JPS6360725B2 - - Google Patents

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JPS6360725B2
JPS6360725B2 JP52092200A JP9220077A JPS6360725B2 JP S6360725 B2 JPS6360725 B2 JP S6360725B2 JP 52092200 A JP52092200 A JP 52092200A JP 9220077 A JP9220077 A JP 9220077A JP S6360725 B2 JPS6360725 B2 JP S6360725B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Epidemiology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 アシル化アルキレンジアミンの第四アンモニウ
ム誘導体は周知であり（たとえば米国特許第
1737458号、第2303191号、第2589674号、第
2958213号、第3766267号参照）、使用される特定
のアシル化剤、ジアミンおよび第四化剤に応じて
種々の程度の水溶性および他の成分との融和性を
示す。アシル部分が動植物源から誘導される酸の
ような高級脂肪酸混合物から誘導されるときには
不溶性および不飽和性が特定問題になる。ラノリ
ンアミドの第四アンモニウム誘導体は、たとえ
ば、アニオン乳化剤および表面活性剤のような香
粧品又は化粧品に普通使用される他の成分との融
和性が十分でないことを典型的に示した。また、
これらのラノリン「クアツト（quat）」の水溶液
は非常に短い時間後濁りを生じまたは沈殿物を形
成した。ラノリンアミドの第四アンモニウム誘導
体の融和性および水溶性が改良されるならば、そ
れはきわめて有利であり、望ましい。
本発明者は、ラノリンアミドの第四アンモニウ
ム誘導体（ここではラノリン「クアツト
（quat）」と称する）を特定の分枝ジオールと混
合すると、香粧品に典型的に使用される水および
他の化合物との融和性が改良されることを発見し
た。この発見によりラノリンクアツトの無制限の
水溶性を得ることが可能になる。その結果とし
て、香粧品メーカーは比較的高い濃度の第四化合
物を透明組成物として使用することができるよう
になり、これに対し従来はクアツトの水不溶性の
ために非常に低い濃度のクアツトしか使用できな
かつた。分枝ジオールと共に使用したとき、ラノ
リンクアツトはまたアニオン表面活性剤との良好
な融和性を示し、これは良好な透明組成物の調製
に必要な特徴である。この発明の結果として高濃
度の第四アンモニウム化合物を持つ高度に透明な
シヤンプーおよび洗髪剤を得ることができる。
この発明で使用されるラノリンクアツトはラノ
リン酸、好適には、精製ラノリン酸から誘導され
る。ラノリン酸は、１個の第三アミン基を持ち、
残りのアミン官能性が第一または第二アミンであ
るところのジアミンと反応させられる。ジメチル
アミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピル
アミン、ジメチルアミノエチルアミンおよびジエ
チルアミノエチルアミンはこの目的に特に有用で
ある。得られたラノリンアミドは脂肪族ハロゲン
化物、アルアルキルハロゲン化物、エチレンクロ
ロヒドリン、アルキル硫酸塩のような適当な第四
化剤で処理される。ラノリンクアツトと組合せて
使用される分枝ジオールは、５〜20個の炭素原子
を含み、少なくとも３個の炭素原子が水酸基を分
離するところの脂肪族飽和ジオールである。これ
らのジオールは合計で少なくとも３個の炭素原子
を持つ少なくとも２個のアルキル分枝を含み、ア
ルキル基の少なくとも１つが水酸基に隣接する炭
素原子に付着されているものである。使用するジ
オールの量は、配合物の重量を基準として、約35
〜75重量％、好適には40〜65重量％である。特に
有用な組成物には、２−メチル−２，４−ペンタ
