JPH0859545A - カルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
カルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH0859545A JPH0859545A JP19940294A JP19940294A JPH0859545A JP H0859545 A JPH0859545 A JP H0859545A JP 19940294 A JP19940294 A JP 19940294A JP 19940294 A JP19940294 A JP 19940294A JP H0859545 A JPH0859545 A JP H0859545A
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- makeup
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）
【化１】
〔Ｒ1 はＣ１〜２０のアルキル基を、Ｒ2 はＣ４〜１２
のアルキル基を、ＭはＨ、アルカリ金属、アンモニウ
ム、アルキルアミン又はアルカノールアミンを、ｍは０
〜１０の数を示す。〕で表されるカルボキシエチルエー
テル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物。 【効果】 従来除去が困難であった化粧くずれしにくい
夏用メイク又はシャンプー等で落としにくいヘアメイク
も短時間で洗浄でき、泡立ちも良好であるとともに、洗
浄後の肌又は毛髪・頭皮の感触も良好である。
のアルキル基を、ＭはＨ、アルカリ金属、アンモニウ
ム、アルキルアミン又はアルカノールアミンを、ｍは０
〜１０の数を示す。〕で表されるカルボキシエチルエー
テル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物。 【効果】 従来除去が困難であった化粧くずれしにくい
夏用メイク又はシャンプー等で落としにくいヘアメイク
も短時間で洗浄でき、泡立ちも良好であるとともに、洗
浄後の肌又は毛髪・頭皮の感触も良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカルボキシエチル
エーテル誘導体及びこれを含む洗浄剤組成物に関し、更
に詳細には、特に口紅、ファンデーション等のメイクア
ップ化粧料や毛髪保護剤等を配合した毛髪化粧料に対し
て短時間で高い洗浄力を発揮し、起泡力に優れ、かつ洗
浄中及び洗浄後の感触が良好な新規カルボキシエチルエ
ーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物に関す
る。
エーテル誘導体及びこれを含む洗浄剤組成物に関し、更
に詳細には、特に口紅、ファンデーション等のメイクア
ップ化粧料や毛髪保護剤等を配合した毛髪化粧料に対し
て短時間で高い洗浄力を発揮し、起泡力に優れ、かつ洗
浄中及び洗浄後の感触が良好な新規カルボキシエチルエ
ーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】口紅、
ファンデーション、アイシャドウ、マスカラ等によるメ
イクアップ汚れは、固体脂等の多量の油分を含有してお
り、通常の石けんを主成分とする洗顔フォームでは、こ
れら油分に対する可溶化能、乳化能が十分でないため、
かかるメイクアップ汚れを落とすことができない。従っ
て、従来、メイクアップ汚れの洗浄のためには、油性基
剤を主体とするクレンジングクリーム、クレンジングオ
イル、ゲル状クレンジング剤等が使用されてきた。
ファンデーション、アイシャドウ、マスカラ等によるメ
イクアップ汚れは、固体脂等の多量の油分を含有してお
り、通常の石けんを主成分とする洗顔フォームでは、こ
れら油分に対する可溶化能、乳化能が十分でないため、
かかるメイクアップ汚れを落とすことができない。従っ
て、従来、メイクアップ汚れの洗浄のためには、油性基
剤を主体とするクレンジングクリーム、クレンジングオ
イル、ゲル状クレンジング剤等が使用されてきた。
【０００３】ところが、最近のメイクアップ化粧料にお
いては、皮膚への良好な密着性、水分や皮脂に対する高
い耐性、化粧くずれしにくさ、化粧もちの良さ等が望ま
れ、特に発汗量の多い夏用のメイクアップ化粧料には環
状シリコーン等の油性溶剤をベースとしたものが多く、
更に、被膜形成性ポリマー等の種々の結合剤を配合する
ことなどにより化粧くずれしにくいものが開発されてい
る。
いては、皮膚への良好な密着性、水分や皮脂に対する高
い耐性、化粧くずれしにくさ、化粧もちの良さ等が望ま
れ、特に発汗量の多い夏用のメイクアップ化粧料には環
状シリコーン等の油性溶剤をベースとしたものが多く、
更に、被膜形成性ポリマー等の種々の結合剤を配合する
ことなどにより化粧くずれしにくいものが開発されてい
る。
【０００４】一方、毛髪化粧料においても、毛髪を保護
したり、毛髪にハリ、コシ等を付与する目的で種々のポ
リマーが配合されている。
したり、毛髪にハリ、コシ等を付与する目的で種々のポ
リマーが配合されている。
【０００５】従って、最近の化粧くずれしにくいメイク
アップ化粧料や、毛髪保護剤等のポリマーを配合した毛
髪化粧料は、前記の油性基剤を主体とするクレンジング
剤等によっても十分な除去が困難になってきており、こ
れらのメイクアップ化粧料や毛髪化粧料に対しても高い
洗浄力を発揮し、これらを短時間で洗浄し得る洗浄剤組
成物の開発が望まれている。
アップ化粧料や、毛髪保護剤等のポリマーを配合した毛
髪化粧料は、前記の油性基剤を主体とするクレンジング
剤等によっても十分な除去が困難になってきており、こ
れらのメイクアップ化粧料や毛髪化粧料に対しても高い
洗浄力を発揮し、これらを短時間で洗浄し得る洗浄剤組
成物の開発が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは鋭意研究を重ねた結果、今般新たに合成された
カルボキシエチルエーテル誘導体が、化粧くずれしにく
いメイクアップ化粧料や毛髪保護剤等を配合した毛髪化
粧料に対しても高い洗浄力を発揮することを見出し、本
発明を完成した。
明者らは鋭意研究を重ねた結果、今般新たに合成された
カルボキシエチルエーテル誘導体が、化粧くずれしにく
いメイクアップ化粧料や毛髪保護剤等を配合した毛髪化
粧料に対しても高い洗浄力を発揮することを見出し、本
発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、下記一般式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ1 は直鎖又は分岐鎖の炭素数１
