JPH07304652A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPH07304652A JPH07304652A JP10135794A JP10135794A JPH07304652A JP H07304652 A JPH07304652 A JP H07304652A JP 10135794 A JP10135794 A JP 10135794A JP 10135794 A JP10135794 A JP 10135794A JP H07304652 A JPH07304652 A JP H07304652A
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- JP
- Japan
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- cation
- coom
- formula
- acid
- detergent composition
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 酸性〜弱アルカリ性(pH4〜8)でかつ、
起泡性がすぐれ、使用感触が良好で、安全性に優れる洗
浄剤を提供すること。 【構成】 一般式(A)で表されるカルボン酸塩あるい
はカルボン酸から選ばれた一種または二種以上と、N−
アシルアミノ酸塩から選ばれた一種または二種以上とを
配合した洗浄剤組成物。 (式中、Rは炭素数4〜34のアルキルまたはアルケニ
ル基である。X1,X2の何れか一方は−CH2COO
Mであり、他方は水素原子である。Mは水素原子、N
a、K、Li、Mgなどのアルカリ(土類)金属、アン
モニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級アル
キルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチオン、または
アミノ糖カチオンである。)
起泡性がすぐれ、使用感触が良好で、安全性に優れる洗
浄剤を提供すること。 【構成】 一般式(A)で表されるカルボン酸塩あるい
はカルボン酸から選ばれた一種または二種以上と、N−
アシルアミノ酸塩から選ばれた一種または二種以上とを
配合した洗浄剤組成物。 (式中、Rは炭素数4〜34のアルキルまたはアルケニ
ル基である。X1,X2の何れか一方は−CH2COO
Mであり、他方は水素原子である。Mは水素原子、N
a、K、Li、Mgなどのアルカリ(土類)金属、アン
モニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級アル
キルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチオン、または
アミノ糖カチオンである。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚及び毛髪の洗浄剤
組成物に関し、更に詳しくは、起泡性、洗浄性、使用感
触に優れ、かつ安全性に高い洗浄剤組成物に関するもの
である。
組成物に関し、更に詳しくは、起泡性、洗浄性、使用感
触に優れ、かつ安全性に高い洗浄剤組成物に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】従来、皮膚、毛髪等の洗浄剤には洗浄成
分としてアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両
性界面活性剤、ノニオン界面活性剤が使用されてきた。
このうち、酸性〜中性系の洗浄剤の方が、アルカリ性の
洗浄剤よりも皮膚生理的に好ましいと考えられ、アシル
グルタミン酸塩などのアニオン界面活性剤が使用されて
いる。
分としてアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両
性界面活性剤、ノニオン界面活性剤が使用されてきた。
このうち、酸性〜中性系の洗浄剤の方が、アルカリ性の
洗浄剤よりも皮膚生理的に好ましいと考えられ、アシル
グルタミン酸塩などのアニオン界面活性剤が使用されて
いる。
【0003】また、特開昭63−280041号公報、
特開昭63−280798号公報等に示されるカルボン
酸のように、アルカリ性〜弱酸性下で良好な界面活性剤
が開発されている。
特開昭63−280798号公報等に示されるカルボン
酸のように、アルカリ性〜弱酸性下で良好な界面活性剤
が開発されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従来、起泡性が高く、
しかも使用感触などに優れている石鹸が洗浄剤に応用さ
れている。しかし、このものは酸性下では著しく起泡性
が低下するため、アルカリ側で応用されているのが現状
である。しかしながら、皮膚生理の観点からは、アルカ
リ性の洗浄剤よりは、酸性〜弱アルカリ性(pH4〜
8)の洗浄剤のほうが好ましい。酸性〜弱アルカリ性の
洗浄剤に使用されているアニオン界面活性剤としてはN
−アシルアミノ酸塩があり、特に、N−アシルグルタミ
ン酸塩が用いられている。このものは、安全性的に優れ
ているが、起泡性という面では物足りない。
しかも使用感触などに優れている石鹸が洗浄剤に応用さ
れている。しかし、このものは酸性下では著しく起泡性
が低下するため、アルカリ側で応用されているのが現状
である。しかしながら、皮膚生理の観点からは、アルカ
リ性の洗浄剤よりは、酸性〜弱アルカリ性(pH4〜
8)の洗浄剤のほうが好ましい。酸性〜弱アルカリ性の
洗浄剤に使用されているアニオン界面活性剤としてはN
−アシルアミノ酸塩があり、特に、N−アシルグルタミ
ン酸塩が用いられている。このものは、安全性的に優れ
ているが、起泡性という面では物足りない。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、酸性〜弱
アルカリ性(pH4〜8)でかつ、起泡性がすぐれ、使
用感触が良好で、安全性に優れる洗浄剤について種々検
討した結果、以下に記載の成分一般式(A)と一般式
(B)ないし(D)を組み合わせることによって上記目
的を達成することを見出だし本発明を完成するに至っ
た。
アルカリ性(pH4〜8)でかつ、起泡性がすぐれ、使
用感触が良好で、安全性に優れる洗浄剤について種々検
