JPH0314001B2 - - Google Patents

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JPH0314001B2
JPH0314001B2 JP53057706A JP5770678A JPH0314001B2 JP H0314001 B2 JPH0314001 B2 JP H0314001B2 JP 53057706 A JP53057706 A JP 53057706A JP 5770678 A JP5770678 A JP 5770678A JP H0314001 B2 JPH0314001 B2 JP H0314001B2
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    • A61K2800/596Mixtures of surface active compounds

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は刺激性がなく眼に痛みを感じさせない
特性を備えた、新規な眼の化粧落し組成物に関す
る。 従来から多数の眼の化粧落しをできる組成物が
提案されているが、これは眼の粘膜を刺激しない
とは言え、使用者にとり若干の不都合な点があ
り、とくに眼に刺激又は痛みを与えることが明か
になつている。 一般に眼の化粧落しの際に不注意からその化粧
落しに使用する組成物が眼の粘膜に接触し、その
際、ある程度刺激又は痛みを与え、ある場合には
損傷を生じることがしばしばある。 何ら刺激性がなく眼に痛みを与えることのない
眼の化粧落し組成物を製造することは、それらの
組成物中には、ある場合に相互に反応することの
ある又は長い間に微生物汚染による変敗を蒙むる
ことのある種々の不可欠な成分を含有させる必要
があるので多くの困難を有する。 本出願人は多くの研究の結果、一方では眼に対
するあらゆる刺激又は痛みを回避することを可能
にし、そのうえ使用開始后極めて長時間使用し得
る若干の成分から製造した化粧落しローシヨンを
完成した。 本発明は新規の工業製品としての刺激性がなく
眼に何ら痛みを与えない眼の化粧落し組成物に関
するもので、この組成物は水溶液中にアルキル
基の炭素原子数が11ないし18個であり、かつグリ
コシド反復単位の数が5ないし25であるヒドロキ
シアルキルポリグリコシドからなる界面活性剤の
少なくとも1種、エチルメルクリチオサリチル
酸ナトリム;クロルヘキシジン二グルコン酸塩、
二酢酸塩及び二塩酸塩のごときクロルヘキシジン
塩;硝酸フエニル水銀のごときフエニル水銀塩;
安息香酸ナトリウム30%とモノクロロアセトアミ
ド70%とからなる混合物;下記の式; (ただしRは炭素原子数12ないし18個のアルキル
基又はたとえばC12−C14のアルキル及びC14−C16
のアルキル基からなる混合アルキル基を表わす)
で表わされる化合物及びこれらの防腐剤の混合物
からなる群から選ばれた防腐剤の少なくとも1種
及び(iii)燐酸塩緩衝液を含有し、かつそのpHが6.5
ないし7.5の組成物である。 本発明によると眼の化粧落し組成物はローシヨ
ンの形をしていることが好ましい。水溶液は脱塩
滅菌水であるか花水(ばら水、矢車菊水、カミツ
レ水など)であるか、またはそれらの合物であ
る。本発明で使用されるヒドロキシアルキルポリ
グリコシドは新規化合物であり、仏国特許出願第
6929316号明細書に記載されるアルキルポリグリ
コシドの製造方法と同様の方法で製造される。 グリコシド反復単位の数は脂肪族鎖あたり5ない
し25である。 アルキル基はドデカノール、テトラデカノール
又はヘキサデカノールのごときアルカノール又は
これらのアルカノールの混合物から導かれること
が好ましい。 ヒドロキシアルキル基は、1,2−ドデカンジ
オール、1,2−テトラデカンジオール、1,2
−ヘキサデカンジオールのごときα−ジオール又
はASHLAND社から商品名ADOL11/14及び