〜２０のアルキル基を示し、Ｒ2 は直鎖又は分岐鎖の炭
素数４〜１２のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アル
カリ金属、アンモニウム、アルキルアミン又はアルカノ
ールアミンを示し、ｍは０〜１０の数を示す。〕で表さ
れるカルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有す
る洗浄剤組成物に係るものである。
〜２０のアルキル基を示し、Ｒ2 は直鎖又は分岐鎖の炭
素数４〜１２のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アル
カリ金属、アンモニウム、アルキルアミン又はアルカノ
ールアミンを示し、ｍは０〜１０の数を示す。〕で表さ
れるカルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有す
る洗浄剤組成物に係るものである。
【００１０】本発明のカルボキシエチルエーテル誘導体
を表す一般式（１）において、Ｒ1で示される直鎖又は
分岐鎖の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、イコシル、ネオペンチル、２−エチルヘキシル、
３，３−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル、３，７−ジメチルオクチル、３，７−ジメチ
ルオクタン−３−イル、２−ヘキシルデシル、２−ヘプ
チルウンデシル、２−オクチルドデシル、３，７，１１
−トリメチルドデシル、３，７，１１，１５−テトラメ
チルヘキサデシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、
２，３，４−トリメチルペンタン−３−イル、２，３，
４，６，６−ペンタメチルヘプタン−３−イル、イソス
テアリル等の基が挙げられ、なかでも直鎖又は分岐鎖の
炭素数４〜１２のアルキル基が好ましく、具体的にはｎ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ネオペンチ
ル、２−エチルヘキシル、３，５，５−トリメチルヘキ
シル等の基が好ましい基として挙げられる。
を表す一般式（１）において、Ｒ1で示される直鎖又は
分岐鎖の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、イコシル、ネオペンチル、２−エチルヘキシル、
３，３−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル、３，７−ジメチルオクチル、３，７−ジメチ
ルオクタン−３−イル、２−ヘキシルデシル、２−ヘプ
チルウンデシル、２−オクチルドデシル、３，７，１１
−トリメチルドデシル、３，７，１１，１５−テトラメ
チルヘキサデシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、
２，３，４−トリメチルペンタン−３−イル、２，３，
４，６，６−ペンタメチルヘプタン−３−イル、イソス
テアリル等の基が挙げられ、なかでも直鎖又は分岐鎖の
炭素数４〜１２のアルキル基が好ましく、具体的にはｎ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ネオペンチ
ル、２−エチルヘキシル、３，５，５−トリメチルヘキ
シル等の基が好ましい基として挙げられる。
【００１１】一般式（１）においてＲ2 で示される直鎖
又は分岐鎖の炭素数４〜１２のアルキル基としては、例
えばｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２−エチルヘキシ
ル、３，５，５−トリメチルヘキシル等の基が挙げら
れ、なかでも直鎖又は分岐鎖の炭素数４〜９のアルキル
基が好ましく、具体的にはｎ−ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、２−エチルヘキシル、３，５，５−ト
リメチルヘキシル等の基が好ましい基として挙げられ
る。
又は分岐鎖の炭素数４〜１２のアルキル基としては、例
えばｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２−エチルヘキシ
ル、３，５，５−トリメチルヘキシル等の基が挙げら
れ、なかでも直鎖又は分岐鎖の炭素数４〜９のアルキル
基が好ましく、具体的にはｎ−ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、２−エチルヘキシル、３，５，５−ト
リメチルヘキシル等の基が好ましい基として挙げられ
る。
【００１２】また、Ｒ1 とＲ2 の好ましい組合せとして
は、Ｒ1 及びＲ2 が同一の又は異なる直鎖又は分岐鎖の
炭素数４〜１２のアルキル基である場合が挙げられ、特
に好ましい組合せとしてはＲ1 及びＲ2 が同一の又は異
なる直鎖又は分岐鎖の炭素数４〜９のアルキル基である
場合が挙げられる。
は、Ｒ1 及びＲ2 が同一の又は異なる直鎖又は分岐鎖の
炭素数４〜１２のアルキル基である場合が挙げられ、特
に好ましい組合せとしてはＲ1 及びＲ2 が同一の又は異
なる直鎖又は分岐鎖の炭素数４〜９のアルキル基である
場合が挙げられる。
【００１３】一般式（１）中のＭは水素原子、アルカリ
金属、アンモニウム、アルキルアミン又はアルカノール
アミンを示すが、アルカリ金属としてはナトリウム、カ
リウム、リチウム等が挙げられ、アルキルアミンとして
はトリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、
アルカノールアミンとしてはトリエタノールアミン、ジ
エタノールアミン等が挙げられる。これらのうち、水素
原子、アルカリ金属及びアルカノールアミンが好まし
く、特に水素原子、ナトリウム、カリウム、トリエタノ
ールアミンが好ましい。
金属、アンモニウム、アルキルアミン又はアルカノール
アミンを示すが、アルカリ金属としてはナトリウム、カ
リウム、リチウム等が挙げられ、アルキルアミンとして
はトリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、
アルカノールアミンとしてはトリエタノールアミン、ジ
エタノールアミン等が挙げられる。これらのうち、水素
原子、アルカリ金属及びアルカノールアミンが好まし
く、特に水素原子、ナトリウム、カリウム、トリエタノ
ールアミンが好ましい。
