JPH0653650B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
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Description
る脂肪酸類を含有し、毛髪に対して良好な感触を賦与
し、毛髪の損傷を抑制する効果の優れた毛髪化粧料に関
する。
向が着実に定着しており、これに加え部分パーマなどの
美容処理によるロングヘアスタイルのバリエーション化
と相まって、枝毛、切毛など毛髪の損傷が着実に増加し
ている。
蛋白質の変性により、毛髪構造が脆弱化し、ドライヤ
ー、ブラッシングなどによる物理的な影響を受けやすく
なったことが原因と考えられている。
学処理による蛋白質構造の劣化に対処するために、毛髪
表面への保護膜形成や保湿性、弾性の向上を目的とし
て、コラーゲン、ケラチン蛋白質等が種々のヘアケア剤
に応用されている。また、毛髪表面の摩擦力を軽減する
目的で、高級アルコール類、エステル油、流動パラフィ
ン、シリコーン油などの油成分がヘアリンス、トリート
メント、ブラッシング剤に配合されている。
質成分は、毛髪の化学処理による損傷の防止に対しては
ある程度の効果を奏するが、その効果は充分満足できる
ものではない。また、油成分は毛髪表面摩擦を低下させ
るなど、毛髪の損傷の予防についてはある程度の効果を
発揮し、一時的に良好な使用感を賦与できるものの、既
に損傷をうけている毛髪に対しては持続作用不足などか
ら充分満足のいくトリートメント効果が得られていない
のが実状である。また油成分を多量に使用すると、べた
つき感や油っぽさが増し、使用感を損なうという問題も
あった。
使用感等のコンディショニング効果に優れ、かつ損傷し
た毛髪に作用し、毛髪本来の機能を回復、持続させる効
果を有する毛髪化粧料の開発が望まれていた。
く鋭意検討した結果、特定の分岐鎖を有する脂肪酸又は
その誘導体を配合した毛髪化粧料をパーマヘアなどの化
学処理を受けた毛髪に用いると、驚くべきことに、乾燥
状態においても髪にしっとり感、柔軟性、平滑性、艶等
の優れたコンディショニング効果を賦与し、かつ、数度
のシャンプー後も効果が失われないことを見出し、本発
明を完成した。
〜16の整数を示し、R2は下記(i)(ii)又は(iii)
で表わされる基を示す。
ニウム及び有機アンモニウムから選ばれる陽イオン、水
素原子又は炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルケニ
ル基を示す) (ii) (ここでR4及びR5はそれぞれ水素原子又はヒドロキシ基
が置換していてもよい炭素数1〜6のアルキル又はアル
ケニル基を示す) (iii) (ここでR6及びR7はそれぞれ水素原子、炭素数1〜22の
アルキル基、アルケニル基もしくはアシル基、又は基 (ここでR1及びnは前記と同じ)で表わされる基を示
す)〕 で表わされる分岐脂肪酸類を含有することを特徴とする
毛髪化粧料を提供するものである。
わされる分岐脂肪酸類には、分岐脂肪酸、その塩、エス
テル、酸アミド及びグリセリンエステルが包含される。
また、一般式(I)中、nは4〜16の整数であるが、8
〜16の整数が好ましい。R3、R4及びR5で示されるヒドロ
キシ基が置換していてもよい炭素数1〜6のアルキル
基、アルケニル基の例としては、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−
ブチル基、アミル基、n−ヘキシル基、ヒドロキシエチ
ル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシペンチル基、
ヒドロキシヘキシル基、ビニル基、プロペニル基、ブテ
ニル基等が挙げられる。また、これらの分岐脂肪酸の塩
としてはナトリウム、リチウム、カリウム等のアルカリ
金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属塩、アンモニア、トリエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、モノエタノールアミン等の有機アミン塩、リ
ジン、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩などが挙げら
れる。
o.9,878〜881(1988)の記載に従い、毛髪等から分離、抽
出することもできるが、次の反応式に従って合成するこ
ともできる。
炭素数1〜6のアルキル又はアルケニル基を示し、Mは
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム及び有
機アンモニウムから選ばれる陽イオンを示し、R1、R3、
R4、R5、R6、R7、及びnは前記と同じ意味を示す〕 すなわち、2−分岐ブタノール(II)より得られるホス
ホニウム塩(IV)と、ラクトン類(V)より得られるア
ルデヒド類(VII)とをウィティヒ反応に付し、得られ
た分岐不飽和脂肪酸類(VIII)を還元すれば、分岐脂肪
酸エステル(I−i)が製造される。また、当該分岐脂
肪酸エステル(I−i)にアミン類又はグリセリン類を
