JPH10175927A - 脂肪酸エステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級アンモニウム誘導体の調製方法 - Google Patents
脂肪酸エステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級アンモニウム誘導体の調製方法Info
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- JPH10175927A JPH10175927A JP9340401A JP34040197A JPH10175927A JP H10175927 A JPH10175927 A JP H10175927A JP 9340401 A JP9340401 A JP 9340401A JP 34040197 A JP34040197 A JP 34040197A JP H10175927 A JPH10175927 A JP H10175927A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 脂肪酸エステル官能基含有のヒドロキシプロ
ピル化第４級アンモニウム化合物の、毒性の高い溶媒、
アルキル化剤、エピクロロヒドリンを用いずに、より容
易で早く安全な条件下、１段階で調製可能な新規調製方
法を提供すること。 【解決手段】 式（I）： 【化１】 ［Ｒ＝Ｃ7−Ｃ35アルキル、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3＝Ｃ1−Ｃ18
アルキル鎖、Ｘ-＝ 【化２】 （Ｒ4、Ｒ5＝Ｃ1−Ｃ8アルキル）から選択されるアニオ
ンまたはハライドを示す］で表わされる脂肪酸エステル
官能基含有のヒドロキシプロピル化第４級アンモニウム
誘導体の調製方法において、アルコール溶媒還流下、カ
ルボン酸ＲＣＯＯＨの塩を、式（II）： 【化３】 （Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＸ-は、上記と同様の意味
を有する）の化合物と反応させる単一工程からなること
を特徴とする方法が提供される。
ピル化第４級アンモニウム化合物の、毒性の高い溶媒、
アルキル化剤、エピクロロヒドリンを用いずに、より容
易で早く安全な条件下、１段階で調製可能な新規調製方
法を提供すること。 【解決手段】 式（I）： 【化１】 ［Ｒ＝Ｃ7−Ｃ35アルキル、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3＝Ｃ1−Ｃ18
アルキル鎖、Ｘ-＝ 【化２】 （Ｒ4、Ｒ5＝Ｃ1−Ｃ8アルキル）から選択されるアニオ
ンまたはハライドを示す］で表わされる脂肪酸エステル
官能基含有のヒドロキシプロピル化第４級アンモニウム
誘導体の調製方法において、アルコール溶媒還流下、カ
ルボン酸ＲＣＯＯＨの塩を、式（II）： 【化３】 （Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＸ-は、上記と同様の意味
を有する）の化合物と反応させる単一工程からなること
を特徴とする方法が提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な、脂肪酸エ
ステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級ア
ンモニウムの調製方法に関する。
ステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級ア
ンモニウムの調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】脂肪
酸エステル官能基を含有するある種のヒドロキシプロピ
ル化第４級アンモニウム化合物は、ヘアー製品の化粧品
中において、髪に光沢および柔軟性を付与し、櫛通りを
良くして髪のもつれを解きやすくするトリートメント剤
として使用されている。これらは、特許、FR１，３１
３，１４３およびUS３，８７２，１３８に記載されてい
る。
酸エステル官能基を含有するある種のヒドロキシプロピ
ル化第４級アンモニウム化合物は、ヘアー製品の化粧品
中において、髪に光沢および柔軟性を付与し、櫛通りを
良くして髪のもつれを解きやすくするトリートメント剤
として使用されている。これらは、特許、FR１，３１
３，１４３およびUS３，８７２，１３８に記載されてい
る。
【０００３】特許、FR１，３１３，１４３によれば、こ
れらの化合物は、以下に示す２段階： （１）脂肪脂肪族カルボン酸（fatty aliphatic carb
oxylic acid）アルカリ金属塩を、アルコール（イソプ
ロパノールまたはtert−ブタノール）溶媒中、エピハロ
ヒドリン、特にエピクロロヒドリンと第２級アミンと反
応させ、（２）形成されたアルカリ金属ハライドを分離
して第１段階で形成されたアミノエステルをアルキル化
剤、たとえばジメチルスルファートなどで第４級化する
ことからなる合成方法によって調製される。
れらの化合物は、以下に示す２段階： （１）脂肪脂肪族カルボン酸（fatty aliphatic carb
oxylic acid）アルカリ金属塩を、アルコール（イソプ
ロパノールまたはtert−ブタノール）溶媒中、エピハロ
ヒドリン、特にエピクロロヒドリンと第２級アミンと反
応させ、（２）形成されたアルカリ金属ハライドを分離
して第１段階で形成されたアミノエステルをアルキル化
剤、たとえばジメチルスルファートなどで第４級化する
ことからなる合成方法によって調製される。
【０００４】該合成は、長くて高価である欠点、非常に
毒性があって使用に問題のあるエピクロロヒドリンを取
扱う欠点を有し、非常に毒性の高いアルキル化剤を使用
する必要がある。
毒性があって使用に問題のあるエピクロロヒドリンを取
扱う欠点を有し、非常に毒性の高いアルキル化剤を使用
する必要がある。
【０００５】特許、US３，８７２，１３８によれば、こ
れら同様の化合物は、第３級アミンを、該アミンを酸で
中性化するために、化学量論的量のカルボン酸と反応さ
せ、次いで、得られた塩を、５０から１５０℃の温度
で、一般的には１５時間、ベンゼンタイプの溶媒中、エ
ピクロロヒドリンと反応させることからなる２段階工程
によって調製されるものである。該合成は、長くて高価
である欠点、エピクロロヒドリンを取扱う欠点を有し、
非常に毒性の高い溶媒を使用する必要がある。
れら同様の化合物は、第３級アミンを、該アミンを酸で
中性化するために、化学量論的量のカルボン酸と反応さ
せ、次いで、得られた塩を、５０から１５０℃の温度
で、一般的には１５時間、ベンゼンタイプの溶媒中、エ
ピクロロヒドリンと反応させることからなる２段階工程
によって調製されるものである。該合成は、長くて高価
である欠点、エピクロロヒドリンを取扱う欠点を有し、
非常に毒性の高い溶媒を使用する必要がある。
【０００６】本出願人は驚くべきことに、脂肪酸エステ
ル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級アンモ
ニウム化合物が、毒性の高い溶媒、アルキル化剤、また
はエピクロロヒドリンを用いることなく、より容易で、
より早く、より安全な調製条件下、１段階で調製可能な
新規調製方法を見い出した。
ル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級アンモ
ニウム化合物が、毒性の高い溶媒、アルキル化剤、また
はエピクロロヒドリンを用いることなく、より容易で、
より早く、より安全な調製条件下、１段階で調製可能な
新規調製方法を見い出した。
【０００７】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本発明による方法の目的は、式（I）：
本発明による方法の目的は、式（I）：
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、 − Ｒは、飽和または不飽和で、直鎖または分岐のＣ7
−Ｃ35アルキル鎖を示し、− Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3
は、同一でも異なっていてもよく、飽和または不飽和
で、直鎖または分岐のＣ1−Ｃ18アルキル鎖を示し、 − Ｘ-は、
−Ｃ35アルキル鎖を示し、− Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3
は、同一でも異なっていてもよく、飽和または不飽和
で、直鎖または分岐のＣ1−Ｃ18アルキル鎖を示し、 − Ｘ-は、
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ4およびＲ5は、同一でも異なっ
ていてもよく、飽和または不飽和で、直鎖または分岐の
Ｃ1−Ｃ8アルキル鎖を示す）から選択されるアニオンま
たはハライド（好ましくは塩素）を示す］で表わされる
脂肪酸エステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化
第４級アンモニウムを調製することである。
ていてもよく、飽和または不飽和で、直鎖または分岐の
Ｃ1−Ｃ8アルキル鎖を示す）から選択されるアニオンま
たはハライド（好ましくは塩素）を示す］で表わされる
脂肪酸エステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化
第４級アンモニウムを調製することである。
【００１２】Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、同時にメチル基
を示し、Ｘ-は、塩化物イオンである、式（I）の化合物
が好ましくは調製される。
を示し、Ｘ-は、塩化物イオンである、式（I）の化合物
が好ましくは調製される。
【００１３】該方法は、アルコール溶媒中、還流下、脂
肪脂肪族カルボン酸ＲＣＯＯＨの塩または脂肪脂肪族カ
ルボン酸を、塩基性触媒条件下で、式（II）：
肪脂肪族カルボン酸ＲＣＯＯＨの塩または脂肪脂肪族カ
ルボン酸を、塩基性触媒条件下で、式（II）：
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＸ
-は、上記と同様の意味を有する）の化合物と反応させ
る単一工程からなることを特徴とする。
-は、上記と同様の意味を有する）の化合物と反応させ
る単一工程からなることを特徴とする。
【００１６】カルボン酸塩は好ましくは、アルカリ金属
塩、たとえばナトリウムまたはカリウム塩、またはアル
カリ土類金属塩であり、アルカリ金属塩が特に好まし
い。
塩、たとえばナトリウムまたはカリウム塩、またはアル
カリ土類金属塩であり、アルカリ金属塩が特に好まし
い。
【００１７】塩基性触媒反応は、好ましくは、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、またはトリエチルアミンを
用いて行われる。
トリウム、水酸化カリウム、またはトリエチルアミンを
用いて行われる。
【００１８】使用されたアルコール溶媒は好ましくは、
低級Ｃ1−Ｃ4アルコール、特に２−ブタノールから選択
される。
低級Ｃ1−Ｃ4アルコール、特に２−ブタノールから選択
される。
【００１９】反応温度は一般的には４５から１５０℃ま
での間であり、反応時間は好ましくは４から８時間であ
る。
での間であり、反応時間は好ましくは４から８時間であ
る。
【００２０】本発明の方法によれば、反応の最後に得ら
れた最終生成物は次いで、たとえばヘプタン、低級Ｃ1
−Ｃ4アルコール、たとえばメタノール、またはこれら
の混合物から選択される溶媒を用いて、単に洗浄され
る、および／または単に抽出されることによって精製さ
れる。
れた最終生成物は次いで、たとえばヘプタン、低級Ｃ1
−Ｃ4アルコール、たとえばメタノール、またはこれら
の混合物から選択される溶媒を用いて、単に洗浄され
る、および／または単に抽出されることによって精製さ
れる。
【００２１】上記式（I）の化合物は、化粧品または皮
膚用組成物、特にヘアープロダクト、たとえば、シャン