【００１４】一般式（１）中のｍは０〜１０の数を示す
が、なかでも０〜２の数が好ましく、特に０が好まし
い。
が、なかでも０〜２の数が好ましく、特に０が好まし
い。
【００１５】本発明のカルボキシエチルエーテル誘導体
（１）の具体例を以下に示す。
（１）の具体例を以下に示す。
【００１６】
【化３】
【００１７】
【化４】
【００１８】本発明のカルボキシエチルエーテル誘導体
（１）は、例えば下記反応式に従って、対応する１価ア
ルコール（２）及び（２）′を原料として、グリセリル
エーテル化、シアノエチル化及び加水分解の３段階を経
て容易に合成することができる。
（１）は、例えば下記反応式に従って、対応する１価ア
ルコール（２）及び（２）′を原料として、グリセリル
エーテル化、シアノエチル化及び加水分解の３段階を経
て容易に合成することができる。
【００１９】
【化５】
【００２０】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｍ及びｍは前記と同
じ意味を示す。〕
じ意味を示す。〕
【００２１】すなわち、過剰量の１価アルコール（２）
及び（２）′をアルカリ存在下、エピクロルヒドリン又
は１，３−ジクロロ−２−プロパノールと反応させてア
ルキルグリセリルエーテル（４）を得、次いでこれに触
媒量のアルカリ存在下、アクリロニトリルを反応させて
シアノエチル体（５）とした後、加水分解し必要に応じ
てアルカリで中和することにより本発明のカルボキシエ
チルエーテル誘導体（１）が製造される。
及び（２）′をアルカリ存在下、エピクロルヒドリン又
は１，３−ジクロロ−２−プロパノールと反応させてア
ルキルグリセリルエーテル（４）を得、次いでこれに触
媒量のアルカリ存在下、アクリロニトリルを反応させて
シアノエチル体（５）とした後、加水分解し必要に応じ
てアルカリで中和することにより本発明のカルボキシエ
チルエーテル誘導体（１）が製造される。
【００２２】アルキルグリセリルエーテル（４）の合成
に用いられるエピクロルヒドリンの使用量は１価アルコ
ール（２）及び（２）′１００重量部に対し１〜１００
重量部、特に５〜５０重量部が好ましい。アルカリとし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物などが挙げら
れ、その使用量は１価アルコール（２）及び（２）′１
００重量部に対し０．１〜２０重量部が好ましい。反応
は、好ましくは無水下、無溶媒で又はヘキサン、トルエ
ン、キシレン等の溶媒中、５０〜１００℃で行うのが好
ましい。用いる１価アルコール（２）及び（２）′の過
剰率を上げていくと、アルキル基が３モル導入された３
量体や、更に４モル、５モルと導入された４量体、５量
体などのオリゴマーの生成が抑えられる。反応後、過剰
の未反応１価アルコール（２）及び（２）′を蒸留によ
り回収すれば、高収率で目的のアルキルグリセリルエー
テル（４）が得られる。なお、Ｒ1 ＝Ｒ2 の場合には、
１種の１価アルコール（２）とエピクロルヒドリン又は
１，３−ジクロロ−２−プロパノールとを同様に反応さ
せることにより、アルキルグリセリルエーテル（４）′
が得られる。
に用いられるエピクロルヒドリンの使用量は１価アルコ
ール（２）及び（２）′１００重量部に対し１〜１００
重量部、特に５〜５０重量部が好ましい。アルカリとし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物などが挙げら
れ、その使用量は１価アルコール（２）及び（２）′１
００重量部に対し０．１〜２０重量部が好ましい。反応
は、好ましくは無水下、無溶媒で又はヘキサン、トルエ
ン、キシレン等の溶媒中、５０〜１００℃で行うのが好
ましい。用いる１価アルコール（２）及び（２）′の過
剰率を上げていくと、アルキル基が３モル導入された３
量体や、更に４モル、５モルと導入された４量体、５量
体などのオリゴマーの生成が抑えられる。反応後、過剰
の未反応１価アルコール（２）及び（２）′を蒸留によ
り回収すれば、高収率で目的のアルキルグリセリルエー
テル（４）が得られる。なお、Ｒ1 ＝Ｒ2 の場合には、
１種の１価アルコール（２）とエピクロルヒドリン又は
１，３−ジクロロ−２−プロパノールとを同様に反応さ
せることにより、アルキルグリセリルエーテル（４）′
が得られる。
【００２３】シアノエチル化に用いられるアクリロニト
リルの使用量は、アルキルグリセリルエーテル（４）の
等モル〜５０倍モル、特に等モル〜２０倍モルとするの
が好ましい。アルカリ触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物などが挙げられ、反応系に直接添加
してもよいが、０．１〜５０重量％の水溶液とし、アル
キルグリセリルエーテル（４）に対し０．１〜５０モル
％、特に１〜２０モル％加えるのが好ましい。反応温度
は、副反応が少なくかつ目的とする反応がすみやかに進
行する範囲であれば、特に制限はないが、０〜１００
℃、特に２０〜８０℃が好ましい。反応は、無溶媒でも
行うことができるが、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル等の溶媒を、アルキルグリセリルエーテル
（４）１００重量部に対し１〜２０００重量部使用する
こともできる。
リルの使用量は、アルキルグリセリルエーテル（４）の
等モル〜５０倍モル、特に等モル〜２０倍モルとするの
が好ましい。アルカリ触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物などが挙げられ、反応系に直接添加
してもよいが、０．１〜５０重量％の水溶液とし、アル
キルグリセリルエーテル（４）に対し０．１〜５０モル
％、特に１〜２０モル％加えるのが好ましい。反応温度
は、副反応が少なくかつ目的とする反応がすみやかに進
行する範囲であれば、特に制限はないが、０〜１００
℃、特に２０〜８０℃が好ましい。反応は、無溶媒でも
行うことができるが、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル等の溶媒を、アルキルグリセリルエーテル
（４）１００重量部に対し１〜２０００重量部使用する
こともできる。
【００２４】得られたシアノエチル体（５）の加水分解
は、アルカリもしくは酸性条件で行うことができる。ア
ルカリ条件としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化
物の水溶液を用いることができるが、この際副反応とし
て、シアノエチル基の脱離が進行することがある。一