ADOL15/18で販売されているこれらのジオール
の混合物から導かれることが好ましい。 界面活性剤は約0.5ないし5%の濃度で組成物
中に存在していることが好ましいが、これは組成
物に付与しようとする発泡性能によつて左右され
る。 ローシヨンの防腐剤の量は、一般に0.002ない
し0.3%好ましくは0.02ないし0.2%である。 前記式Iの化合物としては、とくにミリスチル
−セチルジメチル・ベンジルアンモニウム、クロ
ライド及びラウリルセチル・ジメチルベンジルア
ンモニウムクロライドをあげることができる。 特殊な実施態様においては、式Iの化合物は、
エチレンジアミン四酢酸と組合せて用いられる。 組成物中に存在させる燐酸塩緩衝液は該組成物
のpHを6.5ないし7.5望ましくは7ないし7.2に保
つことを可能にする。 燐酸水素ジカリウム/燐酸二水素カリウム緩衝
液は何ら刺激も痛みも与えず、そのうえ防腐剤の
作用を抑えない性能があることが認められた。 本発明による化粧落しローシヨンはまた、その
ほかにたとえば湿潤剤、鎮痛剤、香料又は着色料
など従来の他の添加剤も含有し得る。 もちろん、これらの添加剤もまた眼の粘膜に刺
激又は痛みを与えない特性を有することが重要で
ある。 湿潤剤としてはとくにヘキシレングリコール、
ポリエチレングリコール600などをあげることが
できる。 鎮痛剤としてはとくにアラントイン、アズレン
などをあげることができる。 本発明で使用される炭素原子数11ないし18のア
ルキル基含有しかつグリコシド反復単位の数が5
ないし25のヒドロキシアルキル・ポリグリコシド
は前記した通り新規化合物に関する。 本発明によればヒドロキシアルキル基は1,2
−ドデカンジオール、1,2−テトラデカンジオ
ール、1,2−ヘキサデカンジオール及びこれら
α−ジオールの混合物からなる群から選ばれたα
−ジオールから導かれる。 これらの化合物は25%NaC水溶液に0.5%溶
解したものについて測定して、曇点が100℃を超
える。 本発明で使用されるヒドロキシアルキルポリグ
リコシドを製造する方法は、第1にn−ブタノー
ルとD−グルコースとを硫酸の存在下において反
応させ、第2にn−ブタノールを除去した后、得
られた反応生成物を1,2−ドデカンジオール、
1,2−テトラデカンジオール、1,2−ヘキサ
デカンジオール及びこれらα−ジオールの混合物
からなる群から選ばれたα−ジオールと高温にお
いて反応させることからなる。 上記の方法においては第2の反応の反応温度は
125ないし128℃である。 以下説明のために本発明で使用可能な若干の界
面活性剤とくにヒドロキシアルキルポリグリコシ
ドの製法ならびに本発明による化粧落し組成物に
ついての実施例を示す。 実施例 アルキル基の炭素原子数が12個のヒドロキシア
ルキルポリグリコシドを下記の方法で造した:n
−ブタノール2.4に10容積%硫酸5mlを加える。
加熱沸騰させ(118℃)、1時間の間に徐々にブタ
ノールを蒸溜しながらDーグリコース900g(5モ
ル)を少量づつ加える。 4時間半后、グルコースの溶解は完了してお
り、反応混合物は黄色粘稠な液体の形となつてい
る。 かく得られた反応混合物に1,2−ドデカンジ
オール202g(1モル)を加え、徐々に加熱して
125−128℃に30分保つ。水銀柱25ないし30mmに減
圧して残留ブタノールを除去する。30分后に反応
混合物を60℃に冷却させる。ついでイソプロパノ
ール300mlと0.1N水酸化ナトリウム液200ml中に
添加する。 溶媒混合物を減圧蒸溜により除去し、冷却させ
た后、反応生成物を粉砕し、アセトン1で2回
洗浄する。かくして得られた生成物の10%溶液は
僅かな懸濁物を有するが、これは過により容易
に除去される。 たとえば、噴霧乾燥した后水に完全に溶解する
明るいベージ色の粉末が得られる。25%NaC
水溶液に0.5%溶解したものについて測定した曇
点は100℃を超えていた。 実施例 実施例に記載のものと同じ方法によりアルキ
ル基の炭素原子数12個のヒドロキシアルキルポリ