討した結果、以下に記載の成分一般式(A)と一般式
(B)ないし(D)を組み合わせることによって上記目
的を達成することを見出だし本発明を完成するに至っ
た。
【0006】一般式(A)は、弱酸性〜アルカリ性にか
けて起泡性に優れ、使用感触も比較的さっぱりしている
といった特徴を持つ界面活性剤であるが、安全性に関し
ては石鹸と同程度で特に優れているわけではなかった。
しかしながら、一般式(A)とN−アシルアミノ酸塩す
なわち、一般式(B)ないし(D)との併用系では、安
全性に関しては、N−アシルアミノ酸塩だけを使用した
ときと勝るとも、劣らない評価が得られ、起泡性、泡
質、すすぎ性、しっとり感などの使用性に関しても、一
般式(B)ないし(D)を単独で使用したときと同等か
それ以上の評価が得られた。
けて起泡性に優れ、使用感触も比較的さっぱりしている
といった特徴を持つ界面活性剤であるが、安全性に関し
ては石鹸と同程度で特に優れているわけではなかった。
しかしながら、一般式(A)とN−アシルアミノ酸塩す
なわち、一般式(B)ないし(D)との併用系では、安
全性に関しては、N−アシルアミノ酸塩だけを使用した
ときと勝るとも、劣らない評価が得られ、起泡性、泡
質、すすぎ性、しっとり感などの使用性に関しても、一
般式(B)ないし(D)を単独で使用したときと同等か
それ以上の評価が得られた。
【0007】このように、両者の特徴的な性質が混合に
よって弱まらずに、むしろ、強まったことは、従来の組
成物からは全く予想できない結果であった。こうして、
一般式(A)と一般式(B)ないし(D)との併用によ
って相乗的と考えられる効果が見出だされ、目的の洗浄
剤を得ることができたのである。本発明は、下記の一般
式(A)と一般式(B)ないし(D)とを含有すること
を特徴とする洗浄剤組成物である。
よって弱まらずに、むしろ、強まったことは、従来の組
成物からは全く予想できない結果であった。こうして、
一般式(A)と一般式(B)ないし(D)との併用によ
って相乗的と考えられる効果が見出だされ、目的の洗浄
剤を得ることができたのである。本発明は、下記の一般
式(A)と一般式(B)ないし(D)とを含有すること
を特徴とする洗浄剤組成物である。
【0008】以下、本発明について詳述する。本発明
は、次の成分 一般式(A) (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。X1からX2の少なく
とも一方は−CH2COOMであり、残りは水素原子で
ある。前記Mは水素原子、Na、K、Liなどのアルカ
リ金属、アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオ
ン、低級アルキルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチ
オン、またはアミノ糖である。)で表されるカルボン酸
塩あるいはカルボン酸から選ばれた一種または二種以上
のものとともに、下記一般式(B)ないし(D)で表さ
れるN−アシルアミノ酸塩のうちから選ばれる一種また
は二種以上とを配合することにより、優れた使用性と高
い安全性を合わせ持つ洗浄剤を提供するものである。
は、次の成分 一般式(A) (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。X1からX2の少なく
とも一方は−CH2COOMであり、残りは水素原子で
ある。前記Mは水素原子、Na、K、Liなどのアルカ
リ金属、アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオ
ン、低級アルキルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチ
オン、またはアミノ糖である。)で表されるカルボン酸
塩あるいはカルボン酸から選ばれた一種または二種以上
のものとともに、下記一般式(B)ないし(D)で表さ
れるN−アシルアミノ酸塩のうちから選ばれる一種また
は二種以上とを配合することにより、優れた使用性と高
い安全性を合わせ持つ洗浄剤を提供するものである。
【0009】一般式(B) R−CON(CH3)CH2COOMで表されるN−アシ
ルサルコシネート塩 一般式(C) R−CON(CH3)CH2CH2COOMで表されるN
−アシル−N−メチル−β−アラニン塩 一般式(D) R−CONHCH(COOM)CH2CH2COOMで表
されるN−アシルグルタミン酸塩 (一般式(B)ないし(D)中、Rは炭素数3〜33の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基であ
る。Mは水素原子、Na、K、Li、Mgなどのアルカ
リ(土類)金属、アンモニウム、低級アルカノールアミ
ンカチオン、低級アルキルアミンカチオン、塩基性アミ
ノ酸カチオンである。) 一般式(A)において、Rの炭素数4〜34の直鎖ある
いは分岐鎖のアルキル基としてはブチル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラドデシル基、ヘキサ
デシル基、オクタデシル基、ドコシル基、2−エチルヘ
キシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウンデ
シル基、2−デシルテトラデシル基、2−ウンデシルヘ
キサデシル基などが挙げられる。炭素数4〜34の直鎖
あるいは分岐鎖のアルケニル基としては、デセニル基、
ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、
オクタデセニル基などが挙げられる。
ルサルコシネート塩 一般式(C) R−CON(CH3)CH2CH2COOMで表されるN
−アシル−N−メチル−β−アラニン塩 一般式(D) R−CONHCH(COOM)CH2CH2COOMで表
されるN−アシルグルタミン酸塩 (一般式(B)ないし(D)中、Rは炭素数3〜33の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基であ
る。Mは水素原子、Na、K、Li、Mgなどのアルカ
リ(土類)金属、アンモニウム、低級アルカノールアミ
ンカチオン、低級アルキルアミンカチオン、塩基性アミ
ノ酸カチオンである。) 一般式(A)において、Rの炭素数4〜34の直鎖ある