反応させれば、アミド体(I−ii)又はグリセライド
(I−iii)がそれぞれ製造される。また分岐脂肪酸エ
ステル(I−i)を加水分解、中和すれば遊離分岐脂肪
酸(I−iv)及び分岐脂肪酸塩(I−v)がそれぞれ製
造される。以下、反応工程毎に詳細に説明する。
化水素酸−濃硫酸、CBr4-PPh3及びPBr3による方法が挙
げられる。原料となる2−分岐ブタノール(II)として
は2−メチルブタノール及び2−エチルブタノールが挙
げられる。本反応によって得られる2−分岐ブロモブタ
ン(III)は通常の後処理をしたのち蒸留精製を行い次
の工程に使用される。
R8 3)との反応は、2−分岐ブロモブタン(III)とホス
フィン化合物を、例えばベンゼン、キシレン等の比較的
高沸点の非極性溶媒中で、1〜100時間加熱還流するこ
とにより行われる。このとき用いられるホスフィン化合
物としてはトリフェニルホスフィン、トリメチルホスフ
ィン等が挙げられる。
下、アルコールと加熱することにより行われる。ラクト
ン類(V)としてはγ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン、ε−カプロラクトン、12−ドデカノリド、13−
トリデカノリド、14−テトラデカノリド、15−ペンタデ
カノリド、16−ヘキサデカノリド等が挙げられる。
チレン等の溶媒中、クロロクロム酸ピリジニウム等の酸
化剤を加え、通常室温で0.5〜5時間攪拌することによ
り行われる。
ティヒ反応の条件で行われ、例えばホスホニウム塩(I
V)を窒素気流中、充分に乾燥したテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒
に溶解あるいは懸濁させ、これに1〜2当量のアルキル
リチウム、アラルキルリチウム又はアリールリチウム、
例えばフェニルリチウム、ブチルリチウム等を加え、通
常室温で10〜60分攪拌する。次いでこの溶液に予め前記
と同じエーテル系溶媒に溶解した化合物(VII)等モル
を窒素気流下に加え、通常室温で0.5〜5時間攪拌する
ことにより行われる。
元、例えばパラジウムブラック、白金ブラック、ラネー
ニッケル、パラジウムカーボン、白金カーボン、酸化白
金等の貴金属触媒、好ましくは酸化白金を触媒として用
い、ジオキサン、酢酸、エタノール等の溶媒中で、常温
〜100℃、水素圧1〜100気圧で1〜10時間行われる。
は、常法例えば分岐脂肪酸エステル(I−i)とアミン
類を無触媒又はアルカリ触媒の存在下で50〜200℃に加
熱することにより行われる。
(グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、グリセリン
アルキルエーテル等)との反応は、常法、例えばグリセ
リン類に遊離の水酸基が存在していれば、酸触媒による
エステル化反応、エステル化されている場合はアルカリ
触媒によるエステル交換反応により行われる。
塩基触媒、例えば水酸化ナトリウムの存在下加熱して脂
肪酸塩としたのちに酸で中和することが得られる。また
分岐脂肪酸塩(I−v)は分岐脂肪酸(I−iv)をアル
カリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物あるいはアンモ
ニア、ジメチルアミン等のアミン類により中和すること
で得られる。
混合して用いることができる。
量は、毛髪化粧料全体に対し0.01〜20重量%(以下、単
に%で示す)、特に0.2〜10%が好ましい。0.01%未満
では本発明の効果が充分に得られず、20%を超えるとべ
たつき等の感触悪化が生じることがある。
てを指し、この中には例えばプレシャンプー剤、シャン
プー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリー
トメント、セットローション、ブロースタイリングロー
ション、ヘアスプレー、泡状スタイリング剤、ジェル状
スタイリング剤、ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘアク
リーム、パーマネントウェーブ第1剤、パーマネントウ
ェーブ第2剤、永久染毛剤、一次染毛剤等が含まれる。
ル溶液、エマルジョン、サスペンジョン、ゲル、液晶、
固型、エアゾール等の各種形態とすることができる。
ンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、オレフィン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル、アミノ酸系
界面活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スルホコハ
ク酸エステル系界面活性剤等のアニオン界面活性剤;ス
ルホン酸型界面活性剤、ベタイン型界面活性剤、アルキ
ルアミンオキサイド、イミダゾリン型界面活性剤等の両
性界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、アルカ
ノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物、多
価アルコールと脂肪酸とのエステル類、ソルビタン脂肪