方、酸性条件としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過
塩素酸等の水溶液を用いるのが望ましく、なかでも塩酸
又は硫酸の１０重量％以上の濃度の水溶液を用いるのが
好ましい。また、加水分解の際に反応をすみやかに進行
させるために、テトラブチルアンモニウムブロマイド等
の第４級アンモニウム塩を共存させることもできる。ま
た、対応する塩を得るには、例えば強酸の添加、イオン
交換樹脂の使用などにより、一度カルボン酸型のものを
取得し、これをアルコール等の溶媒中、Ｍに対応するア
ルカリで中和すればよい。以上のようにして、高純度、
高収率で目的のカルボキシエチルエーテル誘導体（１）
が得られる。
は、アルカリもしくは酸性条件で行うことができる。ア
ルカリ条件としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化
物の水溶液を用いることができるが、この際副反応とし
て、シアノエチル基の脱離が進行することがある。一
方、酸性条件としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過
塩素酸等の水溶液を用いるのが望ましく、なかでも塩酸
又は硫酸の１０重量％以上の濃度の水溶液を用いるのが
好ましい。また、加水分解の際に反応をすみやかに進行
させるために、テトラブチルアンモニウムブロマイド等
の第４級アンモニウム塩を共存させることもできる。ま
た、対応する塩を得るには、例えば強酸の添加、イオン
交換樹脂の使用などにより、一度カルボン酸型のものを
取得し、これをアルコール等の溶媒中、Ｍに対応するア
ルカリで中和すればよい。以上のようにして、高純度、
高収率で目的のカルボキシエチルエーテル誘導体（１）
が得られる。
【００２５】かくして得られる本発明カルボキシエチル
エーテル誘導体（１）は、いずれも高い起泡性を有し、
シリコーン等の油分との相溶性に優れるため、洗浄剤成
分として有用である。
エーテル誘導体（１）は、いずれも高い起泡性を有し、
シリコーン等の油分との相溶性に優れるため、洗浄剤成
分として有用である。
【００２６】本発明カルボキシエチルエーテル誘導体
（１）を洗浄剤成分として用いる場合、水性媒体に溶解
又は分散せしめて洗浄剤組成物とするのが好ましく、そ
の配合量は、使用目的によっても異なるが、全組成中に
１〜６０重量％、特に２〜３０重量％とするのが好まし
い。
（１）を洗浄剤成分として用いる場合、水性媒体に溶解
又は分散せしめて洗浄剤組成物とするのが好ましく、そ
の配合量は、使用目的によっても異なるが、全組成中に
１〜６０重量％、特に２〜３０重量％とするのが好まし
い。
【００２７】本発明の洗浄剤組成物には、本発明の効果
を損なわない範囲で、他の界面活性剤を配合することが
できる。かかる他の界面活性剤としては、非イオン性界
面活性剤、イオン性界面活性剤のいずれでもよく、非イ
オン性界面活性剤としては、ソルビタンモノラウレート
等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセロールモノオレ
ート等のグリセリン脂肪酸エステル、シュークロースモ
ノラウレート等のショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
グリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルア
ルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げら
れ、イオン性界面活性剤としては、ラウリン酸カリウム
等の脂肪酸石けん、ラウリルエーテルカルボン酸ナトリ
ウム等のアルキルエーテルカルボン酸塩、ラウリル硫酸
ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、モノラウリルリン酸ナトリウム
塩等のアルキルリン酸塩、ラウロイル−Ｎ−メチルタウ
リンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナ
トリウム等のＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤、スルホ
コハク酸系界面活性剤、ミラノール、ソフタゾリン等と
して市販されるイミダゾリン系界面活性剤、ラウリル酢
酸ベタイン等のベタイン系、アミンオキサイド等が挙げ
られる。
を損なわない範囲で、他の界面活性剤を配合することが
できる。かかる他の界面活性剤としては、非イオン性界
面活性剤、イオン性界面活性剤のいずれでもよく、非イ
オン性界面活性剤としては、ソルビタンモノラウレート
等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセロールモノオレ
ート等のグリセリン脂肪酸エステル、シュークロースモ
ノラウレート等のショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
グリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルア
ルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げら
れ、イオン性界面活性剤としては、ラウリン酸カリウム
等の脂肪酸石けん、ラウリルエーテルカルボン酸ナトリ
ウム等のアルキルエーテルカルボン酸塩、ラウリル硫酸
ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、モノラウリルリン酸ナトリウム
塩等のアルキルリン酸塩、ラウロイル−Ｎ−メチルタウ
リンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナ
トリウム等のＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤、スルホ
コハク酸系界面活性剤、ミラノール、ソフタゾリン等と
して市販されるイミダゾリン系界面活性剤、ラウリル酢
酸ベタイン等のベタイン系、アミンオキサイド等が挙げ
られる。
【００２８】また、本発明洗浄剤組成物には、上記必須
成分の他に、洗浄剤成分として通常用いられる成分を、
本発明の効果を損なわない範囲において任意に併用する
ことができる。例えば、プロピレングリコール、ソルビ
トール、グリセリン等の保湿剤、カルボキシビニルポリ
マー、メチルセルロース、エタノール、ポリオキシエチ
レングリコールジステアレート等の粘度調整剤、パール
化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌
剤、抗炎症剤、防腐剤などを配合することができる。
成分の他に、洗浄剤成分として通常用いられる成分を、
本発明の効果を損なわない範囲において任意に併用する
ことができる。例えば、プロピレングリコール、ソルビ
トール、グリセリン等の保湿剤、カルボキシビニルポリ
マー、メチルセルロース、エタノール、ポリオキシエチ
レングリコールジステアレート等の粘度調整剤、パール
化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌
剤、抗炎症剤、防腐剤などを配合することができる。
【００２９】本発明の洗浄剤組成物は、前記成分を常法
により混合することにより製造することができ、その剤
型としては液状、ゲル状、固形状、顆粒状等の任意の形
を選択することができる。かくして得られる本発明の洗
浄剤組成物は、皮膚又は毛髪に塗布し、必要によりマッ
サージした後、水で洗い流すことにより用いられるもの
である。
により混合することにより製造することができ、その剤
型としては液状、ゲル状、固形状、顆粒状等の任意の形
を選択することができる。かくして得られる本発明の洗
浄剤組成物は、皮膚又は毛髪に塗布し、必要によりマッ
サージした後、水で洗い流すことにより用いられるもの
である。
【００３０】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物を用いれば、従来
除去が困難だった化粧くずれしにくい夏用メイク又はシ
ャンプー等で落としにくいヘアメイクも短時間で洗浄で
き、泡立ちも良好であるとともに、洗浄後の肌又は毛髪
・頭皮の感触も良好である。
除去が困難だった化粧くずれしにくい夏用メイク又はシ
ャンプー等で落としにくいヘアメイクも短時間で洗浄で
き、泡立ちも良好であるとともに、洗浄後の肌又は毛髪
・頭皮の感触も良好である。
【００３１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３２】実施例１ １，３−ジ−Ｏ−オクチルグリセリル−２−Ｏ−エチル
カルボキシレート（ａ）の合成 （１）１，３−ジ−Ｏ−オクチル−２−グリセロール 還流冷却器、温度計及び滴下ロートのついた１リットル
４ツ口フラスコに、ｎ−オクチルアルコール２６０．４
ｇ（２．０mol）及び粒状水酸化ナトリウム１６．０ｇ
（０．４mol）を仕込み、８０℃に加熱して粒状水酸化
ナトリウムを完全に溶解させた後、エピクロルヒドリン
２５．２ｇ（０．２７mol）を約４０分で滴下した。滴
下終了後、更に８０℃で２時間反応を続けた後、水２０
０mlで２回有機層を洗浄して、生成した食塩を除去し
た。有機層を蒸留して過剰の未反応オクチルアルコール
１９７ｇ（１．５１mol）を回収した後、主留分として
１，３−ジオクチルグリセリルエーテル６０ｇ（０．１
９mol）（１５０〜１５５℃／１mmHg）を得た。 収率：７９％（消費アルコール基準），７０％（エピク
ロルヒドリン基準）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δppm）：０．８７（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．４（ｂｒ，２０Ｈ），１．５７
（ｍ，４Ｈ），２．６（ｂｒ，１Ｈ），３．４０−３．
５４（ｍ，８Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ）
カルボキシレート（ａ）の合成 （１）１，３−ジ−Ｏ−オクチル−２−グリセロール 還流冷却器、温度計及び滴下ロートのついた１リットル
４ツ口フラスコに、ｎ−オクチルアルコール２６０．４
ｇ（２．０mol）及び粒状水酸化ナトリウム１６．０ｇ
（０．４mol）を仕込み、８０℃に加熱して粒状水酸化
ナトリウムを完全に溶解させた後、エピクロルヒドリン
２５．２ｇ（０．２７mol）を約４０分で滴下した。滴
下終了後、更に８０℃で２時間反応を続けた後、水２０
０mlで２回有機層を洗浄して、生成した食塩を除去し
た。有機層を蒸留して過剰の未反応オクチルアルコール
１９７ｇ（１．５１mol）を回収した後、主留分として
１，３−ジオクチルグリセリルエーテル６０ｇ（０．１
９mol）（１５０〜１５５℃／１mmHg）を得た。 収率：７９％（消費アルコール基準），７０％（エピク
ロルヒドリン基準）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δppm）：０．８７（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．４（ｂｒ，２０Ｈ），１．５７
（ｍ，４Ｈ），２．６（ｂｒ，１Ｈ），３．４０−３．
５４（ｍ，８Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ）
【００３３】（２）１，３−ジ−Ｏ−オクチルグリセリ
ル−２−Ｏ−エチルカルボキシレート 温度計及び滴下ロートのついた５００ml４ツ口フラスコ
にアクリロニトリル２７ｇ（０．５mol）、ジオクチル
グリセリルエーテル１５．８ｇ（０．０５mol）及びテ
トラヒドロフラン１５０mlを仕込み、水浴で２０℃以下
に冷却しながら５％水酸化ナトリウム水溶液４ｇを滴下
した。滴下終了後、５０℃で７時間反応を続けた後、ヘ
キサンを加えて抽出・水洗し、ヘキサン層を濃縮して粗
シアノエチルエーテル１９．０ｇを得た。更にこれに濃
塩酸２５ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド
（ＴＢＡＢ）５０％水溶液４．０ｇを加え、８０℃で８
時間加水分解した。反応終了後、水酸化カリウム水溶液
で中和しヘキサン及び水を加えて抽出／水洗（解乳化の
ため必要な量のエタノールを添加）し、ヘキサン可溶分
を除去したのち、再び水層を塩酸で酸性にしてヘキサン
及び水を加えて、ヘキサン層に目的物を抽出した。ヘキ
サン層を濃縮することにより目的とする１，３−ジ−Ｏ
−オクチルグリセリル−２−Ｏ−エチルカルボキシレー
ト１４．４ｇ（０．０３７mol）を得た。 収率：７４％（ジオクチルグリセリルエーテル基準）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δppm）：１．５６（ｂｒ，
４Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｔ，２
Ｈ），３．５０（ｄ，４Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），