ンジオールまたは２−エチル−１，３−ヘキサン
ジオールと下記の式のラノリンクアツトとを配合
することによつて得られる。
式中LANはラノリン脂肪酸から誘導された基
を表わし、R′はメチルまたはエチル基である。
約25〜75重量％のクアツト／ジオール配合物を含
有するこれらの組成物の水溶液は透明香粧品の調
製に特に有用である。
この発明は、ラノリン酸から誘導されたアシル
化アルキレンジアミンの第四アンモニウム化合物
と分枝ジオールからなる改良組成物に関するもの
である。分枝ジオールはラノリンクアツトに対し
可溶化および融和化剤としての役割を果たす。こ
の発明の主目的は、常備中濁りを生じないまたは
沈殿物を形成しないかつ透明香粧品の調製に利用
されうるところのラノリンクアツトの改良水性組
成物を提供することである。この発明の別の目的
は、高濃度のラノリンクアツトを持つ安定水溶液
を提供することである。
この発明は、下記の一般式（）に対応するア
シル化アルキレンジアミンの第四アンモニウム誘
導体と関係がある。
式中のＬはラノリン脂肪酸から誘導されたアシ
ル基を表わし、R1は水素またはC1〜C4アルキル
基であり、R2、R3はC1〜C4アルキル基であり、
R4はアルキル、アルアルキル、ヒドロキシアル
キルおよび不飽和脂肪族炭化水素基からなるグル
ープから選択された基であり、Ｘはハロゲン化
物、硝酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルリン酸塩
などのようなアニオンであり、ｎは２〜５の整数
である。第四アンモニウム化合物は、ラノリン酸
の塩化物と適当なジアミンとを反応させてラノリ
ンアミドを生成し、ついでラノリンアミドと第四
化剤とを混合することによつて得られる。ラノリ
ン脂肪酸を適当なジアミンと直接に反応させ、つ
いで第四化剤と反応させることも可能である。こ
の発明の好適実施態様ではR1＝Ｈ、ｍ＝３、R2，
R3，R4はメチルまたはエチル基であり、Ｘは
CH3SO4またはC2H5SO4基である。
クアツトの調製に使用するラノリン酸は、ラノ
リン（ウール脂肪）をケン化し、ついでセツケン
を不ケン化物から分離することにより通常の方法
で得られる。ついでセツケンを酸性化し、ｎ−ア
ルカノン酸、イソ−アルカノン酸およびヒドロキ
シ−アルカノン酸から主としてなるラノリン酸を
回収する。上記ケン化法で得られた工業用ラノリ
ン酸の蒸留により得られた精製ラノリン酸はこの
発明に特に有用である。精製ラノリン酸を漂白ま
たは脱色してこの酸混合物の品質をさらに改良し
てもよい。精製ラノリン酸の調製には通常の精製
（蒸留）法を使用することができるが、米国特許
第3270850号に記載されているような「ワイプド
ーフイルムエバポレータ（wiped−
filmevaporator）」を使用する蒸留法はこの目的
に特に有用である。特に有用な精製ラノリン酸は
40〜50℃の温度で溶融しかつ140〜150の酸価およ
び30〜40の水酸基価を持つものである。
ラノリンアミドを得るためにラノリン酸または
ラノリン酸ハロゲン化物と反応させるジアミンは
１個の第三アミン基を持つ。残りのアミン官能性
は第一または第二アミンである。このタイプの有
用なジアミンは下記の一般式（）に相当する。
式中R1は水素またはC1〜C4アルキル基であり、
R2、R3はC1〜C4アルキル基であり、ｎは２〜５
の整数、好適には２または３である。ラノリンク
アツトの調製に特に有用なジアミンはジメチルア
ミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルア
ミン、ジメチルアミノエチルアミンおよびジエチ
ルアミノエチルアミンである。
適当な第四化剤には、塩化メチル、臭化メチ
ル、ヨウ化メチル、塩化メチル、臭化エチル、臭
化イソプロピルおよび臭化ブチルのような脂肪族
ハロゲン化物、塩化ベンジルまたは臭化ベンジル
のようなアルアルキルハロゲン化物、エチレンク
ロロヒドリン、および硫酸ジエチルまたは硫酸ジ
メチルのようなアルキル硫酸塩がある。