酸エステル類、アルキルサッカライド系界面活性剤等の
非イオン界面活性剤;モノ又は、ジ直鎖長鎖アルキル第
4級アンモニウム塩やモノ又は、ジ分岐型直鎖長鎖アル
キル第4級アンモニウム塩等のカチオン界面活性剤など
の1種又は2種以上を組み合わせ、各種毛髪処理剤の性
能に合わせて用いることができる。特に、本発明毛髪化
粧料がシャンプーである場合には、皮膚や毛髪に対する
刺激性を考慮して、上記の界面活性剤の中でもアミノ酸
系界面活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スルホコ
ハクエステル系界面活性剤、イミダゾリン型界面活性
剤、アルキルサッカライド系界面活性剤等を併用するこ
とが好ましい。
40.0%、特に0.05〜20.0%配合されることが好ましい。
せるために、カチオン化セルロース誘導体、カチオン性
澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル4級アン
モニウム塩/アクリルアミド共重合物、4級化ポリビニ
ルピロリドン誘導体、ポリグリコールポリアミン縮合物
等のカチオン性ポリマーの1種又は2種以上を配合する
ことができる。
例えば分子量約100,000〜3,000,000のカチオン化セルロ
ース、カチオン化度約0.01〜1のカチオン化澱粉、カチ
オン化度約0.01〜1のカチオン化グアーガム(メイホー
ル社製,ジャグァー等)、分子量約30,000〜2,000,000
のジアリル4級アンモニウム塩/アクリルアミド共重合
体、分子量約10,000〜2,000,000でビニル重合体中のカ
チオン性窒素含有量が1.8〜2.4%であるポリビニルピロ
リドン・ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体
4級化物等の4級化ポリビニルピロリドン誘導体、炭素
数6〜20のアルキル基を有するポリグリコールポリアミ
ン縮合物、アジピン酸/ジメチルアミノヒドロキシプロ
ピルジエチレントリアミン共重合体(サンドス社製,カ
ルタレチン等)の他、特開昭53-139734号公報、特開昭6
0-36407号公報に記載のカチオン性ポリマーが挙げられ
る。
20.0%、特に0.1〜10.0%配合されることが好ましい。
を向上させるために、ジメチルポリシロキサン、メチル
フェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコン、脂肪酸
変性シリコン、アルコール変性シリコン、脂肪族アルコ
ール変性シリコン、ポリエーテル変性シリコン、エポキ
シ変性シリコン、フッ素変性シリコン、環状シリコン、
アルキル変性シリコン等のシリコーン誘導体の1種又は
2種以上を配合することができる。斯かるシリコーン誘
導体は、それぞれ単体であっても、また特公昭56-38609
号公報等に記載の方法に従って乳化重合されたラテック
ス組成物であってもよい。
ン(重合度500以上)、ポリエーテル変性シリコン、ア
ミノ変性シリコン、環状シリコン等が毛髪に対して良い
感触を賦与するため、特に好ましい。
0.0%、特に0.05〜10.0%配合されることが好ましい。
成分、例えば高級脂肪酸塩、アルキルアミンオキサイ
ド、脂肪酸アルカノールアミド、スクワレン、ラノリ
ン、α−モノイソステアリルグリセリルエーテル、コレ
ステリルサルフェート等の感触向上剤;プロピレングリ
コール、グリセリン、ソルビトール、特開昭64-9913号
公報記載の記載の次の一般式(IX) 〔式中、R9は炭素数10〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は
不飽和の炭化水素基を示し、R10は炭素数9〜25の直鎖
又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、X′
はCH2 m(ここでmは2〜6の整数を示す)を示
す〕 で表わされるアミド誘導体、 一般式(X) 〔式中、R11は水素原子又はメチル基を示し、R12は炭素
数1〜5のアルキル基を示す〕 で表わされるジアルキレングリコールモノアルキルエー
テル等の保湿剤;メチルセルロース、カルボキシビニル
ポリマー、ヒドロキシエチルセルロース、ポリオキシエ
チレングリコールジステアレート、エタノール等の粘度
調整剤;パール化剤;香料;色素;紫外線吸収剤;酸化
防止剤;トリクロサン、トリクロロカルバン等の殺菌
剤;グリチルリチン酸カリウム、酢酸トコフェロール等
の抗炎症剤;ジンクピリチオン、オクトピロックス等の
抗フケ剤;メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤
などを発明の効果を損なわない範囲において任意に添加
することも可能である。
知の酸性若しくはアルカリ性薬剤により、pH3〜10、特
にpH4〜8に調整されることが好ましい。
なく、良好な感触を賦与し、かつ毛髪の枝毛や切毛等の
損傷防止効果に優れたものである。
れらの実施例により限定されるものではない。
素酸161gを加え、72時間穏やかに還流させる。得られ
た反応溶液を水蒸気蒸留する。留出した2−メチルブロ