３．９０（ｔ，２Ｈ） ＩＲ（νC=O,cm-1）：１７１９
ル−２−Ｏ−エチルカルボキシレート 温度計及び滴下ロートのついた５００ml４ツ口フラスコ
にアクリロニトリル２７ｇ（０．５mol）、ジオクチル
グリセリルエーテル１５．８ｇ（０．０５mol）及びテ
トラヒドロフラン１５０mlを仕込み、水浴で２０℃以下
に冷却しながら５％水酸化ナトリウム水溶液４ｇを滴下
した。滴下終了後、５０℃で７時間反応を続けた後、ヘ
キサンを加えて抽出・水洗し、ヘキサン層を濃縮して粗
シアノエチルエーテル１９．０ｇを得た。更にこれに濃
塩酸２５ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド
（ＴＢＡＢ）５０％水溶液４．０ｇを加え、８０℃で８
時間加水分解した。反応終了後、水酸化カリウム水溶液
で中和しヘキサン及び水を加えて抽出／水洗（解乳化の
ため必要な量のエタノールを添加）し、ヘキサン可溶分
を除去したのち、再び水層を塩酸で酸性にしてヘキサン
及び水を加えて、ヘキサン層に目的物を抽出した。ヘキ
サン層を濃縮することにより目的とする１，３−ジ−Ｏ
−オクチルグリセリル−２−Ｏ−エチルカルボキシレー
ト１４．４ｇ（０．０３７mol）を得た。 収率：７４％（ジオクチルグリセリルエーテル基準）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δppm）：１．５６（ｂｒ，
４Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｔ，２
Ｈ），３．５０（ｄ，４Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），
３．９０（ｔ，２Ｈ） ＩＲ（νC=O,cm-1）：１７１９
【００３４】実施例２〜９ 上記とほぼ同様の条件で表１に示す各種カルボキシエチ
ルエーテル誘導体（ｂ）〜（ｉ）を合成した。
ルエーテル誘導体（ｂ）〜（ｉ）を合成した。
【００３５】
【表１】
【００３６】実施例１０ 表５から表７に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、パネ
ラー５名により耐水性ファンデーション、一般ファンデ
ーション又は一般口紅に対する洗浄力、感触及び泡立ち
を評価した。 （１）試験方法 下記の組成を有する耐水性ファンデーション、一般ファ
ンデーション又は一般口紅を、水洗いした前腕内側の数
カ所に直径２cm程度に塗布し、洗浄前に１時間放置し、
十分乾かし、それぞれを試験部位とした。
ラー５名により耐水性ファンデーション、一般ファンデ
ーション又は一般口紅に対する洗浄力、感触及び泡立ち
を評価した。 （１）試験方法 下記の組成を有する耐水性ファンデーション、一般ファ
ンデーション又は一般口紅を、水洗いした前腕内側の数
カ所に直径２cm程度に塗布し、洗浄前に１時間放置し、
十分乾かし、それぞれを試験部位とした。
【００３７】＜耐水性ファンデーション組成＞
【表２】 （重量％） 高分子シリコーン ５．０ 環状シリコーン ２７．０ ポリエーテル変性シリコーン ３．０ スクワラン ５．０ ジメチルポリシロキサン １０．９ キャンデリラロウ ３．０ 香料 ０．１ シリコーン被覆セリサイト １５．０ シリコーン被覆ナイロンパウダー １５．０ シリコーン被覆酸化チタン １３．０シリコーン被覆酸化鉄 ３．０ 計 １００．０
【００３８】＜一般ファンデーション組成＞
【表３】 （重量％） 流動パラフィン ３５．０ スクワラン １５．０ キャンデリラロウ ３．０ 香料 ０．１ イオン交換水 ０．９ セリサイト １５．０ ナイロンパウダー １５．０ 酸化チタン １３．０酸化鉄 ３．０ 計 １００．０
【００３９】＜一般口紅組成＞
【表４】 （重量％） ヒマシ油 ５０．０ ヘキサデシルアルコール ２５．０ ラノリン ５．０ ミツロウ ４．０ カルナウバロウ ７．０ キャンデリラロウ ２．０ 酸化チタン ２．０ 赤色２０２号 １．０ 赤色２０４号 ３．０赤色２２７号Ａｌレーキ １．０ 計 １００．０
【００４０】それぞれの試験部位に洗浄剤試料を１〜２
滴滴下し、直ちに指で指圧１００ｇ程度に圧迫し、毎秒
２回１０秒間擦った。この後、直ちに、指を水道水で濡
らし、更に毎秒２回５秒間擦った。次いで流水で洗い流
し、流しながら毎秒２回５秒間擦り洗った。
滴滴下し、直ちに指で指圧１００ｇ程度に圧迫し、毎秒
２回１０秒間擦った。この後、直ちに、指を水道水で濡
らし、更に毎秒２回５秒間擦った。次いで流水で洗い流
し、流しながら毎秒２回５秒間擦り洗った。
【００４１】（２）評価方法 ＜洗浄力＞洗浄中及び洗浄後、試験部位を上記パネラー
５名が肉眼観察し、次の４段階に評価し、その平均スコ
アにより判定した。 スコア４：直ちにほとんどのメイクアップ汚れが溶解
し、最終的に残留を認め得ない。 スコア３：直ぐには溶解しないが、徐々に溶解し、最終
的に残留を認め得ない。 スコア２：やや洗浄力を認めるが、最終的に明らかにメ
イクアップ汚れの残留を認める。 スコア１：水で洗浄したときと同様に、ほとんどメイク
アップ汚れが除去されない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
５名が肉眼観察し、次の４段階に評価し、その平均スコ
アにより判定した。 スコア４：直ちにほとんどのメイクアップ汚れが溶解
し、最終的に残留を認め得ない。 スコア３：直ぐには溶解しないが、徐々に溶解し、最終
的に残留を認め得ない。 スコア２：やや洗浄力を認めるが、最終的に明らかにメ
イクアップ汚れの残留を認める。 スコア１：水で洗浄したときと同様に、ほとんどメイク
アップ汚れが除去されない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
【００４２】＜感触＞上記洗浄力試験の洗浄中と洗浄後
の肌の感触を上記パネラー５名が評価した。洗浄中の感
触は、主として伸びの良さを評価した。洗浄後の感触
は、しっとりした感触、サッパリした感触を良い感触と
し、キシミ感、ベトつき、油性感、ヌルつき感を悪い感
触とし、官能試験により次の３段階で評価し、その平均
スコアにより判定した。 スコア３：良い感触を認めるか又は、洗浄前と感触の違
いを認めない。 スコア２：悪い感触を認める。 スコア１：許容しがたいほどの悪い感触を認める。判定 ◎：平均スコア２．５〜３．０ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
の肌の感触を上記パネラー５名が評価した。洗浄中の感
触は、主として伸びの良さを評価した。洗浄後の感触
は、しっとりした感触、サッパリした感触を良い感触と
