルエーテル硫酸Na(25%水溶液) 10.00% ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 3.00% ラウリン酸アミドプロピルベタイン液(30%水溶液*5) 20.00% アミドアミンオキサイド(30%水溶液) 20.00% サクシニルカルボキシメチルキトサン液(2%水溶液) 1.50% エチレングリコールジステアレート 2.70% エチレングリコールモノステアレート 0.30% pH調整剤 pH=6.5とする量 精製水 残量 〔註〕 *5:川研ファインケミカル社製 ソフタゾリンLPB
使用して、下記組成の濃縮型台所洗剤を調製した。これ
を40℃の恒温機に保存し3ヵ月後に評価したが、香り
の変化、及び色相の変化は認められなかった。 直鎖ラウリルベンゼンスルホン酸Na(50%) 30.0% アミドアミンオキサイド(30%) 50.0% ジプロピレングリコール 8.0% メチルパラベン 0.2% エタノール 5.0% アテロコラーゲン(1%水溶液) 1.0% pH調整剤 pH=7.5とする量 精製水 残量
好なアミドアミンオキサイド水溶液を得ることができ、
さらに、この方法により得られるアミドアミンオキシド
含有組成物を用いて、優れた経時安定性を有する洗浄剤
を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(1): 【化1】 〔但し、式(1)において、R3 は炭素原子数が7〜2
1のヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、R4 及びR5 は、それぞれ互に独立
に、炭素原子数が1〜5の、ヒドロキシル基置換又は未
置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、nは1〜5
の整数を表す。〕により表されるアミドアミン化合物に
過酸化水素を反応させて、下記式(2): 【化2】 〔但し、式(2)において、R3 ,R4 ,R5 及びnは
前記に同じ〕により表されるアミドアミンオキシド化合
物を製造するに際し、前記反応系中に、下記式(3): 【化3】 〔但し、上式(3)中、R1 は水素原子または、炭素原
子数が1〜3の低級アルキル基を表し、M1 ,M2 ,M
3 及びM4 は、それぞれ他から独立に、水素原子又はア
ルカリ金属原子を表す。〕により表される有機ホスホン
酸又はその塩を、前記一般式(1)のアミドアミン化合
物の仕込みモル量に対し、0.1〜1.5モル%の添加
量で存在させることを特徴とする、安定性の良好なアミ
ドアミンオキシド化合物の製造方法。 - 【請求項2】 請求項1に記載の方法により得られ、前
記式(2)のアミドアミンオキシド化合物と、前記式
(3)の有機スルホン酸又はその塩とを含有するアミド
アミンオキシド化合物含有界面活性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25533998A JP4236309B2 (ja) | 1997-09-19 | 1998-09-09 | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9-255192 | 1997-09-19 | ||
JP25519297 | 1997-09-19 | ||
JP25533998A JP4236309B2 (ja) | 1997-09-19 | 1998-09-09 | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11152260A true JPH11152260A (ja) | 1999-06-08 |
JP4236309B2 JP4236309B2 (ja) | 2009-03-11 |
Family
ID=26542075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25533998A Expired - Fee Related JP4236309B2 (ja) | 1997-09-19 | 1998-09-09 | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4236309B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11114400A (ja) * | 1997-10-20 | 1999-04-27 | Kao Corp | アスファルト乳剤用カチオン性乳化剤 |
WO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Lion Akzo Co., Ltd. | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
US7718816B2 (en) | 2003-12-26 | 2010-05-18 | Lion Akzo Co., Ltd. | Carboxamide derivative, processes for producing the same, and detergent composition |
-
1998
- 1998-09-09 JP JP25533998A patent/JP4236309B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11114400A (ja) * | 1997-10-20 | 1999-04-27 | Kao Corp | アスファルト乳剤用カチオン性乳化剤 |
WO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Lion Akzo Co., Ltd. | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
JPWO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2006-12-14 | ライオン・アクゾ株式会社 | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
US7585989B2 (en) | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
JP4881619B2 (ja) * | 2003-10-06 | 2012-02-22 | ライオン・アクゾ株式会社 | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
US7718816B2 (en) | 2003-12-26 | 2010-05-18 | Lion Akzo Co., Ltd. | Carboxamide derivative, processes for producing the same, and detergent composition |
JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4236309B2 (ja) | 2009-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
US4497825A (en) | Process for the preparation of betaines | |
US8304575B2 (en) | Process for production of ether carboxylates | |
JP2009062546A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH0794674B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH09504292A (ja) | イセチオン酸エステル塩の製造方法 | |
US5756785A (en) | Guerbet betaines | |
US5919743A (en) | Guerbet branched quaternary compounds in personal care applications | |
EP0080137A1 (de) | Bis-Betain-Aminoxide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Reinigungsmittel | |
JPH11152260A (ja) | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物 | |
JPH01106893A (ja) | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
EP1238966B1 (en) | Hair cosmetic, aminocarboxylic acid amide and method for producing the same | |
JPH11152493A (ja) | 色相及び香りの安定性に優れたアミドアミンオキシド化合物含有組成物 | |
JPS5892640A (ja) | ビス−ベンタイン、その製造方法およびその用途 | |
US5834516A (en) | Meadowfoam betaines in personal care applications | |
JP3127480B2 (ja) | 脂肪族第3アミンの製造方法及び界面活性剤 | |
US5741915A (en) | Meadowfoam betaines | |
US5929263A (en) | Guerbet branched quaternary compounds | |
JPH07138592A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH0978085A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH0987289A (ja) | 界面活性剤 | |
JP3819152B2 (ja) | N置換βアラニン又はその塩の製造方法及びN置換βアラニン又はその塩を含有する界面活性剤組成物 | |
JPH10175934A (ja) | ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
EP2380955A1 (en) | Cleanser composition, process for producing same, amphiphilic compound, and composition | |
US5907049A (en) | Meadowfoam amine oxides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050905 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080826 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081027 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081118 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111226 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141226 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |