JPH0256491A - ホスホベタイン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医薬品基剤２．化粧料及びペンキ、インク等
の乳化剤・可溶化剤・分散剤・洗浄基剤・増粘剤等に適
用可能であると共に、抗菌性に優れる後記の一般式（１
）で示す２−（（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）ジアルキルアンモニオ〕エチルホスフェートから
なるホスホベタインに関する。

（従来技術及び問題点） 皮膚刺激の少ない界面活性剤の開発が一般的に望まれ、
一方、広範囲に強い抗菌スペクトルを有する物質を有効
成分とする抗菌剤は常に求められている。米国特許公報
３，８５６．８９３号に示されている如く、リン脂質類
偵構造を有するリン酸エステル系界面活性剤が提案され
ている。この界面活性剤につき詳細に調べると、本物質
は、優れた界面活性能を持つが抗菌性については必ずし
も充分でなかった。

（問題点を解決するための手段） そこで、この問題点を解決するために、鋭意検討を行っ
た結果、後記−触弐で示されるホスホベタイン系界面活
性剤は、界面活性に優れると同時に、広範囲に強い抗菌
スペクトルを有することを見出し、本発明を完成した。

従って、本発明の目的は、後記一般式で示される２−（
（３−フルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキ
ルアンモニオ インを提供することりある。

すなわち、本発明は、下記一般式（１）％式％ （式中、Ｒ′は炭素＠１０〜１４、Ｒ“、Ｒ＃は炭素数
１〜６からなるアルキル基）で表される２〔（３−アル
クキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモニ
オ〕エチルホスフェートからなるホスホベタインに関す
る。

（発明の詳細な説明） 本゛発明の前記一般式（１）で表される２−〔（３−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモ
ニオ〕エチルホスフェートは、２−〔ジメチル（２−ヒ
ドロキシ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニオ
〕エチルホスフェート、２−〔ジエチル（２−ヒドロキ
シ−３−テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エチ
ルホスフェート、２−〔ジプロピル（２−ヒドロキシ−
３−テトラデシロキシプロピル）アンモニオ〕エチルホ
スフェート、２−〔ジブチル（２−ヒドロキシ−３−テ
トラデシロキシプロピｌし）アンモニオ〕エチルホスフ
ェート、２−（ジメチル（３−ゾシロキシー２−ヒドロ
キシプロピル）アンモニオ〕エチルホスフェート、２−
〔ジメチル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）了ンモニオ〕エチルホスフェート、２−〔ジエチル
（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプロピＪし）アン
モニオ〕エチルホスフェート、２−〔ジプロピル（３−
ドブシロキジ−２−ヒドロキシフ″ロピル）アンモニオ
〕エチルホスフェート、２−（ジブチル（３−ドブシロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）アンモニオ〕エチルホ
スフェート等であるが、これらに限られるものではない
。本発明の前記一般式（１）で表される２−（（３−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアンモ
ニオ〕エチルホスフェートからなるホスホベタインは、
例えば、次のように製造される。次式％式％ （式中、Ｒ′は炭素数ｌＯ〜１４、Ｒ”、Ｒ”は炭素数
１〜６からなるアルキル基、Ｘは塩素、ヨウ素、臭素或
いはフッ素）で表わされるハロゲン化（３−アルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキル（２−ヒドロキ
シエチル）アンモニウムをベンゼン（濃度は１〜４０重
量％）に溶解した溶液に、前記原料に対して１〜４倍モ
ルのオキシ塩化リンを攪拌しながら室温下で徐々に加え
た後、そのまま攪拌を２〜３０時間続ける。その後、反
応液から溶媒を留去し、水を溶媒として室温下で２〜１
０時間攪拌する．反応後、塩基を用いて反応液のｐＨを
６．０に調整する．その後、水を除去し、脱塩すると目
的とするホスホベタインが得られる。

尚、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、アンモニア水及びトリエタノールアミン等が適
用される。

また、脱塩には、イオン交換膜或いはイオン交換樹脂を
使用することが一般的であるが、目的Ｑこよっては脱塩
処理を施さずに、使用することも可能である。

前記−触式（１）で表され且つ後記の実施例で得られた
本発明のホスホヘタインは、後記第１表に示す分析値を
有し、同定された。

（実施例） 以下、実施例によって本発明を詳述する。

なお、実施例に示した部とはｆｆｉｆｌｔ部を意味する
。

実施例１ ２−（（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
メチルアンモニオ〕エチルホスフェートの合・成 攪拌機を備えた０．５！のフラスコにヨウ化（３−デシ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチル（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウム４．３ｇ（０．０１モル）
をベンゼン２　０　０ｍｌに溶解し、オキシ塩化リン４
．６ｇ（０．０３モル）を室温下攪拌しながら、徐々に
滴下する。滴下終了後、そのまま２０時間攪拌を続ける
。この後、エバポレーターによって溶媒を除去し、残さ
に水を加えて室温下５時間攪拌する。反応後、水酸化ナ
トリウムを用いてｐＨを６．０に調整し、エバポレータ
ーで水を除去する。得られる残さを試料として、エタノ
ールを溶媒としてソックスレー抽出を行い、エタノール
抽出液から溶媒を留去する。更に、得られる残さを試料
として、マイクロ・アシライザーＧ−１１００（脂化成
製）を用いて無機イオンを完全除去した後°、エタノー
ルとジエチルエーテルの混合液（２：１）を溶媒として
再結晶すると白色粉末３．３ｇを得た。得られたこの白
色粉末は、後記第１表に示した分析結果から、目的化合
物の２−〔３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
ジメチルアンモニオ〕エチルホスフェートであることを
確認した。（収率：８５％） 実施例２ ２−〔ジメチル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
メチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わり
にヨウ化ジメチル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム０．
０１モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白
色粉末３．６ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記
第１表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジメ
チル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ア
ンモニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。

（収率：８１％） 実施例３ ２−〔ジエチル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化〈３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
メチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わり
にヨウ化ジエチル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム０．
０１モルヲ用いる他ハ実施例（と同様の操作によって白
色粉末３，５ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記
第１表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジエ
チル（３−卓ドデシロキシー２−ヒドロキシプロピル）
アンモニオ〕エチルホスフェートであることを確認した
。（収率ニア５％） 実施例４ ２−〔ジプロピル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
メチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わり
にヨウ化ジプロピル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム０
．０１モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって
白色粉末３．９ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後
記第１表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジ
プロピル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプロピル
）アンモニオ〕エチルホスフヱートであることを確認し
た。（収率：８４％） 実施例５ ２−〔ジプチル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニオ〕エチルホスフェートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
メチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わり
にヨウ化ジプチル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム０．
０１モルを用いる他は実施例１と同様の操作によって白
色粉末３．７ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記
第１表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔ジプ
チル（３−ドブシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ア
ンモニオ〕エチルホスフェートであることを確認した。

（収率ニア５％） 実施例６ ２−〔ジメチル（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキ
シプロビル）アンモニオ〕エチルホスフニートの合成 ヨウ化（３−デシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
メチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの代わり
にヨウ化ジメチル（２−ヒドロキシエチル）（２−ヒド
ロキシ−３〜テトラデシロキシブロビル）アンモニウム
０．０１モルを用いる他は実施例１と同様の操作によっ
て白色粉末３．３ｇを得た。得られたこの白色粉末は、
後記第１表に示した分析結果から、目的化合物の２−〔
ジメチル（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキシプロ
ビル）アンそニオ〕エチルホスフェートであることを確
認した。（収率：８０％） 実験例１ 本実験例は、本発明に係るホスホベタインの界面活性特
性を説明するためのものである。

実施例１〜６で得たホスホヘタインについて表面張力低
下能及び起泡力の測定を行った。比較の対象物質として
米国特許公報３，８５６，８９３号に記載のホスホベタ
イン（Ｒ−ドデシル）を使用して、同様の測定を行った
０表面張力の測定はフィッシャー表面張力計をイ（用し
、結果を２３．５℃におけるダイン／　ｃ　ｍ単位で表
２に示した。本発明のホスホヘタインの表面張力は、比
較の対象物質よりも１０％はど小さい。泡高さ（起泡力
）の測定は、ロスマイルズ法（ＡＳＴＭＤ　ｌ　１７８
−５３）によって行った。測定結果を後記第２表に示し
た。高い値は起泡力が便れていることを示す。

実験例２ 本実験例は、本発明に係るホスホベタインの抗菌活性を
説明するためのものである。

抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じて実施し
た。その結果を第３表に示した。

（発明の効果） 以上のように、本発明のホスホベタインは、界面化学的
性質に優れると共に、抗菌活性に優れ、洗浄基剤・乳化
剤・可溶化剤・分散剤としてシャンプー・洗顔クリーム
・スキンクリーム・ヘアークリーム・ヘアートリートメ
ント・ファンデーション・クリーム・軟膏剤等医薬品基
剤及び化粧料、更に、口腔衛生剤・抗菌繊維・抗菌性塗
料・水虫治療薬の薬剤及び化粧料の薬効成分としての応
用手続補正書（自発） 昭和６３年１０月１１日 特許庁長官　吉１）文毅殿　　　　　　１１、事件の表
示 昭和６３年特許願第２０６６１６号 ２、発明の名称 ホスホベタイン ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　東京都墨田区墨田五丁目１７番４号６、補正の
対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （１）　　明細書第１６頁において「ビヒテン中のグル
コン酸クロロへキシジン（２０％）ｊとあるを、ｔグル
コン酸クロロへキシジン１と訂正する。

（２）明細書第１６頁第３表中において、ｒｓ、ｃｉｔ
ｒｉｎｕ＋ｓＪとあるを、ｒＳ、　ｃｅｒｅｖｉｓｔａ
ｅ　Ｊと訂正する。

以上 〒５３４　　大阪市部島区友淵町１丁目５番９０号鐘紡
株式会社　特許部 電話（０６）９２１−１２５１ ４、補正命令の日付 自　　発 ５、補正により増加する請求項の数　　　なし手 続 補 正 書（自発） 平成 １年 ７月上Ｑ日 特許庁長官　吉　１）文　毅　殿 １、事件の表示 ３゜ ホスホベタイン 補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　東京都墨田区墨田五丁目１７番４号５、補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第７頁第９行目にｒアシライザー」とある
を、ｒアナライザーＪと訂正する。

（２）明細書第１２頁第１行目から第２行目にかけて、
「結果を２３．５°Ｃにおけるダイン／　ｃｍ単位で表
２に示した。ｊとあるを、Ｆ２３．５°Ｃで測定した。

ｊと訂正する。

以上 〒５３４ 大阪市部島区友渕町１丁目５番９０号 鐘紡株式会社特許部 電話（０６）９２１−１２５１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　次の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・（１） （式中、Ｒ′は炭素数１０〜１４、Ｒ″、Ｒ′″は炭素
   数１〜６からなるアルキル基）で表される２−〔（３−
   アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）ジアルキルアン
   モニオ〕エチルホスフェートからなるホスホベタイン。