プー、コンディショナー、またはヘアケアローション中
に使用可能である。これらは、個々の髪の表面状態を改
善し、櫛通りをよくしてもつれをほどきやすくすること
の可能なヘアートリートメント剤として使用される。
膚用組成物、特にヘアープロダクト、たとえば、シャン
プー、コンディショナー、またはヘアケアローション中
に使用可能である。これらは、個々の髪の表面状態を改
善し、櫛通りをよくしてもつれをほどきやすくすること
の可能なヘアートリートメント剤として使用される。
【００２２】以下、本発明を例解する実施例を記載する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２３】
調製例 実施例１：［３−（２−オクチルドデカノイルオキシ）
−２−ヒドロキシプロピル］トリメチルアンモニウムク
ロリドの調製
−２−ヒドロキシプロピル］トリメチルアンモニウムク
ロリドの調製
【００２４】
【化７】
【００２５】以下の化合物を、スターラー、温度計、滴
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−オクチルドデカン酸（４６．５
g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−オクチルドデカン酸（４６．５
g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
【００２６】炭酸水素塩が混合物中に溶解するやいな
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、こはく色のペーストが得られる。
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、こはく色のペーストが得られる。
【００２７】分析： クロライド数（chloride number）：１．９５meq／g 酸数（acid number）：０．４３meq／g、すなわち１９
％酸（モル） 元素分析：
％酸（モル） 元素分析：
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例２：［３−（２−デシルテトラデカ
ノイルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル］トリメチル
アンモニウムクロリドの調製
ノイルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル］トリメチル
アンモニウムクロリドの調製
【００３０】
【化８】
【００３１】以下の化合物を、スターラー、温度計、滴
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−デシルテトラデカン酸（３６．８
g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−デシルテトラデカン酸（３６．８
g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
【００３２】炭酸水素塩が混合物中に溶解するやいな
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、淡黄色のペーストが得られる。
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、淡黄色のペーストが得られる。
【００３３】分析： クロライド数（chloride number）：１．７１meq／g 酸数（acid number）：０．１７４meq／g、すなわち１
０％酸（モル） 元素分析：
０％酸（モル） 元素分析：
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例３：［３−（２−ブチルオクタノイ
ルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル］トリメチルアン
モニウムクロリドの調製
ルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル］トリメチルアン
モニウムクロリドの調製
【００３６】
【化９】
【００３７】以下の化合物を、スターラー、温度計、滴
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−ブチルオクタン酸（３０g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−ブチルオクタン酸（３０g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
【００３８】炭酸水素塩が混合物中に溶解するやいな
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、こはく色のペーストが得られる。
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、こはく色のペーストが得られる。
【００３９】分析： クロライド数（chloride number）：２．６０meq／g 酸数（acid number）：０．１１meq／g、すなわち４．
２％酸（モル） 元素分析：
２％酸（モル） 元素分析：
【００４０】
【表３】
【００４１】実施例４：［３−（２−ヘキシルデカノイ
ルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル］トリメチルアン
モニウムクロリドの調製
ルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル］トリメチルアン
モニウムクロリドの調製
【００４２】
【化１０】
【００４３】以下の化合物を、スターラー、温度計、滴
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−ヘキシルデカン酸（３８．４
g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