いは分岐鎖のアルキル基としてはブチル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラドデシル基、ヘキサ
デシル基、オクタデシル基、ドコシル基、2−エチルヘ
キシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウンデ
シル基、2−デシルテトラデシル基、2−ウンデシルヘ
キサデシル基などが挙げられる。炭素数4〜34の直鎖
あるいは分岐鎖のアルケニル基としては、デセニル基、
ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、
オクタデセニル基などが挙げられる。
【0010】Rのうち好ましくは、界面活性能の点で炭
素数8〜16の直鎖アルキル基であり、特に好ましくは
デシル基、ドデシル基である。また、Mで表わされるア
ルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウ
ムが挙げられる。アルカリ土類金属としてはマグネシウ
ムがあげられる。低級アルカノールアミンカチオンとし
て塩を形成するアルカノールアミンは、モノ、ジまたは
トリのエタノールアミン、n及びisoプロパノールア
ミンなどが挙げられる。塩基性アミノ酸カチオンとして
塩を形成する塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニン、
オルニチン、ヒスチジンなどがあげられる。また、アミ
ノ糖カチオンとして塩を形成するアミノ糖としては、グ
ルコサミン、N−アセチルグルコサミンなどがあげられ
る。Mのうち好ましくは、アルカリ金属及び低級アルカ
ノールアミンカチオンであり、特に好ましくは、ナトリ
ウム及びトリエタノールカチオンである。これらは二種
以上の混合物であってもよい。一般式(A)のX1及び
X2中のこれらは二種以上の混合塩であってもよい。
素数8〜16の直鎖アルキル基であり、特に好ましくは
デシル基、ドデシル基である。また、Mで表わされるア
ルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウ
ムが挙げられる。アルカリ土類金属としてはマグネシウ
ムがあげられる。低級アルカノールアミンカチオンとし
て塩を形成するアルカノールアミンは、モノ、ジまたは
トリのエタノールアミン、n及びisoプロパノールア
ミンなどが挙げられる。塩基性アミノ酸カチオンとして
塩を形成する塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニン、
オルニチン、ヒスチジンなどがあげられる。また、アミ
ノ糖カチオンとして塩を形成するアミノ糖としては、グ
ルコサミン、N−アセチルグルコサミンなどがあげられ
る。Mのうち好ましくは、アルカリ金属及び低級アルカ
ノールアミンカチオンであり、特に好ましくは、ナトリ
ウム及びトリエタノールカチオンである。これらは二種
以上の混合物であってもよい。一般式(A)のX1及び
X2中のこれらは二種以上の混合塩であってもよい。
【0011】一般式(B)ないし(D)においてRCO
−で表わされるアシル基部分はブタン酸、オクタン酸、
デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン
酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、2−エチルヘキサン
酸、2−ヘキシルデカン酸、2−オクチルウンデカン
酸、2−デシルテトラデカン酸、2−ウンデシルヘキサ
デカン酸、デセン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘ
キサデセン酸、オクタデセン酸などがあげられる。ま
た、ヤシ油脂肪酸、牛脂肪酸などの植物性油脂あるいは
動物性油脂由来のものを用いてもよい。アシル基のうち
好ましくはデカン酸、ドデカン酸及びヤシ油脂肪酸が挙
げられる。Mで表わされるアルカリ金属としては、ナト
リウム、カリウム及びリチウムが挙げられる。アルカリ
土類金属としてはマグネシウムがあげられる。低級アル
カノールアミンカチオンとして塩を形成するアルカノー
ルアミンは、モノ、ジまたはトリのエタノールアミン、
n及びisoプロパノールアミン、2−アミノ−2−メ
チル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−
1、3−プロパンジオールなどがあげられる。塩基性ア
ミノ酸カチオンとして塩を形成する塩基性アミノ酸は、
リジン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジンなどがあ
げられる。Mのうち好ましくは、アルカリ金属及び低級
アルカノールアミンカチオンであり、特に好ましくは、
カリウム及びトリエタノールカチオンである。これらは
二種以上の混合物であってもよい。
−で表わされるアシル基部分はブタン酸、オクタン酸、
デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン
酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、2−エチルヘキサン
酸、2−ヘキシルデカン酸、2−オクチルウンデカン
酸、2−デシルテトラデカン酸、2−ウンデシルヘキサ
デカン酸、デセン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘ
キサデセン酸、オクタデセン酸などがあげられる。ま
た、ヤシ油脂肪酸、牛脂肪酸などの植物性油脂あるいは
動物性油脂由来のものを用いてもよい。アシル基のうち
好ましくはデカン酸、ドデカン酸及びヤシ油脂肪酸が挙
げられる。Mで表わされるアルカリ金属としては、ナト
リウム、カリウム及びリチウムが挙げられる。アルカリ
土類金属としてはマグネシウムがあげられる。低級アル
カノールアミンカチオンとして塩を形成するアルカノー
ルアミンは、モノ、ジまたはトリのエタノールアミン、
n及びisoプロパノールアミン、2−アミノ−2−メ
チル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−
1、3−プロパンジオールなどがあげられる。塩基性ア
ミノ酸カチオンとして塩を形成する塩基性アミノ酸は、
リジン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジンなどがあ
げられる。Mのうち好ましくは、アルカリ金属及び低級
アルカノールアミンカチオンであり、特に好ましくは、
カリウム及びトリエタノールカチオンである。これらは
二種以上の混合物であってもよい。
【0012】上記成分の総配合量は、洗浄剤の剤形によ
って異なるが、液状の場合、組成物中の0.5〜40重
量%、ペースト状の場合0.5〜70重量%、固形洗浄
料の場合0.5〜95重量%が好適である。また、系の
pHは配合する活性剤の種類及び重量により異なるが、
pH4〜8の範囲が好ましく、pH6〜8に調製される
ことがより好ましい。
って異なるが、液状の場合、組成物中の0.5〜40重
量%、ペースト状の場合0.5〜70重量%、固形洗浄
料の場合0.5〜95重量%が好適である。また、系の
pHは配合する活性剤の種類及び重量により異なるが、
pH4〜8の範囲が好ましく、pH6〜8に調製される
ことがより好ましい。
【0013】pHが4未満になると、泡立ちが悪くな
り、pHが8を超えると、褐変したり、匂いを発生する
など不安定となり上記範囲が好ましい。本発明の洗浄組
成物には、その他の界面活性剤、例えばアルキル硫酸
塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、N−アシル
サルコシン塩、N−アシル−N−メチルタウリン塩、ア
ルキルリン酸エステル塩、アルファオレフィンスルホン
酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、アルキルエー
テル酢酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸
塩、等のアニオン性界面活性剤、脂肪酸アミド、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル等のノニオン界面活性
剤、イミダゾリン系、ベタイン系の両性界面活性剤等を
含有してもよい。
り、pHが8を超えると、褐変したり、匂いを発生する
など不安定となり上記範囲が好ましい。本発明の洗浄組
成物には、その他の界面活性剤、例えばアルキル硫酸
塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、N−アシル
サルコシン塩、N−アシル−N−メチルタウリン塩、ア
ルキルリン酸エステル塩、アルファオレフィンスルホン
酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、アルキルエー
テル酢酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸
塩、等のアニオン性界面活性剤、脂肪酸アミド、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル等のノニオン界面活性
剤、イミダゾリン系、ベタイン系の両性界面活性剤等を
含有してもよい。
【0014】さらに、その他の添加物として、本発明の
構成に増粘剤、高分子などによる使用性向上剤、防腐
剤、金属イオン封鎖剤、香料着色料、酸化防止剤、多糖
類などを加えてもよい。本発明のカルボン酸塩あるいは
カルボン酸の一般式(A)について、以下に合成例を示
すが、合成は他の方法で実施してもかまわない。
構成に増粘剤、高分子などによる使用性向上剤、防腐
剤、金属イオン封鎖剤、香料着色料、酸化防止剤、多糖
類などを加えてもよい。本発明のカルボン酸塩あるいは
カルボン酸の一般式(A)について、以下に合成例を示
すが、合成は他の方法で実施してもかまわない。
【0015】
【表1】 *TEAはトリエタノールアミンを示す (合成例1)四つ口フラスコに1,2−ドデカンジオー
ル50.0g、ジオキサン250g、金属ナトリウム
5.7gを加え、窒素気流下昇温し、100℃で5時間
撹拌しアルコラート化を行った。70℃まで冷却後モノ
クロロ酢酸ナトリウム28.8gを徐々に添加し、添加
終了後更に3時間反応させ、表1に示した本発明の化合
物No.10を得た(粗収率:80%)。溶媒を留去し
た後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、副生
成物を分離し、表1に示した本発明の化合物No.10
の精製物20.5gを得た。
ル50.0g、ジオキサン250g、金属ナトリウム
5.7gを加え、窒素気流下昇温し、100℃で5時間
撹拌しアルコラート化を行った。70℃まで冷却後モノ
クロロ酢酸ナトリウム28.8gを徐々に添加し、添加
終了後更に3時間反応させ、表1に示した本発明の化合
物No.10を得た(粗収率:80%)。溶媒を留去し
た後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、副生
成物を分離し、表1に示した本発明の化合物No.10
の精製物20.5gを得た。
【0016】以下に分析結果を示す。 カラムクロマト条件 シリカゲルカラム(ワコーゲルC−200) 展開溶媒 クロロホルム/メタノール=10/1〜メタ
ノール 元素分析(単位;%) 分析値 計算値 C ; 59.8 59.6 H ; 9.6 9.6 0 ; 22.5 22.7 Na; 8.1 8.2 NMR(D2O)(δ) 0.86 (bt, 3H) 1.28 (bs,18H) 3.28〜3.61(m , 2H) 3.70〜4.10(m , 3H) IR(KBr)(cm-1) 3370,2960,2925,2875 2855,1600,1465,1455 1425,1375,1325,1115 1100, 720 弱酸価(mgKOH/g) 199.5 (計算値;
198.8) CMC(mol/l) 3.1×10-4 融点(℃) 45.3 (合成例2)四つ口フラスコに1,2−テトラデカンジ
オール50.0g、ジオキサン250g、金属ナトリウ
ム5.0gを加え、窒素気流下昇温し、100℃で5時
間撹拌しアルコラート化を行った。70℃まで冷却後モ
ノクロロ酢酸ナトリウム27.8gを徐々に添加し、添
加終了後更に3時間反応させ、表−1に示した本発明の
化合物No.16を得た(粗収率:78%)。溶媒を留
去した後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、
副生成物を分離し、表1に示した本発明の化合物No.
16の精製物19.8gを得た。
ノール 元素分析(単位;%) 分析値 計算値 C ; 59.8 59.6 H ; 9.6 9.6 0 ; 22.5 22.7 Na; 8.1 8.2 NMR(D2O)(δ) 0.86 (bt, 3H) 1.28 (bs,18H) 3.28〜3.61(m , 2H) 3.70〜4.10(m , 3H) IR(KBr)(cm-1) 3370,2960,2925,2875 2855,1600,1465,1455 1425,1375,1325,1115 1100, 720 弱酸価(mgKOH/g) 199.5 (計算値;
198.8) CMC(mol/l) 3.1×10-4 融点(℃) 45.3 (合成例2)四つ口フラスコに1,2−テトラデカンジ
オール50.0g、ジオキサン250g、金属ナトリウ
ム5.0gを加え、窒素気流下昇温し、100℃で5時
間撹拌しアルコラート化を行った。70℃まで冷却後モ
ノクロロ酢酸ナトリウム27.8gを徐々に添加し、添
加終了後更に3時間反応させ、表−1に示した本発明の
化合物No.16を得た(粗収率:78%)。溶媒を留
去した後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、
副生成物を分離し、表1に示した本発明の化合物No.
16の精製物19.8gを得た。
【0017】以下に分析結果を示す。 カラムクロマト条件 シリカゲルカラム(ワコーゲルC−200) 展開溶媒 クロロホルム/メタノール=10/1〜メタ
ノール 元素分析(単位;%) 分析値 計算値 C ; 62.2 62.0 H ; 9.9 10.0 0 ; 20.4 20.6 Na; 7.5 7.4 NMR(D20)(δ) 0.87 (bt, 3H) 1.27 (bs,18H) 3.25〜3.60(m , 2H) 3.70〜4.08(m , 3H) IR(KBr)(cm-1) 3350,2960,2925,2875 2855,1610,1465,1455 1425,1375,1325,1115 1100, 720 弱酸価(mgKOH/g) 180.0 (計算値;
180.9) (合成例3)合成例1で得られたヒドロキシエーテルモ
ノカルボン酸ナトリウム5.0gを水50gに溶解し塩
酸で酸性としたのちエーテル抽出を行いヒドロキシエー
テルカルボン酸4.5gを得た。
ノール 元素分析(単位;%) 分析値 計算値 C ; 62.2 62.0 H ; 9.9 10.0 0 ; 20.4 20.6 Na; 7.5 7.4 NMR(D20)(δ) 0.87 (bt, 3H) 1.27 (bs,18H) 3.25〜3.60(m , 2H) 3.70〜4.08(m , 3H) IR(KBr)(cm-1) 3350,2960,2925,2875 2855,1610,1465,1455 1425,1375,1325,1115 1100, 720 弱酸価(mgKOH/g) 180.0 (計算値;
180.9) (合成例3)合成例1で得られたヒドロキシエーテルモ
ノカルボン酸ナトリウム5.0gを水50gに溶解し塩
酸で酸性としたのちエーテル抽出を行いヒドロキシエー
テルカルボン酸4.5gを得た。
【0018】以下に分析結果を示す。 元素分析(単位;%) 分析値 計算値 C ; 64.4 64.6 H ; 10.8 10.8 O ; 24.8 24.6 酸価(mgKOH/g) 216.0 (計算値;215.7)
【0019】
【実施例】本発明の実施例を具体的に説明するが、本発
明はこれにより限定されるものではない。まず、採用し
た試験法、評価法を説明する。 1.起泡力;ミキサー法試験 CaCO370ppm人工硬水で、試料濃度5%溶液4
00mlを調製し、温度30℃の条件下で、攪拌器付き
円筒形シリンダーを用いて起泡量(泡の体積)を測定し
た。
明はこれにより限定されるものではない。まず、採用し
た試験法、評価法を説明する。 1.起泡力;ミキサー法試験 CaCO370ppm人工硬水で、試料濃度5%溶液4
00mlを調製し、温度30℃の条件下で、攪拌器付き
円筒形シリンダーを用いて起泡量(泡の体積)を測定し
た。
【0020】 ◎ 泡立ち非常に良好、泡量2100ml以上 ○ 泡立ち良好、泡量1800以上2100ml未満 △ 泡立ち普通、泡量1500以上1800ml未満 × 泡立ち不良、泡量1500ml未満 2.泡の持続性 上記の起泡量を測定の後、排液量が200mlとなるの
に要する時間を測定した。
に要する時間を測定した。
【0021】 ◎ 持続性非常に良好、300秒以上 ○ 持続性良好、200秒以上300秒未満 △ 持続性普通 100秒以上200秒未満 × 持続性不良 100秒未満 3.官能試験;専門パネル10名に各洗浄料組成物を使
用してもらい、次の項目について 以下の評価表に基づいて5段階評価した。 各項目についてパネル10名が付けた点数の平均をとり
以下のように示した。
用してもらい、次の項目について 以下の評価表に基づいて5段階評価した。 各項目についてパネル10名が付けた点数の平均をとり
以下のように示した。
【0022】 ◎ 得点4以上 ○ 得点3以上4未満 △ 得点2以上3未満 × 得点2未満 4.蛋白質変性率;水系高速液体クロマトグラフィーを
利用し、卵白アルブミンpH7緩衝液に試料濃度1%に
なるように試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を
220nmの吸収ピークを用いて測定した。
利用し、卵白アルブミンpH7緩衝液に試料濃度1%に
なるように試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を
220nmの吸収ピークを用いて測定した。
【0023】 変性率(%)=((H0 −HS )/H0 )×100 H0 :卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さ HS :卵白アルブミン緩衝液に試料を加えた時の220
nm吸収ピークの高さ ◎:卵白アルブミン変性率 30%未満 ○:卵白アルブミン変性率 30%以上60%未満 △:卵白アルブミン変性率 60%以上80%未満 ×:卵白アルブミン変性率 80%以上 5.手荒れ試験;サーキュレーション法 各試料につき、男女各5名、合計10名のパネルを用
い、左右どちらか一方の手を、試料濃度5%、温度35
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に10分間浸漬す
る操作を1日あたり2回、2日間続けて行い、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。
nm吸収ピークの高さ ◎:卵白アルブミン変性率 30%未満 ○:卵白アルブミン変性率 30%以上60%未満 △:卵白アルブミン変性率 60%以上80%未満 ×:卵白アルブミン変性率 80%以上 5.手荒れ試験;サーキュレーション法 各試料につき、男女各5名、合計10名のパネルを用
