JP2613857B2 - ホスホベタイン - Google Patents
ホスホベタインInfo
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- dodecyloxy
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医薬品基剤、化粧料及びペンキ，インク等
の乳化剤・可溶化剤・分散剤・洗浄基剤・増粘剤等に適
用可能であると共に、抗菌性に優れる後記の一般式
（Ｉ）で示す２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）ジアルキルアンモニオ〕エチルホスフェート
からなるホスホベタインに関する。
の乳化剤・可溶化剤・分散剤・洗浄基剤・増粘剤等に適
用可能であると共に、抗菌性に優れる後記の一般式
（Ｉ）で示す２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）ジアルキルアンモニオ〕エチルホスフェート
からなるホスホベタインに関する。
（従来技術及び問題点） 皮膚刺激の少ない界面活性剤の開発が一般的に望ま
れ、一方、広範囲に強い抗菌スペクトルを有する物質を
有効成分とする抗菌剤は常に求められている。米国特許
公報3,856,893号に示されている如く、リン脂質類似構
造を有するリン酸エステル系界面活性剤が提案されてい
る。この界面活性剤につき詳細に調べると、本物質は、
優れた界面活性能を持つが抗菌性については必ずしも充
分でなかった。
れ、一方、広範囲に強い抗菌スペクトルを有する物質を
有効成分とする抗菌剤は常に求められている。米国特許
公報3,856,893号に示されている如く、リン脂質類似構
造を有するリン酸エステル系界面活性剤が提案されてい
る。この界面活性剤につき詳細に調べると、本物質は、
優れた界面活性能を持つが抗菌性については必ずしも充
分でなかった。
（問題点を解決するための手段） そこで、この問題点を解決するために、鋭意検討を行
った結果、後記一般式で示されるホスホベタイン系界面
活性剤は、界面活性に優れると同時に、広範囲に強い抗
菌スペクトルを有することを見出し、本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は、後記一般式で示される２
−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジア
ルキルアンモニオ〕エチルホスフェートからなるホスホ
ベタインを提供することにある。
った結果、後記一般式で示されるホスホベタイン系界面
活性剤は、界面活性に優れると同時に、広範囲に強い抗
菌スペクトルを有することを見出し、本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は、後記一般式で示される２
−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジア
ルキルアンモニオ〕エチルホスフェートからなるホスホ
ベタインを提供することにある。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ′は炭素数10〜14、Ｒ″,Rは炭素数１〜６
からなるアルキル基）で表される２−〔（３−アルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモニオ〕
エチルホスフェートからなるホスホベタインに関する。
からなるアルキル基）で表される２−〔（３−アルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモニオ〕
エチルホスフェートからなるホスホベタインに関する。
（発明の具体的な説明） 本発明の前記一般式（１）で表される２−〔（３−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモ
ニオ〕エチルホスフェートは、２−〔ジメチル（２−ヒ
ドロキシ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニ
オ〕エチルホスフェート、２−〔ジエチル（２−ヒドロ
キシ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エ
チルホスフェート、２−〔ジプロピル（２−ヒドロキシ
−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エチル
ホスフェート、２−〔ジブチル（２−ヒドロキシ−３−
テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エチルホスフ
ェート、２−〔ジメチル（３−デシロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）アンモニオ〕エチルホスフェート、２−
〔ジメチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニオ〕エチルホスフェート、２−〔ジエチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェート、２−〔ジプロピル（３−ド
デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモニオ〕エ
チルホスフェート、２−〔ジブチル（３−ドデシロキシ
−２−ヒドロキシプロピル）アンモニオ〕エチルホスフ
ェート等であるが、これらに限られるものではない。本
発明の前記一般式（１）で表される２−〔（３−アルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモニ
オ〕エチルホスフェートからなるホスホベタインは、例
えば、次のように製造される。次式 （式中、Ｒ′は炭素数10〜14、Ｒ″,Rは炭素数１〜６
からなるアルキル基、Ｘは塩素、ヨウ素、臭素或いはフ
ッ素）で表わされるハロゲン化（３−アルコキシ−２−
ヒドロキシプロピル）ジアルキル（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウムをベンゼン（濃度は１〜40重量％）に
溶解した溶液に、前記原料に対して１〜４倍モルのオキ
シ塩化リンを撹拌しながら室温下で徐々に加えた後、そ
のまま撹拌を２〜30時間続ける。その後、反応液から溶
媒を留去し、水を溶媒として室温下で２〜10時間撹拌す
る。反応後、塩基を用いて反応液のpHを6.0に調整す
る。その後、水を除去し、脱塩すると目的とするホスホ
ベタインが得られる。
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモ
ニオ〕エチルホスフェートは、２−〔ジメチル（２−ヒ
ドロキシ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニ
オ〕エチルホスフェート、２−〔ジエチル（２−ヒドロ
キシ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エ
チルホスフェート、２−〔ジプロピル（２−ヒドロキシ
−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エチル
ホスフェート、２−〔ジブチル（２−ヒドロキシ−３−
テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エチルホスフ
ェート、２−〔ジメチル（３−デシロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）アンモニオ〕エチルホスフェート、２−
〔ジメチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニオ〕エチルホスフェート、２−〔ジエチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェート、２−〔ジプロピル（３−ド
デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモニオ〕エ
チルホスフェート、２−〔ジブチル（３−ドデシロキシ
−２−ヒドロキシプロピル）アンモニオ〕エチルホスフ
ェート等であるが、これらに限られるものではない。本
発明の前記一般式（１）で表される２−〔（３−アルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモニ
オ〕エチルホスフェートからなるホスホベタインは、例
えば、次のように製造される。次式 （式中、Ｒ′は炭素数10〜14、Ｒ″,Rは炭素数１〜６
からなるアルキル基、Ｘは塩素、ヨウ素、臭素或いはフ
ッ素）で表わされるハロゲン化（３−アルコキシ−２−
ヒドロキシプロピル）ジアルキル（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウムをベンゼン（濃度は１〜40重量％）に
溶解した溶液に、前記原料に対して１〜４倍モルのオキ
シ塩化リンを撹拌しながら室温下で徐々に加えた後、そ
のまま撹拌を２〜30時間続ける。その後、反応液から溶
媒を留去し、水を溶媒として室温下で２〜10時間撹拌す
る。反応後、塩基を用いて反応液のpHを6.0に調整す
る。その後、水を除去し、脱塩すると目的とするホスホ
ベタインが得られる。
尚、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、アンモニア水及びトリエタノールアミン等が
適用される。
カリウム、アンモニア水及びトリエタノールアミン等が
適用される。
また、脱塩には、イオン交換膜或いはイオン交換樹脂
を使用することが一般的であるが、目的によっては脱塩
処理を施さずに、使用することも可能である。
を使用することが一般的であるが、目的によっては脱塩
処理を施さずに、使用することも可能である。
前記一般式（１）で表され且つ後記の実施例で得られ
た本発明のホスホベタインは後記第１表に示す分析値を
有し、同定された。
た本発明のホスホベタインは後記第１表に示す分析値を
有し、同定された。
（実施例） 以下、実施例によって本発明を詳述する。
なお、実施例に示した部とは重量部を意味する。
実施例１ ２−〔（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
メチルアンモニオ〕エチルホスフェートの合成 撹拌機を備えた0.5のフラスコにヨウ化（３−デシ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチル（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウム4.3g（0.01モル）をベンゼ
ン200mlに溶解し、オキシ塩化リン4.6g（0.03モル）を
室温下撹拌しながら、徐々に滴下する。滴下終了後、そ
のまま20時間撹拌を続ける。この後、エバポレーターに
よって溶媒を除去し、残さに水を加えて室温下５時間撹
拌する。反応後、水酸化ナトリウムを用いてpHを6.0に
調整し、エバポレーターで水を除去する。得られる残さ
を試料として、エタノールを溶媒としてソックスレー抽
出を行い、エタノール抽出液から溶媒を留去する。更
に、得られる残さを試料として、マイクロ・アナライザ
ーＧ−1100（旭化成製）を用いて無機イオンを完全除去
した後、エタノールとジエチルエーテルの混合液（2:
1）を溶媒として再結晶すると白色粉末3.3gを得た。得
られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析結果か
ら、目的化合物の２−〔３−デシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）ジメチルアンモニオ〕エチルホスフェート
であることを確認した。（収率:85％） 実施例２ ２−〔ジメチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジメチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.
01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白色
粉末3.6gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジメチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェートであること確認した。（収
率:81％） 実施例３ ２−〔ジエチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジエチル（３−ドテシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.
01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白色
粉末3.5gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジエチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。（収
率:75％） 実施例４ ２−〔ジプロピル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジプロピル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム
0.01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白
色粉末3.9gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１
表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジプロピ
ル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アン
モニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。
（収率:84％） 実施例５ ２−〔ジブチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジブチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.
01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白色
粉末3.7gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジブチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。（収
率:75％） 実施例６ ２−〔ジメチル（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキ
シプロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジメチル（２−ヒドロキシエチル）（２−ヒ
ドロキシ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニウ
ム0.01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって
白色粉末3.3gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第
１表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジメチ
ル（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキシプロピル）
アンモニオ〕エチルホスフェートであることを確認し
た。（収率:80％） 実験例１ 本実験例は、本発明に係るホスホベタインの界面活性
特性を説明するためのものである。
メチルアンモニオ〕エチルホスフェートの合成 撹拌機を備えた0.5のフラスコにヨウ化（３−デシ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチル（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウム4.3g（0.01モル）をベンゼ
ン200mlに溶解し、オキシ塩化リン4.6g（0.03モル）を
室温下撹拌しながら、徐々に滴下する。滴下終了後、そ
のまま20時間撹拌を続ける。この後、エバポレーターに
よって溶媒を除去し、残さに水を加えて室温下５時間撹
拌する。反応後、水酸化ナトリウムを用いてpHを6.0に
調整し、エバポレーターで水を除去する。得られる残さ
を試料として、エタノールを溶媒としてソックスレー抽
出を行い、エタノール抽出液から溶媒を留去する。更
に、得られる残さを試料として、マイクロ・アナライザ
ーＧ−1100（旭化成製）を用いて無機イオンを完全除去
した後、エタノールとジエチルエーテルの混合液（2:
1）を溶媒として再結晶すると白色粉末3.3gを得た。得
られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析結果か
ら、目的化合物の２−〔３−デシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）ジメチルアンモニオ〕エチルホスフェート
であることを確認した。（収率:85％） 実施例２ ２−〔ジメチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジメチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.