し、キシミ感、ベトつき、油性感、ヌルつき感を悪い感
触とし、官能試験により次の３段階で評価し、その平均
スコアにより判定した。 スコア３：良い感触を認めるか又は、洗浄前と感触の違
いを認めない。 スコア２：悪い感触を認める。 スコア１：許容しがたいほどの悪い感触を認める。判定 ◎：平均スコア２．５〜３．０ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
【００４３】＜起泡力＞洗浄剤試料を１０％水溶液と
し、１mlで手洗い評価を行い、泡立ちを上記パネラー５
名が評価し、その平均スコアにより判定した。 スコア４：良い泡立ちを認める。 スコア３：泡立ちを認める。 スコア２：弱い泡立ちを認める。 スコア１：全く泡立ちを認めない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
し、１mlで手洗い評価を行い、泡立ちを上記パネラー５
名が評価し、その平均スコアにより判定した。 スコア４：良い泡立ちを認める。 スコア３：泡立ちを認める。 スコア２：弱い泡立ちを認める。 スコア１：全く泡立ちを認めない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
【００４４】（３）結果 結果を表５から表７に示す。
【００４５】
【表５】
【００４６】
【表６】
【００４７】
【表７】
【００４８】実施例１１ 以下に示す処方のメイクアップ除去剤を調製した。
【表８】 （重量％） 化合物（ａ）のカリウム塩 ２０．０ ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタンエステル １０．０ ソルビトール １０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイクアップ除去剤を用いて、ファンデーション
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
【００４９】実施例１２ 以下に示す処方のヘアメイクリムーバーを調製した。
【表９】 （重量％） 化合物（ｃ）のカリウム塩 １０．０ ポリオキシエチレン(15)イソセチルエーテル １０．０ グリセリン ３０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明ヘアメイクリムーバーを用いて毛髪を洗浄したと
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
【００５０】実施例１３ 以下に示す処方の洗顔料を調製した。
【表１０】 （重量％） アルキルサッカライド （一般式(G)k-O-R3中、R3=n-C10H21,G=グルコース,k=2のもの） １０．０ 化合物（ｄ）のカリウム塩 ５．０ ポリオキシエチレン(6)ラウリルエーテル ５．０ ラウリルジメチルアミンオキサイド ２．０ プロピレングリコール ３．０イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明洗顔料を用いて洗顔したところ、使用感及び泡立
ちも良好であった。
ちも良好であった。
【００５１】実施例１４ 以下に示す処方のメイク落としを調製した。
【表１１】 （重量％） モノラウリルリン酸カリウム １５．０ 化合物（ｆ）のトリエタノールアミン塩 ２０．０ ポリオキシエチレン(6)ソルビタンモノラウレート ３．０ プロピレングリコール ５．０ 変性エタノール ５．０イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイク落としを用いて、ファンデーションと口紅
を除去したところ、良好に除去され、使用感及び泡立ち
も良好であった。
を除去したところ、良好に除去され、使用感及び泡立ち
も良好であった。
【００５２】実施例１５ 以下に示す処方のメイクアップ除去剤を調製した。
【表１２】 （重量％） 化合物（ｈ）のトリエタノールアミン塩 ２０．０ ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタンエステル １０．０ ソルビトール １０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイクアップ除去剤を用いて、ファンデーション
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
【００５３】実施例１６ 以下に示す処方のヘアメイクリムーバーを調製した。
【表１３】 （重量％） 化合物（ｉ）のトリエタノールアミン塩 １０．０ ポリオキシエチレン(15)イソセチルエーテル １０．０ グリセリン ３０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明ヘアメイクリムーバーを用いて毛髪を洗浄したと
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２０のアル
キル基を示し、Ｒ2 は直鎖又は分岐鎖の炭素数４〜１２
のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、ア
ンモニウム、アルキルアミン又はアルカノールアミンを
示し、ｍは０〜１０の数を示す。〕で表されるカルボキ
シエチルエーテル誘導体。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1 が直鎖又は
分岐鎖の炭素数４〜１２のアルキル基であり、ｍが０〜
２の数である請求項１記載のカルボキシエチルエーテル
誘導体。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｍが水素原子、
ナトリウム、カリウム又はトリエタノールアミンである
請求項１又は２記載のカルボキシエチルエーテル誘導
体。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載のカルボ