この発明に特に有用なクアツトは下記の構造式
（）に相当するものである。
式中LANは精製ラノリン脂肪酸から誘導され
た基を表わし、R′はメチルまたはエチル基であ
る。これらのクアツトは、この発明の教示により
分枝ジオールと共に使用されるとき、透明シヤン
プーおよび透明洗髪剤の調製に特に有効な水溶液
を形成する。
ラノリン酸クアツトと共に使用される分枝ジオ
ールは、５〜20個、好適には６〜12個の炭素原子
を有し、少なくとも３個の炭素原子が水酸基を分
離しており、かつ合計で少なくとも３個の炭素原
子を含む少なくとも２個のアルキル基を有し、そ
のうちの１つが水酸基の１つに隣接する炭素原子
に付着している、ところの脂肪族飽和ジオールで
ある。C5〜C20ジオールは下記の構造式（）に
相当する。
式中ｍは１〜５の整数であり、基R5，R6，R7
の少なくとも１つはC1〜C4アルキル基であり、
Ｒ基の残部は水素である。これらのジオールは室
温以下の温度で液体である。この発明に特に有用
な脂肪族分枝ジオールは２−メチル−２，４−ペ
ンタンジオールおよび２−エチル−１，３−ヘキ
サンジオールである。ラノリンクアツトとジオー
ルは通常の混合法を使用して容易に配合される。
両者はこの発明の目的では任意の割合で混合しう
るが、ジオールの量は通常配合物全体の重量を基
準として約35〜75重量％である。しかしながら、
最良の結果は40〜65重量％の分枝ジオールを使用
するときに得られる。ジオールはクアツトの形成
中にも存在しうる。
上記ラノリンクアツト−分枝ジオール組成物を
使用することにより、高度に有用な、透明な、安
定水溶液を得ることができる。これらの組成物は
すべての割合で水と混合することができ、得られ
る水溶液、特に約25〜75重量％のクアツト−ジオ
ール配合物を含むものは、沈殿または濁りを生ず
ることなく長期間常備することができる。これら
の水溶液は、アニオン乳化剤および表面活性剤を
含む他の香粧成分と容易に融和可能であり、透明
組成物、特に透明シヤンプーおよび透明洗髪剤の
調製において有利に使用される。
以下の実施例はこの発明をさらに十分に示すも
のである。これらの実施例においてすべての
「部」および「％」は特に指定しない限り重量基
準である。
実施例 333グラム（１モル）の精製ラノリン脂肪酸を、
かくはん器、温度計、滴下漏斗およびコンデン
サ／トラツプ装置を備えたガラス製反応容器に装
入した。この酸混合物を窒素雰囲気下105〜115℃
の温度にかくはんしながら加熱するとともに、
110グラム（1.08モル）のジメチルアミノプロピ
ルアミンを約15分間にわたつて添加し、この時間
中に温度を約135℃に上昇させた。ついで反応混
合物の温度を150℃に上昇させ、約３時間維持し、
この時間後混合物の酸価は27.6であり、アミン価
（全）は140.8であつた。ついでさらに20グラムの
ジメチルアミノプロピルアミンを添加し、反応を
150℃で６1/2時間続行させた。反応の最後の４時
間中この系に真空を印加し、反応の最終時間中温
度を160℃に上昇させ、圧力を約１mmHgに低減し
た。最終生成物は10の酸価、137.8の全アミン価
および137.3の第三アミン価を持つものであつた。
得られたラノリンアミドの一部分（146.2グラ
ム）を、49グラムのイソプロパノールと共に、コ
ンデンサ、かくはん器、温度計および滴下漏斗を
備えた樹脂製ケトルに装入した。この反応混合物
を窒素雰囲気下約70℃にかくはんしながら加熱
し、46.7グラムの塩化ベンジルを約10分間にわた
つて添加した。ついで反応温度を95〜105℃に２
１／２時間維持し、この時間後アミン価は0.7に低減
した。さらに0.3グラムの塩化ベンジルを添加し、
加熱を100℃でさらに２時間続行してアミン価を
0.25に低減した。ついで減圧下（0.1mmHg）100〜
110℃で１時間加熱することにより反応混合物か
らイソプロパノールを除去した。分析は80％の第
四化を示した。
実施例 400グラム（1.4モル）の精製ラノリン酸を反応