01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白色
粉末3.6gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジメチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェートであること確認した。（収
率:81％） 実施例３ ２−〔ジエチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジエチル（３−ドテシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.
01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白色
粉末3.5gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジエチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。（収
率:75％） 実施例４ ２−〔ジプロピル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジプロピル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム
0.01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白
色粉末3.9gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１
表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジプロピ
ル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アン
モニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。
（収率:84％） 実施例５ ２−〔ジブチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジブチル（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.
01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白色
粉末3.7gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジブチル
（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。（収
率:75％） 実施例６ ２−〔ジメチル（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキ
シプロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わ
りにヨウ化ジメチル（２−ヒドロキシエチル）（２−ヒ
ドロキシ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニウ
ム0.01モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって
白色粉末3.3gを得た。得られたこの白色粉末は、後記第
１表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジメチ
ル（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキシプロピル）
アンモニオ〕エチルホスフェートであることを確認し
た。（収率:80％） 実験例１ 本実験例は、本発明に係るホスホベタインの界面活性
特性を説明するためのものである。
実施例１〜６で得たホスホベタインについて表面張力
低下能及び起泡力の測定を行った。比較の対象物質とし
て米国特許公報3,856,893号に記載のホスホベタイン
（Ｒ＝ドデシル）を使用して、同様の測定を行った。表
面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用し、23.5
℃で測定した。本発明のホスホベタインの表面張力は、
比較の対象物質よりも10％ほど小さい。泡高さ（起泡
力）の測定は、ロスマイルズ泡（ASTMD1178−53）によ
って行った。測定結果を後記第２表に示した。高い値は
起泡力が優れていることを示す。
低下能及び起泡力の測定を行った。比較の対象物質とし
て米国特許公報3,856,893号に記載のホスホベタイン
（Ｒ＝ドデシル）を使用して、同様の測定を行った。表
面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用し、23.5
℃で測定した。本発明のホスホベタインの表面張力は、
比較の対象物質よりも10％ほど小さい。泡高さ（起泡
力）の測定は、ロスマイルズ泡（ASTMD1178−53）によ
って行った。測定結果を後記第２表に示した。高い値は
起泡力が優れていることを示す。
実験例２ 本実験例は、本発明に係るホスホベタインの抗菌活性
を説明するためのものである。
を説明するためのものである。
抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じて実施
した。その結果を第３表に示した。
した。その結果を第３表に示した。
（発明の効果） 以上のように、本発明のホスホベタインは、界面化学
的性質に優れると共に、抗菌活性に優れ、洗浄基剤・乳
化剤・可溶化剤・分散剤としてシャンプー・洗顔クリー
ム・スキンクリーム・ヘアークリーム・ヘアートリート
メント・ファンデーション・クリーム・軟膏剤等医薬品
基剤及び化粧料、更に、口腔衛生剤・抗菌繊維・抗菌性
塗料・水虫治療薬の薬剤及び化粧料の薬効成分としての
応用等広く適用できる。
的性質に優れると共に、抗菌活性に優れ、洗浄基剤・乳
化剤・可溶化剤・分散剤としてシャンプー・洗顔クリー
ム・スキンクリーム・ヘアークリーム・ヘアートリート
メント・ファンデーション・クリーム・軟膏剤等医薬品
基剤及び化粧料、更に、口腔衛生剤・抗菌繊維・抗菌性
塗料・水虫治療薬の薬剤及び化粧料の薬効成分としての
応用等広く適用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/24 Ａ６１Ｋ 47/24 Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒ′は炭素数10〜14、Ｒ″,Rは炭素数１〜６
からなるアルキル基）で表される２−〔（３−アルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモニオ〕
エチルホスフェートからなるホスホベタイン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20661688A JP2613857B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | ホスホベタイン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20661688A JP2613857B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | ホスホベタイン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0256491A JPH0256491A (ja) | 1990-02-26 |
| JP2613857B2 true JP2613857B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=16526326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20661688A Expired - Lifetime JP2613857B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | ホスホベタイン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2613857B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4590228B2 (ja) * | 2004-08-17 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット用インク及びインクジェット用インクセット |
-
1988
- 1988-08-19 JP JP20661688A patent/JP2613857B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0256491A (ja) | 1990-02-26 |
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