グリコシドを下記の原料を反応させて調製した: n−ブタノール 240ml 10容積%硫酸 0.5ml D−グルコース 90g(5モル) 1,2−ドデカンジオール33.8(0.16モル) イソプロパノール 30ml 0.1N水酸化ナトリウム 20ml アセトン 200ml 得られた化合物は25%NaC水溶液に0.5%溶
解したもので測定した曇点が100℃を超えていた。 実施例 実施例に記載したものと同じ方法によりアル
キル基の炭素原子数12個のヒドロキシアルキルポ
リグリコシドを下記の原料を反応させて調製し
た; n−ブタノール 240ml 10容積%硫酸 0.5ml D−グルコース 90g(0.5モル) 1,2−ドデカンジオール
14.45g(0.0715モル) イソプロパノール 30ml 0.1N水酸化ナトリウム 20ml アセトン 200ml 25%NaC水溶液に0.5%溶解して測定した。 上記で得られた生成物の曇点は100℃を超えてい
た。 実施例 実施例に記載と同じ方法により、アルキル基
の炭素原子数12個のアルキルポリグリコシドを下
記原料を反応させて調製した: n−ブタノール 240ml 10%p−トルエン・スルホン酸 0.5ml D−グルコース (0.5モル)90g ドデカノール (0.1モル)18.6g イソプロパノール 30ml 0.1N水酸化ナトリウム 20ml アセトン 200ml 得られた生成物は水中濃度0.5%で又は25%
NaC水溶液中濃度0.5%で測定して曇点が100℃
を超えていた。 実施例 実施例と同様にしてアルキル基がC14−C16
ルキル基の混合であるヒドロキシアルキルポリグ
リコシドを下記原料を反応させて調製した: n−ブタノール 240ml 10容積%硫酸 0.5ml D−グルコース (0.5モル)90g C14−C16のアルカン・ジオール混合物(0.1
モル) 25.5g イソプロパノール 30ml 0.1N水酸化ナトリウム 20ml アセトン 200ml 得られた生成物は水に完全に溶解する明るいベ
ージ色の粉末の形をしていた。 0.5%水溶液の曇点:100℃を超えていた。 組成物の実施例 実施例 A 下記成分を混合して眼の化粧落し組成物を調製
する: 実施例により調製した化合物 1.8g ヘキシレングリコール 1g 燐酸二水素カリウム 0.102g 燐酸水素ジカリウム三水和物 0.394g ジグルコン酸クロルヘキシジン(20%溶液)
0.75g 脱塩滅菌水を加えて 100g 実施例 B 下記成分を混合して眼の粘膜に何らの刺激も痛
みも与えない眼の化粧落し組成物を調製する: アラントイン 0.05g 実施例により調製した化合物 1g ポリエチレングリコール600 3g 燐酸二水素カリウム 0.204g 燐酸水素ジカリウム三水和物 0.788g エチルメルクリチオサリチル酸ナトリウム
0.003g 脱塩滅菌水を加えて 100g 実施例 C 下記成分を混合して眼の化粧落しローシヨンを
調製する: 実施例により調製した化合物 1.8g 燐酸二水素カリウム 0.102g 燐酸水素ジカリウム三水和物 0.394g ヘキシレングリコール 1g ラウリル−ミリスチル・ジメチル・ベンジル
アンモニウムクロリド 0.0288g エチレンジアミン四酢酸 0.0104g 脱塩滅菌水を加えて 100g 実施例 D 下記成分を混合して眼の化粧落しローシヨンを
調製する: アラントイン 0.05g ヘキシレングリコール 1.00g 実施例により調製した化合物 1.50g 燐酸二水素カリウム 0.102g 燐酸水素ジカリウム三水和物 0.394g クロルヘキシジン・クロロヒドラト 0.080g 安息香酸ナトリウム 0.03g モノクロロアセトアミド 0.07g 脱塩滅菌水を加えて 100g 実施例 E 下記成分を混合して眼の化粧落しローシヨンを
調製する: 実施例により調製した化合物 1.8g 燐酸二水素カリウム 0.102g 燐酸水素ジカリウム三水和物 0.394g ヘキシレングリコール 1.00g ミリスチル−セチル・ジメチル・ベンジルア