下ロウト、および還流コンデンサーを装備した丸底フラ
スコ中にいれる。 −１００mlの２−ブタノール、 −０．１５モルの２−ヘキシルデカン酸（３８．４
g）、 −０．０７５モルの炭酸水素ナトリウム（０．６３
g）。 ２−ブタノール（９８−９９℃）が還流するように加熱
を行う。
【００４４】炭酸水素塩が混合物中に溶解するやいな
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、こはく色のペーストが得られる。
や、５０mlの２−ブタノールに溶解した０．１５モル
（２２．７g）の塩化グリシジルトリメチルアンモニウ
ムを滴下する。滴下終了後、還流を６時間保持する。反
応混合物を水で洗浄し、次いでヘプタンで洗浄する。上
相を乾燥するまで濃縮し、次いでヘプタン／メタノール
／水の混合物中に再度取り込む。下相を乾燥するまで濃
縮すると、こはく色のペーストが得られる。
【００４５】分析： クロライド数（chloride number）：１．９８meq／g 酸数（acid number）：０．０６６meq／g、すなわち
３．３％酸（モル） 元素分析：
３．３％酸（モル） 元素分析：
【００４６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 303/44 Ｃ０７Ｃ 303/44 305/06 305/06 305/14 305/14 309/04 309/04 309/20 309/20 Ｃ０７Ｆ 9/11 Ｃ０７Ｆ 9/11 9/113 9/113
Claims (7)
- 【請求項１】 式（I）： 【化１】 ［式中、 − Ｒは、飽和または不飽和で、直鎖または分岐のＣ7
−Ｃ35アルキル鎖を示し、 − Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、同一でも異なっていても
よく、飽和または不飽和で、直鎖または分岐のＣ1−Ｃ1
8アルキル鎖を示し、 − Ｘ-は、 【化２】 （式中、Ｒ4およびＲ5は、同一でも異なっていてもよ
く、飽和または不飽和で、直鎖または分岐のＣ1−Ｃ8ア
ルキル鎖を示す）から選択されるアニオンまたはハライ
ドを示す］で表わされる脂肪酸エステル官能基を含有す
るヒドロキシプロピル化第４級アンモニウム誘導体の調
製方法において、アルコール溶媒中、還流下、脂肪脂肪
族カルボン酸ＲＣＯＯＨの塩または脂肪脂肪族カルボン
酸を、塩基性触媒条件下で、式（II）： 【化３】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＸ-は、上記と同様
の意味を有する）の化合物と反応させる単一工程からな
ることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、同時にメチル
基を示し、Ｘ-は、塩化物イオンである、式（I）の化合
物が調製される、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 酸ＲＣＯＯＨの塩がアルカリ金属または
アルカリ土類金属塩である、請求項１または２に記載の
方法。 - 【請求項４】 使用されたアルコール溶媒が低級Ｃ1−
Ｃ4アルコールから選択される、請求項１ないし３のい
ずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 使用されたアルコール溶媒が２−ブタノ
ールである、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 反応温度が４５から１５０℃までの間
で、反応時間が４から８時間である、請求項１ないし５
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 反応の最後に得られた最終生成物が次い
で、ヘプタン、低級Ｃ1−Ｃ4アルコール、またはこれら
の混合物から選択される溶媒を用いて、単に洗浄され
る、および／または単に抽出されることによって精製さ
れる、請求項１ないし６のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9615223 | 1996-12-11 | ||
| FR9615223A FR2756823B1 (fr) | 1996-12-11 | 1996-12-11 | Procede de preparation de derives ammoniums quaternaires hydroxypropyles a fonction ester d'acide gras |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175927A true JPH10175927A (ja) | 1998-06-30 |
| JP2941239B2 JP2941239B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=9498553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9340401A Expired - Lifetime JP2941239B2 (ja) | 1996-12-11 | 1997-12-10 | 脂肪酸エステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級アンモニウム誘導体の調製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6046344A (ja) |
| EP (1) | EP0847985A1 (ja) |
| JP (1) | JP2941239B2 (ja) |
| CA (1) | CA2222360C (ja) |
| FR (1) | FR2756823B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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