モブタンは2層になるので水層を分離し、油層を冷濃硫
酸7.8gで洗浄する。次に10%炭酸ナトリウム溶液10
g、次いで水10gで洗浄する。塩化カルシウムで一昼夜
乾燥した後蒸留すると2−メチルブロモブタンが80.8g
得られる(収率72%)。
ドの合成 2−メチルブロモブタン30.9g及びトリフェニルホスフ
ィン53.7gをベンゼン50mlに溶解し88時間還流する。析
出した結晶を濾過し、ベンゼンで洗浄、乾燥すると2−
メチルブチルトリフェニルホスホニウムブロマイドが1
5.7g得られる。(収率42%)。この化合物はこれ以上
精製せずに次の工程に供せられる。
シド溶液0.29gをメタノール250gに溶解し、60℃で60
時間加熱攪拌する。反応液を冷却すると結晶が析出す
る。結晶を濾過洗浄し乾燥すると、16−ヒドロキシヘキ
サデカン酸メチルが77.5g得られる(収率90.2%)。
lに溶解させる。これに予め塩化メチレン40mlに溶解し
た16−ヒドロキシヘキサデカン酸メチル55gを加える。
室温で2時間攪拌後、無水ジエチルエーテル400mlを加
える。上澄みを除き、不溶物を無水ジエチルエーテル10
0mlで3回洗浄する。上澄み液と洗液を合わせて40gの
シリカゲルカラムに通し、溶離液を減圧濃縮する。得ら
れた粗結晶をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ク
ロロホルム:ヘキサン=4:1)により精製すると15−
ホルミルペンタデカン酸メチルが43.6gが得られる(収
率80%)。
13gを細かく粉砕し無水テトラヒドロフラン130mlに分
散させる。窒素気流下、1.5Mブチルリチウム−ヘキサン
溶液を23.7ml添加し30分間攪拌した後、これに予め無水
テトラヒドロフラン130mlに溶解した15−ホルミルペン
タデカン酸メチル8.4gを徐々に添加し3時間攪拌す
る。次いで溶媒を留去し、ジエチルエーテルで可溶部を
抽出する。洗液を集め、溶媒を留去して得られた粗生成
物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(クロロホル
ム:ヘキサン=1:1)を行うと18−メチル16−イコセ
ン酸メチルが5.3g得られる(収率51%)。この化合物
はこれ以上精製せずに、次の工程に供せられる。
g、酢酸30mlオートクレープに仕込み、水素圧100気
圧、100℃で5時間還元を行う。反応終了後触媒を濾過
し、溶媒を留去すると18−メチルイコサン酸メチルが3
g得られる。これをフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(クロロホルム)で精製する。次いでこの18−メチル
イコサン酸メチルを5%水酸化ナトリウム−エタノール
溶液150mlに溶かし、室温下8時間攪拌する。次いで2N
硫酸95mlを加えると固体が析出する。これを濾過し、水
で洗浄すると、目的とする18−メチルイコサン酸が3.1
g得られる(18−メチル16−イコセン酸メチルからの収
率59%)。
能評価試験を行った。その結果を第1表に示す。
人女性の毛髪約20g(約15〜20cm)を束ね、この毛髪に
約40℃の温水を含ませた後、シャンプー組成物1gをま
んべんなく塗布して1分間泡立て、毛髪を流水ですす
ぎ、乾燥後の毛髪の柔軟性、油性感、しっとり感及び平
滑性について下記の基準で評価を行った。
ングした後の枝毛発生度をブラッシング前と比較して下
記の基準で評価した。
し、その性能評価試験を行った。その結果を第2表に示
す。
性の毛髪約20g(約15〜20cm)を束ね、通常のシャンプ
ーで洗浄後この毛髪にヘアトリートメント組成物2gを
均一に塗布し、次いで30秒間流水ですすぎ流した後、タ
オルドライを行って湿潤時の評価を行った。更に、ドラ
イヤー乾燥を行い、乾燥時の評価も行った。尚、評価基
準は実施例1と同様である。
ノールアミンの代わりに次の物質を各々使用したシャン
プー組成物はいずれも柔軟性、艶、平滑性等の優れたシ
ャンプー組成物であった。
エステル 18−メチルイコサン酸エチルアミド
Claims (1)
- 【請求項1】次の一般式(I) 〔式中、R1はメチル基若しくはエチル基を示し、nは4
〜16の整数を示し、R2は下記(i)(ii)又は(iii)
で表わされる基を示す。 (i)-OR3 (ここでR3はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム及び有機アンモニウムから選ばれる陽イオン、水
素原子又は炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルケニ
ル基を示す) (ii) (ここでR4及びR5はそれぞれ水素原子又はヒドロキシ基
が置換していてもよい炭素数1〜6のアルキル又はアル
ケニル基を示す) (iii) (ここでR6及びR7はそれぞれ水素原子、炭素数1〜22の
アルキル基、アルケニル基もしくはアシル基、又は基 (ここでR1及びnは前記と同じ)で表わされる基を示
す)〕 で表わされる分岐脂肪酸類を含有することを特徴とする
毛髪化粧料。
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