い、左右どちらか一方の手を、試料濃度5%、温度35
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に10分間浸漬す
る操作を1日あたり2回、2日間続けて行い、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。
【0024】 ◎:手荒れ性著しく弱い 10人中0〜1名 試料側に手荒れが認められた ○:手荒れ性やや弱い 10人中2〜4名 試料側に手荒れが認められた △:手荒れ性やや強い 10人中5〜7名 試料側に手荒れが認められた ×:手荒れ性著しく強い 10人中8〜10名 試料側に手荒れが認められた 6.安定性試験;0℃、25℃、50℃において保存
し、外観及び匂い等の状態の変化について評価した。
し、外観及び匂い等の状態の変化について評価した。
【0025】 ◎:状態の変化が全く認められなかった ○:状態の変化がほとんど認められなかった △:状態の変化がやや認めらた ×:状態の変化が明らかに認めらた (実施例1) 液状洗浄剤組成物 化合物No.10 12.5% N−ラウロイル−L−グルタミン酸カリウム 12.5% ジプロピレングリコール 5% ヒドロキシプロピルメチルセルロース 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH6 (比較例1) 液状洗浄剤組成物 ラウリン酸カリウム 7.5% ミリスチン酸カリウム 5% N−ラウロイル−L−グルタミン酸カリウム 12.5% ジプロピレングリコール 5% ヒドロキシプロピルメチルセルロース 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH9 (実施例2) 液状洗浄剤組成物 化合物No.8 15% N−ヤシ油脂肪酸アシル−Lグルタミン酸トリエタノールアミン 15% ミリスチン酸カリウム 5% グリセリン 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.8 (比較例2)液状洗浄剤組成物 化合物No.8 15% ラウリン酸カリウム 15% ミリスチン酸カリウム 5% グリセリン 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH9 (実施例3) 液状洗浄剤組成物 化合物No.4 10% 化合物No.27 5% N−ミリストイル−L−グルタミン酸カリウム 15% グリセリン 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH6.5 (比較例3)液状洗浄剤組成物 N−ミリストイル−L−グルタミン酸カリウム 30% グリセリン 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH6.5 (実施例4) ペースト状洗浄剤組成物 化合物No.3 5% 化合物No.27 5% 化合物No.30 20% N−ステアロイル−L−グルタミン酸カリウム 20% ジプロピレングリコール 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (比較例4) ペースト状洗浄剤組成物 化合物No.3 10% 化合物No.27 10% 化合物No.30 40% ジプロピレングリコール 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (実施例5) ペースト状洗浄剤組成物 化合物No.27 10% N−ステアロイル−L−グルタミン酸カリウム 10% ミリスチン酸カリウム 5% ステアリン酸カリウム 5% ビースワックス 1% グリセリン 5% ポリエチレングリコール 15% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.8 (比較例5) ペースト状洗浄剤組成物 ラウリン酸ナトリウム 10% N−ステアロイル−L−グルタミン酸カリウム 10% ミリスチン酸カリウム 5% ステアリン酸カリウム 5% ビースワックス 1% グリセリン 5% ポリエチレングリコール 15% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH8.5 (実施例6) 固形洗浄剤組成物 化合物No.33 70% 化合物No.35 10% N−ステアロイル−L−グルタミン酸カリウム 10% グリセリン 8% 砂糖 5% イオン交換水 残余 pH6 (比較例6) 固形洗浄剤組成物 化合物No.33 70% 化合物No.35 10% 牛脂・ヤシ油系ナトリウム石鹸 10% グリセリン 8% 砂糖 5% イオン交換水 残余 pH9 (実施例7) シャンプー組成物 化合物No.55 10% 化合物No.55´ 5% N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン 10% ラウリル硫酸ナトリウム 5% ステアリン酸ポリエチレングリコール 2% ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (比較例7) シャンプー組成物 ラウリル硫酸ナトリウム 30% ステアリン酸ポリエチレングリコール 2% ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (実施例8) シャンプー組成物 化合物No.16 5% N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン 5% ラウロイルメチルタウリンナトリウム 10% ラウロイルアミドベタイン 10% ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 5% ステアリン酸ポリエチレングリコール 2% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (比較例8) シャンプー組成物 ラウリル硫酸ナトリウム 10% ラウロイルメチルタウリンナトリウム 10% ラウロイルアミドベタイン 10% ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 5% ステアリン酸ポリエチレングリコール 2% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.9 (実施例9) シャンプー組成物 化合物No.10 5% N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン 5% ラウリルジメチルアミド酢酸ベタイン 10% ラウロイル−β−アラニンナトリウム 2% ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 3% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (比較例9) シャンプー組成物 ラウリルジメチルアミド酢酸ベタイン 30% ラウロイル−β−アラニンナトリウム 2% ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 3% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (実施例10) 液状洗浄剤組成物 化合物No.27’ 15% N−ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 15% ジプロピレングリコール 5% ヒドロキシプロピルメチルセルロース 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH7.0 (比較例10) 液状洗浄剤組成物 ヤシ油脂肪酸カリウム 15% N−ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 15% ジプロピレングリコール 5% ヒドロキシプロピルメチルセルロース 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH9.0 (実施例11) ペースト状洗浄剤組成物 化合物No.16 20% 化合物No.30 10% N−ステアロイル−N−メチル−β−アラニンナトリウム 30% ジプロピレングリコール 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH6.5 (比較例11) ペースト状洗浄剤組成物 N−ステアロイル−N−メチル−β−アラニンナトリウム 30% ミリスチン酸カリウム 20% ステアリン酸カリウム 10% ジプロピレングリコール 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH9.0 (サンプル1) 液状洗浄剤組成物 化合物No.10 15% N−ラウロイル−L−グルタミン酸カリウム 10% ジプロピレングリコール 5% ヒドロキシプロピルメチルセルロース 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH4.0 (サンプル2) 液状洗浄剤組成物 化合物No.8 14% N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン 16% ミリスチン酸カリウム 5% カルボキシビニルポリマー 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH8.0 (サンプル3) 液状洗浄剤組成物 化合物No.10 12.5% N−ラウロイル−L−グルタミン酸カリウム 12.5% ジプロピレングリコール 5% ヒドロキシプロピルメチルセルロース 1% 香料 適量 イオン交換水 残余 pH9 (サンプル4) 液状洗浄剤組成物 化合物No.8 15% N−ヤシ油脂肪酸アシル−Lグルタミン酸トリエタノールアミン 15% グリセリン 5% 香料 適量 クエン酸 適量 イオン交換水 残余 pH3.5
【0026】
【表2】
【0027】
【表3】
【0028】
【表4】
【0029】
【表5】 表2から表5より明らかなように、これまで、高い安全
性と特徴ある起泡性を有しながらも洗浄剤の基剤として
は安定性及び使用性の面について問題のあったアシルア
ミノ酸塩をヒドロキシエーテルカルボン酸ナトリウムと
併用することにより安定性、使用性、安全性について、
いずれも良好な洗浄剤組成物が得られることを確認し
た。また、表5のサンプル1〜4の結果により、pHを
4〜8とすることにより、さらに高い効果が得られるこ
とがわかった。
性と特徴ある起泡性を有しながらも洗浄剤の基剤として
は安定性及び使用性の面について問題のあったアシルア
ミノ酸塩をヒドロキシエーテルカルボン酸ナトリウムと
併用することにより安定性、使用性、安全性について、
いずれも良好な洗浄剤組成物が得られることを確認し
た。また、表5のサンプル1〜4の結果により、pHを
4〜8とすることにより、さらに高い効果が得られるこ
とがわかった。
【0030】
【発明の効果】上記試験及び評価の通り、本発明によれ
ば、前記一般式(A)のカルボン酸あるいはカルボン酸
塩とN−アシルアミノ酸塩すなわち、一般式(B)ない
し(D)との併用により、安全性に関しては、一般式
(A)または一般式(B)ないし(D)を単独で使用し
たときに比べ非常に高く、また、起泡性、泡質、すすぎ
性、しっとり感などの使用性に関しても、一般式(A)
または一般式(B)ないし(D)を単独で使用したとき
に比べと良好な評価が得られた。
ば、前記一般式(A)のカルボン酸あるいはカルボン酸
塩とN−アシルアミノ酸塩すなわち、一般式(B)ない
し(D)との併用により、安全性に関しては、一般式
(A)または一般式(B)ないし(D)を単独で使用し
たときに比べ非常に高く、また、起泡性、泡質、すすぎ
性、しっとり感などの使用性に関しても、一般式(A)
または一般式(B)ないし(D)を単独で使用したとき
に比べと良好な評価が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:10)
Claims (3)
- 【請求項1】一般式(A) (一般式(A)中、Rは炭素数4〜34の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基である。X1から
X2の少なくとも一方は−CH2COOMであり、残りは
水素原子である。Mは水素原子、Na、K、Li、Mg
などのアルカリ(土類)金属、アンモニウム、低級アル
カノールアミンカチオン、低級アルキルアミンカチオ
ン、塩基性アミノ酸カチオン、またはアミノ糖カチオン
である。)で表されるカルボン酸塩あるいはカルボン酸
のうちから選ばれる一種または二種以上と、 下記一般式(B)ないし(D)で表されるN−アシルア
ミノ酸塩のうちから選ばれる一種または二種以上とを配
合したことを特徴とする洗浄剤組成物。 一般式(B) R−CON(CH3)CH2COOMで表されるN−アシ
ルサルコシネート塩 一般式(C) R−CON(CH3)CH2CH2COOMで表されるN
−アシル−N−メチル−β−アラニン塩 一般式(D) R−CONHCH(COOM)CH2CH2COOMで表
されるN−アシルグルタミン酸塩 (一般式(B)ないし(D)中、Rは炭素数3〜33の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基であ
る。Mは水素原子、Na、K、Li、Mgなどのアルカ
リ(土類)金属、アンモニウム、低級アルカノールアミ
ンカチオン、低級アルキルアミンカチオン、塩基性アミ
ノ酸カチオンである。) - 【請求項2】一般式(A) (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。X1からX2の少なく