器に装入し、窒素雰囲気下135〜140℃に加熱する
とともに、177グラム（1.4モル）のジメチルアミ
ノプロピルアミンを10〜15分間にわたつて添加し
た。ついでこの反応混合物を155〜160℃に約３時
間加熱し、圧力を約45分間で90〜100mmHgに低減
し、ついで最後に１時間で約１mmHgに低減した。
反応混合物を120℃に冷却し、水蒸気で90分間分
散させ、ついで乾燥して淡褐色の半固体ラノリン
アミドを回収した。
実施例 実施例で調製したラノリンアミド（444グラ
ム）を反応器に装入し、60〜70℃に加熱した。
138グラムの塩化ベンジルを１時間にわたつて添
加し、この反応混合物を110℃に約３時間維持し
た。反応の最後の約45分間に圧力を１〜２mmHg
に低減した。ついで反応混合物をほぼ等量のクロ
ロホルムおよび約10％の酸性ケイソウ土と混合
し、約１時間還流し、ろ過し、溶剤を蒸発させ
た。最終生成物（79.3％クアツト）は6.9のアミ
ン価と9.2の酸価を持つものであつた。
実施例 実施例で調製したラノリンアミドを80℃に加
熱し、本質的に等モル量の硫酸ジエチルを約１時
間にわたつてゆつくり添加した。温度を110℃に
３〜４時間維持し、加熱の最終段階中圧力を１〜
２mmHgに低減した。最終生成物は77.2％のクア
ツトを含むものであつた。
予め計量した量の蒸留水をスチームバス上で加
熱し、ついでこれに小量のクアツトを強くかくは
んしながら添加することにより、クアツトの25％
活性水溶液を調製した。先に添加した量が完全に
溶解した後さらにクアツトを添加した。得られた
透明な、暗コハク色の溶液は1.95のPHを持つもの
であつた。一夜放置したとき多量の沈殿物が溶液
中に形成した。ろ過による沈殿物の除去は部分的
に成功したにすぎず、ろ液中にある程度の濁りが
残つた。
新たに調製した上記クアツトの25％活性水溶液
50グラムに10グラムのヘキシレングリコール（２
−メチル−２，４−ペンタンジオール）を添加し
た。この混合物を透明になるまで加熱し、ついで
室温で１週間放置した。溶液は透明状態を維持
し、沈殿物は形成されなかつた。同様に、新たに
調製した25％活性クワツト溶液50グラムを10グラ
ムの下記の水酸基含有化合物と混合した。すなわ
ち、メタノール、イソプロパノール、プロパノー
ル、プロピレングリコール、１，３−ブチレング
リコール、グリセリンおよびポリオキシエチレン
グリコール400、各溶液を透明になるまで加熱し、
ついで７日間の試験期間が完了するまで室温に放
置した。
その溶液は透明状態を維持し、沈殿物を生成す
ることなく安定な溶液であつた。
実施例 148グラムのジメチルアミノプロピルラノリン
酸アミドを164グラムのヘキシレングリコールと
混合し、約60℃に加熱した。ついで57.3グラムの
硫酸ジエチルを約40分間にわたつて滴加した。
110℃における加熱を続行し、2.0グラムの硫酸ジ
エチルを添加した後、アミン価はゼロに低減し
た。得られた溶液の分析は42.86％のクアツトを
示した。得られた透明コハク色溶液は室温で水と
容易に混和可能であり、25％活性クアツト水溶液
を得るために希釈され、この水溶液は室温で３週
間以上透明性を保持した。
実施例 実施例と同様に、76.5グラムのジメチルアミ
ノプロピルラノリン酸アミド（アミン価135）と
89.6グラムの２−エチル−１，３−ヘキサンジオ
ールを加熱し、28.4グラムの硫酸ジエチルをゆつ
くり添加した。この反応混合物を最終アミン価が
0.1以下になるまで100℃で加熱した。得られた透
明な、コハク色の強粘性溶液は分析により39.3％
のクアツトを含むものであつた。この溶液は室温
で水とすべての割合で混和可能であり、25％活性
水溶液はきわめて安定であり、室温における長期
間の貯蔵後も濁りまたは沈殿物形成の徴候を示さ
なかつた。
実施例 実施例の手順により得られたラノリンアミド
プロピルジメチルエチルアンモニウムエト硫酸塩
とヘキシレングリコールの組成物を水で希釈して
25％のクアツトを含む透明水溶液を調製した。こ
の25％活性クアツト水溶液のPHは約4.5であり、
比重は0.997であつた。透明香粧品の調製におけ
るこの水溶液の効果を実証するために、30部の両
性イミダゾリン（MiranolH2M）と、８部の硫酸
ラウリルのトリエチルアミン塩と、５部のラウリ
ンジエタノールアミドと、12部のクアツト水溶液
とを配合することにより、低PHの透明シヤンプー
を調製した。これらの成分を均質になるまで混合
し、40℃に冷却し、6.5部のプロピレングリコー
ルと小量の香料を添加し、透明になるまで混合し
た。ついで38.5部の脱イオン水を添加し、ついで
乳酸を添加してPHを５に調整した。得られたシヤ
ンプーは室温で長期間貯蔵した後も透明状態を維
持し、高温ですぐれた安定性を示した。４週間の
貯蔵後120゜F（49℃）までの温度に加熱しても相分
離は認められなかつた。このシヤンプーはまた良
好な発泡特性を示し、毛髪に直接に適用できるも
のであつた。
実施例 下記の要領で透明洗髪剤を調製した。3.5部の
実施例のラノリンクアツト溶液を86.25部の脱
塩水およびヒドロキシプロピルメチルセルロース
の２％溶液とかくはんしながら混合した。ついで
所望特性を与えるに十分な量の香料および着色剤
を前記混合物に配合した。得られた透明均質洗髪
剤はこれで処理した毛髪試料にすぐれた性質を与
えた。たとえば、Clairol“Summer Blond”で20
分間漂白し、ついでこの洗髪剤で処理した毛髪試
料は、同様に漂白したがこの洗髪剤で処理しなか
つたものより、湿潤くしけずりにさいしてはるか
に低い抵抗およびはるかに改良された実質、感触
および柔軟性を示した。
実施例 実施例の25％活性クアツト溶液を使用して透
明な調整用洗髪剤を調製した。使用成分は下記の
通りであつた。
ラノリンクアツト 2.0部 エトキシ化（16E.O.）エーテル、ラノリンア
ルコール 6.0部 脱塩水 91.9部 メチル パラベン 0.1部 上記成分の全部を約60℃に加熱し、透明になる
まで混合した。ついでこの混合物を約20℃まで放
冷し、小量の香料を添加した。
実施例 この発明の組成物の汎用性を実証するために、
64.6部の脱イオン水と、0.4部の実施例の25％
活性クアツト溶液と、小量の香料を含む35.2部の
無水変性エチルアルコール（SDA−40）とを配
合することにより、アフターシエーブローシヨン
を調製した。
実施例 XI 下記の処方にしたがつてクリームリンスを調製
した。
実施例 のクアツト溶液 12.0部 ステアリン酸グリセリン（自己乳化性）
12.5部 ヒドロキシプロピルメチルセルロース（１％
水溶液） 40.0部 脱イオン水 46.5部 ステアリン酸グリセリンと水を混合し、かくは
んしながら75℃に加熱した。この混合物をかくは
んをゆつくり続けながら30℃に冷却し、ついでヒ
ドロキシプロピルメチルセルロースおよびクアツ
ト溶液を小量の香料と共に配合した。ついでこの
配合物のPHを乳酸の添加により5.5に調整した。
このクリームリンス組成物は毛髪の従順性を向上
しかつ洗髪、乾燥およびくしけずりにより毛髪上
に残る静電荷を著しく低減した。このクリームリ
ンス組成物で得られる改良を実証するために、肩
までの長さの清純な頭髪を持つ６人の女子につい
てサロンの半頭調査が行なわれた。洗髪後、頭髪
の半分は上記クリームリンス組成物がすすがれ、
他の半分はステアリルジメチルベンジルアンモニ
ウム塩化物、すなわち、洗髪剤業界を通じて普通
使用される第四化合物を使用して調製した類似の
クリームリンス組成物ですすがれた。６人の女子
のうち５人は実施例のクアツト溶液を使用して
調製したクリームリンスによる側の方を好んだ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 次式（式中のｍは１〜５の整数であり、
    基R5，R6またはR7の少なくとも１つはC1〜C4
    アルキル基であり、残りのＲ基は水素であ
    る）； を有し、５〜20個の炭素原子を有する脂肪族、