キシエチルエーテル誘導体を含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19940294A JPH0859545A (ja) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | カルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19940294A JPH0859545A (ja) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | カルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859545A true JPH0859545A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16407200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19940294A Pending JPH0859545A (ja) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | カルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859545A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222666A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Nagoya City | 多分岐オリゴエチレンオキシド誘導体及びその製造方法 |
| WO2008134389A1 (en) * | 2007-04-27 | 2008-11-06 | Dow Global Technologies Inc. | Novel alkoxylate-containing compositions |
| JP2012507577A (ja) * | 2008-11-06 | 2012-03-29 | ヴァスキュラー バイオジェニックス リミテッド | 酸化脂質化合物およびその使用 |
| US8999960B2 (en) | 2008-10-08 | 2015-04-07 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized thiophospholipid compounds and uses thereof |
| US9771385B2 (en) | 2014-11-26 | 2017-09-26 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipids |
| US10022388B2 (en) | 2014-11-26 | 2018-07-17 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipids and treatment or prevention of fibrosis |
| JPWO2017175522A1 (ja) * | 2016-04-05 | 2019-02-14 | 株式会社Moresco | オキサ酸化合物 |
-
1994
- 1994-08-24 JP JP19940294A patent/JPH0859545A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222666A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Nagoya City | 多分岐オリゴエチレンオキシド誘導体及びその製造方法 |
| WO2008134389A1 (en) * | 2007-04-27 | 2008-11-06 | Dow Global Technologies Inc. | Novel alkoxylate-containing compositions |
| US8999960B2 (en) | 2008-10-08 | 2015-04-07 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized thiophospholipid compounds and uses thereof |
| US9206206B2 (en) | 2008-11-06 | 2015-12-08 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipid compounds and uses thereof |
| EP2826370A3 (en) * | 2008-11-06 | 2015-04-08 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipid compounds and uses thereof |
| JP2015129157A (ja) * | 2008-11-06 | 2015-07-16 | ヴァスキュラー バイオジェニックス リミテッド | 酸化脂質化合物およびその使用 |
| JP2012507577A (ja) * | 2008-11-06 | 2012-03-29 | ヴァスキュラー バイオジェニックス リミテッド | 酸化脂質化合物およびその使用 |
| US9771385B2 (en) | 2014-11-26 | 2017-09-26 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipids |
| US10022388B2 (en) | 2014-11-26 | 2018-07-17 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipids and treatment or prevention of fibrosis |
| US10206936B2 (en) | 2014-11-26 | 2019-02-19 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipids and treatment or prevention of fibrosis |
| US10464957B2 (en) | 2014-11-26 | 2019-11-05 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized lipids and methods of use thereof |
| JPWO2017175522A1 (ja) * | 2016-04-05 | 2019-02-14 | 株式会社Moresco | オキサ酸化合物 |
| US11021430B2 (en) | 2016-04-05 | 2021-06-01 | Moresco Corporation | Oxa acid compound |
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