とも一方は−CH2COOMであり、残りは水素原子で
ある。前記Mは水素原子、Na、K、Li、Mgなどの
アルカリ(土類)金属、アンモニウム、低級アルカノー
ルアミンカチオン、低級アルキルアミンカチオン、塩基
性アミノ酸カチオン、またはアミノ糖カチオンであ
る。)で表されるカルボン酸塩あるいはカルボン酸のう
ちから選ばれる一種または二種以上と、 一般式(D) RCONHCH(COOM)CH2CH2COOM (式中、Rは炭素数3〜33の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。Mは水素原子、N
a、K、Li、Mgなどのアルカリ(土類)金属、アン
モニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級アル
キルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチオンであ
る。)で表わされるN−アシルグルタミン酸塩のうちか
ら選ばれる一種または二種以上とを配合したことを特徴
とする請求項1に記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項3】 pHを4〜8に調製することを特徴とす
る請求項1または2に記載の洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10135794A JPH07304652A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10135794A JPH07304652A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07304652A true JPH07304652A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14298591
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10135794A Pending JPH07304652A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07304652A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2789574A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif hydroxyalkylether anionique et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2789575A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif hydroxyalkylether anionique et une gomme de guar cationique et leurs utilisations |
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JP2016124828A (ja) * | 2014-12-29 | 2016-07-11 | クラシエホームプロダクツ株式会社 | 老人性乾皮症用改善剤、予防剤および洗浄剤組成物 |
-
1994
- 1994-05-16 JP JP10135794A patent/JPH07304652A/ja active Pending
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---|---|---|---|---|
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EP1029534A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-23 | L'oreal | Compositions cosmétiques détergentes contenant un tensioactif hydroxyalkylether anionique et une gomme de guar cationique et leurs utilisations |
US6290944B1 (en) | 1999-02-16 | 2001-09-18 | L'oreal S.A. | Detergent compositions containing an hydroxylalkyl ether surfactant and a cationic guar gum |
FR2789574A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif hydroxyalkylether anionique et un polymere cationique et leurs utilisations |
US6368584B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-04-09 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses |
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WO2006040838A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | P & Pf Co., Ltd. | 透明シート状洗浄剤 |
JPWO2006040838A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2008-05-15 | 株式会社ピーアンドピーエフ | 透明シート状洗浄剤 |
JP4588715B2 (ja) * | 2004-10-12 | 2010-12-01 | 株式会社ピーアンドピーエフ | 透明シート状洗浄剤およびその製造方法 |
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JP2015024966A (ja) * | 2013-07-24 | 2015-02-05 | ホーユー株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
JP2016124828A (ja) * | 2014-12-29 | 2016-07-11 | クラシエホームプロダクツ株式会社 | 老人性乾皮症用改善剤、予防剤および洗浄剤組成物 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030226 |