    飽和、分枝ジオールの35〜75重量％と； (b) 次式（式中のＬはラノリン脂肪酸から誘導さ
    れたアシル基を表わし、R1は水素またはC1〜
    C4アルキル基であり、R2およびR3はC1〜C4ア
    ルキル基であり、R4はアルキル、アルアルキ
    ル、ヒドロキシアルキルおよび不飽和脂肪族炭
    化水素基からなるグループから選択された基で
    あり、Ｘはハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、ア
    ルキル硫酸塩およびアルキルリン酸塩からなる
    グループから選択されたアニオンであり、ｎは
    ２〜５の整数である）： を有する第四アンモニウム化合物の25〜65重量
    ％とからなることを特徴とする化粧品用第四ア
    ンモニウムの組成物。 ２ 第四アンモニウム化合物が精製ラノリン酸か
    ら誘導されている特許請求の範囲第１項記載の組
    成物。 ３ 40〜65重量％の分枝ジオールと35〜60重量％
    の精製ラノリン酸から誘導された第四アンモニウ
    ム化合物とを含む特許請求の範囲第１項記載の組
    成物。 ４ 第四アンモニウム化合物が式 を持ち、式中LANは精製ラノリン脂肪酸から誘
    導された基を表わし、R′はメチルまたはエチル
    基である、ところの特許請求の範囲第３項記載の
    組成物。 ５ 精製ラノリン脂肪酸が、140〜150の酸価、30
    〜45の水酸基価を持ち、かつ40〜50℃の温度で溶
    融する特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ 分枝ジオールが２−メチル−２，４−ペンタ
    ンジオールである特許請求の範囲第５項記載の組
    成物。 ７ 分枝ジオールが２−エチル−１，３−ヘキサ
    ンジオールである特許請求の範囲第５項記載の組
    成物。 ８ (a) ６−12個の炭素原素を持ちかつ式 を持ち、式中ｍは１〜５の整数であり、基R5，
    R6，R7の少なくとも１つはC1〜C4アルキル基
    であり、残りのＲ基は水素である、ところの脂
    肪族、飽和、分枝ジオールの35〜75重量％と、
    (b)式 を持ち、式中Ｌは精製ラノリン酸から誘導され
    たアシル基を表わし、R1は水素またはC1〜C4
    アルキル基であり、R2，R3はC1〜C4アルキル
    基であり、R4はアルキル、アルアルキル、ヒ
    ドロキシアルキルおよび飽和脂肪族炭化水素基
    からなるグループから選択された基であり、Ｘ
    はハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、アルキル硫
    酸塩およびアルキルリン酸塩からなるグループ
    から選択されたアニオンであり、ｎは２〜５の
    整数である、ところの精製ラノリン酸から誘導
    された第四アンモニウム化合物の25〜65重量％
    と、からなる水溶性組成物の25〜75重量％を含
    む化粧用透明水溶液。 ９ 水溶性組成物が、40〜65重量％の分枝ジオー
    ルと35〜60重量％の第四アンモニウム化合物を含
    む特許請求の範囲第８項記載の水溶液。 １０ 第四アンモニウム化合物が式 を持ち、式中LANは精製ラノリン脂肪酸から誘
    導された基を表わし、前記ラノリン脂肪酸は140
    〜150の酸価と30〜45の水酸基価を持ちかつ40〜
    50℃の温度で溶融するものであり、R′はメチル
    またはエチル基である、ところの特許請求の範囲
    第９項記載の水溶液。 １１ 分枝ジオールが２−メチル−２，４−ペン
    タンジオールである特許請求の範囲第１０項記載
    の水溶液。 １２ 分枝ジオールが２−エチル−１，３−ヘキ
    サンジオールである特許請求の範囲第１０項記載
    の水溶液。
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