ンモニウムクロリド 0.025g 脱塩滅菌水を加えて 100g 試験例 実施例A〜Eで調製した組成物について、1971
年4月21日発行のフランス国官報に掲載され、更
に、1973年6月5日発行の官報により補填された
試験法に従つて、ウサギの眼に対する刺激試験を
行つた。この試験方法の詳細はJ.P.Guillotにより
“Parfums,Cosmetiques,aromes”No.20,
(1978年3月14日)、第75−88頁に記載されてい
る。 上記刊行物に記載されるKay及びCalandraの
方法によれば眼に対する刺激の程度は下記の等級
で表わされる(同刊行物第77頁参照):
【表】 上記試験方法に従つて実施例A〜Eの組成物に
ついて試験を行つた結果(刺激の程度)を以下に
示す。 組成物 刺激の程度(等級) 実施例A 6 B 8 C 6 D 8 E 8 上記の結果は本発明の化粧落し組成物は眼に対
する刺激が非常に少ないことを示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 水容液中にアルキル基の炭素原子数が11な
    いし18個であり、グリコシド反復単位の数が5な
    いし25であるヒドロキシアルキル・ポリグリコシ
    ドからなる界面活性剤の少なくとも1種エチ
    ル・メルクリチオサリチル酸ナトリウム;クロル
    ヘキシジン塩;フエニル水銀塩;安息香酸ナトリ
    ウム30%及びモノクロロアセトアミド70%からな
    る混合物; 下記の式: (ただしRは炭素原子数12ないし18個のアルキル
    基又はたとえばC12−C14のアルキル基及びC14
    C16のアルキル基からなる混合アルキル基を表わ
    す)で表わされる化合物及びこれらの防腐剤の混
    合物からなる群から選ばれた防腐剤の少なくとも
    1種及び燐酸塩衝液を含有し、かつ、そのpH
    が6.5ないし7.5であることを特徴とする眼の化粧
    落し組成物。 2 界面活性剤を0.5ないし5%の割合で存在さ
    せる特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 3 クロルヘキシジン塩は二グルコン酸塩、二酢
    酸塩又は二塩酸塩である特許請求の範囲第1項に
    記載の組成物。 4 フエニル水銀塩は硝酸フエニル水銀である特
    許請求の範囲第1項記載の組成物。 5 式Iの化合物はミリスチルセチルジメチルベ
    ンジルアンモニウムクロライド及びラウリルミリ
    スチルジメチル−ベンジルアンモニウムクロライ
    ドである特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 6 式Iの化合物をエチレンジアミン四酢酸と組
    合せて用いる特許請求の範囲第5項に記載の組成
    物。 7 防腐剤を0.002ないし3%、、好ましくは0.02
    ないし0.2%の割合で存在させる特許請求の範囲
    第1項ないし第6項のいずれかに記載の組成物。 8 燐酸塩緩衝液は燐酸水素ジカリウム/燐酸二
    水素カリウム緩衝液である特許請求の範囲第1項
    ないし第7項のいずれかに記載の組成物。 9 pHが7ないし7.2である特許請求の範囲第1
    項ないし第8項のいずれかに記載の組成物。 10 湿潤剤、鎮痛剤、香料又は着色料のごとき
    添加剤を更に含有する特許請求の範囲第1項ない
    し第9項のいずれかに記載の組成物。
JP5770678A 1977-05-18 1978-05-17 Removing composition of eye makeup and production of hydroxyalkyl polyglycoside used in said composition Granted JPS53142543A (en)

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